substituição em alcanos

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    Reao de Substituio em Alcanos

    1.1. Definio

    1.2. Frmula Geral

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    EXERCCIOS DE APLICAO 01 (FAAP-SP) Com relao aos alcanos, correto afirmar que: a) podem sofrer reaes de adio. b) aumentando o nmero de tomos de carbono, aumenta a tendncia ao estado slido. c) a maioria deles formada por compostos insaturados. d) so produzidos industrialmente atravs do gs dos pntanos. e) so compostos bastantes reativos.

    02 Complete as reaes: a) monobromao do metano. b) tetraclorao do metano. c) monoclorao do propano.

    03 (FUVEST-SP) A reao do propano com cloro gasoso, em presena de luz, produz dois compostos monoclorados.

    Na reao do cloro gasoso com 2,2-dimetilbutano, em presena de luz, o nmero de compostos monoclorados que podem ser formados e que no possuem, em sua molcula, carbono assimtrico : a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5

    04 Qual o principal composto formado na reao entre 1 mol de butano e 1 mol de cloro? Explique por qu.

    05 (FCC-PE) Numa reao de 2-metilbutano com C2, ocorreu a substituio de hidrognio. Qual o composto clorado obtido em maior quantidade? a) 1,2,3-tricloropentano. b) 1-cloro-2-metilbutano. c) 1-cloro-3-metilbutano. d) 2-cloro-2-metilbutano. e) 2,2-dicloropentano.

    06 (UFPB-PB) Dada a reao

    Onde: X2 = F2, C2, Br2, I2 a ordem decrescente de reatividade dos halognios : a) C2, Br2, F2 e I2 b) F2, C2, I2 e Br2 c) F2, C2, Br2 e I2 d) I2, Br2, C2 e F2 e) Br2, F2, C2 e I2

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    07 (Mackenzie-SP) Em relao equao:

    Podemos afirmar que: a) ocorre reao de adio; b) inicialmente, ocorre homlise da molcula de cloro; c) a molcula H3C - C apolar; d) a ligao entre carbono e hidrognio do tipo sigma s-p; e) o nmero de oxidao do carbono no H3C - C -3.

    08 (FCC-PE) Abaixo so dadas algumas etapas da reao entre bromo e hidrocarboneto:

    A anlise dessas etapas revela que o hidrocarboneto R:H est sofrendo: a) despolimerizao; b) substituio; c) eliminao; d) craqueamento; e) adio.

    09 (INATEL-MG) Pretende-se fazer a clorao do propano (C3H8). Qual o produto obtido (haleto) em maior quantidade? a) cloreto de n-propila; b) cloreto de isopropila; c) a reao ocorre, mas no se obtm haleto; d) 1-cloropropano; e) a reao no ocorre.

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    10 Esto corretas as reaes: (Leve em considerao a ordem de reatividade em funo da posio do carbono.)

    11 Sabendo-se que os alcanos devem fazer, principalmente, reaes de substituio do tipo:

    qual o produto que devemos esperar na reao do etano com cido ntrico (HONO2)?

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    12 (FESP-PE) A atrao ou repulso dos eltrons, numa ligao simples, caracteriza o efeito I (indutivo). Sendo assim, em qual dos compostos orgnicos abaixo o carbono com asterisco tem menor densidade eletrnica?

    13 (UFRJ-RJ) Os radicais livres, grandes inimigos da pele, so formados quando h exposio excessiva ao sol. A formao desses radicais envolve um diferente ganho de energia, e, por isso, eles apresentam estabilidades diferentes. O grfico a seguir apresenta a comparao da energia potencial dos radicais t-butila e isobutila formados a partir do isobutano:

    a) Qual dos dois radicais o mais estvel? Justifique sua resposta. b) Qual a frmula estrutural do composto resultante da unio dos radicais t-butila e isobutila?

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    14 Qual dos radicais abaixo o mais estvel? Sugesto: O radical instvel porque o tomo de carbono tem menos de 8 eltrons na camada de valncia. Lembre-se de que o radical alquila (R -) eltron repelente.

