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Química Orgânica – Prof. Gabriel Silveira

Funções Orgânicas

Orientadora: Drª Lucília Alves Linhares

Professor Monitor: Gabriel Silveira

Universidade Federal de Ouro PretoPré-Vestibular/ENEM Rumo à Universidade

Campus João Monlevade

Considere os seguintes compostos:




Substância A Substância B

Substância A:

Não reage com bicarbonato de sódio;

Reage com pergamanatode potássio

Substância B:

Reage com bicarbonato

de sódio;

Não reage com pergamanato de potássio.




X apresenta as mesmas propriedades químicas de A.

Y apresenta as mesmas propriedades químicas de B.

Essas semelhanças originaram o conceito de Função Química.


Im

p

or

tâ

n

ci

a

d

os

H

i

dr

oc

a

rb

on

e

to

s



X Y

O que é Função Química?

Função Química é um conjunto de subtâncias que apresentam semelhanças na fórmula estrutural.

Os compostos pertencentes a uma determinada função química possuem propriedades físicas semelhantes.




A X B Y

Observando a fórmula estrutural de um composto, é possível dizer a que função ele pertence. Basta localizar o grupo funcional:

O átomo ou grupo de átomos que caracteriza a fórmula estrutural de uma certa função é chamado de Grupo Funcional.




Conceito de Grupo Funcional

Aldeído Ácido Carboxílico




Grupo Funcional

Grupo Funcional: Grupo Funcional:




ÁLCOOIS

Vinho, cerveja, aguardente e uísque são bebidas alcoólicas. Todas contém etanol, popularmente conhecido como álcool.




Etanol nas bebidas alcoólicas

• Em Química Orgânica ÁLCOOL é todo substância que possui o grupo funcional

Hidroxila –OH ligado a um carbono saturado.




Álcoois

• Prefixo (nº de carbonos) + an + ol




Nomenclatura dos Álcoois

Metanol Etanol Pentanol

Quando o grupo funcional –OH não estiver em

uma das extremidades da cadeia, mas sim entre

carbonos, então deve-se numerar os carbonos

começando pela extremidade mais próximo do

grupo funcional –OH.




Nomenclatura dos Álcoois

2- Propanol

1 2 3

2-pentanol

1

23

4

5

Dê nome aos compostos abaixo:




Outra nomenclatura de álcoois:

Álcool + prefixo (número de carbono) + ílico




NOMENCLATURA DE ÁLCOOIS DE CADEIA RAMIFICADA

1- Escolher Cadeia Principal ( Deve conter o grupo OH e maior sequência de carbonos).

2- Numerar os carbonos a partir da extremidade mais próxima do grupo OH.

3- Identificar os radicais. Numerá-los e colocá-los em ordem alfabética. Por último, nome da cadeia principal.




2-metilpropanol3 2 1

Dê nome aos álcoois abaixo:







Concentração de álcool nas Bebidas Alcoólicas

Combustão do Etanol

Combustão é toda reação que tem um combustível, isto é, um composto que é consumido e produz energia térmica; e um comburente, que na maioria das vezes é o oxigênio presente no ar.




-Combustão completa: Ocorre quando existe oxigênio suficiente para consumir todo combustível.

-Combustão Incompleta:Ocorre quando não houver oxigênio suficiente para consumir todo o combustível. No caso dos compostos orgânicos que estamos considerando, os produtos da combustão incompleta podem ser monóxido de carbono (CO) e água; ou carbono elementar (C) e água.




Combustão do Etanol

C2H6O + 3O2 -> 2CO2 + 3H2O completa

C2H60 + 2O2 -> 2CO + 3H20 incompleta

C2H6O + O2 -> 2C + 3H2O incompleta




Fenol : Grupo –OH ligado ao anel aromático:

Enol: Grupo –OH ligado a um carbono insaturado




ALDEÍDOS

Compostos que apresentam na extremidade da cadeia o grupo formila ou aldoxila cuja abreviação é - CHO




NOMENCLATURA DOS ALDEÍDOS

Prefixo (Quantidade de carbonos) + infixo (an, en, in...)+ al




Etanal Propanal

Butanal Pentanal

• Etanal é uma das substâncias responsáveis pela ressaca de quem exagera na ingestão de bebidas alcoólicas.

• Automóveis a álcool emitem um pouco de etanal, sendo este o responsável pelo cheiro enjoativo que sentimos logo que damos partida do carro.

• O metanol é popularmente conhecido como formol, um produto usado na conservação dos tecidos de animais e cadáveres humanos para estudos de biologia e medicina.

