aula 3- síntese e reações dos alcanos
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UNIVERSIDADE FEDERAL DO RIO GRANDE DO NORTE CENTRO DE TECNOLOGIA DEPARTAMENTO DE ENGENHARIA CIVIL DISCIPLINA: QUMICA AMBIENTAL I
Sntese e reaes dos alcanosDocente: M. sc. Maxwell Ferreira Lobato e-mail: [email protected]
M. Lobato
INTRODUO
M. Lobato
Consideraes iniciais
Principal fonte dos alcanosPETRLEO
Gs (C1 a C4) Gasolina (C6 a C12) Querosene (C12 a C15) leo combustvel (C15 a C18) leos lubrificantes (C16 a C24) Asfalto (resduo)
Gs natural 90-95% metanoM. Lobato
Para que a sntese?Para obteno de amostras puras
Separao difcil dos componentes
Ponto de ebulio de muitos componentes so prximosM. Lobato
O haleto de alquilaOs haloalcanos so compostos qumicos derivados dos alcanos pela substituio de um ou mais tomos de hidrognio por igual nmero de tomos de halognio. A reao de substituio pode ocorrer com flor, cloro, bromo ou iodo.
RepresentaoX = Cl; Br; F e I
R = CH3; CH3CH2; CH3CH2CH2M. Lobato
Os halognios
M. Lobato
A SNTESE DE COREY-HOUSE
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Desenvolvida pelos profs. E. J. Corey (Harvard University) e Herbert O. House (Georgia Institute of Technology).
Princpios da sntese
Os Dialquil-cuprato de ltio (R2CuLi) so tratados com haletos de alquila (R X). O produto da reao um alcano (R R). Sntese global
Haleto de alquila
Preparo dos compostos dialquil-cupratos de ltio
Alquil-ltio
Dialquil-cuprato de ltio
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Outras reaes de sntese
Reao de WurtzUm haleto de alquila levado a reagir com sdio metlico produzindo um alcano com duas vezes mais carbono na estrutura.
M. Lobato
Hidrogenao dos alcenos a reao qumica que ocorre quando uma molcula obtida pela adio de hidrognio a uma cadeia carbnica insaturada (aquela que contm dupla ou tripla ligao).
Exemplo:
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Reduo de haletos de alquilaO haleto de alquila reage com zinco e cido aquoso para produzir um alcano.
2-bromobutano
Butano
Brometo de Zinco
M. Lobato
REAES DOS ALCANOS
M. Lobato
Energia de dissociao das ligaes
Homlise e heterlise:Quando cada um dos eltrons que constituem a ligao covalente vai para seu fragmento, o tipo de ruptura de ligao chama-se homlise.
Se a ruptura envolve a migrao dos eltrons para o mesmo fragmento, a ruptura denomina-se heterlise.
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Energia de dissociao das ligaesA heterlise de uma ligao ao carbono pode levar a um ction de carbono ou a um nion de carbono.
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Energia de dissociao das ligaesOutras consideraes:Os radicais livres e os carboctions so espcies deficientes em eltrons. Como conseqncia, ambas as espcies so eletrfilos; Os radicais livres, os carboctions e os carbnions, so, geralmente, espcies altamente reativas (na maioria dos casos existem apenas como intermedirios transitrios em uma reao orgnica);
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HALOGENAO
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Mecanismo da halogenao:
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COMBUSTO
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PIRLISE
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Aplicaes da pirliseTratamento do lixo
Reprocessamento de pneus
Carbonizao da madeira Produo de bio-leoM. Lobato
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