metabolismo secundario
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METABOLISMO SECUNDÁRIOMETABOLISMO SECUNDÁRIOTânia da Silveira AgostiniTânia da Silveira Agostini--CostaCosta
prin
cípi
ospr
incí
pios
vege
tais
vege
tais
Com
oC
omo
são
são
form
ados
form
ados
ososat
ivos
ativ
osna
sna
ses
péci
eses
péci
esve
geta
isve
geta
is
Metabólitos PrimáriosMetabólitos Primários
-- Controlam funções essenciais para a Controlam funções essenciais para a plantaplanta
-- Exercem papel fundamental no Exercem papel fundamental no crescimento e desenvolvimento do crescimento e desenvolvimento do indivíduoindivíduo
-- IndispensáveisIndispensáveis
Metabólitos SecundáriosMetabólitos Secundários
•• Controlam funções que estão sob pressão Controlam funções que estão sob pressão seletiva de um meio ambiente seletiva de um meio ambiente continuamente em alteraçãocontinuamente em alteração
•• Exercem papel nas interações dos Exercem papel nas interações dos indivíduos com seu ambienteindivíduos com seu ambiente
•• São dispensáveis para o crescimento e São dispensáveis para o crescimento e
O que são metabólitos secundários?
-- IndispensáveisIndispensáveis
-- Universais (distribuição em todo reino Universais (distribuição em todo reino vegetal)vegetal)
-- exercem papel fundamental nos exercem papel fundamental nos processos de fotossíntese, respiração, processos de fotossíntese, respiração, assimilação de nutrientesassimilação de nutrientes
•• São dispensáveis para o crescimento e São dispensáveis para o crescimento e desenvolvimentodesenvolvimento
•• Indispensáveis para sobrevivência ao meio Indispensáveis para sobrevivência ao meio ambienteambiente
•• AdaptativosAdaptativos
METABÓLITOS SECUNDÁRIOS
• Associados a diversos usos em diferentes culturas, constituem o componente de interesse em plantas medicinais, aromáticas, corantes, medicinais, aromáticas, corantes, condimentos e alimentos funcionais.
DiversidadeComponente Phaseolus
vulgaris Phaseolus
lunatus Passiflora Lycopersicum
esculentum Lipídeos (g/100g) 1,1-1,7 0,2-0,9 0,7-1,2 0,1-0,3 Proteína bruta (g/100g)
7,0-24,0 16,8-24,4 2,2-5,3 1,0-1,4
Carboidratos (g/100g)
54,0-70,0 58,0-70,0 19,0-25,0 3,4-5,0 (g/100g) Fenólicos totais (mg/100g)
-- 0,0-1.000,0 ------- -----
β-caroteno (µg/100g)
--------- ------- 0,5-780,0 280,0-2.200,0
Licopeno -------- ------- 390,0-5.000,0
Formação de quimiotipos
Compartimentalização
• Vacúolos
• Plastídeos
• Ductos de células mortas • Ductos de células mortas
• Membranas
• Ceras cuticulares e ligninas
METABÓLITOS SECUNDÁRIOS
Classificação
• Terpenos;
• Compostos fenólicos;• Compostos fenólicos;
• Compostos contendo alcalóides.
Carboidratos
Via do Ácido Chiquímico
Acetil-CoA
CO2Fotossíntese
Ciclo das Pentoses
Eritrose-4-Fosfato
Glicólise
Fosfoenolpiruvato
6C
(3C)
(2C)
FIGURA 1. Biossíntese dos principais metabólitos secundários de plantas de interesse para agricultura e medicina (adaptado de Taiz & Zeiger, 1998).
