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Qumica Orgnica I

(Nomenclatura)

Docente: Margarida M. S. M. Bastos

Departamento de Engenharia Qumica

2011/2012


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QUMICA ORGNICA INOMENCLATURA 2011/2012

_____________________________________________________________________________ 2

ndice

I HIDROCARBONETOS1. HIDROCARBONETOS ACCLICOS

1.1. HIDROCARBONETOS SATURADOS1.1.1. Alcanos sem cadeias laterais

1.1.2. Grupos substituintes univalentes1.1.3. Alcanos com cadeias laterais

1.2. HIDROCARBONETOS INSATURADOS1.2.1. S com ligaes duplas1.2.2. S com ligaes triplas1.2.3 - Simultneamente com ligaes duplas e triplas

2. - HIDROCARBONETOS ALICCLICOS2.1 - MONOCCLICOS SATURADOS

2.1.1 Cicloalcanos2.1.2 Grupos substituintes univalentes

2.2 MONOCCLICOS INSATURADOS2.2.1. - Ciclalcanos, Cicloalcadienos, Cicloalcatrienos2.2.2 - Grupos substituintes univalentes2.3 - HIDROCARBONETOS AROMTICOS2.3.1 - Arenos monocclicos2.3.2 - Arenos policclicos ou hidrocarbonetos aromticos policilicos condensados2.3.3 Grupos substituintes aromticos substitudos (Arilos)

II - COMPOSTOS COM GRUPOS CARACTERSTICOS1. COMPOSTOS COM UM TIPO DE GRUPO CARACTERSTICO

1.1 - HALOGENETOS DE ALQUILO (OU ARILO) OU HALOALCANOS1.2.- LCOOIS E FENIS1.3 - TERES1.4 - AMINAS1.5 - COMPOSTOS COM GRUPOS CARBONILO

1.5.1 Aldedos1.5.2 Cetonas

1.5.3 - cidos carboxlicos1.5.4 - Halogenetos de cidos carboxlicos1.5.5 - steres de cidos carboxlicos1.5.6 - Anidridos de cidos carboxlicos1.5.7 - Amidas de cidos carboxlicos

1.6 COMPOSTOS DE ENXOFRE1.6.1.- Tiis1.6.2 Sulfuretos1.6.3. Dissulfuretos1.6.4. - cidos sulfnicos e derivados1.6.5 Sulfatos

1.7 - COMPOSTOS COM FSFORO2 - COMPOSTOS COM VRIOS GRUPOS CARACTERSTICOS

2.1 - Escolha da Estrutura parental2.1.1 - Compostos aclicos2.1.2 - Compostos com grupos principais em cadeias acclicas e cclicas

2.2 - Numerao da estrutura parental2.3 - Processo geral para formar o nome do composto

EXERCCIOSI - NOMENCLATURA DE HIDROCARBONETOS

1 - HIDROCARBONETOS ALIFTICOS2. HIDROCARBONETOS ALICCLICOS AROMTICOS

II - NOMENCLATURA DE COMPOSTOS COM UM TIPO DE GRUPO FUNCIONALIII - NOMENCLATURA DE COMPOSTOS COM VRIOS GRUPOS FUNCIONAIS

3333

4455667778888

999

10111111121314161617

18202021212222232324242626

2628282929

323232333437


3/37


_____________________________________________________________________________ 3

I - HIDROCARBONETOS

Os hidrocarbonetos so compostos constitudos unicamente por carbono e hidrognio. De acordo

com a sua estrutura podem considerar-se vrios grupos.

Hidrocarbonetos

Acclicos( cadeia aberta)

ou

Alifticos

Cclicos

Saturados - Alcanos

Insaturados

Alcenos

Alcadienos

Alcatrienos

Alcinos

Alcadiinos

Alcatriiinos

Alicclicos

Aromticos ou Arenos

Saturados(cicloalcanos)

Insaturados

1 - HIDROCARBONETOS ACCLICOS

1.1 - HIDROCARBONETOS SATURADOS

Todos os tomos de carbono dos alcanos apresentam uma hibridizao sp3, associando-se portanto

por ligaes simples (hidrocarbonetos saturados). A frmula geral destes compostos CnH2n+2 emque n um nmero inteiro.

1.1.1 - Alcanos sem cadeias laterais

Os quatro primeiros compostos desta srie designam-se respetivamente por metano, etano, propano

e butano (nomes triviais).

Todos os outros nomes se iniciam pelo prefixo grego que indica o nmero de tomos de carbono docomposto, seguido da terminao ANO.


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_____________________________________________________________________________ 4

Tabela 1- Nomes de hidrocarbonetos saturados (alcanos)

_____________________________________________________CnH2n+2 Nome CnH2n+2 Nome

______________________________________________________

n = 1 metANO n = 8 octANO

2 etANO 9 nonANO3 propANO 10 decANO

4 butANO 11 undecANO

5 pentANO ... ... ...

6 hexANO 20 icosANO

7 heptANO ... ... ...

______________________________________________________

1.1.2 Grupos substituintes univalentes

Os grupos substituintes univalentes derivam dos alcanos por supresso dum hidrognio. O seu nome

obtm-se substituindo o sufixo ANO por ILO.

EXEMPLOS:

Alcano Alquilo correspondente

CH4 metano CH3 metilo

CH2CH2CH3 propilo1 2 3

CH3CH2CH3 propano

O O terminal destes grupos alquilos suprime-se sempre que o nome do alquilo seguido do nome

de outro composto.

1.1.3 - Alcanos com cadeias laterais

O seu nome forma-se a partir dum alcano parental de acordo com as seguintes regras:

a) A cadeia deste alcano primitivo considerada a cadeia parental e escolhida por conter o maior

nmero de tomos de carbono.

b) As cadeias laterais so designadas por prefixos de acordo com a nomenclatura dos grupos

substituintes univalentes.


