bioquímica aula03 alcanos

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úlio de Mesquita Filho

Unidade Diferenciada de Sorocaba / Iperó

Química Orgânica – Aula 3 / Agosto 2004

Curso: Engenharia Ambiental

Docente: Isabele R. Nascimento

Alcanos, Cicloalcanos e

Análise Conformacional

Hidrocarbonetos

(contêm apenas Carbonos e Hidrogênios)

Hidrocarbonetos Alifáticos

(cadeias abertas e cíclicas)

Alcanos

(parafinas)

Alcenos

(etilenosou olefinas)

Alcinos

(acetileno)

CH3−CH3

Etano

CH2 = CH2

Eteno(etileno)

HC ≡ CH

Etino(acetileno)

Hidrocarbonetos Aromáticos

(contêm o anel benzeno)

Benzeno

e seusderivados

Hidrocarbonetos

Aromáticos

Polinucleares

Benzeno Naftaleno



Alcanos e seus Isômeros

- São conhecidos também comoHidrocarbonetos Saturados.

Alcanos lineares.

- Compostos que possuemorientação tetraédrica dos grupos,resultante da superposição σ deorbitais sp3 do carbono.

- Alcanos que se encontramligados em linha são denominadosAlcanos de cadeia linear ou

alcanos normais (n-alcanos).

- Alcanos cujas cadeiascarbônicas formam ramificaçõessão chamados de alcanos de

cadeia ramificada.

- Existem alcanos contendo gruposfuncionais, como:

• alcoóis (CH3CH2OH),• haletos de alquila (CH3CH2Cl),• éteres (CH3CH2OCH2CH3).

Alcanos ramificados.



Os alcanos mais comuns são:

Nome Fórmula Estrutura

Metano CH4 CH4

Etano C2H6 CH3CH3

Propano C3H8 CH3CH2CH3

Butano C4H10 CH3(CH2)2CH3

Isobutano C4H10

Pentano C5H12 CH3(CH2)3CH3

Isopentano C5H12

Neopentano C5H12

CH3CHCH3

CH3

CH3CH2CHCH3

CH3

CH3CCH3

CH3

CH3

Isômeros

Constitucionais

Nomenclatura IUPAC(International Union of Pure and Applied Chemistry)

Prefixo-Radical-Sufixo

Número de Carbonos Função QuímicaPosição dos Substituintes

Nomenclatura de grupos alquila:

alcano grupo alquila abreviatura

CH3-H CH3- metil Me

CH3CH2-H CH3CH2- etil Et

CH3CH2CH2-H CH3CH2CH2- propil Pr

CH3CH2CH2CH2-H CH3CH2CH2CH2- butil Bu



Nomenclatura IUPAC para Alcanos

1. Localize a cadeia carbônica mais longa para nomear a substância.

Obs. Se duas cadeias de igual comprimento estão presentes,

escolher aquela com maior número de ramificações.

2. Numere os átomos da cadeia principal, começando pelaextremidade mais próxima ao substituinte.

Obs. Se há ramificações em distâncias iguais de ambas as

extremidades, comece a numeração na extremidade mais próxima

a outra ramificação.

3. Identifique e numere os substituintes de acordo com a posição na

cadeia principal.

4. Escreva o nome como uma só palavra.

Use hífens para separar os prefixos diferentes e vírgulas para

separar os números. Se dois ou mais substituintes diferentes

estão presentes, cite-os em ordem alfabética.

Nomenclatura IUPAC

Nomenclatura de grupos alquila ramificados

CH3CH2CH3

propano

CH3CH2CH2 CH3CHCH3

grupo propila grupo isopropila ou

1-metiletila

CH3CH2CH2CH3

butano

CH3CH2CH2CH2

grupo butilagrupo sec -butila ou

1-metilpropila

CH3CH2CHCH3

CH3CH

CH3

CH3

isobutano grupo isobutila

CH3CH

CH3

CH2 C

CH3

CH3CH3

grupo terc -butila ou

1,1-dimetiletila



Monocíclicos: prefixo ciclo ligado ao nome do alcano

CH2

CH2CH2

=CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

=

ciclopropano ciclopentano

isopropilcicloexano 1-etil-3-metilcicloexano

2-etil-1,4-dimetilcicloexano

CH

CH3CH3CH3

CH2CH3

CH3

CH3

CH2CH3

1

23

4

56

12

34

6

5

Nomenclatura IUPAC para Cicloalcanos

Bicíclicos: interpõe-se no nome uma expressão entre

colchetes, o que denota o no de átomos de carbono em

cada ponte (em ordem decrescente de comprimento)

CH2

CH2

CH2

CH

CH

CH2

CH2

CH2 = =

cabeça de ponte

cabeça de pontebiciclo[2.2.1]heptano

CH2

CH

CH2

CH

=

biciclo[1.1.0]butano

8-metilbiciclo[3.2.1]octano

CH3

1 2

3

4

6

78

CH3

1

2

3

4

5

67

8

9

8-metilbiciclo[4.3.0]nonano

Nomenclatura IUPAC para Cicloalcanos



Os alcanos também podem ser chamados de parafinas.

São inertes em relação à maioria dos reagentes de laboratório.

Os alcanos apresentam aumento regular do ponto de ebulição e

do ponto de fusão com o aumento do peso molecular.

