UNIVERSIDADE FEDERAL DOS VALES DO JEQUITINHONHA E MUCURI – UFVJM

INSTITUTO DE ENGENHARIA, CIÊNCIA E TECNOLOGIA – ICET

BACHARELADO EM CIÊNCIA E TECNOLOGIA – BC&T

ÉRIKA SANTOS BRITO

NADINNE CAVALCANTE SILVA

ROGÉRIO FONSECA SANTOS

TAMMY REIS DE PAIVA CONDÉ

REAÇÕES DE FUNÇÕES ORGÂNICAS

TEÓFILO OTONI – MG

2013

ÉRIKA SANTOS BRITO

NADINNE CAVALCANTE SILVA

ROGÉRIO FONSECA SANTOS

TAMMY REIS DE PAIVA CONDÉ

REAÇÕES DE FUNÇÕES ORGÂNICAS

Relatório de aula prática em

laboratório, do curso de Bacharelado em

Ciências e Tecnologia da Universidade

Federal dos Vales do Jequitinhonha e

Mucuri, apresentado a Profª. Dra.

Alessandra de Paulo Coli. para obtenção

de créditos na disciplina de Química

Tecnológica II.

TEÓFILO OTONI – MG

2013

SUMÁRIO

RESUMO.................................................................................................................................................2

INTRODUÇÃO.........................................................................................................................................3

MATERIAIS UTILIZADOS..........................................................................................................................4

REAGENTES............................................................................................................................................4

PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL...........................................................................................................5

Procedimento 1...................................................................................................................5

Procedimento 2...................................................................................................................5

Procedimento 3...................................................................................................................5

Procedimento 4...................................................................................................................6

RESULTADOS E DISCUSSÃO....................................................................................................................6

Procedimento 1...................................................................................................................6

Procedimento 2...................................................................................................................7

Procedimento 3...................................................................................................................8

Procedimento 4...................................................................................................................8

CONCLUSÃO...........................................................................................................................................9

REFERÊNCIA BIBLIOGRÁFICA................................................................................................................10

RESUMO

Esta aula prática foi realizada no dia 27 de agosto do corrente ano, ás

16h. O principal objetivo da prática é demonstrar aos alunos aquilo que aprenderam

em sala de aula. Mostrar como as reações acontecem, onde a coloração inicial se

modifica ao final da reação, uma mistura de compostos se transforma em essências

e produtos que fazem parte do nosso dia-a-dia.

2

INTRODUÇÃO

No fim do século XIX e início do século XX, os produtos como os

utilizados para tingimento de tecidos, na fabricação de produtos de limpeza e ainda

as substâncias usadas na obtenção de remédios, eram todos retirados de fontes

naturais. Graças ao desenvolvimento da Química Orgânica, foi possível determinar

as estruturas dessas substâncias.

Uma vez conhecida a estrutura, era possível a produção do composto por

meio de reações químicas, o que provocou uma revolução na indústria, já que em

muitos casos é mais fácil e economicamente viável sintetizar uma substância, do

que retirá-la de uma fonte natural.

Através de Reações Orgânicas é possível obter inúmeros produtos

orgânicos, desde os mais simples até os mais complexos, que fazem parte de nosso

cotidiano, como por exemplo, a vitamina C que possui a mesma composição, seja

ela produzida em laboratório ou obtida de fontes naturais.

OBJETIVO

Identificar dentre os monossacarídeos um açúcar redutor através da

reação de Benedict.

Criar um espelho com a utilização de C6H12O6, AgNO3, NaOH e NH3.

Criar um éster com aroma de maçã a partir da junção do vinagre

(CH3COOH), álcool (C2H6O).

Mostrar que a Acetona Pura (CH3)2CO é um bom solvente de

polímeros.

3

MATERIAIS UTILIZADOS

Béquer

Vidro de Relógio

Tubo de ensaio

Conta Gotas

REAGENTES

AgNO3 (aq) (Nitrato de Prata)

C6H12O6 (aq) (Glicose)

H2SO4 (Ácido Sulfúrico)

NH4OH (aq) (Hidróxido de Amônio)

NaOH(aq) (Hidróxido de Sódio)

CH3CH2OH (Etanol)

C2H4O2 (Ácido Etanóico)

(CH3)2CO (Acetona Pura)

EPS (Isopor)

C6H12O6 (Frutose)

Solução de Amido

C12H22O11 (Sacarose)

CuSO4 (aq) (Sulfato de Cobre)

PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL4

Procedimento 1

Em um vidro de relógio, com auxílio de um conta gotas, foram despejados

1ml de solução dos seguintes compostos na seqüência seguinte: Glicose, Nitrato de

Prata, Hidróxido de Amônio e Hidróxido de Sódio. Misturou-se a junção de todas as

soluções.

Procedimento 2

Em quatro tubos de ensaio, com auxílio de uma pipeta, adicionou-se as

seguintes soluções:

- 1ml de Glicose no tubo de ensaio nº1;

- 1ml de Frutose no tubo de ensaio nº2;

- 1ml de Amido no tubo de ensaio nº3;

- 1ml de Sacarose no tubo de ensaio nº4;

Por fim, acrescentou-se 1ml de CuSO4 em cada tubo de ensaio e estes

foram aquecidos em banho maria durante 5 minutos.

Procedimento 3

Em um tubo de ensaio, foi despejado 1ml de C2H4O2 (Ácido Etanóico), 1ml de

CH3CH2OH(Etanol) e por fim, 0.5ml de H2SO4 (Ácido Sulfúrico). Este foi aquecido

durante 5 minutos.