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_____________________________________________________________________________ 5

c) A cadeia parental numera-se dum extremo ao outro, com algarismos rabes, de tal modo que s

cadeias laterais correspondem os nmeros mais baixos.

EXEMPLOS:

CH3CHCH2CH3

CH3

a) cadeia lateral

b) cadeia fundamental

2-metilbutano (isopentano)

CH3CHCH2CHCH2CH3

CH3

CH3

a)

b)

a)

a)b)

2,4-dimetil-hexano

d) Para hidrocarbonetos que possuam diferentes cadeias laterais citam-se as cadeias por ordem

alfabtica. As cadeias laterais so precedidas do nmero de tomo do carbono da cadeia

fundamental a que esto ligados. Os nomes das cadeias laterais ramificadas devem escrever-se entre

parntesis.

Os diversos elementos do nome separam-se por hfens; as vrgulas separam os nmeros que dizem

respeito a substituintes iguais.

EXEMPLO:

CH3CH2CH2CH2CHCHCHCH3

CH3

CH3CH3CHCH2

12

3

478 56

1'2'3'

2,3-dimetil-4-propiloctano

1.2 - HIDROCARBONETOS INSATURADOS

1.2.1. - S com ligaes duplas

Nestes hidrocarbonetos existem ligaes simples e duplas num ou vrios pontos da molcula

(hidrocarbonetos insaturados).

O seu nome obtm-se substituindo a terminao ANO do alcano correspondente por ENO,

ADIENO, ATRIENO, etc., conforme apresentam uma, duas, trs, etc., ligaes duplas (alcenos,alcadienos, alcatrienos, etc.)


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_____________________________________________________________________________ 6

A nica exceo a esta regra o primeiro composto desta srie que frequentemente designado pelo

nome tradicional de etileno em vez de eteno.

A cadeia parental numerada de modo a atribuir os ndices mais baixos s ligaes duplas,

colocando-se o nmero imediatamente antes da parte do nome que indica a presena de ligaes

duplas.

EXEMPLOS:

hexa-1,4-dieno

CH3CH2CH CHCHCH3

CH34-metil-hex-2-eno1

2356

4

CH3CHCHCH2 CH CH2123456

1.2.2 - S com ligaes triplas

Estes hidrocarbonetos insaturados possuem ligaes simples e uma ou vrias ligaes triplas.

O seu nome obtm-se substituindo a terminao ANO do alcano correspondente por INO.

ADINO, ATRINO, etc., conforme apresentam uma, duas, trs, etc., ligaes triplas (alcinos,

alcadinos, alcatrinos, etc.).

O primeiro hidrocarboneto desta srie conserva o nome tradicional de acetileno.

A cadeia parental numerada de modo a que as triplas ligaes tenham os ndices mais baixos

possveis.

EXEMPLOS:

hexa-1,4-dino

CH CCH2CHCH3

CH3

4-metilpent-1-ino1 2 3 54

CH3C CCH2 C CH13456 2

1.2.3 - Simultneamente com ligaes duplas e triplas

- A cadeia parental destes hidrocarbonetos insaturados a que tiver maior nmero de ligaes

mltiplas.


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_____________________________________________________________________________ 7

- A numerao da cadeia feita de tal modo que s ligaes mltiplas (duplas e triplas)

correspondam os nmeros mais baixos, mencionando-se no nome do composto os nmeros a que

correspondem as ligaes mltiplas.

- Se houver mais do que uma possibilidade d-se os nmeros mais baixos s ligaes duplas.

- Ao nomear estes hidrocarbonetos o sufixo correspondente s duplas ligaes (eno, adieno,atrieno,...) deve ser citado antes das ligaes triplas.

Escreve-se a seguir o sufixo correspondente s ligaes triplas (ino, - dino, - trino, ...), precedido

do respetivo nmero.

EXEMPLOS:

pent-3-eno-1-ino

2 1CH3CH CHC CH

45

CH CCCH CH2

1

CH2CH3

CH3CH CC CCH3

2 3

2

4

134

4-butil-hepta-2,3-dieno-5-ino

CH2CH3

5CH3CH C CC CCH31 3 4 5 62

3

CH2CH2CH3

5

6

3-etil-3-propilpent-1-eno-4-ino

3-etil-hex-2-eno-4-ino

7

CH2CH2CH2CH3

2. - HIDROCARBONETOS ALICCLICOS

2.1 - MONOCCLICOS SATURADOS

2.1.1 - Cicloalcanos

O nome dos hidrocarbonetos monocclicos saturados obtm-se antepondo o prefixo CICLO ao

nome do alcano de cadeia linear com o mesmo nmero de tomos de carbono.

EXEMPLOS:

H2C

H2C CH2

H2C

H2C

H2C CH2

CH2 CH2

CH2

H2C

H2C

H2C

CH2 CICLOpropano CICLOpentano CICLO-hexano


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_____________________________________________________________________________ 8


Do mesmo modo o nome dos radicais monovalentes derivados dos cicloalcanos obtm-se

substituindo a terminao ANO por ILO.

Atribui-se sempre o nmero 1 ao tomo de carbono com a valncia livre.

EXEMPLOS:

H2C

H2C CH

CH2

CH2

CH2

H2C

H2C

H2CCH

1

23

4 165

2

34

CICLObutilo CICLO-hexilo

2.2 MONOCCLICOS INSATURADOS

2.2.1. - Ciclalcanos, Cicloalcadienos, Cicloalcatrienos

O nome dos hidrocarbonetos monocclicos insaturados sem cadeias laterais deriva do nome dos

alcenos, alcadienos, alcinos, etc., juntando o prefixo CICLO ao nome destes hidrocarbonetos.

A numerao da cadeia feita de modo a que correspondam s ligaes mltiplas os nmeros mais

baixos.

