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CarboidratosUniversidade Federal do Maranhão

Introdução

Conceito

❖ Carboidratos são compostos formados a partir de átomos de carbono e hidrogênio. A fórmula mais simples para os carboidratos é (CH2O)n.

ClassificaçãoMonossacarídeos: essas moléculas possuem uma função química que pode ser aldeído ou cetona. A glicose possui um grupo aldeído e assim é uma aldose.

Glicose

Classificação❖ O monossacarídeo frutose possui o grupo cetona, chamado

cetose.

❖ O sufixo -ose indica que o composto é um açúcar.

Frutose

ClassificaçãoDissacarídeos: ocorrem quando dois monossacarídeos se unem através de uma ligação glicosídica.

❖ Sacarose: envolve as moléculas α-D-glicose e β-D-frutose, unidas por uma ligação glicosídica α-1,2.

Sacarose

Classificação❖ Maltose: envolve duas moléculas de α-glicose, unidas por

uma ligação glicosídica α-1,4.

Maltose

Classificação❖ Lactose: envolve as moléculas galactose e β-glicose, unidas

por uma ligação glicosídica α-1,4.

Lactose

ClassificaçãoPolissacarídeos: são cadeias longas formadas por monossocarídeos. Essas cadeias podem ser lineares ou ramificadas.

❖ Amilose: polímero linear de resíduos de D-glicose unidos por ligações glicosídicas α-1,4 e que corresponde a cerca de 20% de um grão de amido.

Amilose

Classificação❖ Amilopectina: estrutura ramificada de resíduos de glicose

unidos por ligações glicosídicas α-1,4 e α-1,6 e que compõe cerca de 80% de um grão de amido.

Amilopectina

Açúcares Redutores

❖ Quando o carbono anômero não está envolvido na ligação glicosídica, este açúcar é denominado açúcar redutor. Conforme se verá, são exemplos de açúcares redutores a glicose, a frutose, a maltose e a lactose.

Reação com Reagente de MolishA reação com reagente de Molish serve para a identificação de carboidratos em geral.

Reagente de Molish: α-naftol a 5% em álcool etílico

Ácido sulfúrico (H2SO4)

❖ Fundamento teórico: sob a ação desidratante do ácido sulfúrico (H2SO4), os carboidratos dão origem ao furfural e seus derivados. Essas substâncias, por sua vez, condensam-se com o α-naftol presente no reagente, produzindo um composto de cor violeta.

Reação com Reagente de Molish

C5H10O6(pentose)

H2SO4 conc. Furfural

C6H12O6(hexose)

H2SO4 conc.

Hidroximetilfurfural

α-naftol

Violeta

Reação com LugolA reação com reagente de Lugol serve para a identificação de polissacarídeos.

Reagente de Lugol: 5g de I + 10g de K em 100mL de H2O

❖ Fundamento teórico: o reagente de Lugol reage com o amido, formando um complexo, que varia (I) de cor verde a preto, a depender da concentração de amido, ou (II) complexo de cor vermelha com o glicogênio.

❖ Celulose, monossacarídeos e dissacarídeos não dão coloração com iodo.

Reação de Benedict

A reação com reagente de Benedict serve para a identificação de açúcares redutores.

Reagente de Benedict: 17,3g de citrato de sódio + 10g de carbonato de cálcio dissolvidos em 60mL de água quente, adicionados de 1,73g de sulfato de cobre dissolvido em 10mL de H2O

❖ Fundamento teórico: os carboidratos que possuem carbono anômero livre são capazes de reduzir íons de Cu2+, Ag e Bi2+. A redução de Cu2+ é obtida em meio alcalino, a quente.

Reação de Benedict

Cu2+ Cu+ Cu2O + H2O

Vermelho ou amarelo

Reação de Seliwanoff

A reação com reagente de Seliwanoff serve para a distinção entre aldoses e cetoses.