Procedimento 4

5

Em um béquer de acrescentou-se uma certa quantidade de (CH3)2CO

(Acetona Pura) e mergulhou-se um pedaço de EPS na solução.

RESULTADOS E DISCUSSÃO

Procedimento 1

Durante a realização do procedimento, em uma certa etapa, percebeu-se

que a solução ficou turva, formando de um precipitado marrom.

Isso se deve pela existência da solução de Nitrato de Prata, e, ao

adicionarmos em seguida uma quantidade de solução de Amônia, o meio tornou-se

alcalino, formando Óxido de Prata, Ag2O, insolúvel em água.

Podemos observar sua formação quando ocorre a precipitação de um

sólido marrom, o Ag2O:

2Ag+(aq) + 2OH-

(aq) Ag2O(s) + H20(l)

Na adição da solução de Amônia, passa a existir o excesso de amônia,

formando um complexo solúvel em água, o cátion diaminprata - Ag(NH3)2+.

Este complexo em meio básico é conhecido como reagente de Tollens, e

é utilizado na identificação de aldeídos e cetonas. Na presença de um aldeído

alifático, o reagente de Tollens oxida este aldeído a um ácido carboxílico e ao

mesmo tempo provoca a formação da prata metálica, que se deposita na parede de

vidro, formando o espelho observado no experimento.

RCHO + 2[Ag(NH3)2]+ + 3OH-((aq) 2 Ag(s) + RCOO-(aq) + 4NH3 + 2 H2O

6

Esta reação ocorre apenas na presença de aldeídos, pois estes

apresentam hidrogênio ligado ao carbono da carbonila, o que facilita a oxidação.

Procedimento 2

Ao início da reação, todos os reagentes apresentavam características

límpidas e incolores, exceto o reativo de Benedict, este apresentava coloração azul.

A misturar o reativo de Benedict a todas as soluções dentro dos tubos de

ensaio, as mesmas adquiriram também uma coloração azul.

Após o aquecimento em banho Maria, pode-se notar que a solução de

Glicose e Frutose apresentavam uma coloração turva e avermelhada.

Baseando-se em princípios teóricos, se observarmos as estruturas dos

compostos que modificaram para a coloração avermelhada, veremos que estes

carboidratos possuem um grupamento -OH (hidroxila) livre no carbono 1 de suas

moléculas, enquanto outros não.

Observa-se que os açúcares que apresentam a hidroxila livre no C-1 são

bons agentes redutores. Por esse motivo a extremidade que contém o -OH passa a

ser chamada extremidade redutora e o açúcar, de açúcar redutor. A capacidade

que esses compostos apresentam de reduzir íons metálicos em soluções alcalinas é

um bom método de identificação desses compostos.

 A reação abaixo esquematiza o princípio da prova de Benedict,

baseada na redução de íons Cu2+ a Cu+, com formação de um precipitado vermelho

ou amarelo:

Nessa reação, o aparecimento de um precipitado de coloração vermelho-

tijolo indica que os íons Cu2+ do reagente de Benedict foram reduzidos a Cu+,

indicando a presença de um açúcar redutor.

7

Procedimento 3

Após a realização do procedimento notou-se que a solução obtida

apresentava aroma de maçã.

Desta reação entre ácido e álcool de cadeia curta, obtivemos com resultado

final um Éster. Os ésteres são muito utilizados em indústrias de alimentos, ele

permite a atribuição de diferentes sabores e aromas aos produtos artificiais.

Como se vê, ao final da reação, obtém-se o Etanoato de Etila, que confere o

aroma de maçã aos alimentos.

Procedimento 4

Ao mergulhar o pedaço de EPS dentro do (CH3)2CO (Acetona Pura), o

mesmo se dissolveu, resultando parcialmente em uma massa sem forma definida e

com um volume que menor se comparado ao volume do isopor apresentado antes

do procedimento. Notou-se também bolhas e consequentemente liberação de ar na

solução.

O poliestireno é, quimicamente, muito inerte, resistente à substâncias ácidas

e básicas. Devido à sua resistência e à inércia, é utilizado para a fabricação de

8

muitos objetos do comércio. É atacada por muitos solventes orgânicos (onde no

procedimento foi utilizada a Acetona Pura), os quais se dissolvem o polímero.

Um dos problemas do isopor é sua composição: 98% de ar e 2% de plástico.

Por isso, quando é derretido, o volume final do poliestireno cai para 10% daquilo que

foi coletado.

A acetona quebra a força de ligação das moléculas do poliestireno (isto é,

simplesmente amolece o isopor) e então estes 92% de ar se vão pra atmosfera

resultando no final da experiência apenas os 8% de Poliestireno.

CONCLUSÃO

O conhecimento das reações orgânicas é de suma importância para que

se entenda, não somente os processos orgânicos, mas também os processos

metabólicos que ocorrem com os seres vivos. Tecnologias de fermentação,

determinação de açucares redutores, entre outros processos industriais, não

funcionariam sem um conhecimento destas reações.

Ao fim, viu-se que sínteses orgânicas consistem em reações de síntese

cujos produtos formados são substâncias orgânicas cujas moléculas podem ser ou

não mais complexas que a dos reagentes que os originaram. Ou ainda, pode-se

basear na modificação da estrutura de um composto para que se transforme em

outro.

9

REFERÊNCIA BIBLIOGRÁFICA

CONSTANTINO, Maurício Gomes. Fundamentos de Química Experimental. São

Paulo: Edusp, 2004.

SALVADOR, Edgar; USBERCO, João. Química essencial. São Paulo: Saraiva

2001.

10