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Organic Chemistry4th Edition
Paula Yurkanis BruiceAula 9
Aldeídos e Cetonas
Reatividade
Irene LeeCase Western Reserve University
Cleveland, OH©2004, Prentice Hall
Nomenclatura de Aldeídos
Nomenclatura de Cetonas
2
Aldeídos e cetonas reagem com nucleófilos para formarprodutos de adição: reações de adição nucleofílica
Catalisado por ácido...
Um aldeído tem carga parcial positiva maior na carbonilado que uma cetona
3
Água adiciona à aldeídos e cetonas formando hidratos
Por que os valores de Keq são tão diferentes?
4
A constante de equilíbrio da reação depende dasestabilidades relativas dos reagentes e produtos
Formação de uma Nova Ligação Carbono-Carbono Usando Reagentes de Grignard
Reagentes de Grignard reagem com aldeídos, cetonase derivados de ácido carboxílico
5
Redução de Aldeídos e Cetonas
Outro agente redutor é o LiAlH4
6
NaBH4 LiAlH4
aldeídos
cetonas
ésteres
ácidos
C HRO
C R´RO
C OR´RO
C OHRO
C HROH
H
C R´ROH
H
C HROH
H
C R´ROH
H
C OHRH
H
C OHRH
H
+ HOR´
C NH2RO
C NH2RH
H
Os hidrogênios em azul são da água utilizada para terminar a reação (“workup”)
amidas
7
Se o nucleófilo que adiciona (Z) ao aldeído ou cetonatem um O ou um N, uma reação nucleofílica de adiçãoadição--eliminaçãoeliminação pode ocorrer
Aldeídos e cetonas reagem com aminas primárias, produzindo iminas
8
Aldeídos e cetonas reagem com aminas secundárias,formando enaminas
Formação de Derivados de Imina
9
Formação de Acetal e Cetal
Estereoquímica de Reações de AdiçãoNucleofílica
10
Redução
Reação com Grignard
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