-
7/28/2019 Sebenta-de-nomenclatura-de-Qumica-Orgnica-I-FEUP-2011-2012.pdf
1/37
Qumica Orgnica I
(Nomenclatura)
Docente: Margarida M. S. M. Bastos
Departamento de Engenharia Qumica
2011/2012
-
7/28/2019 Sebenta-de-nomenclatura-de-Qumica-Orgnica-I-FEUP-2011-2012.pdf
2/37
QUMICA ORGNICA INOMENCLATURA 2011/2012
_____________________________________________________________________________ 2
ndice
I HIDROCARBONETOS1. HIDROCARBONETOS ACCLICOS
1.1. HIDROCARBONETOS SATURADOS1.1.1. Alcanos sem cadeias laterais
1.1.2. Grupos substituintes univalentes1.1.3. Alcanos com cadeias laterais
1.2. HIDROCARBONETOS INSATURADOS1.2.1. S com ligaes duplas1.2.2. S com ligaes triplas1.2.3 - Simultneamente com ligaes duplas e triplas
2. - HIDROCARBONETOS ALICCLICOS2.1 - MONOCCLICOS SATURADOS
2.1.1 Cicloalcanos2.1.2 Grupos substituintes univalentes
2.2 MONOCCLICOS INSATURADOS2.2.1. - Ciclalcanos, Cicloalcadienos, Cicloalcatrienos2.2.2 - Grupos substituintes univalentes2.3 - HIDROCARBONETOS AROMTICOS2.3.1 - Arenos monocclicos2.3.2 - Arenos policclicos ou hidrocarbonetos aromticos policilicos condensados2.3.3 Grupos substituintes aromticos substitudos (Arilos)
II - COMPOSTOS COM GRUPOS CARACTERSTICOS1. COMPOSTOS COM UM TIPO DE GRUPO CARACTERSTICO
1.1 - HALOGENETOS DE ALQUILO (OU ARILO) OU HALOALCANOS1.2.- LCOOIS E FENIS1.3 - TERES1.4 - AMINAS1.5 - COMPOSTOS COM GRUPOS CARBONILO
1.5.1 Aldedos1.5.2 Cetonas
1.5.3 - cidos carboxlicos1.5.4 - Halogenetos de cidos carboxlicos1.5.5 - steres de cidos carboxlicos1.5.6 - Anidridos de cidos carboxlicos1.5.7 - Amidas de cidos carboxlicos
1.6 COMPOSTOS DE ENXOFRE1.6.1.- Tiis1.6.2 Sulfuretos1.6.3. Dissulfuretos1.6.4. - cidos sulfnicos e derivados1.6.5 Sulfatos
1.7 - COMPOSTOS COM FSFORO2 - COMPOSTOS COM VRIOS GRUPOS CARACTERSTICOS
2.1 - Escolha da Estrutura parental2.1.1 - Compostos aclicos2.1.2 - Compostos com grupos principais em cadeias acclicas e cclicas
2.2 - Numerao da estrutura parental2.3 - Processo geral para formar o nome do composto
EXERCCIOSI - NOMENCLATURA DE HIDROCARBONETOS
1 - HIDROCARBONETOS ALIFTICOS2. HIDROCARBONETOS ALICCLICOS AROMTICOS
II - NOMENCLATURA DE COMPOSTOS COM UM TIPO DE GRUPO FUNCIONALIII - NOMENCLATURA DE COMPOSTOS COM VRIOS GRUPOS FUNCIONAIS
3333
4455667778888
999
10111111121314161617
18202021212222232324242626
2628282929
323232333437
-
7/28/2019 Sebenta-de-nomenclatura-de-Qumica-Orgnica-I-FEUP-2011-2012.pdf
3/37
QUMICA ORGNICA INOMENCLATURA 2011/2012
_____________________________________________________________________________ 3
I - HIDROCARBONETOS
Os hidrocarbonetos so compostos constitudos unicamente por carbono e hidrognio. De acordo
com a sua estrutura podem considerar-se vrios grupos.
Hidrocarbonetos
Acclicos( cadeia aberta)
ou
Alifticos
Cclicos
Saturados - Alcanos
Insaturados
Alcenos
Alcadienos
Alcatrienos
Alcinos
Alcadiinos
Alcatriiinos
Alicclicos
Aromticos ou Arenos
Saturados(cicloalcanos)
Insaturados
1 - HIDROCARBONETOS ACCLICOS
1.1 - HIDROCARBONETOS SATURADOS
Todos os tomos de carbono dos alcanos apresentam uma hibridizao sp3, associando-se portanto
por ligaes simples (hidrocarbonetos saturados). A frmula geral destes compostos CnH2n+2 emque n um nmero inteiro.
1.1.1 - Alcanos sem cadeias laterais
Os quatro primeiros compostos desta srie designam-se respetivamente por metano, etano, propano
e butano (nomes triviais).
Todos os outros nomes se iniciam pelo prefixo grego que indica o nmero de tomos de carbono docomposto, seguido da terminao ANO.
-
7/28/2019 Sebenta-de-nomenclatura-de-Qumica-Orgnica-I-FEUP-2011-2012.pdf
4/37
QUMICA ORGNICA INOMENCLATURA 2011/2012
_____________________________________________________________________________ 4
Tabela 1- Nomes de hidrocarbonetos saturados (alcanos)
_____________________________________________________CnH2n+2 Nome CnH2n+2 Nome
______________________________________________________
n = 1 metANO n = 8 octANO
2 etANO 9 nonANO3 propANO 10 decANO
4 butANO 11 undecANO
5 pentANO ... ... ...
6 hexANO 20 icosANO
7 heptANO ... ... ...
______________________________________________________
1.1.2 Grupos substituintes univalentes
Os grupos substituintes univalentes derivam dos alcanos por supresso dum hidrognio. O seu nome
obtm-se substituindo o sufixo ANO por ILO.
EXEMPLOS:
Alcano Alquilo correspondente
CH4 metano CH3 metilo
CH2CH2CH3 propilo1 2 3
CH3CH2CH3 propano
O O terminal destes grupos alquilos suprime-se sempre que o nome do alquilo seguido do nome
de outro composto.
1.1.3 - Alcanos com cadeias laterais
O seu nome forma-se a partir dum alcano parental de acordo com as seguintes regras:
a) A cadeia deste alcano primitivo considerada a cadeia parental e escolhida por conter o maior
nmero de tomos de carbono.
b) As cadeias laterais so designadas por prefixos de acordo com a nomenclatura dos grupos
substituintes univalentes.
-
7/28/2019 Sebenta-de-nomenclatura-de-Qumica-Orgnica-I-FEUP-2011-2012.pdf
5/37
QUMICA ORGNICA INOMENCLATURA 2011/2012
_____________________________________________________________________________ 5
c) A cadeia parental numera-se dum extremo ao outro, com algarismos rabes, de tal modo que s
cadeias laterais correspondem os nmeros mais baixos.