    15 (FAAP-SP) Uma mistura de 2-metilbutano e cloro irradiada com luz solar. H formao de HC e de uma mistura de compostos de frmula molecular C5H11C. Escreva as frmulas estruturais e os nomes dos possveis compostos formados.

    16 (Cesgranrio-RJ) Identifique o nmero de produtos monoclorados obtidos pela substituio de qualquer tomo de hidrognio em 2,4-dimetil-pentano por um tomo de cloro. a) 2 b) 3 c)4 d) 5 e) 6

    17 (Fesp-SP) Quantos derivados monobromados se obtm durante a bromao do 2-metil-pentano a 300 C? a) 2 b) 4 c) 3 d) 6 e) 5

    18 (PUC-MG) O produto principal da reao de substituio

    a) cloreto de isopropila. b) 1,1-dicloro-butano. c) 1,2-dicloro-butano. d) 2-metil-1-cloro-propano. e) 2-metil-2-cloro-propano.

    19 (Fesp-PE) Na halogenao do composto 3-metil-pentano, em reao de substituio, o tomo de hidrognio mais facilmente substituvel pelo halognio se situa no carbono: a)1 b) 2 c) 3 d)4 e) 5

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    20 Determine o nmero de compostos diferentes formados pela substituio de 1 H por 1 C nos seguintes alcanos:

    21 A reao entre A orgnico e B inorgnico produziu, alm de HC, uma mistura dos seguintes compostos: 1-clorobutano e 2-clorobutano. A respeito dessa reao: I Escreva as frmulas estruturais planas dos produtos orgnicos. II Indique qual dos compostos orgnicos apresenta carbono quiral. III Identifique o tipo de isomeria plana existente entre os produtos orgnicos. IV Escreva as frmulas dos reagentes. V Sabendo que a facilidade de substituio do H Ctercirio > Csecundrio > Cprimrio, indique o produto orgnico formado em maior quantidade e equacione a reao de formao desse produto.

    22 Equacione as reaes a seguir, indicando a frmula estrutural do principal produto orgnico formado. a) (mono) bromao do metilpropano; b) (mono) nitrao do propano;

    23 (Unisantos-SP) Considere a reao de substituio do butano:

    O nome do composto X : a) cloreto de hidrognio. b) 1-cloro-butano. c) 2-cloro-butano.

    d) 1, 1-dicloro-butano. e) 2, 2-dicloro-butano.

    24 (Cesgranrio-RJ) No 3-metil-pentano, cuja estrutura est representada a seguir:

    o hidrognio mais facilmente substituvel por halognio est situado no carbono de nmero: a) 1. b) 2. c) 3. d) 4. e) 6.

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    25 (UC-BA) Para obter tetracloreto de carbono a partir do metano, deve-se fazer reagir esse gs com: a) cloro. b) cloreto de hidrognio. c) cloreto de sdio. d) dicloro-metano. e) 1, 2-dicloro-etano.

    26 Equacione a reao devidamente balanceada que permita obter tetracloreto de carbono e calcule a massa de gs cloro utilizada para se obter 1 mol de tetracloreto de carbono. (Dado: massa molar de C2 = 71 g/mol) 27 (UFV-MG) A monoclorao de um alcano, em presena de luz ultravioleta, produziu os compostos 2-cloro-2-metilpropano e 1-cloro-2-metilpropano. O nome do alcano : a) isopropano. b) metilbutano. c) pentano. d) butano. e) metilpropano.

    28 A monoclorao do 2-metilbutano pode originar vrios produtos orgnicos. Dois desses produtos apresentam atividade ptica. Os nomes desses produtos so: a) 1-cloro-2-metilbutano e 2-cloro-3-metilbutano. b) 1-cloro-2-metilbutano e 3-cloro-2-metilbutano. c) 2-cloro-2-metilbutano e 4-cloro-2-metilbutano. d) 3-cloro-2-metilbutano e 4-cloro-2-metilbutano. e) 2-cloro-2-metilbutano e 3-cloro-2-metilbutano.