EXEMPLOS:

H2C

H2C

H2C CH

CH

CH

CH2

H2C

HC

HCCH

1

23

4

5

1

24

3

56

CICLOpenteno CICLO-hexa-1,3-dieno


Os grupos substituintes univalentes derivados dos hidrocarbonetos monocclicos insaturados

nomeiam-se de acordo com as regras dos grupos acclicos equivalentes (terminam em enilos,

dienilos, etc).

EXEMPLOS:

HC

H C CH

CH2CH

HC

H C CH

CH3

2

15

412

34

Ciclobut-2-ENILO Ciclopenta-2,4-DIENILO


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_____________________________________________________________________________ 9

2.3 - HIDROCARBONETOS AROMTICOS

Grande parte destes hidrocarbonetos, conservam o nome tradicional, assim como os seus radicais.

Os hidrocarbonetos aromticos designam-se genericamente por arenos.

2.3.1 - Arenos monocclicos - a posio dos substituintes indicada por nmeros, no entanto

quando s h dois substituintes usa-se, o - (orto), m - (meta), p - (para), em vez de 1,2 - 1,3 - e 1,4.

EXEMPLOS:

H3C CH3

H3C

H3CH2C CH2CH3

Benzeno Tolueno 1,3-Xileno(m-xileno)

1,4-dietilbenzeno(p-dietilbenzeno)

2.3.2 - Arenos policclicos ou hidrocarbonetos aromticos policclicos condensados

EXEMPLOS:

CH2

indeno

naftaleno

fenantreno

antraceno

1

2

345

6

71

2

3456

7

8

9 10

1

2

3

45

6

7

8 9

10

1

2

3

45

7

6

8

2.3.3 Grupos substituintes aromticos substitudos (Arilos)

Arilos a designao genrica dos grupos substituintes univalentes derivados de hidrocarbonetos

aromticos.

a) monocclicosAo tomo de carbono com a valncia livre atribui-se sempre o nmero 1.


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_____________________________________________________________________________ 10

CH2 CH3 CH3

CH3

fenilo benzilo 3-tolilo (m-tolilo) 2,6-xililo

1

1

1

2

3 6

b) policclicos

Neste grupo mantm-se a numerao do hidrocarboneto de que derivam.

EXEMPLOS:

CH2

indenilo 2-naftilo

1

2

34

5

6

7 1

2

3

45

7

6

8

2-fenantrilo9-antrilo

1

2

3456

7

8

9 101

2

3

45

6

7

8

9

10

Nota: Usualmente as frmulas de estrutura dos compostos de carbono representam-se omitindo os

tomos de carbono e hidrognio.

EXEMPLOS:

H2C

H2C CH2 CH

H2C

H2C

H

C CH

CH

CH3CH2CH CCH2

CH CH2

ciclopropano

3-benzil-hexa-1,3-dieno

Ciclo-hexa-1,3-dieno


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_____________________________________________________________________________ 11

II - COMPOSTOS COM GRUPOS CARACTERSTICOS

A nomenclatura destes compostos feita com base na identificao do seu grupo caracterstico.

Entende-se por grupo caracterstico um tomo ou agrupamento de tomos de que dependem as

propriedades qumicas do composto.

1. COMPOSTOS COM UM TIPO DE GRUPO CARACTERSTICO

1.1 - HALOGENETOS DE ALQUILO (OU ARILO) OU HALOALCANOS

Estes compostos derivam dos hidrocarbonetos, substituindo um ou mais tomos de hidrognio por

tomos de halognio: flor, cloro, bromo e iodo.

1.1.2 - Nomenclatura

a) O nome destes compostos obtm-se colocando o prefixo correspondente ao(s) halogneo(s)

substituintes, seguido do nome do hidrocarboneto de que derivam. Para o nome do hidrocarboneto

utilizam-se as regras anteriormente citadas.

Halogneo Prefixo

Bromo bromoCloro cloro

Flor fluoro

Iodo iodo

EXEMPLOS:

Cl Cl

CH2I

bromometano 1,2-dicloropropano 1-iodometilciclo-hexano

CH3Br CH2CHCH31 2 3

b) Os halogenetos de alquilo simples podem ser nomeados como derivados dos halogenetos de

hidrognio.

EXEMPLOS:

cloreto de metiloF

fluoreto de isopropilo tetracloreto de carbono

CH3Cl CH3CHCH3 CCl4


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_____________________________________________________________________________ 12

1.2 LCOOIS E FENIS

Todos os lcoois tm o grupo caracterstico hidroxlo -OH, ligado a um tomo de carbono de

hidrocarboneto aliftico (lcool) ou aromtico (fenol).

LCOOL R - OH R = grupo alifticoFENOL Ar - OH Ar = grupo aromtico


a) Nomeiam-se os lcoois substituindo a terminao O do hidrocarboneto de que derivam por OL

(IUPAC).

EXEMPLOS:

OH

metanol etanol propan-2-olOH

CH2OHOH

ciclopentano

fenol fenilmetanol

CH3OH CH 3 CH2 OH CH3CHCH3

1 2 3

A IUPAC aceita para compostos simples outro tipo de nomenclatura que indica a existncia de um

radical ligado a uma classe funcional.

EXEMPLOS:

lcool metlico lcool etlico

CH2OH

lcool benzlico

CH3OH CH3CH2OH

b) O grupo hidroxilo tem prioridade sobre os halogneos e as duplas ligaes.

A numerao da cadeia parental feita de modo a que os nmeros mais baixos correspondam ao(s)

grupos hidroxilo.


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_____________________________________________________________________________ 13

EXEMPLOS:

OH

butano-1,3-diol etano-1,2-diol

OHI

OH

CH3

OH

OH

5-iodociclo-hex-3-eno-1-ol 3-metilfenol(m-cresol)

1,4-di-hidroxibenzeno(hidroquinona)

CH3CHCH 2CH 2OH

4 3 2

HOCH2 CH2OH1 1 2

1

2

3

4

56 1

35

6

1.3 - TERES

Os teres so compostos que se caracterizam pela existncia de um tomo de oxignio ligado a dois

grupos (alquilo ou arilo).

