extração de cafeína (impressão)

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ESCOLA TÉCNICA PROFESSOR AGAMEMNON MAGALHÃESCURSO: TÉCNICO EM QUÍMICA – MÓDULO IV - TARDE

DISCIPLINA DE ANÁLISE ORGÂNICA II

RELATÓRIO DA PRÁTICA DE ANÁLISE ORGÂNICA II“EXTRAÇÃO DA CAFEÍNA”



Recife-PE, 02 de Fevereiro de 2011.

ESCOLA TÉCNICA PROFESSOR AGAMEMNON MAGALHÃESCURSO: TÉCNICO EM QUÍMICA – MÓDULO IV - TARDE

DISCIPLINA DE ANÁLISE ORGÂNICA II

RELATÓRIO DA PRÁTICA DE ANÁLISE ORGÂNICA II“EXTRAÇÃO DA CAFEÍNA”

Este relatório descreve as atividades realizadas na aula prática da disciplina de Análise Química II, nolaboratório de química orgânica do Etepam e foirequisitado pelos professores: Antonio Paixão e JoséGarcia.

Aluno: Cláudio José Lima

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Recife-PE, 02 de Fevereiro de 2011.SUMÁRIO

Conteúdo

Materiais e Reagentes.....................................................................................................4

Objetivos.........................................................................................................................4

Introdução.......................................................................................................................5

Procedimento experimental.............................................................................................7

Resultados e discussões...................................................................................................8

Conclusões.......................................................................................................................9

Referências Bibliográficas...............................................................................................10

Anexo I............................................................................................................................11

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OBJETIVOS: Neste experimento será realizada a extração da cafeína das folhas do chá,

usando água quente contendo carbonato de cálcio. Deste modo, a cafeína será extraída

desta fase aquosa com acetato de etila ao invés do diclorometano, uma vez que esteapresentou má qualidade. Com a evaporação do solvente obtém-se a cafeína impura. A

purificação da cafeína obtida será feita através da técnica de recristalização, utilizando

tolueno e éter de petróleo como solventes.

MATERIAIS E REAGENTES

• Água destilada

• Béquer de 400 mL

• Pisseta

• Três sachês de chá mate

• Acetato de Etila

• NaOH 6 mol/L

• Sulfato de sódio anidro (Na2SO4)

•

2-Propanol• Hexano

• Béquer de 250ml

• 2 Vidros de Relógio

• Funil de decantação

• Papel de Filtro

• Balança Analítica

• Termômetro

• Chapa de Aquecimento

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INTRODUÇÃO

[1] O hábito mundial de tomar café, chá e chá-mate vem de séculos, e estáassociado ao efeito estimulante dessas bebidas (Marques,2007). A cafeína é a

substância responsável por esse estímulo que atua no sistema nervoso central, cardíaco e

respiratório. Ela está presente em quantidades significantes tanto no café como no chá,

em média para 130g de café, temos (coado Tradicional de 75 a 170 mg de cafeína ) e

par o chá ( em 130 g de chá , aproximadamente - 12 a 28mg de cafeína em chá

instantâneo fonte: http://www.sociedadedigital.com.br/artigo.php?artigo=169&item=2).

A cafeína, quando isolada, é um sólido branco, inodoro e de sabor amargo, cujaformula mínima é C8H10 N4O2 e apresenta a seguinte fórmula estrutural:

Figura 1- Fórmula estrutural da cafeína - Fonte: Práticas de química orgânica.

Para se extrair substâncias a partir de vegetais, utiliza-se diversos métodos,

porém o procedimento mais aplicado para extração de substâncias orgânicas é a

extração por solventes. Essa metodologia tem como fundamento a maior solubilidade

de certos compostos orgânicos em determinados solventes (Marques, 2007). No

presente experimento foi empregado o acetato de etila, que produz a chamada

"extração natural de cafeína", pois ele é um elemento químico encontrado naturalmente

em muitas frutas. A cafeína é extraída da mesma forma como no processo de cloreto de

metileno, porém o acetato de etila foi o solvente empregado – ( lazer.hsw.uol.com.br) .

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PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

Em um béquer, colocou-se 250mL água destilada para ser aquecida até

aproximadamente a temperatura de 97 – 980C, para esta aferição empregou-se um

termômetro de mercúrio . Posteriormente, foram colocados três saquinhos de chá preto

e deixou-se por 1 minuto. Ao final desse tempo, os saquinhos foram removidos,

prensados entre 2 vidros de relógio e descartados.