    29 (FCC-CE) Numa reao de 2metilbutano com C2(g), ocorreu substituio de hidrognio. Qual o composto clorado obtido em maior quantidade? a) 1,2,3-tricloropentano. b) 1-cloro-2-metilbutano. c) 1-cloro-3-metilbutano. d) 2-cloro-2-metilbutano. e) 2,2-dicloropentano.

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    30 (FUVEST-SP) Alcanos reagem com cloro, em condies apropriadas, produzindo alcanos monoclorados, por substituio de tomos de hidrognio por tomos de cloro, como esquematizado:

    Considerando os rendimentos percentuais de cada produto e o nmero de tomos de hidrognio de mesmo tipo (primrio, secundrio ou tercirio), presentes nos alcanos acima, pode-se afirmar que, na reao de clorao, efetuada a 25C, um tomo de hidrognio tercirio cinco vezes mais reativo do que um tomo de hidrognio primrio. um tomo de hidrognio secundrio quatro vezes mais reativo do que um tomo de hidrognio primrio. Observao: Hidrognios primrio, secundrio e tercirio so os que se ligam, respectivamente, a carbonos primrio, secundrio e tercirio. A monoclorao do 3-metilpentano, a 25C, na presena de luz, resulta em quatro produtos, um dos quais o 3-cloro-3-metilpentano, obtido com 17% de rendimento. Escreva a frmula estrutural de cada um dos quatro produtos formados. b) Com base na porcentagem de 3-cloro-3-metilpentano formado, calcule a porcentagem de cada um dos outros trs produtos.

    31 (Cesgranrio-RJ) Sem considerar a isomeria ptica, o alcano de peso molecular 86, que apresenta apenas trs derivados monobromados, o: a) 2,2-dimetil-butano. b) 2,3-dimetil-butano. c) 2-etil-butano. d) 3-metil-pentano. e) 2-metil-pentano.

    32 (UCSaI-BA) Para obter tetracloreto de carbono a partir de metano deve-se fazer reagir esse gs com: a) cloro. b) cloreto de hidrognio. c) cloreto de sdio. d) diclorometano. e) 1,2-dicloro-etano.

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    33 (Mackenzie-SP) Do butano, gs utilizado para carregar isqueiros, fazem-se as seguintes afirmaes.

    I) Reage com o cloro por meio de reao de substituio; II) ismero de cadeia do metil-propano. III) Apresenta, no total, treze ligaes covalentes simples.

    Dessas afirmaes, a) somente I est correta. b) somente II e III esto corretas. c) somente I e II esto corretas. d) somente I e III esto corretas. e) I, II e III esto corretas.

    34 Quantos ismeros planos devem ser esperados na reao de monoclorao (substituio de um H por um C) do: a) propano b) butano c) pentano d) metil-propano (isobutano) e) metil-butano (isopentano) f) etano

    35 Um composto de frmula molecular C5H12, ao sofrer monoclorao produziu, uma mistura de trs ismeros constitucionais (isto , ismeros planos). Represente a frmula estrutural desse composto.

    36 Represente a frmula de todos os brometos ismeros planos que se espera obter na monobromao do hexano.

    37 Quantos produtos orgnicos diferentes podem ser obtidos na monobromao do dimetil-propano?

    38 (UFMS-MS) Um qumico faz uma reao do terc-butano (metilpropano) com Br2, na presena de luz solar ou aquecimento a 300 C. Admitindo-se que ocorra apenas monossubstituio, correto afirmar que o nmero de produtos formados nessa reao : a) 1. b) 3. c) 2. d) 4. e) 5.