R - O - R ter simtrico R = alquilo ou arilo

R - O - R' ter assimtrico R' = alquilo ou arilo


a) A existncia do grupo ter, de acordo com as regras da IUPAC, indica-se pelo prefixo OXI

precedido do prefixo grupo substituinte a que est ligado e seguido do nome do hidrocarboneto da

cadeia parental (para teres simtricos indiferente). Nomeiam-se os prefixos da cadeia parental por

ordem alfabtica.

EXEMPLOS:

2-metil-1-metoxiprop-1-enometoximetano metoxietano

CH3

O CH3 1-fenoxi-4-metilbenzeno

CH3OCH3 CH3OCH2CH 3 CH3C = CHOCH31 2 3 2 1

b) os teres podem nomear-se indicando o nome dos grupos ligados ao oxignio, como se fez para

os lcoois mas neste caso precedidos da palavra TER (nomenclatura tradicional).


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_____________________________________________________________________________ 14

EXEMPLOS:

CH3 - O - CH3 CH3 - CH2 - O CH2 - CH3

ter dimetlico ou ter metlico ter dietlico ou ter etlico

CH2OCHCH3

CH 3

OCH3

ter benzilisoproplico ter fenilmetlico

c) teres cclicos - utilizam-se geralmente nomes triviais

EXEMPLOS:

furano

O O

O

O O

xido de etileno(epxido)

tetra-hidrofurano dioxano

1.4 AMINAS

So compostos que se caracterizam pela existncia do grupo amino, NH2 ligado a um grupo

substituinte (aliftico ou aromtico) - aminas primrias.

RNH2 amina primria

Os dois tomos de hidrognio podem tambm ser substitudos por grupos substituintes e ento

teremos:

R N H

R'

R N R''

R' amina secundria amina terciria

R, R', R'' grupos alifticos e/ou aromticos


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_____________________________________________________________________________ 15


a) Aminas primrias podem nomear-se juntando ao nome do grupo substituinte o sufixo AMINA.

No entanto devem designar-se como grupo caracterstico principal derivando o nome a partir do

hidrocarboneto parental (IUPAC).

EXEMPLOS:

metanamina (ou metilamina) CH3NH22CH3 -

1CH2 - NH2 etanamina (ou etilamina)

NH2

CH3 NH2

(ou anilina))

3-metilbutan-2-amina

NH2

etano-1,2-diamina

ciclo-hexanamina

234CH3CHCHCH3

1H2NCH2CH2NH2

benzenamina (ou fenilamina)

b) Aminas secundrias e tercirias podem nomear-se os grupos substituintes por ordem alfabtica

e acrescenta-se o sufixo amina, podendo antepr-se ao nome dos radicais a letra N para indicar o

local da substituio. No entanto devem designar-se como grupo caracterstico principal derivando onome a partir do hidrocarboneto parental e antepor a letra N ao grupo substituinte ligado ao tomo

de azoto (IUPAC).

EXEMPLOS:

CH3 - NH - CH3 CH3NHCH2CH2CH2CH2CH3

N-metilmetanaminaou dimetilamina N-metilpentan-1-amina ou N,N - metilpentilamina

N,N-dimetilfenilmetanaminaou N,N,N, - benzildimetilamina2- metilpentan-1-amina

CH3

CH2NCH3

CH3

2 4 5H2NCH2CHCH2CH2CH3

1 3

c) Nas aminas cclicas utiliza-se geralmente nomes triviais.


16/37


_____________________________________________________________________________ 16

EXEMPLOS:

N

N N

N N

N

N

pirimidina purina piridina

12

36

1

3

48

75

6

92

1

35

1.5 - COMPOSTOS COM GRUPOS CARBONILO

O grupo carbonilo C = O comum a vrias classes de compostos:

R H

O

R R'

O

R OR'

O

R OH

O

R O

O

R'

O

R X

O

R NH2

O

aldedos cetonas steres

cidos carboxlicos anidridos de cido

halogenetos de cido amidas

1.5.1 - Aldedos

Nomenclatura:

a) Aldedos acclicos - substitui-se a terminao do hidrocarboneto de que derivam pelo sufixo AL,

seguindo as regras mencionadas para os lcoois (seco II, 1.2.1), embora se conservem ainda

alguns nomes tradicionais.


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_____________________________________________________________________________ 17

EXEMPLOS:

HCHO CH3CHO CH3CH2CHO

metanal(formaldedo ou

aldedo frmico)

etanal(acetaldedo)

propanalpropionaldedo)

OHCCH CHCH2CHO1 32 4 5 CH3CHCHCHO

CH3H3CH2C

123

45

pent-2-enodial 2,3-dimetilpentanal

b) Aldedos cclicos - o tomo de carbono do grupo aldedo no faz parte da cadeia do

hidrocarboneto de que derivam e por isso acrescenta-se o sufixo CARBALDEDO.

EXEMPLOS:

CHO

CH3

13

5

CHO

CHO

2-metilciclopenta-nocarbaldedo

benzenocarbaldedo(benzaldedo)

Ciclo-hex-3-eno- carbaldedo *

1.5.2 - Cetonas

Nomenclatura:

a) Escolhe-se a cadeia parental contendo obrigatoriamente o(s) grupo(s) carbonilo, de acordo com as

regras citadas para os hidrocarbonetos.

Numera-se a cadeia fundamental de modo que os nmeros mais baixos correspondam ao(s) grupo(s)

caracterstico(s).

Nomeia-se o composto acrescentando o sufixo ONA ao nome do hidrocarboneto de que deriva.