EXEMPLOS:
CH3CHCH2CH3
CH3
a) cadeia lateral
b) cadeia fundamental
2-metilbutano (isopentano)
CH3CHCH2CHCH2CH3
CH3
CH3
a)
b)
a)
a)b)
2,4-dimetil-hexano
d) Para hidrocarbonetos que possuam diferentes cadeias laterais citam-se as cadeias por ordem
alfabtica. As cadeias laterais so precedidas do nmero de tomo do carbono da cadeia
fundamental a que esto ligados. Os nomes das cadeias laterais ramificadas devem escrever-se entre
parntesis.
Os diversos elementos do nome separam-se por hfens; as vrgulas separam os nmeros que dizem
respeito a substituintes iguais.
EXEMPLO:
CH3CH2CH2CH2CHCHCHCH3
CH3
CH3CH3CHCH2
12
3
478 56
1'2'3'
2,3-dimetil-4-propiloctano
1.2 - HIDROCARBONETOS INSATURADOS
1.2.1. - S com ligaes duplas
Nestes hidrocarbonetos existem ligaes simples e duplas num ou vrios pontos da molcula
(hidrocarbonetos insaturados).
O seu nome obtm-se substituindo a terminao ANO do alcano correspondente por ENO,
ADIENO, ATRIENO, etc., conforme apresentam uma, duas, trs, etc., ligaes duplas (alcenos,alcadienos, alcatrienos, etc.)
-
7/28/2019 Sebenta-de-nomenclatura-de-Qumica-Orgnica-I-FEUP-2011-2012.pdf
6/37
QUMICA ORGNICA INOMENCLATURA 2011/2012
_____________________________________________________________________________ 6
A nica exceo a esta regra o primeiro composto desta srie que frequentemente designado pelo
nome tradicional de etileno em vez de eteno.
A cadeia parental numerada de modo a atribuir os ndices mais baixos s ligaes duplas,
colocando-se o nmero imediatamente antes da parte do nome que indica a presena de ligaes
duplas.
EXEMPLOS:
hexa-1,4-dieno
CH3CH2CH CHCHCH3
CH34-metil-hex-2-eno1
2356
4
CH3CHCHCH2 CH CH2123456
1.2.2 - S com ligaes triplas
Estes hidrocarbonetos insaturados possuem ligaes simples e uma ou vrias ligaes triplas.
O seu nome obtm-se substituindo a terminao ANO do alcano correspondente por INO.
ADINO, ATRINO, etc., conforme apresentam uma, duas, trs, etc., ligaes triplas (alcinos,
alcadinos, alcatrinos, etc.).
O primeiro hidrocarboneto desta srie conserva o nome tradicional de acetileno.
A cadeia parental numerada de modo a que as triplas ligaes tenham os ndices mais baixos
possveis.
EXEMPLOS:
hexa-1,4-dino
CH CCH2CHCH3
CH3
4-metilpent-1-ino1 2 3 54
CH3C CCH2 C CH13456 2
1.2.3 - Simultneamente com ligaes duplas e triplas
- A cadeia parental destes hidrocarbonetos insaturados a que tiver maior nmero de ligaes
mltiplas.
-
7/28/2019 Sebenta-de-nomenclatura-de-Qumica-Orgnica-I-FEUP-2011-2012.pdf
7/37
QUMICA ORGNICA INOMENCLATURA 2011/2012
_____________________________________________________________________________ 7
- A numerao da cadeia feita de tal modo que s ligaes mltiplas (duplas e triplas)
correspondam os nmeros mais baixos, mencionando-se no nome do composto os nmeros a que
correspondem as ligaes mltiplas.
- Se houver mais do que uma possibilidade d-se os nmeros mais baixos s ligaes duplas.
- Ao nomear estes hidrocarbonetos o sufixo correspondente s duplas ligaes (eno, adieno,atrieno,...) deve ser citado antes das ligaes triplas.
Escreve-se a seguir o sufixo correspondente s ligaes triplas (ino, - dino, - trino, ...), precedido
do respetivo nmero.
EXEMPLOS:
pent-3-eno-1-ino
2 1CH3CH CHC CH
45
CH CCCH CH2
1
CH2CH3
CH3CH CC CCH3
2 3
2
4
134
4-butil-hepta-2,3-dieno-5-ino
CH2CH3
5CH3CH C CC CCH31 3 4 5 62
3
CH2CH2CH3
5
6
3-etil-3-propilpent-1-eno-4-ino
3-etil-hex-2-eno-4-ino
7
CH2CH2CH2CH3
2. - HIDROCARBONETOS ALICCLICOS
2.1 - MONOCCLICOS SATURADOS
2.1.1 - Cicloalcanos
O nome dos hidrocarbonetos monocclicos saturados obtm-se antepondo o prefixo CICLO ao
nome do alcano de cadeia linear com o mesmo nmero de tomos de carbono.
EXEMPLOS:
H2C
H2C CH2
H2C
H2C
H2C CH2
CH2 CH2
CH2
H2C
H2C
H2C
CH2 CICLOpropano CICLOpentano CICLO-hexano
-
7/28/2019 Sebenta-de-nomenclatura-de-Qumica-Orgnica-I-FEUP-2011-2012.pdf
8/37
QUMICA ORGNICA INOMENCLATURA 2011/2012
_____________________________________________________________________________ 8
2.1.2 Grupos substituintes univalentes
Do mesmo modo o nome dos radicais monovalentes derivados dos cicloalcanos obtm-se
substituindo a terminao ANO por ILO.
Atribui-se sempre o nmero 1 ao tomo de carbono com a valncia livre.
EXEMPLOS:
H2C
H2C CH
CH2
CH2
CH2
H2C
H2C
H2CCH
1
23
4 165
2
34
CICLObutilo CICLO-hexilo
2.2 MONOCCLICOS INSATURADOS
2.2.1. - Ciclalcanos, Cicloalcadienos, Cicloalcatrienos
O nome dos hidrocarbonetos monocclicos insaturados sem cadeias laterais deriva do nome dos
alcenos, alcadienos, alcinos, etc., juntando o prefixo CICLO ao nome destes hidrocarbonetos.
A numerao da cadeia feita de modo a que correspondam s ligaes mltiplas os nmeros mais
baixos.
EXEMPLOS:
H2C
H2C
H2C CH
CH
CH
CH2
H2C
HC
HCCH
1
23
4
5
1
24
3
56
CICLOpenteno CICLO-hexa-1,3-dieno
2.2.2 Grupos substituintes univalentes
Os grupos substituintes univalentes derivados dos hidrocarbonetos monocclicos insaturados
nomeiam-se de acordo com as regras dos grupos acclicos equivalentes (terminam em enilos,
dienilos, etc).
