Extração da Cafeína a partir de

saquinhos de chá

Andressa Somensi N

NN

N

O

O

H 3 C

C H 3

C H 3

Universidade Estadual Paulista “Júlio de Mesquita Filho” – UNESP

Instituto de Química – Campus Araraquara

1

Isolamento e purificação da cafeína.

2

Objetivos:

N

NN

N

O

O

H3C

CH3

CH3

A cafeína

• A cafeína é um composto natural classificado como

alcaloide do grupo das metilxantinas.

• IUPAC:

1,3,7-trimetil- 1H-purino- 2,6(3H,7H)-diona

1,3,7-trimetilxantina

• Propriedades:

Massa molar : 194,19 g/mol

Ponto de Fusão: 236ºC

Sublimação: 178ºC

Solubilidade em água: 2,17g/100mL (25ºC)

Aparência: pó branco, cristalino, com aspeto brilhante, sem

cheiro e com sabor amargo

3

N

NN

N

O

O

H3C

CH3

CH3

C8H10N4O2

• A cafeína está presente, de forma natural, em mais de

60 espécies de plantas amplamente distribuídas pelas

diferentes regiões geográficas do planeta terra.

4

Café coado Café expresso

150mg/xícara 350mg/xícara

Chimarrão

30-89mg/100mL

Clorofila

Celulose

Taninos

Flavonoides

5

Substâncias presentes

• são pigmentos verdes encontrados em plantas.

• encontradas em todos os organismos capazes de

realizar fotossíntese.

• tanto as clorofilas, quanto o processo de fotossíntese,

são restritos ao reino vegetal.

6

Clorofila

7

Celulose

• É o maior componente das folhas do chá, mas não é

considerado um problema no processo de isolamento, pois é

insolúvel em água.

Taninos • São compostos coloridos que devido aos grupos fenólicos são

ácidos.

• São mais solúveis em CH2Cl2 que em água. Na presença de

base há formação de sal (fenóxidos e carboxilatos,).

8

Flavonoides

• São pigmentos coloridos que apresentam caráter acido.

• São mais solúveis em CH2Cl2 que em água.

• Na presença de base há formação de sal.

O

O

O H

O H

O H

O H

H O

9

Técnicas utilizadas

Infusão

Extração líquido-líquido

Extração Quimicamente Ativa

Agente Secante

Evaporação de Solvente e Cristalização

Purificação por sublimação

Ponto de Fusão

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Infusão

• Trata-se de uma extração sólido-líquido

• Exemplos: preparação de chá,

café e chimarrão.

11

Extração Quimicamente Ativa

• Com NaOH: Elimina substâncias indesejáveis como

taninos e flavonoides, que são convertidos em sais de

sódio.

R-OH + NaOH R-ONa + H2O

• Com H2O: Elimina substâncias solúveis em água (como

os sais formados na reação com NaOH).

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Sublimação

• Sólidos Gasoso

• Como o vapor pode ser novamente solidificado, o ciclo de

vaporização-solidificação pode ser usado como um método de

purificação.

• A purificação ocorre com sucesso se as impurezas têm pressão

de vapor menor que a do material a ser purificado.

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Sublimação - Teoria

• A sublimação é característica de substâncias que possuem

pressão de vapor no ponto de fusão maior que a pressão

atmosférica.

• Assim, na pressão atmosférica a substância desenvolve

pressão de vapor suficiente para vaporizar completamente.

• Isso ocorre geralmente com substâncias apolares com alta

simetria, pois elas possuem P.F. altos e altas pressões de vapor.

14

15

Sublimação de sólidos

• O sólido é aquecido até que sua pressão de vapor se torna

grande o suficiente para ele vaporizar e sublimar numa

superfície fria colocada logo acima.

• O sólido é então contido na superfície fria enquanto as

impurezas permanecem no recipiente original.

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1- tubo de arrefecimento;

2- câmara de sublimação;

3- conexão para o vácuo;

4- composto sublimado

(cafeína);

5- material a sublimar (cafeína

impura);

6- fonte de aquecimento.

17

Características e toxicidades

18

Fluxograma

19

100 ml de água destilada

aquecida até quase a fervura

Solução contendo cafeína,

taninos, flavonoides,

clorofila e compostos

secundários solúveis

Submergir 3 saches de chá na água por 1

minuto

Prensar os saches para remover o excesso de

água

Resfriar em banho de gelo até temperatura

ambiente e transferir para funil de separação.

Extrair com 3 porções de 20 ml de CH2Cl2

Separar as fases

Combinar as fases orgânicas resultantes

20

Fase Orgânica:

diclorometano, cafeína,

taninos, flavonoides e

pequena quantidade de

clorofila

Fase aquosa : compostos

secundários solúveis em

água e clorofila

Lavar 2 vezes com 20ml NaOH

Separar as fases

Lavar 2 vezes com 20ml de H2O

Separar as fases

Fase Orgânica: Cafeína e

diclorometano

Transferir para béquer adicionar o agente secante.

Decantar fase orgânica em um béquer e evaporar o CH2Cl2

em chapa de aquecimento até restar aprox. 3ml

Transferir a solução para um vidro pequeno utilizando um

conta gotas

Fase aquosa : sais de

taninos e flavonoides

21

Diclorometano +

cafeína bruta

Cafeína bruta

Evaporar completamente em chapa de aquecimento até

formação de cristais

Purificar a cafeína bruta por sublimação

Medir o ponto de fusão

Fluxograma – Extração e Purificação da Cafeína

100 ml de água destilada

aquecida até quase a fervura

Submergir 3 saches de chá na água por 1 minuto

Prensar os saches para remover o excesso de água

Solução contendo cafeína, taninos,

flavonoides, clorofila e compostos

secundários solúveis.

Resfriar em banho de gelo até temperatura

ambiente e transferir para funil de separação.

Extrair com 3 porções de 20 ml de CH2Cl

2

Separar as fases

Combinar as fases orgânicas resultantes

Fase Orgânica: diclorometano, cafeína,

taninos, flavonoides e pequena

quantidade de clorofila.

Fase aquosa: compostos secundários

solúveis em água e clorofila

Lavar 2 vezes com 20ml NaOH

Separar as fases

Lavar 2 vezes com 20ml de H2O

Separar as fases

Fase Orgânica:

Cafeína e diclorometano

Fase aquosa:

sais de taninos e

flavonoides

Transferir para béquer adicionar o agente secante.

Decantar fase orgânica em um béquer e evaporar o

CH2Cl

2 em chapa de aquecimento até restar aprox. 3ml

Transferir a solução para um vidro pequeno

utilizando um conta gotas

Diclorometano +

cafeína bruta

Evaporar completamente em chapa de aquecimento até

formação de cristais

Purificar a cafeína bruta por sublimação

Medir o ponto de fusão

Cafeína bruta