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_____________________________________________________________________________ 18

EXEMPLOS:

CH3COCH3CH3COCHCH3

CH3

CH3COCH2COCH3propan-2-ona(acetona) 3-metilbutan-2-ona pentano-2,4-diona

COCH3

CH3

CH3

O

COCH3

ciclo-hex-2-eno-1-ona 1-feniletan-1-ona1-(2,4-dimetilciclopentil)etan-1-ona

b) Outro modo ainda usado para nomear cetonas (semelhante ao utilizado para os teres) consiste

em considerar os grupos R e R' como grupos substituintes (nomeados por ordem alfabtica)

acrescentando o sufixo CETONA.

* Em compostos monocclicos com um s grupo caracterstico desnecessrio o uso do nmero

para localizar o sufixo, pois ser sempre 1.

EXEMPLOS:

CO

CH2 C CH3O

CO

dietilcetona

ciclobut-2-enilciclopropilcetona

benzilmetilcetona

difenilcetona(benzofenona)

CH3CH2COCH2CH3

1.5.3 - cidos carboxlicos

O grupo funcional destes compostos chama-se grupo carboxlo -COOH

a) cidos carboxlicos derivados de hidrocarbonetos acclicos - nomeiam-se substituindo a

terminao do hidrocarboneto de que derivam, pelo sufixo ICO, antepondo a palavra CIDO.

Alguns cidos so frequentemente designados por nomes prprios.


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_____________________________________________________________________________ 19

EXEMPLOS:

HCOOH CH3COOH CH3CH2CH2COOH

c. metanico

( c. frmico)

c. etanico

(ac. actico)

c. butanico

(c. butrico)

HOOCCH2CH2COOH

c. butanodiico(c. succnico)

HCOOHCH2CH2CH2COOH

c. pentanodiico(c. glutrico)

HOOCCHCHCHCOOH

CH2CH3

c. 4-etilpent-2-enodiico

4 3 2 1

1 32 4 5

b) cidos carboxlicos derivados de hidrocarbonetos cclicos - acrescenta-se ao nome do

hidrocarboneto parental o sufixo CARBOXLICO e antepondo-se a palavra CIDO.

EXEMPLOS:

COOHCOOH

c. benzenocarboxlico(c. benzico)

c. cicloexanocarboxlico

c) Sais de cidos carboxlicos - os sais so nomeados substituindo a terminao ICO do cido porATO, seguido do nome do catio.

EXEMPLOS:

COO - Na+

benzoato de sdio

etanoato de clcio

COO-K+

ciclopent-3-enocarboxilato

de potssio

13

5

(CH3COO-)2Ca

2+


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_____________________________________________________________________________ 20

1.5.4 - Halogenetos de cidos carboxlicos

Os halogenetos de cido podem considerar-se derivados dos cidos carboxlicos por substituio do

grupo hidroxlo (-OH) por um tomo de halognio (X).

R - COX X = F, Cl, Br, INomenclatura:

Estes compostos so formados pelo nome do cido de que derivam, substituindo a terminao ICO

pelo ILO e antepondo o nome do halogeneto substituinte.

EXEMPLOS:

COI

iodeto de benzolocloreto de etanolo

COCl

cloreto deciclopent-3-enocarbonil

CH3COCl

1.5.5 - steres de cidos carboxlicos

Os steres obtm-se tambm dos cidos carboxlicos, substituindo o tomo de hidrognio do grupo

carboxlo por um grupo alquilo ou arilo.

R - COOR' R,R' = alquilo ou/e arilo

Nomenclatura:

a) Nomeiam-se de modo idntico aos sais dos mesmos cidos (1.5.3.-c), substituindo o nome docatio metlico pelo nome do grupo substituinte R'.

COOCH2CH3

H C3

CH CHCOO

but-2-enoato de fenilo

COOCH3

ciclobutanocarboxilato de metilo

etanoato de etilo(acetato de etilo) benzoato de etilo

CH3COOCH2CH3

1234


21/37


_____________________________________________________________________________ 21

1.5.6 - Anidridos de cidos carboxlicos

Os anidridos so formados por desidratao de duas molculas de um monocido ou por

desidratao duma molcula de um dicido com eliminao de uma molcula de gua.

RCOOCOR' R, R' = alquilo e/ ou ariloNomenclatura:

Nomeiam-se do mesmo modo que os responsveis cidos, mas substituindo a palavra cido por

ANIDRIDO.

EXEMPLOS:

anidrido etanico(anidrido actico)

O

O

Oanidrido succnico

CH3COOCOCH3

1.5 - Amidas de cidos carboxlicos

As amidas podem considerar-se derivadas de cidos carboxlicos por substituio do grupohidroxlo (-OH) por uma amina primria ou secundria.

RCONR'R'' R, R', R'' = alquilo e/ou arilo

Nomenclatura:

a) Amidas primrias - substituindo-se a terminao O do hidrocarboneto de que derivam pelo sufixo

AMIDA (acclicos) ou CARBOXAMIDA (cclicos)

EXEMPLOS:

etanamida(acetamida)

CONH2

ciclopent-2-enocarboaxamida

CH3CONH2

b) Amidas secundrias e tercirias - segue-se a regra anterior, indicando o nome dos grupossubstituintes (ordem alfabtica) e o local de substituio.


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_____________________________________________________________________________ 22

EXEMPLOS:

CONCH2CH3

CH3

N,N-dimetiletanamida N,N-etilmetilbenzamida

CH3CON(CH3)2

1.6 COMPOSTOS DE ENXOFRE

Alguns dos compostos de enxofre encontrados com mais frequncia (e correspondentes grupos

caractersticos) so apresentados na tabela 2.

Tabela 2- Compostos orgnicos com enxofre

Tipos de compostos Estrutura

Tiis ou mercaptano R- S-H

Sulfuretos R-S-R

Dissulfuretos R-S-S-R

cidos sulfnicos R-SO3H

Sulfatos R-OSO3H

1.6.1.- Tiis

A nomenclatura destes compostos idntica dos lcoois, apenas a terminao ol substituida por

TIOL.

