propriedades fÍsicas e carÁter Ácido e bÁsico nos compostos orgÂnicos

PROPRIEDADES FÍSICAS E CARÁTER ÁCIDOE BÁSICO NOS COMPOSTOS ORGÂNICOSPROPRIEDADES FÍSICAS E CARÁTER ÁCIDOE BÁSICO NOS COMPOSTOS ORGÂNICOS

O que você deve saber sobre

As interações intermoleculares e a polaridade das moléculas exercem grande influência nas propriedades físicas dos compostos orgânicos. Conhecer o caráter ácido ou básico dos compostos orgânicos é fundamental, pois possibilita prever uma série de reações orgânicas utilizadas nos laboratórios e nas indústrias.

PROPRIEDADES FÍSICAS E CARÁTER ÁCIDO E BÁSICO NOS COMPOSTOS ORGÂNICOS

I. Polaridade dos compostos orgânicos


Obs.: ligações de hidrogênio ocorrem entre átomos de elementos que apresentam grande diferençade eletronegatividade (O e H, N e H e F e H). Ácidos carboxílicos apresentam polaridade acentuada,devido à presença do grupo carboxila (COOH) na sua estrutura.

II. Principais funções orgânicas e suas polaridades

“Semelhante tende a dissolver semelhante”.

Hidrocarbonetos Compostos apolares de pequena solubilidade em água (polar)e grande na gasolina (apolar)

Álcoois Moléculas com uma parte apolar (cadeia carbônica) e outra polar. Quanto maior a cadeia carbônica, menor a solubilidade em água


III. Solubilidade dos compostos orgânicos


Intensidade da força intermolecular Tamanho da molécula (massa molecular) Para moléculas com o mesmo tipo de interação intermolecular, quanto maior a cadeia carbônica, maior o ponto de ebulição

IV. Ponto de ebulição


Presença de ramificações na cadeia carbônica

Para moléculas de massa molecular semelhante, quanto mais extensa a cadeia carbônica (menor número de ramificações),maior o ponto de ebulição



Presença de ramificações na cadeia carbônica


Para moléculas de massa molecular semelhante, quanto maior a intensidade das forças intermoleculares, maior o ponto de ebulição


Ácidos carboxílicos

Quanto maior a tendência de um ácido a ionizar e quanto maior o valor da (Ka), mais forte ele é.

V. Acidez na química orgânica

Os ácidos carboxílicos, quando ionizam, liberam o íon H+ do grupo carboxila.


Alterando a força de um ácido carboxílico

A presença de espécies químicas de alta eletronegatividade (— F, —Cl, —Br, —I —NO2, —OH, —CN, —SO3H) enfraquece a ligação O—H, aumentando sua acidez.

A presença de grupos de átomos com baixa eletronegatividade (— CH3, —CH2 —CH3, —CH2 —CH2 —CH3) fortalece a ligação O—H, diminuindo sua acidez.



Apresentam caráter ácido, pois podem liberar o íon H+.

Fenóis e álcoois



A amônia (NH3) é um composto inorgânico, gasoso,que reage com água, dando origem a íons OH-.

VI. Basicidade na química orgânica

As aminas apresentam comportamento básico.

(Unesp)Há quatro aminas de fórmula molecular C3H9N.

a) Escreva as fórmulas estruturais das quatro aminas.

b) Qual dessas aminas tem ponto de ebulição menor que asoutras três? Justifique a resposta em termos de estruturae forças intermoleculares.

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RESPOSTA:

RESPOSTA:As quatro aminas são isômeras (apresentam a mesma massa molecular), e a que possui menor força intermolecular terá menor ponto de ebulição. A única amina que não estabelece ligação ou ponte de hidrogênio (força intermolecular forte)é a trimetilamina; portanto, esta tem menor ponto de ebulição.

(Uerj) Um dos métodos de obtenção de ácido etanoico está esquematicamente mostrado a seguir:

a) Para cada um dos produtos X e Y formados na reação,escreva a estrutura de um isômero plano em função.

b) Sabendo-se que os pontos de ebulição dos produtos X e Y são respectivamente 118 °C e 78 °C, apresente duas justificativas para essa diferença.

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IS2

RESPOSTA: O ponto de ebulição do ácido etanoico é maior em função de ter: maior massa molecular; maior polaridade (interações dipolo--dipolo mais intensas), formando ligações por pontes de hidrogênio (que não existem no caso do éter dimetílico).

RESPOSTA:


(UFG-GO)Quando uma pessoa inala benzeno, seu organismo dispara um mecanismo de defesa que o transforma no catecol,uma substância hidrossolúvel, como representado a seguir:

a) Por que o catecol é mais solúvel em água que o benzeno?

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IS4

RESPOSTA: Devido à presença dos grupos OH, o catecol é uma molécula polar e, portanto, solúvel em H2O, que também é polar

(o catecol forma pontes de H com a água).


b) Explique por que, à temperatura ambiente e a 1 atm,o oxigênio é gás, o benzeno é líquido e o catecol é sólido.

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RESPOSTA: O estado de agregação de um sistema depende principalmente do tipo de ligação intermolecular e da massa molecular. Quanto mais intensa a ligação intermolecular e quanto maior a massa molecular, maior a agregação entre as moléculas.Catecol apresenta ligações de hidrogênio (LH). O2 e benzeno

apresentam Forças de Van der Waals (FVW). Massa molecular do catecol > massa molecular do benzeno > massa molecular do O2. PE (LH) > PE (FVW)

Então: PE do catecol > PE do benzeno > PE do O2.


(UFPA)O dimetiléter tem seu peso molecular igual a 46 e o ponto de ebulição igual a -25 °C. O álcool etílico (etanol) tem o mesmopeso molecular, mas um ponto de ebulição bem mais alto, igual a 78,3 °C.

Apresente a fórmula estrutural de cada um dos compostos e,através delas, explique a grande diferença dos seus pontos de ebulição.

Observação: A fórmula molecular para ambos os compostos é C2H6O.

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IS6

RESPOSTA:


(UFSM-RS)A questão a seguir refere-se a uma visita de Gabi e Tomás ao supermercado, com o objetivo de cumprir uma tarefa escolar.Convidamos você a esclarecer as dúvidas de Gabi e Tomás sobre a Química no supermercado. Tomás portava um gravador e Gabi,uma planilha com as principais equações químicas e algumas fórmulas estruturais. Na seção de “frutas e verduras”, Tomás comprouespinafre, alegando necessitar de vitamina E para combater a anemia, enquanto Gabi preferiu frutas cítricas, devido à vitamina C.Tomás lembrou a Gabi a necessidade de classificar essas vitaminas quanto à solubilidade em gorduras (lipossolúveis)e à solubilidade em água (hidrossolúveis), observando as estruturas

Com base nessas estruturas, é correto afirmar que:

a) ambas são lipossolúveis.b) ambas são hidrossolúveis.c) a vitamina C é hidrossolúvel, e a E é lipossolúvel.d) a vitamina C é lipossolúvel, e a E é hidrossolúvel.e) ambas são insolúveis.

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RESPOSTA: C


(UEPG-PR)As moléculas de sabões e outros detergentes apresentam grupos hidrofílicos, que têm afinidade com a água, e gruposhidrofóbicos, que não têm afinidade com a água.

Entre as estruturas representadas a seguir, assinale as que apresentam propriedades detergentes.

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RESPOSTA:Soma: 02 + 08 + 16 = 26


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