• O composto conhecido como fenil-metanal é também chamado de fenilaldeído





Nomenclatura de aldeídos de cadeia ramificada

1º- Encontrar cadeia principal (maior sequência de carbonos que inclui, obrigatoriamente, o carbono do grupo –CHO.)

2º- A numeração da cadeia principal tem de ser feita começando pela extremidade do grupo –CHO.

3º Identificar os radicais. Dar nomes a eles. Colocá-los em ordem alfabética. Posteriormente, coloca-se o nome da cadeia principal.




EXERCÍCIOS




Dê nome aos compostos abaixo:




CetonasCompostos que apresentam o grupo carbonilaposicionado entre carbonos.




Nomenclatura das Cetonas

Prefixo (quantidade de carbonos) + infixo(an, en, in..) + ona

Cadeias com 5 ou mais carbonos, faz-se necessários a numeração dos carbonos a partir da extremidade mais próxima do grupo carbonila.



1 2 3 4 5


Nomenclatura de Cetonas de cadeia ramificada

1º- Encontrar cadeia principal: maior sequência de carbonos que inclui, obrigatoriamente, o carbono do grupo carbonila.

2º- Numeração da cadeia deve ser feita começando pela extremidade mais próxima do grupo C=O

3º- Identificar os radicais. Dar nomes a eles. Colocá-los em ordem alfabética. Posteriormente, coloca-se o nome da cadeia principal.




Exemplos:




EXERCÍCIOS




ÉTER

Fórmula Geral: C-O-C




Nomenclatura dos Éteres

Prefixo do número de carbonos do lado menor + oxi + nome do hidrocarboneto correspondente ao lado maior




Exercícios

Escreva as fórmulas estruturais dos seguintes éteres:

a) metoxipropano b) metoximetano c) propoxibutano




Nomenclatura Usual dos Éteres

Éter + radical menor + radical maior + ílico



Nomenclatura oficial: metoxietano

Nomenclatura usual: éter metil-etílico

Nomenclatura oficial: metoxipropano

Nomenclatura usual: éter metil-propílico


ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Apresentam grupo carboxila na extremidade da cadeia




Nomenclatura de Ácidos Carboxílicos de Cadeia Normal

Ácido (prefixo – nº de carbonos) + (infixo – an, en..) + óico




.




PARTICULARIDADES DOS ÁCIDOS CARBOXILICOS

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Ácidos Carboxílicos

Os cães conhecem os donos pelo cheiro devido ao fato de

seres humanos apresentarem junto à pele glândulas que

produzem e liberam ácidos carboxílicos. A composição da

mistura desses ácidos varia de pessoa para pessoa. Assim

os cães conseguem diferenciar seus donos devido ao

“cheiro característico” de cada indivíduo. Esses ácidos

também são responsáveis pelo cheiro do suor..




EXERCÍCIOS

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(MACK-SP) O vinagre usado para temperar saladas é uma

mistura, em proporções adequadas, de:

a) Ácido etanoico (ácido acético) e água.

b) Ácido etanoico e etanal.

c) Etanol e água.

d) Etanol e cloreto de sódio.

e) Propanona (acetona) e água.

.




.

.




.

Respostas – Questão anterior

• a) Ácido butanoico

• b) Ácido 2-etilpentanoico

• c) Ácido o-metilbenzoico

• d) Ácido pentanoico

• e) Ácido heptanoico

• f) Ácido decanoico

• g) Ácido butanodioico

• h) Ácido 3,3-dimetilbutanoico

• i) Ácido 2-etil-3-metilpentanoico




.

Escreva as fórmulas estruturais e as fórmulas moleculares

dos seguintes ácidos carboxílicos:

a) Ácido propenoico:

b) Ácido butanoico:

c) Ácido pentanoico:

d) Ácido hexanoico:

e) Ácido octadecanoico:

f) Ácido propanodioico:

g) Ácido butenodioico:

h) Ácido 2,2-dimetilbutanoico:




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Ésteres Orgânicos

Apresentam o seguinte grupo funcional na fórmula:

Os ésteres derivam dos Ácidos Carboxílicos:




.

Ésteres Orgânicos

São compostos orgânicos empregados como flavorizantes naturais e artificiais. Entre flavorizantes

artificiais, vários sabores de frutas podem ser imitados com baixos custos usando-se ésteres.




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Nomenclatura de Ésteres

Hidrocarboneto + ato de (prefixo da ramificação) + ila



Etanoato de Vinila Etanoato de Etila Benzoato de Etila


.