EXEMPLOS:

metanotiol

SH

benzenotiol(tiofenol)

etano-1,2-ditiol

CH3SH HSCH2CH2SH


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_____________________________________________________________________________ 23

1.6.2 - Sulfuretos

a) Podem nomear-se estes compostos considerando, como grupos substituintes, as cadeias

carbonadas dos hidrocarbonetos ligados ao enxofre e antepe-se a palavra SULFURETO.EXEMPLOS:

sulfureto de dimetilo

SCH2CH3

sulfureto de etilfenilo

CH3SCH3

b) Outro modo de nomear-se os sulfuretos considerar como cadeia fundamental um dos

hidrocarbonetos (escolhido de acordo com as respetivas regras) e grupo substituinte o grupo R - S -,

designando pelo prefixo TIO o tomo de enxofre (IUPAC).

EXEMPLOS:

SCH2CH3

1-etiltio-ciclopenta-1,3-dieno2-metil-1-metiltiopropanoCH3

CH3SCH2CHCH31

2

4

1 32

1.6.3. - Dissulfuretos

Nomeiam-se do mesmo modo que os sulfuretos (1.6.2.a)) mas utilizando a palavra

DISSULFURETO.

EXEMPLOS:

dissulfureto de dimetiloCH3SSCH3

1.6.4. - cidos sulfnicos e derivados

OHSR

O

O

R = alquilo ou arilo

a) cidos sulfnicos - nomeia-se o hidrocarboneto parental seguido da terminao SULFNICO e

precedido da palavra CIDO.


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_____________________________________________________________________________ 24

EXEMPLOS:

c. metanossulfnico SO3H c. benzenossulfnicoCH3SO3H

b) Sais e steres - acrescenta-se ao nome do hidrocarboneto parental o sufixo SULFONATO

seguido do nome do catio (sais) ou radical (steres) a que est ligado.

EXEMPLOS:

2-propanossulfonato de potssio

SO3- K+

SO3CH2CH3

p-toluenossulfonato de etilo

H3CCH3CHCH3

1.6.5 -Sulfatos

Os sulfatos so steres do cido sulfrico.

ORSHO

O

OR = alquilo ou arilo sulfato orgnico

Nomeiam-se acrescentando a palavra SULFATO ao nome do grupo subtituinte orgnico.

EXEMPLOS:

HO3SOCH2CH2CH3sulfato de metilo sulfato de propiloHO3SOCH3

1.7 - COMPOSTOS COM FSFORO

a) steres fosfricos ou fosfatos orgnicos (steres do cido fosfrico).

ORPHO

O

OH


fosfato orgnico


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_____________________________________________________________________________ 25

A sua nomenclatura semelhante dos sulfatos, antepondo-se a palavra FOSFATO ao nome

radical orgnico.

EXEMPLO:

fosfato de metiloH2O3POCH3

b) Alguns derivados orgnicos do cido pirofosfrico - pirofosfatos.

OPHO

O

OH pirofosfato de alquilo ou arilo

ORP

O

OH



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_____________________________________________________________________________ 26

2 - COMPOSTOS COM VRIOS GRUPOS CARACTERSTICOS

vulgar em Qumica Orgnica encontrar-se compostos com vrios grupos caractersticos. Nestes

compostos escolhe-se para o grupo principal s um tipo de grupo caracterstico que se designa pelo

sufixo apropriado e consideram-se todos os outros grupos como substituintes, designando-se pelos

respetivos prefixos.

A escolha do grupo principal feita de acordo com a ordem de prioridade dos grupos caractersticos

apresentados na Tabela I.

No so considerados grupos principais, sendo sempre nomeados por prefixos os que se apresentam

seguidamente na Tabela 3 (segundo as regras da IUPAC).

Tabela 3 Agrupamentos de tomos no considerados como grupos caractersticos

____________________________________________________________________

Grupo Prefixos____________________________________________________________________

- Br Bromo

- Cl Cloro

- F Fluoro

- I Iodo- N2 Diazo

- NO Nitroso- NO2 Nitro

- OR R - Oxi

- SR R - tio

- O - OH Hidroperoxi

- O - OR R - perxi____________________________________________________________________

2.1 - Escolha da Estrutura Parental

2.1.1 - Compostos aclicos

a) Grupo principal - escolhe-se o(s) grupo(s) caracterstico(s) de acordo com a Tabela 4 que

ser (o)o (s) grupo(s) principal(ais) a designar por sufixo.


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_____________________________________________________________________________ 27

Tabela 4-Sufixos e prefixos dos principais grupos caractersticos apresentados por ordem

decrescente de prioridade. *___________________________________________________________________________Classe Grupo Prefixo Sufixo__________________________________________________________________________-

Y+Caties Y = C, N, O, S --------- nio__________________________________________________________________________

cidos carboxlicos -COOH Carboxi cido ---- carboxlico-(C)OOH --------- cido ---- (O)ico

__________________________________________________________________________cidos Sulfnicos - SO3H Sulfo cido ---- sulfnico__________________________________________________________________________

Sais de cidos - COO-M+ Carboxilato de M - Carboxilato de M- (C)OO-M+ -------------------- - (O) ato de M

__________________________________________________________________________steres - COOR R - oxicarbonil - Carboxilato de R- (C)OOR ----------------- - (O) ato de R

__________________________________________________________________________

Halogenetos de Acilo - CO-X Haloformil Halogeneto de --Carbonil- (C)O-X ------------- Halogeneto de --(O)lo

__________________________________________________________________________Amidas - CONH2 Carbamoil - Carboxamida

- (C)ONH2 ------------ - amida__________________________________________________________________________