EXEMPLOS:
HC
H C CH
CH2CH
HC
H C CH
CH3
2
15
412
34
Ciclobut-2-ENILO Ciclopenta-2,4-DIENILO
-
7/28/2019 Sebenta-de-nomenclatura-de-Qumica-Orgnica-I-FEUP-2011-2012.pdf
9/37
QUMICA ORGNICA INOMENCLATURA 2011/2012
_____________________________________________________________________________ 9
2.3 - HIDROCARBONETOS AROMTICOS
Grande parte destes hidrocarbonetos, conservam o nome tradicional, assim como os seus radicais.
Os hidrocarbonetos aromticos designam-se genericamente por arenos.
2.3.1 - Arenos monocclicos - a posio dos substituintes indicada por nmeros, no entanto
quando s h dois substituintes usa-se, o - (orto), m - (meta), p - (para), em vez de 1,2 - 1,3 - e 1,4.
EXEMPLOS:
H3C CH3
H3C
H3CH2C CH2CH3
Benzeno Tolueno 1,3-Xileno(m-xileno)
1,4-dietilbenzeno(p-dietilbenzeno)
2.3.2 - Arenos policclicos ou hidrocarbonetos aromticos policclicos condensados
EXEMPLOS:
CH2
indeno
naftaleno
fenantreno
antraceno
1
2
345
6
71
2
3456
7
8
9 10
1
2
3
45
6
7
8 9
10
1
2
3
45
7
6
8
2.3.3 Grupos substituintes aromticos substitudos (Arilos)
Arilos a designao genrica dos grupos substituintes univalentes derivados de hidrocarbonetos
aromticos.
a) monocclicosAo tomo de carbono com a valncia livre atribui-se sempre o nmero 1.
-
7/28/2019 Sebenta-de-nomenclatura-de-Qumica-Orgnica-I-FEUP-2011-2012.pdf
10/37
QUMICA ORGNICA INOMENCLATURA 2011/2012
_____________________________________________________________________________ 10
CH2 CH3 CH3
CH3
fenilo benzilo 3-tolilo (m-tolilo) 2,6-xililo
1
1
1
2
3 6
b) policclicos
Neste grupo mantm-se a numerao do hidrocarboneto de que derivam.
EXEMPLOS:
CH2
indenilo 2-naftilo
1
2
34
5
6
7 1
2
3
45
7
6
8
2-fenantrilo9-antrilo
1
2
3456
7
8
9 101
2
3
45
6
7
8
9
10
Nota: Usualmente as frmulas de estrutura dos compostos de carbono representam-se omitindo os
tomos de carbono e hidrognio.
EXEMPLOS:
H2C
H2C CH2 CH
H2C
H2C
H
C CH
CH
CH3CH2CH CCH2
CH CH2
ciclopropano
3-benzil-hexa-1,3-dieno
Ciclo-hexa-1,3-dieno
-
7/28/2019 Sebenta-de-nomenclatura-de-Qumica-Orgnica-I-FEUP-2011-2012.pdf
11/37
QUMICA ORGNICA INOMENCLATURA 2011/2012
_____________________________________________________________________________ 11
II - COMPOSTOS COM GRUPOS CARACTERSTICOS
A nomenclatura destes compostos feita com base na identificao do seu grupo caracterstico.
Entende-se por grupo caracterstico um tomo ou agrupamento de tomos de que dependem as
propriedades qumicas do composto.
1. COMPOSTOS COM UM TIPO DE GRUPO CARACTERSTICO
1.1 - HALOGENETOS DE ALQUILO (OU ARILO) OU HALOALCANOS
Estes compostos derivam dos hidrocarbonetos, substituindo um ou mais tomos de hidrognio por
tomos de halognio: flor, cloro, bromo e iodo.
1.1.2 - Nomenclatura
a) O nome destes compostos obtm-se colocando o prefixo correspondente ao(s) halogneo(s)
substituintes, seguido do nome do hidrocarboneto de que derivam. Para o nome do hidrocarboneto
utilizam-se as regras anteriormente citadas.
Halogneo Prefixo
Bromo bromoCloro cloro
Flor fluoro
Iodo iodo
EXEMPLOS:
Cl Cl
CH2I
bromometano 1,2-dicloropropano 1-iodometilciclo-hexano
CH3Br CH2CHCH31 2 3
b) Os halogenetos de alquilo simples podem ser nomeados como derivados dos halogenetos de
hidrognio.
EXEMPLOS:
cloreto de metiloF
fluoreto de isopropilo tetracloreto de carbono
CH3Cl CH3CHCH3 CCl4
-
7/28/2019 Sebenta-de-nomenclatura-de-Qumica-Orgnica-I-FEUP-2011-2012.pdf
12/37
QUMICA ORGNICA INOMENCLATURA 2011/2012
_____________________________________________________________________________ 12
1.2 LCOOIS E FENIS
Todos os lcoois tm o grupo caracterstico hidroxlo -OH, ligado a um tomo de carbono de
hidrocarboneto aliftico (lcool) ou aromtico (fenol).
LCOOL R - OH R = grupo alifticoFENOL Ar - OH Ar = grupo aromtico
1.2.1 - Nomenclatura
a) Nomeiam-se os lcoois substituindo a terminao O do hidrocarboneto de que derivam por OL
(IUPAC).
EXEMPLOS:
OH
metanol etanol propan-2-olOH
CH2OHOH
ciclopentano
fenol fenilmetanol
CH3OH CH 3 CH2 OH CH3CHCH3
1 2 3
A IUPAC aceita para compostos simples outro tipo de nomenclatura que indica a existncia de um
radical ligado a uma classe funcional.
EXEMPLOS:
lcool metlico lcool etlico
CH2OH
lcool benzlico
CH3OH CH3CH2OH
b) O grupo hidroxilo tem prioridade sobre os halogneos e as duplas ligaes.
A numerao da cadeia parental feita de modo a que os nmeros mais baixos correspondam ao(s)
grupos hidroxilo.
-
7/28/2019 Sebenta-de-nomenclatura-de-Qumica-Orgnica-I-FEUP-2011-2012.pdf
13/37
QUMICA ORGNICA INOMENCLATURA 2011/2012
_____________________________________________________________________________ 13
EXEMPLOS:
OH
butano-1,3-diol etano-1,2-diol
OHI
OH
CH3
OH
OH
5-iodociclo-hex-3-eno-1-ol 3-metilfenol(m-cresol)
1,4-di-hidroxibenzeno(hidroquinona)
CH3CHCH 2CH 2OH
4 3 2
HOCH2 CH2OH1 1 2
1
2
3
4
56 1
35
6
1.3 - TERES
Os teres so compostos que se caracterizam pela existncia de um tomo de oxignio ligado a dois
grupos (alquilo ou arilo).
