PROPRIEDADES FSICAS DOS COMPOSTOS ORGNICOS

Professor: cesar W.PROPRIEDADES FSICASFoco de estudo:Ponto de fuso;Ponto de ebulio;Solubilidade.Fatores relacionados:Foras intermoleculares;Massa molar;Superfcie de contato.FORAS ATRATIVAS INTERMOLECULARES OU FORAS DE WAN DER WAALSClassifcadasem:interaodipolopermanente-dipolo permanente; interao dipolo induzido-dipolo induzido ou foras dedisperso deLondon;ponte dehidrognio ou ligao de hidrognio.DIPOLO INDUZIDO-DIPOLO INDUZIDO OU FORAS DEDISPERSO DELONDONOcorre com frequncianos hidrocarbonetos.DIPOLO-DIPOLOOcorre comumente em orgnica entre molculas de aldedos, cetonas, teres, steres, aminas tercirias, haletos de alquila e acila etc. LIGAES DE HIDROGNIOmolculas que possuem tomos de hidrognio ligados diretamente a tomos (ou grupos de tomos) bastante eletronegativos, como F, O ou N e outra molcula que possuatomoseletronegativoscomooscitados anteriormente com pares de eltrons no-ligantes. comum em lcool, fenol, cidos carboxlicos, aminas 1 e 2 e amidas no subst. e monosubst.RELAOAsforasintermolecularesestointimamente relacionadas com as temperaturas de ebulio e fuso dos compostos orgnicos;Quanto maior for a intensidade das foras intermoleculares, maiores sero essas temperaturas. PONTO DE EBULIOPara molculas com massa molecular semelhante, quanto maior a intensidade das foras intermoleculares, maior o ponto de ebulio.Substncia Frmula Massa molar Temperatura deEbulio (C)Propano CH3CH2CH344 - 45CMetoximetano* CH3 O CH346 - 25CEtanal CH3CHO 44 + 20CEtanol CH3CH2OH 46 + 78C*Obs: teres tem baixa polaridadeMOLCULAS COM MESMO TIPO DE INTERAOFator 1: Massa molarO aumento na massa molar, leva um aumento na rea de disperso de cargas o que leva a um aumento na temperatura de fuso e ebulio.formam ligaes de hidrognio duplas entre duas molculas , dando origem a um dmeroMOLCULAS COM MESMO TIPO DE INTERAO E MESMA FRMULA MOLECULARFator 2: RamifcaesQuanto maior o nmero de ramifcaes menor ser a temperatura de ebulio;Aumento a quantidade de ramifcaes= estruturamaiscompacta(superfcie menor).SOLUBILIDADESemelhante dissolve semelhante!POLAR, dissolve POLARAPOLAR, dissolve APOLARSOLUBILIDADEa maioria das substncias orgnicas (que so apolares) no se dissolve na gua (que um lquido polar), mas so solveis nos chamados SOLVENTES ORGNICOS: HIDROCARBONETOS, TERES, HALETOS...INTERFERNCIA DA CADEIA NA SOLUBILIDADEOs compostos orgnicos polares com cadeia carbnica pequena so solveis em gua. A medida que a cadeia carbnica aumenta a solubilidade diminui. lcool FrmulaSolubilidade (g/100g de H2O)Etanol CH3CH2OH Infnita1-propanol CH3CH2CH2OH Infnita1-butanol CH3CH2CH2CH2OH 7,91-pentanol CH3CH2CH2CH2CH2OH 2,31-octanol CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2OH 0,05Conforme haja predomnio do grupo R ou do OH, prevalecero as propriedades do primeiro ou do segundo.Exemplo: polilcoois de cadeia carbnica grande, que possuem muitas hidroxilas esses compostos so polares e solveis em gua, como o caso do acar chamado glicose:QumicaHidrocarbonetos (HC)Solubilidade em guaPF e PE (C)Soapolarese,portanto, pouco solveis em gua.*So solveis em solventes orgnicosAumentamconforme aumentaonmerode carbonos (peso molecular).QumicalcooisSolubilidade em guaPF e PE (C)Muitosolveisat3 carbonos.Apartirde4 carbonosamolcula torna-se mais APOLAR que polar.Aumentaconforme aumentaotamanhoda cadeia carbnicaAt 10C = lquidosAcima de 10C = slidosQumicacidos carboxlicosSolubilidade em guaPF e PE (C)TmPFePEmaiores quedelcoois,cetonas, teres,aldedosehaletos de peso similar. Por qu?At 4C so completamente solveisemgua.Apartir dissoasolubilidadediminui conformeaumentaonde C.cido carboxlico Solubilidade (g/100g de H2O)cido actico Infnitacido pentanico 3,7cido hexanico 1,0cido heptanico 0,79VITAMINAS E SOLUBILIDADEVitamina C HidrossolvelA presena de vrios grupos OH garante que a vitamina C seja solvel em gua (hidrossolvel ).Vitamina A Lipossolvel A predominncia da cadeia carbnica e o fato de ter apenas um grupo OH fazem com que a vitamina A no seja solvel em gua, mas solvel em compostos gorduroso s (lipossolvel ).DENSIDADEA densidade das substncias depende principalmente de suas massas moleculares. Os alcanos lquidos , por exemplo, so menos densos que a gua . o que constatamos quando verifcamos que a gasolina, o leo diesel , a parafna; futuam na gua.