Aminoácidos Alifáticos
Ciclo do Ácido
Malônico
Via ÁcidoMevalônico
Isoprenóides
TerpenóideEsteróides
Ciclo do Ácido
TricarboxílicoAminoácidos Aromáticos
Compostos contendo
Nitrogênio
Compostos Fenólicos
(3C)(6C)
(5C)
CH2-O-P-P
CH2-O-P-P
IPP -Isopentano Pirofosfato
GPP (Geranilpirofosfato)
monoterpenos
Classes Exemplos
mentol, linalol
S-CoA
O
HOOC
OH
OH
Ácido Mevalônico Acetil CoA
TERPENÓIDES
CH2-O-P-P
CH2-O-P-P
FPP (Farnesillpirofosfato)
GGPP (Geranilgeranilpirofosfato)
Sesquiterpenosácido abscísicobeta-cariofileno
Triterpenosazadirachtinasitosterol
Diterpenos ácido giberélico
Tetraterpenos carotenóides
CH 3
OH
CH 3H3C
MENTOL
O
MENTONA
CH 3
O
H3C CH 2
CARVONA
β-CARIOFILENO
MONOTERPENOS CÍCLICOS
MONOTERPENOS ACÍCLICOS
SESQUITERPENOS
Fonte: Simões & Spitzer (2003)
OH
LINALOL MIRCENO
OH
GERANIOL
O
CO2H
OH
ÁCIDO ABSCÍSICO
AROMÁTICAS
CAROTENÓIDES
Funções biológicas
• Cor
• Fotossíntese/fotoproteção
• Nutrição e saúde• Nutrição e saúde
– Vitamina A
– Antioxidante
Biossíntese
Acetato (C2)
Ácido mevalônico (C6)
Isopentano pirofosfato (isoprenóides
Dimetilalil difosfato (C5)
Glicose (C6)
Gliceraldeído-3-fosfato (C3) e piruvato (C3)
Isomerase
Geranil geranil difosfato
CloroplastoCitoplasma
C5)
Geranil geranil difosfato (C20)
Fitoeno (C40)
Fitoeno sintase - Psy
Geranil geranil difosfato sintase – Ggps1
Fitoeno
BiossínteseEubactérias e fungos
Fitoeno Desaturase (CrtI-type)
Cianobactérias, Algas, Plantas superiores
Fitoeno Desaturase (CrtP-type)
ζ-caroteno Desaturase (CrtQ-type)
Fitoflueno
ζ-caroteno
Licopeno Ciclase (CrtY-type)
(CrtQ-type)
Licopeno Ciclase (CrtL-type)
7,8,11,12 tetraidroxilicopeno
Neurosporeno
Licopeno
ζζζζ-caroteno
Licopeno
Biossíntese
Licopeno
δ-caroteno γ-caroteno
CrtL-bCrtL-e
CrtL-eCrtL-b
α-caroteno
ε-caroteno β-caroteno
CrtL-eCrtL-b
CrtL-eCrtL-b
ββββ-caroteno
Valor de vitamina A
FonteFonte Vitamina A (RAE/100g)Vitamina A (RAE/100g)Bocaiuva (fruto) 510
Buriti (polpa) 3.531Buriti (polpa) 3.531
Tucumã (polpa) 844
Cenoura crua 191-471
Buriti (óleo) 9.000
Dendê (azeite) 1.250-10.500
OH
Biossíntese
α-caroteno
Caroteno Hidroxilase (Crt R-e)
Crt R-b
α-criptoxantinaOH
OH
OH
OH
Caroteno Hidroxilase (Crt R-e)
Crt R-b
α-criptoxantina
Zeinoxantina
Luteína
Biossíntese
β-caroteno
β-criptoxantina
ZeaxantinaH
OH
O
OH
HO
β-caroteno hidroxilase (Crt Z e Crt R-b)
Zeaxantina
Capsantina
Anteraxantina
Violaxantina
OH
O
OH
O
OH
OH
H
O
O
OH
O
Zeaxantina hepoxidase (Zep 1 ou aba)
Zep 1 ou aba
Capsantina-capsorubina sintase (Ccs)
HO ββββ-criptoxantina
H
OH
O Zeaxantina
Foto: Dijalma B. Silva
OH
HOO
O
Biossíntese
β-caroteno
β-criptoxantinaEquinenona
Cantaxantina
β-C-4-oxigenase (Crt W e Crt O)
HO
H
OH
O
O
O
HO
O
O
H
OH
O
O
O
ZeaxantinaCantaxantina
Adonirubina
Astaxantina
Adonixantina
β-C-4-oxigenase
O
Ocantaxantina
VITAMINAS
Baru
O
HO
CH3
H3C
CH3 Vitamina E
•
C
HOC
HOC
O
O
Vitamina C
HC
HOCH
CH2OH
ALCALÓIDES
N
Piridínicos
NH
Piperidínicos
N
Quinolínicos
CH 3
N
Isoquinolínicos
NH
Pirrolizidínicos
N
Tropânicos
N H
Indólicos
N
N H
Imidazólicos
N
N
N
N
H
Purínicos
Principais estruturas de alcalóides. Fonte: Robbers et al. (1996).