R - O - R ter simtrico R = alquilo ou arilo
R - O - R' ter assimtrico R' = alquilo ou arilo
1.3.1 - Nomenclatura
a) A existncia do grupo ter, de acordo com as regras da IUPAC, indica-se pelo prefixo OXI
precedido do prefixo grupo substituinte a que est ligado e seguido do nome do hidrocarboneto da
cadeia parental (para teres simtricos indiferente). Nomeiam-se os prefixos da cadeia parental por
ordem alfabtica.
EXEMPLOS:
2-metil-1-metoxiprop-1-enometoximetano metoxietano
CH3
O CH3 1-fenoxi-4-metilbenzeno
CH3OCH3 CH3OCH2CH 3 CH3C = CHOCH31 2 3 2 1
b) os teres podem nomear-se indicando o nome dos grupos ligados ao oxignio, como se fez para
os lcoois mas neste caso precedidos da palavra TER (nomenclatura tradicional).
-
7/28/2019 Sebenta-de-nomenclatura-de-Qumica-Orgnica-I-FEUP-2011-2012.pdf
14/37
QUMICA ORGNICA INOMENCLATURA 2011/2012
_____________________________________________________________________________ 14
EXEMPLOS:
CH3 - O - CH3 CH3 - CH2 - O CH2 - CH3
ter dimetlico ou ter metlico ter dietlico ou ter etlico
CH2OCHCH3
CH 3
OCH3
ter benzilisoproplico ter fenilmetlico
c) teres cclicos - utilizam-se geralmente nomes triviais
EXEMPLOS:
furano
O O
O
O O
xido de etileno(epxido)
tetra-hidrofurano dioxano
1.4 AMINAS
So compostos que se caracterizam pela existncia do grupo amino, NH2 ligado a um grupo
substituinte (aliftico ou aromtico) - aminas primrias.
RNH2 amina primria
Os dois tomos de hidrognio podem tambm ser substitudos por grupos substituintes e ento
teremos:
R N H
R'
R N R''
R' amina secundria amina terciria
R, R', R'' grupos alifticos e/ou aromticos
-
7/28/2019 Sebenta-de-nomenclatura-de-Qumica-Orgnica-I-FEUP-2011-2012.pdf
15/37
QUMICA ORGNICA INOMENCLATURA 2011/2012
_____________________________________________________________________________ 15
1.4.1 - Nomenclatura
a) Aminas primrias podem nomear-se juntando ao nome do grupo substituinte o sufixo AMINA.
No entanto devem designar-se como grupo caracterstico principal derivando o nome a partir do
hidrocarboneto parental (IUPAC).
EXEMPLOS:
metanamina (ou metilamina) CH3NH22CH3 -
1CH2 - NH2 etanamina (ou etilamina)
NH2
CH3 NH2
(ou anilina))
3-metilbutan-2-amina
NH2
etano-1,2-diamina
ciclo-hexanamina
234CH3CHCHCH3
1H2NCH2CH2NH2
benzenamina (ou fenilamina)
b) Aminas secundrias e tercirias podem nomear-se os grupos substituintes por ordem alfabtica
e acrescenta-se o sufixo amina, podendo antepr-se ao nome dos radicais a letra N para indicar o
local da substituio. No entanto devem designar-se como grupo caracterstico principal derivando onome a partir do hidrocarboneto parental e antepor a letra N ao grupo substituinte ligado ao tomo
de azoto (IUPAC).
EXEMPLOS:
CH3 - NH - CH3 CH3NHCH2CH2CH2CH2CH3
N-metilmetanaminaou dimetilamina N-metilpentan-1-amina ou N,N - metilpentilamina
N,N-dimetilfenilmetanaminaou N,N,N, - benzildimetilamina2- metilpentan-1-amina
CH3
CH2NCH3
CH3
2 4 5H2NCH2CHCH2CH2CH3
1 3
c) Nas aminas cclicas utiliza-se geralmente nomes triviais.
-
7/28/2019 Sebenta-de-nomenclatura-de-Qumica-Orgnica-I-FEUP-2011-2012.pdf
16/37
QUMICA ORGNICA INOMENCLATURA 2011/2012
_____________________________________________________________________________ 16
EXEMPLOS:
N
N N
N N
N
N
pirimidina purina piridina
12
36
1
3
48
75
6
92
1
35
1.5 - COMPOSTOS COM GRUPOS CARBONILO
O grupo carbonilo C = O comum a vrias classes de compostos:
R H
O
R R'
O
R OR'
O
R OH
O
R O
O
R'
O
R X
O
R NH2
O
aldedos cetonas steres
cidos carboxlicos anidridos de cido
halogenetos de cido amidas
1.5.1 - Aldedos
Nomenclatura:
a) Aldedos acclicos - substitui-se a terminao do hidrocarboneto de que derivam pelo sufixo AL,
seguindo as regras mencionadas para os lcoois (seco II, 1.2.1), embora se conservem ainda
alguns nomes tradicionais.
-
7/28/2019 Sebenta-de-nomenclatura-de-Qumica-Orgnica-I-FEUP-2011-2012.pdf
17/37
QUMICA ORGNICA INOMENCLATURA 2011/2012
_____________________________________________________________________________ 17
EXEMPLOS:
HCHO CH3CHO CH3CH2CHO
metanal(formaldedo ou
aldedo frmico)
etanal(acetaldedo)
propanalpropionaldedo)
OHCCH CHCH2CHO1 32 4 5 CH3CHCHCHO
CH3H3CH2C
123
45
pent-2-enodial 2,3-dimetilpentanal
b) Aldedos cclicos - o tomo de carbono do grupo aldedo no faz parte da cadeia do
hidrocarboneto de que derivam e por isso acrescenta-se o sufixo CARBALDEDO.
EXEMPLOS:
CHO
CH3
13
5
CHO
CHO
2-metilciclopenta-nocarbaldedo
benzenocarbaldedo(benzaldedo)
Ciclo-hex-3-eno- carbaldedo *
1.5.2 - Cetonas
Nomenclatura:
a) Escolhe-se a cadeia parental contendo obrigatoriamente o(s) grupo(s) carbonilo, de acordo com as
regras citadas para os hidrocarbonetos.
Numera-se a cadeia fundamental de modo que os nmeros mais baixos correspondam ao(s) grupo(s)
caracterstico(s).
Nomeia-se o composto acrescentando o sufixo ONA ao nome do hidrocarboneto de que deriva.