A solução resultante foi colocada em um béquer e logo em seguida resfriada em

um banho de gelo, transferida para um funil de decantação, de onde colocou-se 40 ml de

acetato de etila no interior do mesmo. Sendo que o funil de decantação foi agitado

suavemente. Notou-se a formação de duas fases orgânicas, isto ocorreu devido à

densidade do acetato de etila (densidade: 0,897 g/cm3 – fonte:

http://omestre.awardspace.com/quimica/pdf/Exp_acetato_etila.pdf ) ser menor do que da água.

Filtrou-se a solução e desprezou-se a fase aquosa. Adicionou-se 40 ml de NaOH

6 mol/L a solução que continha a fase orgânica e, ao final, uma porção de Na 2SO4

anidro, filtrou-se e foi coletado em um béquer. Ao final de cuidadosa evaporação do

acetato de etila, obtém-se a cafeína com um bom grau de pureza, a julgar pelo seu

aspecto esbranquiçado. Efetuou-se a purificação da cafeína isolada por recristalização,

utilizando-se, para isto, 10 ml de 2-propanol como solvente, seguida da adição de 10 ml

de hexano para acelerar a precipitação. Filtrou-se a solução e o papel de filtro que

continha a cafeína (o precipitado) foi levado para secagem no dessecador. Entretanto,

anteriormente pesamos o papel de filtro seco e apresentou 1,6581 g de peso . Após uma

semana, pesamos o papel de filtro que continha a cafeína na balança analítica e teve

como peso o valor de 1,6714 g.

Realizado o procedimento da pesagem da massa da cafeína, partimos para

verificação da porcentagem em massa da referida substância nas folhas do chá. Desta

forma, verificamos a quantidade de massa em gramas subtraindo o peso do papel de

filtro com a cafeína do papel de filtro seco [1,6714 g - 1,6581 g = 0,0133 g de cafeína].

Utilizamos a seguinte relação matemática:

Porcentagem em massa da cafeína % (m) = [ m (cafeína extraída) / m (chá) ] x 100 %

• Massa do chá (1 saquinho = 1,6 g) 3 saquinhos de Chá ( 1,6 g x 3 = 4,8 g defolhas de chá).

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• Massa de cafeína extraída do chá = 0,0133 g

% (m) de cafeína = [0,0133 / 4,8 g ] x 100 = 0,28 % de cafeína.

RESULTADOS E DISCUSSÕES

O aquecimento da água a 97-98C° se deve pelo fato de a cafeína ser extremamente solúvel em água quente, favorecendo a sua extração - [2] solubilidade em

água é de: 2,17g/ mL a 25ºC; 18,0 g/ mL a 80ºC; 67,0 g/ mL a 100ºC.

Com a adição do solvente que foi o acetato de etila, houve uma formação de

duas fases – a orgânica que por ser menos densa (0,897 g/cm3) , ficou na parte superior

e a aquosa localizou-se na parte inferior, pois apresenta maior densidade – 1 g/cm3 .

A utilização do NaOH foi necessária por que durante o processo de extração da

cafeína um dos produtos encontrados na solução de chá mate é o tanino, que devido aosgrupos fenólicos, eles apresentam acidez. Se adicionarmos uma base ao extrato aquoso

das folhas de chá, esses compostos serão convertidos em seus respectivos sais de sódio,

que passarão a ser insolúveis em diclorometano.

Na fase orgânica foi adicionado sulfato de sódio anidro, um agente dessecante,

usado para remover eventuais moléculas de água presentes na solução que solvatam a

cafeína. Em seguida, a solução foi filtrada.

Efetuou-se a purificação da cafeína isolada por recristalização, utilizando-se, para isto, 10 ml de 2-propanol como solvente, seguida da adição de 10 ml de hexano

para acelerar a precipitação.

Encontramos o valor de 0,0133 g de cafeína e que correspondeu a 0,28% de

cafeína em massa da folha do chá mate. Este valor está dentro dos padrões de

porcentagem de massa de cafeína presente no chá que situa-se entre os valores de 0,18 -

0,53% no texto apresentado pelos professores.

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CONCLUSÃO

O presente experimento demonstrou, com eficiência, uma técnica de se extrair

substâncias orgânicas de vegetais, neste caso, a cafeína – um alcalóide. Para isto,

utilizou-se o procedimento de extração por solventes que tem como fundamento a

maior solubilidade de certos compostos orgânicos em determinados solventes e também

a recristalização com o intuito da purificação da cafeína.