Pontos de fusão e ebulição dos alcanos.

Propriedades Físicas dos Alcanos e Cicloalcanos

Quanto maior o número de ramificações do alcano, mais baixo

será o ponto de ebulição.

Em relação aos cicloalcanos, os pontos de fusão são afetados de

maneira irregular pelo aumento do peso molecular, enquanto que

os pontos de ebulição mostram o aumento regular com o peso

molecular esperado.

P.E. de alcanos e deseus isômeros ramificados.

P.E. de alcanos linearese de cicloalcanos.



Moléculas que possuem apenas ligações sigma podem sofrer

rotação livremente. Portanto, podemos ter várias conformações

para uma mesma molécula.

Análise conformacional é a análise de mudanças de energia

envolvidas quando há rotações dos grupos de uma molécula.

Rotação livre no etano ao redor da ligação σ.

Análise Conformacional dos Alcanos

Conformação alternada do etano e a projeção de Newman.

H

H

H

H

H

H

Conformação eclipsada do etano e a projeção de Newman.

H H

HHH

H



A rotação não é totalmente livre. Algumas conformações são

mais estáveis do que outras.

A conformação de mais baixa energia é a alternada, apresenta

ligações hidrogênio-carbono mais afastadas entre si. Caso

contrário ocorrerá a tensão de torção.

Gráfico de energia potencial versus conformações do etano.

Análise Conformacional do Butano

conformaçãoanti

conformaçãoeclipsada

conformaçãogauche

conformação

eclipsada

conformação

gauche

conformação

eclipsada



Análise Conformacional do Butano

Os cicloalcanos, exceto o ciclopropano, não são planos.

Eles adotam conformações tridimensionais de menor energia,

pela combinação de três fatores:

1. Tensão angular

2. Tensão de torção

3. Tensão estérica

Conformação e Estabilidade Relativa dos

Cicloalcanos



A conformação dociclopropano.

A conformação do

ciclopentano.

Os cicloexanos são moléculas não-planares.

Se o anel cicloexano adotar conformação em cadeira, todos os

ângulos de ligação C-C são de 109,5° e não possuem portanto

tensão angular.

Quando vista ao longo de qualquer ligação C-C, os átomos são

sempre vistos como perfeitamente alternados, ou seja, também

livre de tensão de torção.

Conformação em cadeira docicloexano, livre de tensão.

Conformações do Cicloexano: Hidrogênios

Axiais e Equatoriais



Além do cicloexano em cadeira, temos a conformação

cicloexano em bote, também livre de tensão angular.

Entretanto a conformação em bote é menos estável do que

em cadeira.

Os átomos de hidrogênios nas posições 1 e 4 causam

tensão estérica, e os quatro pares de hidrogênios nos

carbonos 2, 3, 5 e 6 estão em coincidência.

Conformação em bote do cicloexano.

Energia relativa para as várias conformações do cicloexano.

cadeira meia-

cadeira

bote

torcido

bote bote

torcido

meia-

cadeira

cadeira



A conformação

em cadeira implica na

existência de duas

posições diferentes para

os átomos de hidrogênio

no anel: as posiçõesaxiais e as posições

equatoriais.

Átomos de hidrogênioaxiais e equatoriais do cicloexanoem cadeira.

(a) Seis hidrogênios axiais (paralelos ao eixo do anel)

(b) Seis hidrogênios equatoriais (no plano médio do anel)

(c) O cicloexano em cadeira com todos os átomos de hidrogênio

Interconversão do metilcicloexano axial e equatorial, representadode diferentes modos.

Conformações de Cicloexanos Monossubstituídos

Interferência estérica

Inversão

do anel



A presença de dois substituintes em um cicloalcano

possibilita o isomerismo cis-trans.

H H

CH3 CH3

H CH3

CH3 H

cis-1,2-

dimetilciclopentano

trans-1,2-

dimetilciclopentano

Isomeria Cis -Trans nos Cicloalcanos

CH3

CH3

CH3

CH3

1,4-dimetilcicloexano

Isomeria Cis -Trans nos Cicloalcanos

trans-1,4-dimetilcicloexano

cis-1,4-dimetilcicloexano

CH3

H

H

H

HH

H

H

H

HCH3

H

H

CH3

H

H

HH

H

H

H

H

H

CH3

CH3

H

H

H

HH

H

H

H

HH

CH3

CH3

H

H

H

HH

H

H

H

H

H

CH3



Dois ou mais cicloalcanos podem se fundir formando

uma molécula policíclica como a decalina. Seus isômeros cis-

trans são mostrados na figura abaixo.

A existência de esteróides também é possível graças

aos cicloalcanos fundidos, como é o caso do colesterol.

Alcanos Bicíclicos e Policíclicos

Representações dos isômeros cis-trans da decalina.

trans-decalina

cis-decalina

Bibliografia

1. SOLOMONS, T.W.G.; FRYHLE, C.B. Química Orgânica. Rio

de Janeiro: LTC Editora. Vol 1, 7.ed., 2001; Vol 2, 7a ed.,

2002. (Capítulo 4)

2. McMURRY, J. Química Orgânica. Rio de Janeiro: LTC Editora.

Vol 1, 4a ed., 1996; Vol 2, 4.ed., 1997. (Capítulos 3 e 4)

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