-
7/28/2019 Sebenta-de-nomenclatura-de-Qumica-Orgnica-I-FEUP-2011-2012.pdf
18/37
QUMICA ORGNICA INOMENCLATURA 2011/2012
_____________________________________________________________________________ 18
EXEMPLOS:
CH3COCH3CH3COCHCH3
CH3
CH3COCH2COCH3propan-2-ona(acetona) 3-metilbutan-2-ona pentano-2,4-diona
COCH3
CH3
CH3
O
COCH3
ciclo-hex-2-eno-1-ona 1-feniletan-1-ona1-(2,4-dimetilciclopentil)etan-1-ona
b) Outro modo ainda usado para nomear cetonas (semelhante ao utilizado para os teres) consiste
em considerar os grupos R e R' como grupos substituintes (nomeados por ordem alfabtica)
acrescentando o sufixo CETONA.
* Em compostos monocclicos com um s grupo caracterstico desnecessrio o uso do nmero
para localizar o sufixo, pois ser sempre 1.
EXEMPLOS:
CO
CH2 C CH3O
CO
dietilcetona
ciclobut-2-enilciclopropilcetona
benzilmetilcetona
difenilcetona(benzofenona)
CH3CH2COCH2CH3
1.5.3 - cidos carboxlicos
O grupo funcional destes compostos chama-se grupo carboxlo -COOH
a) cidos carboxlicos derivados de hidrocarbonetos acclicos - nomeiam-se substituindo a
terminao do hidrocarboneto de que derivam, pelo sufixo ICO, antepondo a palavra CIDO.
Alguns cidos so frequentemente designados por nomes prprios.
-
7/28/2019 Sebenta-de-nomenclatura-de-Qumica-Orgnica-I-FEUP-2011-2012.pdf
19/37
QUMICA ORGNICA INOMENCLATURA 2011/2012
_____________________________________________________________________________ 19
EXEMPLOS:
HCOOH CH3COOH CH3CH2CH2COOH
c. metanico
( c. frmico)
c. etanico
(ac. actico)
c. butanico
(c. butrico)
HOOCCH2CH2COOH
c. butanodiico(c. succnico)
HCOOHCH2CH2CH2COOH
c. pentanodiico(c. glutrico)
HOOCCHCHCHCOOH
CH2CH3
c. 4-etilpent-2-enodiico
4 3 2 1
1 32 4 5
b) cidos carboxlicos derivados de hidrocarbonetos cclicos - acrescenta-se ao nome do
hidrocarboneto parental o sufixo CARBOXLICO e antepondo-se a palavra CIDO.
EXEMPLOS:
COOHCOOH
c. benzenocarboxlico(c. benzico)
c. cicloexanocarboxlico
c) Sais de cidos carboxlicos - os sais so nomeados substituindo a terminao ICO do cido porATO, seguido do nome do catio.
EXEMPLOS:
COO - Na+
benzoato de sdio
etanoato de clcio
COO-K+
ciclopent-3-enocarboxilato
de potssio
13
5
(CH3COO-)2Ca
2+
-
7/28/2019 Sebenta-de-nomenclatura-de-Qumica-Orgnica-I-FEUP-2011-2012.pdf
20/37
QUMICA ORGNICA INOMENCLATURA 2011/2012
_____________________________________________________________________________ 20
1.5.4 - Halogenetos de cidos carboxlicos
Os halogenetos de cido podem considerar-se derivados dos cidos carboxlicos por substituio do
grupo hidroxlo (-OH) por um tomo de halognio (X).
R - COX X = F, Cl, Br, INomenclatura:
Estes compostos so formados pelo nome do cido de que derivam, substituindo a terminao ICO
pelo ILO e antepondo o nome do halogeneto substituinte.
EXEMPLOS:
COI
iodeto de benzolocloreto de etanolo
COCl
cloreto deciclopent-3-enocarbonil
CH3COCl
1.5.5 - steres de cidos carboxlicos
Os steres obtm-se tambm dos cidos carboxlicos, substituindo o tomo de hidrognio do grupo
carboxlo por um grupo alquilo ou arilo.
R - COOR' R,R' = alquilo ou/e arilo
Nomenclatura:
a) Nomeiam-se de modo idntico aos sais dos mesmos cidos (1.5.3.-c), substituindo o nome docatio metlico pelo nome do grupo substituinte R'.
COOCH2CH3
H C3
CH CHCOO
but-2-enoato de fenilo
COOCH3
ciclobutanocarboxilato de metilo
etanoato de etilo(acetato de etilo) benzoato de etilo
CH3COOCH2CH3
1234
-
7/28/2019 Sebenta-de-nomenclatura-de-Qumica-Orgnica-I-FEUP-2011-2012.pdf
21/37
QUMICA ORGNICA INOMENCLATURA 2011/2012
_____________________________________________________________________________ 21
1.5.6 - Anidridos de cidos carboxlicos
Os anidridos so formados por desidratao de duas molculas de um monocido ou por
desidratao duma molcula de um dicido com eliminao de uma molcula de gua.
RCOOCOR' R, R' = alquilo e/ ou ariloNomenclatura:
Nomeiam-se do mesmo modo que os responsveis cidos, mas substituindo a palavra cido por
ANIDRIDO.
EXEMPLOS:
anidrido etanico(anidrido actico)
O
O
Oanidrido succnico
CH3COOCOCH3
1.5 - Amidas de cidos carboxlicos
As amidas podem considerar-se derivadas de cidos carboxlicos por substituio do grupohidroxlo (-OH) por uma amina primria ou secundria.
RCONR'R'' R, R', R'' = alquilo e/ou arilo
Nomenclatura:
a) Amidas primrias - substituindo-se a terminao O do hidrocarboneto de que derivam pelo sufixo
AMIDA (acclicos) ou CARBOXAMIDA (cclicos)
EXEMPLOS:
etanamida(acetamida)
CONH2
ciclopent-2-enocarboaxamida
CH3CONH2
b) Amidas secundrias e tercirias - segue-se a regra anterior, indicando o nome dos grupossubstituintes (ordem alfabtica) e o local de substituio.
-
7/28/2019 Sebenta-de-nomenclatura-de-Qumica-Orgnica-I-FEUP-2011-2012.pdf
22/37
QUMICA ORGNICA INOMENCLATURA 2011/2012
_____________________________________________________________________________ 22
EXEMPLOS:
CONCH2CH3
CH3
N,N-dimetiletanamida N,N-etilmetilbenzamida
CH3CON(CH3)2
1.6 COMPOSTOS DE ENXOFRE
Alguns dos compostos de enxofre encontrados com mais frequncia (e correspondentes grupos
caractersticos) so apresentados na tabela 2.
Tabela 2- Compostos orgnicos com enxofre
Tipos de compostos Estrutura
Tiis ou mercaptano R- S-H
Sulfuretos R-S-R
Dissulfuretos R-S-S-R
cidos sulfnicos R-SO3H
Sulfatos R-OSO3H
1.6.1.- Tiis
A nomenclatura destes compostos idntica dos lcoois, apenas a terminao ol substituida por
TIOL.