Nitrilos - C = N Ciano -Carbonitrilo- (C) = N ------ - Nitrilo

__________________________________________________________________________

Isocianetos - N+

= C-

Isociano - Isonitrilo__________________________________________________________________________

Aldedos - CHO Formil - Carbaldedo- (C)HO OXO - al

__________________________________________________________________________Cetonas (C) = O OXO -ona__________________________________________________________________________

lcoois - OH Hidroxi - ol__________________________________________________________________________Fenis - OH Hidroxi - ol__________________________________________________________________________Tiis - SH Mercapto - tiol__________________________________________________________________________Aminas - NR1R2 Amino - amina__________________________________________________________________________Iminas = NH Imino - Imina__________________________________________________________________________

* Os grupos principais que nesta tabela se apresentam com o tomo de carbono entre parnteses fazem parte da cadeiaprincipal, onde convm inclu-lo, para a classificao dos tomos de carbono dessa cadeia.


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_____________________________________________________________________________ 28

EXEMPLO:

NH2 OH

HOOCCH2CHCHCHCOOHa)a)

b)H3CO

b)

b)

a) grupo principal (sufixo)

b) substituintes (prefixo)

b) Estrutura parental - no caso de haver vrias cadeias contendo grupos principais, escolhe-se a

estrutura parental com base nas regras que seguidamente se apresentam por ordem decrescente de

prioridade:

- Cadeia que possuir maior nmero de grupos principais

- Cadeia que possuir maior nmero de ligaes mltiplas

- Cadeia que possuir maior nmero de tomos de carbono-Cadeia que possuir maior nmero de ligaes duplas

- Cadeia que possuir maior nmero de de prefixos

2.1.2 - Compostos com grupos principais em cadeias acclicas e cclicas

Escolhe-se para estrutura fundamental a que tiver maior nmero de grupos principais, em caso de

ambiguidade, a que tiver maior nmero de substituies.

NH2 OH

CH2CHCHCHCOOHa)

a)

H3CO

a) grupo principal (sufixo)

HOOC

COOH

a)

estrutura fundamental

(2 grupos principais)

2.2 - Numerao da estrutura parental

Deve fazer-se a numerao da estrutura parental de tal modo que ao(s) grupo(s) principal(ais) se

atribua(m) os nmeros mais baixos.

Em igualdade de circunstncias deve atribuir-se a numerao mais baixa sucessivamente a:

- ligaes mltiplas- ligaes duplas

- substituintes funcionais (prefixos)


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_____________________________________________________________________________ 29

2.3 - Processo geral para formar o nome do composto

O processo utilizado pela IUPAC recomenda a citao dos prefixos por ORDEM ALFABTICA

O nome completo dum composto ou radical escreve-se citando primeiro os prefixos por ordem

alfabtica e depois o nome do radical primitivo (estrutura fundamental).

Note-se que:

- escrevem-se junto do nome do composto primitivo quaisquer termos que estejam relacionados

com a estrutura da cadeia carbonada, ou termos que traduzam alteraes dos anis.

EXEMPLOS:

CH3CH3CHCOOH

OH

COOH

HOOCCH2CCH2COOH1 2 3 4 5

c. 2-aminopropanico c. 3-carboxi-3-hidroxipentanico( c. ctrico)

Grupo principal: cido carboxlico

2 13

H2CCHCO123

Grupo principal

O1'

3'

5'2

3

Grupo principal : nitrilo

O

C1'

3'

5' CH2CN1

prop-2-enoato de 4-iodofenilo

I

3-fenil-3-oxopropanonitrilo

: ster

COOH

OH

OH

HO

Grupo principal: cido carboxlicoGrupo principal : cetona

C

OCH3

CH2CH3

O

132

1'3'

4' 6'

1-(6-metoxiciclo hex-3-enil)propan-1-ona c. 3,4,5-triidroxiciclo-hex-1-enocarboxlic

12

4

5


30/37


_____________________________________________________________________________ 30

CHO

CH3CHCH2SO3HHOOCCH2CH2CCOOH

12345

c. 2-metil-3-oxopropano-1-sulfnico c. 2-oxopentanodiico

Grupo principal : cido sulfnico Grupo principal: cido carboxlico

O1

3

2

Grupo principal: catio amnio

CH3

CH3NCH2CH2COOH1

CH3

2 3 catio 2-carboxi-N,N,N-trimetiletanamnio


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_____________________________________________________________________________ 31

Quadro resumo das regras de nomenclatura de compostos com grupos caractersticos

ESCOLHA DO GRUPO PRINCIPAL ESCOLHA DA ESTRUTURA

PARENTAL

Caties nio e semelhantes a) - Compostos acclicos

cidos carboxlicos 1) - maior nmero de grupos principais

cidos sulfnicos 2) - maior nmero de ligs. mltiplas

Anidridos 3) - maior nmero de carbonos

Sais 4) - maior nmero de ligs. duplas

steres (lcool+c.orgnico) 5) - maior nmero de prefixos (substituintes)

Halogenetos de cido

Amidas b) Grupos principais em cadeiasNitrilos alifticas e sistema cclicos

Isocianetos 1) - maior nmero de grupos principais

Aldedos 2) - maior nmero total de substituies

Cetonas

lcoois NUMERAO DA ESTRUTURA

FUNDAMENTAL

Fenis

Tiis 1) - nmeros + baixos grupos principaissteres (lcool+c. inorgnico) 2) - nmeros + baixos ligs. mltiplas

Derivados de fenis 3) - nmeros + baixos ligs. duplas

Aminas 4) - nmeros + baixos (prefixos + ligs.

mltiplas)

Iminas 5) - nmeros + baixos prefixos prioritrios

(ordem alfabtica)

Hidrazinas

ORDEM DOS PREFIXOS

Alfabtica


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_____________________________________________________________________________ 32

EXERCCIOS TERICO-PRTICOS

I - NOMENCLATURA DE HIDROCARBONETOS

Os compostos orgnicos apresentam uma enorme variedade de estruturas moleculares, resultando

daqui o problema da nomenclatura para estas estruturas. As regras de nomenclatura existem pois

como uma resposta necessidade de sistematizao de linguagem. No entanto ainda se usam, para

muitos compostos, nomes "triviais" que permanecem dos anos anteriores sistematizao, por uma

questo de convenincia.