    39 (UEPB-PB) Os haletos orgnicos tm estado atualmente em evidncia, devido aos problemas ambientais causados pelo uso indiscriminado de certas substncias pertencentes a essa classe de compostos orgnicos. A partir da reao de monoclorao do 2,4-dimetil-pentano, podem-se obter diferentes produtos halogenados. Quantos produtos monoclorados podem ser obtidos a partir dessa reao? a) 5 b) 3 c) 4 d) 2 e) 6

    40 (PUC-PR) A monoclorao do 2-metilpentano pode fornecer vrios compostos, em propores diferentes. Dos compostos monoclorados, quantos apresentaro carbono quiral ou assimtrico? a) 4 b) 5 c) 1 d) 2 e) 3

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    41 Quatro alcanos ismeros de cadeia ramificada e com seis carbonos na molcula so designados por A, B, C e D. Sabe-se, por evidncias experimentais, que quando submetidos monoclorao: . A produz dois monocloretos ismeros constitucionais; . B produz trs monocloretos ismeros constitucionais; . C produz quatro monocloretos ismeros constitucionais; . D produz cinco monocloretos ismeros constitucionais. Represente a frmula estrutural de cada um desses alcanos.

    42 A experincia esquematizada a seguir mostra uma mistura de metano e cloro, ambos gasosos, contida em um tubo de ensaio, sob a qual faz incidir luz.

    Aps a incidncia de luz, ocorre uma considervel reduo de volume da mistura, o que evidenciado pelo aumento do nvel de gua dentro do tubo. Explique por que acontece essa reduo de volume.

    43 (Unimontes-MG) O pentano (C5H12) reage com o gs cloro (C2), na presena de luz, para fornecer trs produtos monoclorados, dos quais apenas um apresenta atividade ptica. O nome oficial desse composto : a) 2-cloropentano. b) 1-cloropentano. c) 3-cloropentano. d) 2-cloro-2-metilbutano.

    44 (UESPI-PI) O metano um composto que reage sob condies vigorosas com halognios. Observando-se o comportamento de reaes entre molculas de metano com molculas de um tipo de halognio - bromo, cloro, flor e iodo, respectivamente sob aquecimento e na presena de luz, correto afirmar que: a) o I2 o que possui maior tendncia para reagir. b) ocorrem reaes de adio nucleoflica. c) o meio reacional ficar mais cido com o andamento das reaes. d) o alcano ser transformado em alceno. e) sero formados haloalcanos isomricos.

    45 (UFAM-AM) O 2-metil-propano, ao reagir com gs cloro, na presena de luz, e a 25 C, dar dois compostos ismeros de propores diferentes. So eles: a) Cloreto de butila e cloreto de terc-butila b) Cloreto de isobutila e cloreto de terc-butila c) Cloro-butano e 2-cloro-butano d) Cloreto de isopropila e cloreto de metil-propila e) 1-cloro-1-metil-propano e 2-cloro-2metil-propano

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    46 (MACKENZIE-SP) Da halogenao abaixo equacionada, considere as afirmaes I, II, III e IV.

    I. Representa uma reao de adio. II. Se o coeficiente do balanceamento (a) igual a 1, ento (b) e (c) so iguais a 3. III. O produto X tem frmula molecular HC. IV. Um dos reagentes o metano. Das afirmaes feitas, esto corretas a) I, II, III e IV. b) I e IV, somente. c) II, III, e IV, somente. d) II e III, somente. e) I, II e III, somente.

    47 (UFRN-RN) Em um laboratrio de qumica, foram realizados dois experimentos, ambos sob aquecimento, utilizando hexano e hex-2-eno, conforme mostrado no quadro abaixo:

    Experimento I: hexano + Br2(g) produtos Experimento II: hex-2-eno + Br2 /CC4 produtos a) Especifique em qual dos experimentos haver formao de HBr. Classifique a reao ocorrida nesse experimento como reao de adio, de substituio ou de eliminao. b) Escreva a frmula estrutural de um ismero geomtrico do tipo cis para o reagente no experimento II.