EXEMPLOS:
metanotiol
SH
benzenotiol(tiofenol)
etano-1,2-ditiol
CH3SH HSCH2CH2SH
-
7/28/2019 Sebenta-de-nomenclatura-de-Qumica-Orgnica-I-FEUP-2011-2012.pdf
23/37
QUMICA ORGNICA INOMENCLATURA 2011/2012
_____________________________________________________________________________ 23
1.6.2 - Sulfuretos
a) Podem nomear-se estes compostos considerando, como grupos substituintes, as cadeias
carbonadas dos hidrocarbonetos ligados ao enxofre e antepe-se a palavra SULFURETO.EXEMPLOS:
sulfureto de dimetilo
SCH2CH3
sulfureto de etilfenilo
CH3SCH3
b) Outro modo de nomear-se os sulfuretos considerar como cadeia fundamental um dos
hidrocarbonetos (escolhido de acordo com as respetivas regras) e grupo substituinte o grupo R - S -,
designando pelo prefixo TIO o tomo de enxofre (IUPAC).
EXEMPLOS:
SCH2CH3
1-etiltio-ciclopenta-1,3-dieno2-metil-1-metiltiopropanoCH3
CH3SCH2CHCH31
2
4
1 32
1.6.3. - Dissulfuretos
Nomeiam-se do mesmo modo que os sulfuretos (1.6.2.a)) mas utilizando a palavra
DISSULFURETO.
EXEMPLOS:
dissulfureto de dimetiloCH3SSCH3
1.6.4. - cidos sulfnicos e derivados
OHSR
O
O
R = alquilo ou arilo
a) cidos sulfnicos - nomeia-se o hidrocarboneto parental seguido da terminao SULFNICO e
precedido da palavra CIDO.
-
7/28/2019 Sebenta-de-nomenclatura-de-Qumica-Orgnica-I-FEUP-2011-2012.pdf
24/37
QUMICA ORGNICA INOMENCLATURA 2011/2012
_____________________________________________________________________________ 24
EXEMPLOS:
c. metanossulfnico SO3H c. benzenossulfnicoCH3SO3H
b) Sais e steres - acrescenta-se ao nome do hidrocarboneto parental o sufixo SULFONATO
seguido do nome do catio (sais) ou radical (steres) a que est ligado.
EXEMPLOS:
2-propanossulfonato de potssio
SO3- K+
SO3CH2CH3
p-toluenossulfonato de etilo
H3CCH3CHCH3
1.6.5 -Sulfatos
Os sulfatos so steres do cido sulfrico.
ORSHO
O
OR = alquilo ou arilo sulfato orgnico
Nomeiam-se acrescentando a palavra SULFATO ao nome do grupo subtituinte orgnico.
EXEMPLOS:
HO3SOCH2CH2CH3sulfato de metilo sulfato de propiloHO3SOCH3
1.7 - COMPOSTOS COM FSFORO
a) steres fosfricos ou fosfatos orgnicos (steres do cido fosfrico).
ORPHO
O
OH
R = alquilo ou arilo
fosfato orgnico
-
7/28/2019 Sebenta-de-nomenclatura-de-Qumica-Orgnica-I-FEUP-2011-2012.pdf
25/37
QUMICA ORGNICA INOMENCLATURA 2011/2012
_____________________________________________________________________________ 25
A sua nomenclatura semelhante dos sulfatos, antepondo-se a palavra FOSFATO ao nome
radical orgnico.
EXEMPLO:
fosfato de metiloH2O3POCH3
b) Alguns derivados orgnicos do cido pirofosfrico - pirofosfatos.
OPHO
O
OH pirofosfato de alquilo ou arilo
ORP
O
OH
R = alquilo ou arilo
-
7/28/2019 Sebenta-de-nomenclatura-de-Qumica-Orgnica-I-FEUP-2011-2012.pdf
26/37
QUMICA ORGNICA INOMENCLATURA 2011/2012
_____________________________________________________________________________ 26
2 - COMPOSTOS COM VRIOS GRUPOS CARACTERSTICOS
vulgar em Qumica Orgnica encontrar-se compostos com vrios grupos caractersticos. Nestes
compostos escolhe-se para o grupo principal s um tipo de grupo caracterstico que se designa pelo
sufixo apropriado e consideram-se todos os outros grupos como substituintes, designando-se pelos
respetivos prefixos.
A escolha do grupo principal feita de acordo com a ordem de prioridade dos grupos caractersticos
apresentados na Tabela I.
No so considerados grupos principais, sendo sempre nomeados por prefixos os que se apresentam
seguidamente na Tabela 3 (segundo as regras da IUPAC).
Tabela 3 Agrupamentos de tomos no considerados como grupos caractersticos
____________________________________________________________________
Grupo Prefixos____________________________________________________________________
- Br Bromo
- Cl Cloro
- F Fluoro
- I Iodo- N2 Diazo
- NO Nitroso- NO2 Nitro
- OR R - Oxi
- SR R - tio
- O - OH Hidroperoxi
- O - OR R - perxi____________________________________________________________________
2.1 - Escolha da Estrutura Parental
2.1.1 - Compostos aclicos
a) Grupo principal - escolhe-se o(s) grupo(s) caracterstico(s) de acordo com a Tabela 4 que
ser (o)o (s) grupo(s) principal(ais) a designar por sufixo.
-
7/28/2019 Sebenta-de-nomenclatura-de-Qumica-Orgnica-I-FEUP-2011-2012.pdf
27/37
QUMICA ORGNICA INOMENCLATURA 2011/2012
_____________________________________________________________________________ 27
Tabela 4-Sufixos e prefixos dos principais grupos caractersticos apresentados por ordem
decrescente de prioridade. *___________________________________________________________________________Classe Grupo Prefixo Sufixo__________________________________________________________________________-
Y+Caties Y = C, N, O, S --------- nio__________________________________________________________________________
cidos carboxlicos -COOH Carboxi cido ---- carboxlico-(C)OOH --------- cido ---- (O)ico
__________________________________________________________________________cidos Sulfnicos - SO3H Sulfo cido ---- sulfnico__________________________________________________________________________
Sais de cidos - COO-M+ Carboxilato de M - Carboxilato de M- (C)OO-M+ -------------------- - (O) ato de M
__________________________________________________________________________steres - COOR R - oxicarbonil - Carboxilato de R- (C)OOR ----------------- - (O) ato de R
__________________________________________________________________________
Halogenetos de Acilo - CO-X Haloformil Halogeneto de --Carbonil- (C)O-X ------------- Halogeneto de --(O)lo
__________________________________________________________________________Amidas - CONH2 Carbamoil - Carboxamida
- (C)ONH2 ------------ - amida__________________________________________________________________________
Nitrilos - C = N Ciano -Carbonitrilo- (C) = N ------ - Nitrilo
__________________________________________________________________________
Isocianetos - N+
= C-
Isociano - Isonitrilo__________________________________________________________________________
Aldedos - CHO Formil - Carbaldedo- (C)HO OXO - al
__________________________________________________________________________Cetonas (C) = O OXO -ona__________________________________________________________________________
lcoois - OH Hidroxi - ol__________________________________________________________________________Fenis - OH Hidroxi - ol__________________________________________________________________________Tiis - SH Mercapto - tiol__________________________________________________________________________Aminas - NR1R2 Amino - amina__________________________________________________________________________Iminas = NH Imino - Imina__________________________________________________________________________
* Os grupos principais que nesta tabela se apresentam com o tomo de carbono entre parnteses fazem parte da cadeiaprincipal, onde convm inclu-lo, para a classificao dos tomos de carbono dessa cadeia.