Reagente de Seliwanoff: resorcinol a 0,5% em álcool etílico a 95%

❖ Fundamento teórico: o uso de ácido forte diluído e resorcinol pode levar à distinção entre cetoses e aldoses. O aparecimento do complexo entre furfural e hidrometilfurfural ao resorcinol é mais rápido para cetoses que para aldoses.

Procedimentos PráticosReação de Molish

❖ Soluções a serem testadas: água destilada, glicose a 1% e frutose a 1%

2mL de soluçãoa ser testada

5 gotas do reagentede Molish +

2mL de ácido sulfúricoconcentrado

Procedimentos PráticosReação de Molish

❖ Ao colocar o ácido sulfúrico, cuidar para que ele escorra lentamente pela parede do tubo.

❖ Observar o aparecimento de um anel roxo, indicador de reação positiva.

A reação com reagente de Molish deverá ser positiva para a glicose e a frutose, pois ambas são carboidratos; em contrapartida, não deve haver reação com água destilada (controle negativo).

Procedimentos PráticosReação de Lugol

❖ Soluções a serem testadas: água destilada e amido a 1%.

1mL de soluçãoa ser testada

5 gotas do reagentede Lugol

Procedimentos PráticosReação de Lugol

❖ Caso seja viável, aquecer brandamente e observar a liberação de vapor de iodo.

❖ Ao resfriar, o aparecimento de uma cor verde a preta indica presença de amido, ao passo que o aparecimento de uma cor vermelha indica presença de glicogênio.

A reação com reagente de Lugol deverá ser positiva para o amido, pois o amido é um polissacarídeo; em contrapartida, não deve haver reação com água destilada (controle negativo).

Procedimentos PráticosReação de Benedict

❖ Soluções a serem testadas: água destilada, glicose a 1% e sacarose a 1%.

5mL de soluçãoa ser testada

5mL do reagentede Benedict

Procedimentos PráticosReação de Benedict

❖ Aquecer mais ou menos durante 5 minutos em banho termostático.

❖ Açúcares redutores demonstram coloração tijolo.

A reação com reagente de Benedict deverá ser positiva para a glicose, pois a glicose é um açúcar redutor; em contrapartida, não deve haver reação com a sacarose, que não é um açúcar redutor, tampouco com água destilada (controle negativo).

Procedimentos PráticosReação de Seliwanoff

❖ Soluções a serem testadas: água destilada, glicose a 1% e frutose a 1%.

1mL de soluçãoa ser testada

0,5mL do reagente deSeliwanoff +

1,5mL de ácidoclorídrico

Procedimentos PráticosReação de Seliwanoff

❖ Aquecer em banho termostático, cronometrando um mesmo tempo até para que apareça uma coloração avermelhada em um dos tubos de ensaio.

❖ Cetoses reagem mais rapidamente que aldoses, assim tornando seu tubo de ensaio com coloração vermelha.

Para um mesmo período de tempo, a reação com reagente de Benedict deverá ser positiva para a frutose, pois a frutose é uma cetose; em contrapartida, não deve haver reação com a glicose, uma aldose, tampouco com água destilada (controle negativo).

Tabela IndicadoraMolish

(carb. em geral)Lugol(polissac.)

Seliwanoff(aldose e cetose)

Benedict(açúcar redutor)

Água (-) (-) (-) (-)

Glicose (+) (-) (-) (+)

Frutose (+) (-) (+) (+)

Maltose (+) (-) (-) (+)

Lactose (+) (-) (-) (+)

Sacarose (+) (-) (+) (-)

Amido (+) (+) (-) (-)

Referências

❖ HIRANO, ZMB et al. Bioquímica - Manual Prático. 1 ed. Blumenau: Edifurb, 2008.

❖ DOS SANTOS, APSA et al. Bioquímica Prática. Disponível em: <http://www.repositorio.ufma.br:8080/jspui/handle/1/445>. Acesso em: 3 set 2013.