O critrio a seguir para nomear um composto diz que o seu nome deve ser nico, indicando

claramente uma estrutura e s uma, qualquer que seja o tipo de nomenclatura utilizada.

As regras da International Union of Pure and Aplied Chemistry (IUPAC) so atualmente as de

maior utilizao.

1 - HIDROCARBONETOS ALIFTICOS

1.1 - Escreva os nomes dos compostos que apresentam as seguintes frmulas de estrutura:

CH3CHCHCH3

CH3

CH3 CH3CH2CH2CHCHCH3

CH3

CH3CCH3

CH2

CH3

CH3C CHCH3

CH3

CH3CH CHCHC CH

CH2CH2CH3

CH2 CHCH2CHC CH

CH2CH2CH3

HC C C CH3

CH2

CH2 CHCH CCH3

CH3

a)

b)

c) d)

e)f)

CH3

CH3C CH3

CH3

g) h)


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_____________________________________________________________________________ 33

1.2 - Escreva as respetivas frmulas de estrutura dos seguintes compostos:

a) 3-etil-5-metiloctano

b) 2,3,5-trimetil-hexano

c) 4-etil-3,3-dimetileptano

d) 4-(1,2-dimetilbutil)-hepta-1,3,5-trieno

e) 5-etil-hepta-1,3,6-trieno

f) 5-isopropiloct-1-eno-7-ino

2. HIDROCARBONETOS ALICCLICOS AROMTICOS

2.1 - Escreva os nomes de compostos que apresentam as seguintes frmulas de estrutura:

CH3

CH2CH3

CH

CH2

CH3

CH CH2

CH3CH3CH2CHC CH

CH3

CH3

a) b)

c)

d)

e)


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_____________________________________________________________________________ 34

2.2 - Escreva as respetivas frmulas de estrutura dos compostos:

a) 1,3-dimetilciclobutano

b) 2-etil-ciclo-hexa-1,3-dieno

c) Ciclopentilcicloexano

d) 3-etilciclopent-1-eno

II - NOMENCLATURA DE COMPOSTOS COM UM TIPO DE GRUPO FUNCIONAL

necessrio que j de incio se aclarem conceitos da terminologia utilizada usualmente, para evitar

confuses:

a) Estrutura principal (parental) - corresponde ao que se chama composto primitivo e representa o

"esqueleto" da molcula donde podemos considerar o composto por substituio de tomos de

hidrognio por grupos caractersticos, alquilos ou arilos.

b) Substituinte - qualquer tomo ou grupo que substitui o hidrognio num composto primitivo.

c) Grupo caracterstico - tomo ou agrupamento de tomos que foi incorporado num composto

primitivo e confere propriedades qumicas caractersticas.

d) Grupo principal - grupo caracterstico que escolhido para se exprimir como sufixo de acordo

com as regras de nomenclatura.

e) Classe funcional - grupos de compostos com propriedades qumicas "especficas".

1 - Escreva as frmulas de estrutura dos seguintes compostos:

a) etanoato de vinilo b) 2-metil-2-propanol

c) 2- ciclobutenol d) 2-metil-1-metoxipentano

e) N, N, N-dimetilpropilamina f) propanodial


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_____________________________________________________________________________ 35

g) 4-metil-2-ciclo-hexanona h) ciclobutanocarboxamida

m) dibrometo de ciclobut-2-eno-1,2-dicarbonilo j) 2-etiltiociclopropeno

l) cido 2,3 -dimetilcicloexanocarboxlico i) propenoato de m-tolilo

2.- Dadas as frmulas de estrutura escreva os nomes dos respetivos compostos:

CH3

CH3C Cl

CH3

CH3

CH3C OH

CH3

CH3

CHH3C CHO

CH3CH CHCH2OHc)

CH3CH2COCH CH2 H2C CHCOOH

CH3CH2N(CH3)2H3COCH2CH2OCH3

CH2CH2Br

I

H3C OH

OCH3N

CH3

CHCOCH3H3C

H3CH2C

CHOHOOCCOOH

COOH

COOH

a) b)

d)e) f)

g) h)

i) j) l)

m) n) o)

p) q)r)


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_____________________________________________________________________________ 36

CH3CH2COOCH3H3C COOH

CH2CH3

COOCH3

H3C

COOCH3

ClOCCHCH2COCl

COO - Ag+

H3CCONH

CONHCH3

s) t)

u) v)w)

x)y)

z)


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III - NOMENCLATURA DE COMPOSTOS COM VRIOS GRUPOS FUNCIONAIS

1. - Escreva o nome dos compostos que apresentam as seguintes frmulas de estrutura:

CH2OH

COOH

H3CO O

COOH

OCH2CH3

OH

CHO

Br

O

NH2

O

H

CHO

OH

H OH

OH

H H

HO CH2CHCOOH

NH2

H3NCH2CCH3O

a) b) c)

e) d) f)

g) h)

i)

2. - Escreva as frmulas de estrutura dos seguintes compostos:

a) cido 5 - hidroxi 5- metil-hexanico

b)3 - Hidroxi 3- (2-hidroxietil)pentanamida

c) Catio 4 carboxi-4-hidroxi-3-oxobutanamnio

d) 5-Cloro-2-formilmetilpent-3-inamida

e) Ciclopentano- 1, 2, 3, 4, 5-pentol

f) 4 - Fluoro - 1,2 - dinitrobenzeno

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