-
7/28/2019 Sebenta-de-nomenclatura-de-Qumica-Orgnica-I-FEUP-2011-2012.pdf
28/37
QUMICA ORGNICA INOMENCLATURA 2011/2012
_____________________________________________________________________________ 28
EXEMPLO:
NH2 OH
HOOCCH2CHCHCHCOOHa)a)
b)H3CO
b)
b)
a) grupo principal (sufixo)
b) substituintes (prefixo)
b) Estrutura parental - no caso de haver vrias cadeias contendo grupos principais, escolhe-se a
estrutura parental com base nas regras que seguidamente se apresentam por ordem decrescente de
prioridade:
- Cadeia que possuir maior nmero de grupos principais
- Cadeia que possuir maior nmero de ligaes mltiplas
- Cadeia que possuir maior nmero de tomos de carbono-Cadeia que possuir maior nmero de ligaes duplas
- Cadeia que possuir maior nmero de de prefixos
2.1.2 - Compostos com grupos principais em cadeias acclicas e cclicas
Escolhe-se para estrutura fundamental a que tiver maior nmero de grupos principais, em caso de
ambiguidade, a que tiver maior nmero de substituies.
NH2 OH
CH2CHCHCHCOOHa)
a)
H3CO
a) grupo principal (sufixo)
HOOC
COOH
a)
estrutura fundamental
(2 grupos principais)
2.2 - Numerao da estrutura parental
Deve fazer-se a numerao da estrutura parental de tal modo que ao(s) grupo(s) principal(ais) se
atribua(m) os nmeros mais baixos.
Em igualdade de circunstncias deve atribuir-se a numerao mais baixa sucessivamente a:
- ligaes mltiplas- ligaes duplas
- substituintes funcionais (prefixos)
-
7/28/2019 Sebenta-de-nomenclatura-de-Qumica-Orgnica-I-FEUP-2011-2012.pdf
29/37
QUMICA ORGNICA INOMENCLATURA 2011/2012
_____________________________________________________________________________ 29
2.3 - Processo geral para formar o nome do composto
O processo utilizado pela IUPAC recomenda a citao dos prefixos por ORDEM ALFABTICA
O nome completo dum composto ou radical escreve-se citando primeiro os prefixos por ordem
alfabtica e depois o nome do radical primitivo (estrutura fundamental).
Note-se que:
- escrevem-se junto do nome do composto primitivo quaisquer termos que estejam relacionados
com a estrutura da cadeia carbonada, ou termos que traduzam alteraes dos anis.
EXEMPLOS:
CH3CH3CHCOOH
OH
COOH
HOOCCH2CCH2COOH1 2 3 4 5
c. 2-aminopropanico c. 3-carboxi-3-hidroxipentanico( c. ctrico)
Grupo principal: cido carboxlico
2 13
H2CCHCO123
Grupo principal
O1'
3'
5'2
3
Grupo principal : nitrilo
O
C1'
3'
5' CH2CN1
prop-2-enoato de 4-iodofenilo
I
3-fenil-3-oxopropanonitrilo
: ster
COOH
OH
OH
HO
Grupo principal: cido carboxlicoGrupo principal : cetona
C
OCH3
CH2CH3
O
132
1'3'
4' 6'
1-(6-metoxiciclo hex-3-enil)propan-1-ona c. 3,4,5-triidroxiciclo-hex-1-enocarboxlic
12
4
5
-
7/28/2019 Sebenta-de-nomenclatura-de-Qumica-Orgnica-I-FEUP-2011-2012.pdf
30/37
QUMICA ORGNICA INOMENCLATURA 2011/2012
_____________________________________________________________________________ 30
CHO
CH3CHCH2SO3HHOOCCH2CH2CCOOH
12345
c. 2-metil-3-oxopropano-1-sulfnico c. 2-oxopentanodiico
Grupo principal : cido sulfnico Grupo principal: cido carboxlico
O1
3
2
Grupo principal: catio amnio
CH3
CH3NCH2CH2COOH1
CH3
2 3 catio 2-carboxi-N,N,N-trimetiletanamnio
-
7/28/2019 Sebenta-de-nomenclatura-de-Qumica-Orgnica-I-FEUP-2011-2012.pdf
31/37
QUMICA ORGNICA INOMENCLATURA 2011/2012
_____________________________________________________________________________ 31
Quadro resumo das regras de nomenclatura de compostos com grupos caractersticos
ESCOLHA DO GRUPO PRINCIPAL ESCOLHA DA ESTRUTURA
PARENTAL
Caties nio e semelhantes a) - Compostos acclicos
cidos carboxlicos 1) - maior nmero de grupos principais
cidos sulfnicos 2) - maior nmero de ligs. mltiplas
Anidridos 3) - maior nmero de carbonos
Sais 4) - maior nmero de ligs. duplas
steres (lcool+c.orgnico) 5) - maior nmero de prefixos (substituintes)
Halogenetos de cido
Amidas b) Grupos principais em cadeiasNitrilos alifticas e sistema cclicos
Isocianetos 1) - maior nmero de grupos principais
Aldedos 2) - maior nmero total de substituies
Cetonas
lcoois NUMERAO DA ESTRUTURA
FUNDAMENTAL
Fenis
Tiis 1) - nmeros + baixos grupos principaissteres (lcool+c. inorgnico) 2) - nmeros + baixos ligs. mltiplas
Derivados de fenis 3) - nmeros + baixos ligs. duplas
Aminas 4) - nmeros + baixos (prefixos + ligs.
mltiplas)
Iminas 5) - nmeros + baixos prefixos prioritrios
(ordem alfabtica)
Hidrazinas
ORDEM DOS PREFIXOS
Alfabtica
-
7/28/2019 Sebenta-de-nomenclatura-de-Qumica-Orgnica-I-FEUP-2011-2012.pdf
32/37
QUMICA ORGNICA INOMENCLATURA 2011/2012
_____________________________________________________________________________ 32
EXERCCIOS TERICO-PRTICOS
I - NOMENCLATURA DE HIDROCARBONETOS
Os compostos orgnicos apresentam uma enorme variedade de estruturas moleculares, resultando
daqui o problema da nomenclatura para estas estruturas. As regras de nomenclatura existem pois
como uma resposta necessidade de sistematizao de linguagem. No entanto ainda se usam, para
muitos compostos, nomes "triviais" que permanecem dos anos anteriores sistematizao, por uma
questo de convenincia.