Atropina
Emetina
Morfina
COMPOSTOS FENÓLICOS
Importância
• Sensorial e tecnológica
• Farmacológica e nutricional
• Proteção de plantas e resistência
• Biodisponibilidade de nutrientes
Biossíntese
NH2
OH
O
FenilalaninaAmônia liase
Ácido cinâmico
Hidroxilase
Ácidohidroxicinâmico
Glicose
Ácido pirúvico
Acetil-CoA
Ácidohidroxicinâmico (p-coumarato)
Malonil-CoAHidroxicinamoil-CoA (p-coumaroil –CoA)
Coenzima A ligase
3 Mols
Chalcona sintaseAnel A
Chalcona
Anel B e C
O
HO
ÁCIDOS FENÓLICOS
CH CH COOH
HO
HO
CH CH COOH
Ácido cinâmico
CHHO
CH CH COO
HO
HO
OH OH
COOH
HO
Ácido caféico
Ácido clorogênico
COOH
OH
Ácido anacárdico
Foto: Lázaro Chaves
OHHO
Resveratrol
OOH
FLAVONÓIDES
OB
1'
2'3'
4'
5'7
8O
A C 2
5'
6'
3
45
6
7
O
OH
OH
HO
R1
OH
R2
+
R1 R2 AntocianinaH H PelargonidinaOH H Cianidina
OH DelfinidinaOHOCH3 OCH3 Malvidina
O
OH
OH
HO
R1
OH
R2
OOH O
OH
R1 R2
H H CampferolOH H Quercetina
OH Miricetina
Flavonol
Foto: Dijalma B. Silva
O
OH
HO
R2
OH
O
R1
R1 R2
H HH OCH3
FlavononaNaringeninaHesperetina
O
OH
OH
HO
OH
OH
OH
Flavan-3-ol(Catequina)
O
OH
R1 OH
HO
OH
R1
R2n
Fenólicos poliméricos
O
OH
OH
HO
OH
R2
OH
Taninos condensados
Nenhum flavonóide Flavonas, flavonóis, chalconas
ALGAS
ANTOCEROTALES
BRIÓFITAS
PTERIDÓFITAS
ANG I OSPERMA
G I M NOSPEMA
Compostos fenólicos e evolução vegetal
Nenhum flavonóide Flavonas, flavonóis, chalconas
Proantocianidinas
Antocianinas
CHS; F3OH DHFR AS; UFGT
500mi.a. 370mi.a. 120 mi.a.
Estudos epidemiológicos
Apresentam associação entre a ingestãode frutas e verduras e a redução da taxade mortalidade por câncer e outrasde mortalidade por câncer e outrasdoenças crônico-degenerativas
BIODISPONIBILIDADE
• Carotenóides
• Vitaminas
• Compostos fenólicos
• Alcalóides
EFEITO DO PROCESSAMENTO E ESTOCAGEM
• Temperatura
• pH
• Atividade enzimática
• Oxigênio
• Luminosidade
Equipe - LPN
• Roberto Fontes Vieira
• Tânia da Silveira Agostini Costa
• Dijalma Barbosa da Silva
• Rosa de Belém das Neves Alves
• Simone Mendonça• Simone Mendonça
• Ismael Silva
• José Antônio Ribeiro
• Regina Herrera
• Renata Lopes
• Daniele Wondraceck
• Leandro Braga
• Ana Flávia Arruda
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