    48 (UNESP-SP) O composto orgnico 2,2-dimetil-3-metilbutano um hidrocarboneto saturado que apresenta cadeia orgnica acclica, ramificada e homognea. Escreva a reao de clorao desse hidrocarboneto, considerando apenas a obteno do produto formado em maior quantidade.

    49 (UFG-GO) Os hidrocarbonetos saturados apresentam pouca reatividade, sendo, por isso, chamados parafnicos. Podem, entretanto, sofrer reao de substituio radicalar, como a halogenao. a) escreva a equao de substituio radicalar entre o alcano de menor massa molar e o cloro molecular. b) escreva os nomes IUPAC dos possveis produtos dessa reao.

    50 (PUC-RJ) A reao abaixo foi realizada na presena de luz:

    (CH3)2CHCH3 + Br2 Seus principais produtos so: a) (CH3)2CHCH2Br + HBr b) (CH3)2CHCHBr + H2 c) (CH3) (CH2Br) CHCH3 + HBr d) (CH3)2CBrCH3 + HBr e) (CH2Br)2CHCH3 + H2

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    GABARITO 01- Alternativa B As molculas dos hidrocarbonetos alcanos ligam-se entre si atravs de ligaes Intermoleculares dipolo induzido. O aumento do nmero de tomos de carbono na cadeia carbnica aumenta o tamanha da cadeia e consequentemente aumenta o ponto de fuso. Cadeias carbnicas com 1 a 4 carbonos: gases, 5 a 17 carbonos: lquidos e 18 carbonos acima: slidos.

    02-

    03- Alternativa B

    04- Nas reaes de substituio, a ordem de reatividade dos tomos de carbono 3 > 2 > 1. Logo teremos a principalmente a reao:

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    05- Alternativa D

    06- Alternativa C A ordem de reatividade dos halognios, segue a ordem de eletronetavidade da famlia 7A, ou seja, de baixo para cima, e com isso ficamos com: F2 > Cl2 > Br2 > I2.

    07- Alternativa B O mecanismo da reao de substituio ocorre em trs fases: Na 1 fase da reao ocorre a ciso homoltica da molcula de cloro: C - C C + C Na 2 fase da reao o radical livre formado reage com a molcula de CH4: CH4 + C H3C + HC Na 3 fase ocorre a combinao entre os dois radicais formados nas fases anteriores: H3C + C H3C - C

    08- Alternativa B O mecanismo indicado referente reao de substituio dos alcanos (halogenao).

    09- Alternativa B Nas reaes de substituio, a ordem de reatividade dos tomos de carbono 3 > 2 > 1. Logo teremos a principalmente a reao:

    10- Itens verdadeiros: 1, 4 e 5 Justificativa: Nas reaes de substituio, a ordem de reatividade dos tomos de carbono 3 > 2 > 1.

    11-

    12- Alternativa C Efeito Indutivo negativo

    o efeito apresentado por grupos que atraem eltrons (puxam eltrons): F, C, Br, I, OH, NO2, -C6H5

    Efeito Indutivo positivo o efeito apresentado por alguns grupos que repelem eltrons (empurram eltrons): metil, etil, propil, butil ...

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    13- a) O radical t-butila o mais estvel pois apresenta menor energia. b)

    14- II Pelo fato do carbono ser mais eletronegativo que o hidrognio, na ligao C-H ele apresenta uma carga parcial negativa. Por este motivo, o radical Alquila (R-), representado na figura abaixo, ir repelir eltrons.