O critrio a seguir para nomear um composto diz que o seu nome deve ser nico, indicando
claramente uma estrutura e s uma, qualquer que seja o tipo de nomenclatura utilizada.
As regras da International Union of Pure and Aplied Chemistry (IUPAC) so atualmente as de
maior utilizao.
1 - HIDROCARBONETOS ALIFTICOS
1.1 - Escreva os nomes dos compostos que apresentam as seguintes frmulas de estrutura:
CH3CHCHCH3
CH3
CH3 CH3CH2CH2CHCHCH3
CH3
CH3CCH3
CH2
CH3
CH3C CHCH3
CH3
CH3CH CHCHC CH
CH2CH2CH3
CH2 CHCH2CHC CH
CH2CH2CH3
HC C C CH3
CH2
CH2 CHCH CCH3
CH3
a)
b)
c) d)
e)f)
CH3
CH3C CH3
CH3
g) h)
-
7/28/2019 Sebenta-de-nomenclatura-de-Qumica-Orgnica-I-FEUP-2011-2012.pdf
33/37
QUMICA ORGNICA INOMENCLATURA 2011/2012
_____________________________________________________________________________ 33
1.2 - Escreva as respetivas frmulas de estrutura dos seguintes compostos:
a) 3-etil-5-metiloctano
b) 2,3,5-trimetil-hexano
c) 4-etil-3,3-dimetileptano
d) 4-(1,2-dimetilbutil)-hepta-1,3,5-trieno
e) 5-etil-hepta-1,3,6-trieno
f) 5-isopropiloct-1-eno-7-ino
2. HIDROCARBONETOS ALICCLICOS AROMTICOS
2.1 - Escreva os nomes de compostos que apresentam as seguintes frmulas de estrutura:
CH3
CH2CH3
CH
CH2
CH3
CH CH2
CH3CH3CH2CHC CH
CH3
CH3
a) b)
c)
d)
e)
-
7/28/2019 Sebenta-de-nomenclatura-de-Qumica-Orgnica-I-FEUP-2011-2012.pdf
34/37
QUMICA ORGNICA INOMENCLATURA 2011/2012
_____________________________________________________________________________ 34
2.2 - Escreva as respetivas frmulas de estrutura dos compostos:
a) 1,3-dimetilciclobutano
b) 2-etil-ciclo-hexa-1,3-dieno
c) Ciclopentilcicloexano
d) 3-etilciclopent-1-eno
II - NOMENCLATURA DE COMPOSTOS COM UM TIPO DE GRUPO FUNCIONAL
necessrio que j de incio se aclarem conceitos da terminologia utilizada usualmente, para evitar
confuses:
a) Estrutura principal (parental) - corresponde ao que se chama composto primitivo e representa o
"esqueleto" da molcula donde podemos considerar o composto por substituio de tomos de
hidrognio por grupos caractersticos, alquilos ou arilos.
b) Substituinte - qualquer tomo ou grupo que substitui o hidrognio num composto primitivo.
c) Grupo caracterstico - tomo ou agrupamento de tomos que foi incorporado num composto
primitivo e confere propriedades qumicas caractersticas.
d) Grupo principal - grupo caracterstico que escolhido para se exprimir como sufixo de acordo
com as regras de nomenclatura.
e) Classe funcional - grupos de compostos com propriedades qumicas "especficas".
1 - Escreva as frmulas de estrutura dos seguintes compostos:
a) etanoato de vinilo b) 2-metil-2-propanol
c) 2- ciclobutenol d) 2-metil-1-metoxipentano
e) N, N, N-dimetilpropilamina f) propanodial
-
7/28/2019 Sebenta-de-nomenclatura-de-Qumica-Orgnica-I-FEUP-2011-2012.pdf
35/37
QUMICA ORGNICA INOMENCLATURA 2011/2012
_____________________________________________________________________________ 35
g) 4-metil-2-ciclo-hexanona h) ciclobutanocarboxamida
m) dibrometo de ciclobut-2-eno-1,2-dicarbonilo j) 2-etiltiociclopropeno
l) cido 2,3 -dimetilcicloexanocarboxlico i) propenoato de m-tolilo
2.- Dadas as frmulas de estrutura escreva os nomes dos respetivos compostos:
CH3
CH3C Cl
CH3
CH3
CH3C OH
CH3
CH3
CHH3C CHO
CH3CH CHCH2OHc)
CH3CH2COCH CH2 H2C CHCOOH
CH3CH2N(CH3)2H3COCH2CH2OCH3
CH2CH2Br
I
H3C OH
OCH3N
CH3
CHCOCH3H3C
H3CH2C
CHOHOOCCOOH
COOH
COOH
a) b)
d)e) f)
g) h)
i) j) l)
m) n) o)
p) q)r)
-
7/28/2019 Sebenta-de-nomenclatura-de-Qumica-Orgnica-I-FEUP-2011-2012.pdf
36/37
QUMICA ORGNICA INOMENCLATURA 2011/2012
_____________________________________________________________________________ 36
CH3CH2COOCH3H3C COOH
CH2CH3
COOCH3
H3C
COOCH3
ClOCCHCH2COCl
COO - Ag+
H3CCONH
CONHCH3
s) t)
u) v)w)
x)y)
z)
-
7/28/2019 Sebenta-de-nomenclatura-de-Qumica-Orgnica-I-FEUP-2011-2012.pdf
37/37
QUMICA ORGNICA INOMENCLATURA 2011/2012
III - NOMENCLATURA DE COMPOSTOS COM VRIOS GRUPOS FUNCIONAIS
1. - Escreva o nome dos compostos que apresentam as seguintes frmulas de estrutura:
CH2OH
COOH
H3CO O
COOH
OCH2CH3
OH
CHO
Br
O
NH2
O
H
CHO
OH
H OH
OH
H H
HO CH2CHCOOH
NH2
H3NCH2CCH3O
a) b) c)
e) d) f)
g) h)
i)
2. - Escreva as frmulas de estrutura dos seguintes compostos:
a) cido 5 - hidroxi 5- metil-hexanico
b)3 - Hidroxi 3- (2-hidroxietil)pentanamida
c) Catio 4 carboxi-4-hidroxi-3-oxobutanamnio
d) 5-Cloro-2-formilmetilpent-3-inamida
e) Ciclopentano- 1, 2, 3, 4, 5-pentol
f) 4 - Fluoro - 1,2 - dinitrobenzeno
) id hid ib b li