Neste processo, verificou – se que são necessários a utilização de outras

substâncias para a realização do mesmo, este foi o caso do NaOH, servindo para

neutralizar o ácido dos grupos fenólicos (Tanino) que também são componentes naturais

presentes nas folhas do Chá. Bem como o sulfato de sódio anidro, um agente

dessecante, usado para remover eventuais moléculas de água presentes na solução que

solvatam a cafeína.

Foi encontrado o valor de 0,28% de cafeína em massa presente no chá, que está

dentro dos valores de referência (0,18 - 0,53%) citado no material apostilado indicado

pelos professores.

A importância de se conhecer uma determinada concentração de uma substância

que está presente num composto é de grande relevância para a determinação de

qualidade de um produto, bem como da avaliação do seu teor de toxidade.

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REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS:

[1] MARQUES, JACQUELINE A. – BORGES, CHRISTIANE - Práticas de QuímicaOrgânica – Campinas – São Paulo ; Editora Átomo,2007.

[2] ISOLAMENTO DA CAFEÍNA DO CHÁ MATE - Universidade Estadual deMaringá – depart. de química. Prof a. Dra. Maria Helena Sarragiotto DISCIPLINA:Química Orgânica Experimental I - ACADÊMICOS: Adalberto Emuno Júnior -Leandro Silva Rocha - Mariane Tavares Wandembruck, Maringá -2009

http://omestre.awardspace.com/quimica/pdf/Exp_acetato_etila.pdf

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ANEXO IQUESTIONÁRIO:

1- O que é um alcalóide?

São compostos orgânicos heterocíclicos de caráter básico que contém nitrogênio,

comumente obtidos a partir de plantas e que apresentam alguma atividade biológica.

2- Por que os alcalóides geralmente apresentam caráter básico?

Sendo os alcalóides são aminas, isto se deve ao par eletrônico livre que existe no

nitrogênio que pode receber prótons, caracterizando uma base de Bronsted- Lowry.

3- Por quê a maioria dos alcalóides são extraídos das plantas com uma solução aquosa

ácida?

4- Por quê a cafeína é extraída com uma solução aquosa básica?

Por que um dos produtos encontrados na solução de chá mate é o tanino, que devido aos

grupos fenólicos, eles apresentam ácidez. Se adicionarmos uma base ao extrato aquoso

das folhas de chá, os sais dos ácidos tânicos serão formados. A cafeína poderá ser

extraída da solução básica de extrato com um solvente como clorofórmio ou

diclorometano, e os sais permanecerão na solução aquosa.

5- Explique a técnica de recristalização usada nesta experiência:

Recristalização é uma técnica de purificação de compostos orgânicos sólidos a

temperatura ambiente. Os compostos orgânicos obtidos por reações químicas ou

extraídos da natureza, raramente são puros, o que necessita de uma técnica de

purificação. A recristalização está fundamentada principalmente na idéia de que a

solubilidade dos compostos varia em função de sua temperatura. O nome recristalização

deriva do fato de que a substancia será dissolvida no solvente e após o esfriamento ela

se recristalizará, e desta vez mais pura do que no estado anterior, uma vez que as

impurezas tendem a ficar retidas no solvente.

É uma técnica em que consiste na aplicação de um solvente a uma certa temperatura

numa substância com o intuito de quebrar a rede cristalina e colocar as moléculas do

composto em solução, o que irá permitir a sua purificação. Logo depois, ocorre a

filtração a quente que tem como finalidade eliminar as impurezas insolúveis.

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Posteriormente, segue-se o arrefecimento até a temperatura ambiente destinando-se a

provocar a cristalização lenta do composto a partir da solução saturada.

6- Quais as estruturas dos heterociclos: piridina, piperidina, pirrol, quinolina, indol e

xantina?

7- Apesar de existirem alcalóides de origem animal (por ex., nos venenos de alguns

animais peçonhentos), a vasta maioria dos alcalóides é encontrada em vegetais. Sugira

razões para este fato (ou seja, por quê as plantas sintetizam alcalóides?):

8- Discuta sobre a metodologia de isolamento de um produto natural a partir de plantas,

que foi utilizado neste experimento. Ela pode ser considerada geral? Quais as

dificuldades encontradas? Quais as vantagens desse método?

9- Discuta a porcentagem de cafeína bruta isolada e de cafeína após a recristalização.

Levando-se em conta que as plantas produzem milhares de compostos diferentes, o que

você conclui a respeito da quantidade de cafeína presente no chá preto?

10- Cite exemplos de alguns alcalóides extraídos de plantas, correlacionando-os com as

respectivas atividades biológicas:

11- Em caso de intoxicação com soda cáustica e metanol, quais os primeiros socorros?

(consultar o Manual de Segurança da Aldrich):

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