    Caso o radical apresente tomos de carbono, contendo menos de oito eltrons na camada de valncia, ele se tornar instvel, pois quanto maior o nmero de radicais alquilas ligados a esse tomo de carbono, mais estvel ser o radical. Observe na figura abaixo a ordem crescente de estabilidade:

    15-

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    16- Alternativa B

    17- Alternativa E

    18- Alternativa A

    H3C C

    CH3

    CH3

    H

    Cl2 H3C C

    CH3

    CH3

    Cl

    Cloreto de isopropila

    Luz

    19- Alternativa C Nas reaes de substituio, a ordem de reatividade dos tomos de carbono 3 > 2 > 1. Logo teremos a principalmente a reao:

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    20-

    21-

    H3C

    Cl

    CH

    H3C CH3CH2 CH2 Cl2

    CH3CH2

    CH3CH2 CH2

    Cl

    CH2 HCl

    HCl

    1-clorobutano

    2-clorobutano

    I Escreva as frmulas estruturais planas dos produtos orgnicos. Resposta na reao acima. II Indique qual dos compostos orgnicos apresenta carbono quiral. Nenhum. III Identifique o tipo de isomeria plana existente entre os produtos orgnicos. Isomeria plana de posio. IV Escreva as frmulas dos reagentes. Resposta na reao acima. V Sabendo que a facilidade de substituio do H Ctercirio > Csecundrio > Cprimrio, indique o produto orgnico formado em maior quantidade e equacione a reao de formao desse produto. 2-clorobutano.

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    22- a) (mono) bromao do metilpropano;

    H3C

    Br

    C

    H3C CH3CH

    CH3

    Br2

    CH3

    CH3CH2 CH

    Br

    HBr

    HBr

    1-bromo-metilpropano

    2-bromo-metilpropano

    CH3

    CH3

    b) (mono) nitrao do propano;

    H3C CHH3C CH3CH2 OH NO2

    CH3

    CH3CH2

    NO2

    H2O

    H2O

    1-nitro-propano

    2-nitro-propano

    CH2

    NO2

    23- Alternativa C

    H3C CH3CH2 CH3CH HClCH2CH2 Cl2 H3C

    Cl2-cloro-butano

    24- Alternativa C Nas reaes de substituio, a ordem de reatividade dos tomos de carbono 3 > 2 > 1.

    25- Alternativa A CH4 + 4 C2 CC4 + 4 HC 26- CH4 + 4 C2 CC4 + 4 HC Clculo da massa de gs cloro consumida a partir da formao de 1mol de CC4:

    2 24 2

    4 2

    4mol C 71g C1mol CC . . 284g C

    1mol CC 1mol C

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    27- Alternativa E

    H3C

    Cl

    C

    H3C CH3CH

    CH3

    Cl2

    CH3

    CH3CH2 CH

    Cl

    HBr

    HBr

    1-cloro-metilpropano

    2-cloro-metilpropano

    CH3

    CH3

    metilpropano

    28- Alternativa A

    29- Alternativa D

    Nas reaes de substituio, a ordem de reatividade dos tomos de carbono 3 > 2 > 1.

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    30- a)

    b) 20,4%; 54,5%; 10,2%. O rendimento na formao do 3-cloro-3-metilpentano de 17% e corresponde possibilidade de substituio de um nico hidrognio de carbono tercirio. Isso permite concluir que o rendimento para cada hidrognio de carbono tercirio 17%. Podemos, assim, calcular o rendimento para os outros hidrognios.

    Cada hidrognio de carbono primrio: 17%

    3,4%5

    Cada hidrognio de carbono secundrio: 3,4% 4 = 13,6% Com esses dados podemos calcular o rendimento dos demais produtos. Na formao do

    a substituio pode ocorrer em seis hidrognios de carbono primrio Ento: rendimento = 6.3,4% = 20,4% Na formao do

    a substituio pode ocorrer em quatro hidrognios de carbono secundrio. Ento: rendimento = 4.13,6% = 54,4% Na formao do

    a substituio pode ocorrer em trs hidrognios de carbono primrio. Ento: rendimento = 3.3,4% = 10,2% Observao: A soma das porcentagens maior do que 100% porque os valores utilizados so aproximados.

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    31- Alternativa A A frmula geral dos alcanos CnH2n+2. Utilizando a massa molecular fornecida e os dados da tabela peridica, podemos calcular n: 12n + (2n + 2) = 86 n = 6 Assim, o alcano tem seis carbonos na molcula e sua frmula molecular C6H14. No entanto, exceo da alternativa C, que fornece um nome incorreto, todas as outras apresentam alcanos C6H14. Vejamos quantas possibilidades diferentes de monossubstituio h em cada caso: a) trs possibilidades (resposta correta)

    b) duas possibilidades

    d) quatro possibilidades

    e) cinco possibilidades

    32- Alternativa A CH4 + 4 C2 CC4 + 4 HC 33- Alternativa E I. Verdadeiro Reao de substituio: CH3-CH2-CH2-CH3 + C2 CH3-CH2-CH2-CH2C + HC II. Verdadeiro Butano: cadeia aberta, metilpropano: cadeia ramificada. III. Verdadeiro

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    34- a) 2

    b) 2

    c) 3

    d) 2

    e) 4

    f) 1

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    35-

    H2C CH3CH2 CH2 CH2

    Cl1-Cloro-pentano

    H3C CH3CH CH2 CH2

    Cl2-Cloro-pentano

    H3C CH3CH2 CH CH2

    Cl3-Cloro-pentano

    36-

    H2C CH3CH2 CH2 CH2

    Br 1-Bromo-hexano

    CH2

    H3C CH3CH CH2 CH2

    Br 2-Bromo-hexano

    CH2

    H3C CH3CH2 CH CH2

    Br 3-Bromo-hexano

    CH2

    37-

    38- Alternativa C

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    39- Alternativa B

    40- Alternativa E Os compostos monoclorados resultantes da reao descrita que apresentam carbono quiral, so: 3 cloro 2 metil pentano

    H3C CH3CH CH CH2

    ClCH3

    *

    2 cloro 4 metil pentano

    H3C CH3CH CH CH

    ClCH3

    *

    1 cloro 2 metil pentano

    H2C CH3CH CH2 CH2

    Cl CH3

    *

    41- . A produz dois monocloretos ismeros constitucionais.

    H3C CH3CH CH

    CH3CH3 . B produz trs monocloretos ismeros constitucionais.

    H3C CH3C CH2

    CH3

    CH3 . C produz quatro monocloretos ismeros constitucionais.

    H3C CH2CH2 CH

    CH3

    CH3

    . D produz cinco monocloretos ismeros constitucionais.

    H3C CH3CH CH2 CH2

    CH3

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    42- Sob a ao da luz, ocorre a clorao do metano: CH4(g) + C2(g) CH3C(g) + HC(g) Como o HC se solubiliza na gua, podemos afirmar que, ao final, haver menor quantidade em mols de gs dentro do tubo, e isso explica a reduo de volume.

    43- Alternativa A

    44- Alternativa C CH4 + C2 CH3C + HC A reao de substituio leva a formao de cido.

    45- Alternativa B

    H3C

    Cl

    C

    H3C CH3CH

    CH3

    Cl2

    CH3

    CH3CH2 CH

    Cl

    HBr

    HBr

    1-cloro-metilpropano

    2-cloro-metilpropano

    CH3

    CH3

    metilpropano

    46- Alternativa C CH4 + 3 C2 CHC3 + 3 HC I. Falso. Reao de substituio. II. Verdadeiro. III. Verdadeiro. IV. Verdadeiro.

    47- a) Experimento I: CH3CH2CH2CH2CH2CH3() + Br2(g) CH3CH2CH2CH2CH2CH2Br() + HBr(g) Reao de substituio b)

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    48-

    49- a) essa reao ocorre em presena de luz ultravioleta: CH4 + C2 CH3C + HC CH4 + 2 C2 CH2C2 + 2 HC CH4 + 3 C2 CHC3 + 3 HC CH4 + 4 C2 CC4 + 4 HC b) Clorometano - Diclorometano - Ticlorometano - Tetraclorometano

    50- Alternativa D

    H3C

    Br

    CH3C CH3CH

    CH3

    Br2 CH3 HBr

    2-bromo-metilpropanoCH3

    metilpropano