BALAS




.

Alguns Ésteres Flavorizantes

Butanoato de etila




.


Metanoato de etila




.


Etanoato de butila,




.


Acetato (Etanoato) de pentila




.


Antranilato de metila




.

Resumo Funções Oxigenadas




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FUNÇÕES NITROGENADAS




.

AMINAS

As aminas são consideradas bases orgânicas, obtidas a partir da substituição

de um ou mais hidrogênios da amônia (NH3) por radicais.




.

Nomenclatura das Aminas

Nome do radical + amina




.

O grupo amino ( -NH2 ) aparece em muitos alimentos e em nosso organismo através dos aminoácidos, que dão origem às proteínas. As

anfetaminas, conhecidas como bolinhas, são substâncias orgânicas do grupo das aminas, que imitam a atividade da adrenalina, agindo

como estimulantes.




.

Drogas

O ecstasy é o 3,4-metilenodioximetanfetamina. O seu uso

também é muito prejudicial à saúde, podendo causar a

hipertermia, isto é, um aumento da temperatura do corpo,

fazendo o sangue coagular, causando convulsões e paradas

cardíacas. Podem acontecer também outros efeitos adversos de

seu uso, como problemas renais, alucinações, crises de pânico

e hepatite tóxica.




.

DrogasA Cocaína benzoilmetilecgonina é obtida a partir de folhas de

arbustos encontrado quase exclusivamente nos Andes. Seu uso

causa euforia, loquacidade, aumento da atividade motora e

sensação de prazer, duração aproximadamente de 30 minutos.

Segue-se uma intensa depressão. Assim, o padrão de

dependência evolui seu uso ocasional para o compulsivo o que pode levar a morte por overdose.




.

QUÍMICA DO AMOR




.

QUÍMICA DO AMOR

Quando estamos na presença de alguém que nos chama atenção, ‘rola uma química’: Experimentamos sensações estranhas no nosso corpo como: coração acelerado, suor nas mãos, respiração ofegante, maçãs do rosto, aquecidas e avermelhadas ou mesmo aquele típico “olhar de peixe morto”. Tudo que sentimos quando estamos na presença de alguém que nos desperta interesse tem uma explicação científica, pois quando estamos apaixonados nosso corpo produz uma série de substâncias químicas que fazem nos sentirmos diferentes.




.

QUÍMICA DO AMOR

Estas substâncias são hormônios estimulantes, por isso a

sensação de estar apaixonado é muito boa. Entre essas

substâncias podemos citar: a adrenalina, a noradrenalina, a

feniletilamina, a dopamina, a oxiticina, a serotonina e as

endorfinas.




.

Cada uma destas substâncias causa no nosso organismo uma

sensação diferente que nos proporciona bem estar, por exemplo,

a adrenalina causa a aceleração no coração e produz excitação; a

noradrenalina é a grande responsável pelo desejo sexual entre

um casal. Se nosso organismo não reagir produzindo boa

quantidade de noradrenalina o sexo entre o casal não é “legal”,

ou seja, a química não foi boa! Podemos até dizer que

esta substância é a responsável pelo teste da química do amor,

pois nesse estágio os corpos se misturam e acontece uma reação

química. Se não “rolar” noradrenalina entre o casal, a reação não

aconteceu e não rolou a química entre eles.




.

AMIDAS

Apresentam o seguinte grupo funcional em sua estrutura:




.

Nomenclatura das Amidas

Nome do hidrocarboneto correspondente + amida




.

Exercícios

Escreva a fórmula estrutural das seguintes amidas:

a) Butanoamida

b) Propenoamida

c) 3-metilpentanoamida




NITRILAS

As nitrilas são obtidas a partir da substituição do hidrogênio do

gás cianídrico (HCN) por radical orgânico.



-H


Nomenclatura das Nitrilas

Nome do hidrocarboneto + nitrila




HALETOS ORGÂNICOS

Os Haletos Orgânicos são compostos que apresentam pelo

menos um átomo de halogênio (F, Cl, Br, I) ligado a um radical

derivado de hidrocarboneto

R – X

Em que X = F, Cl, Br ou I




HALETOS ORGÂNICOS

NOMENCLATURA OFICIAL

Sua nomenclatura segue as regras já estudadas, conforme o

esquema abaixo:

Nome do halogênio + nome do hidrocarboneto correspondente:



Clorometano


HALETOS ORGÂNICOS

NOMENCLATURA USUAL

Brometo, cloreto, fluoreto ou iodeto de (nome do radical + a)



Cloreto de Etila


HALETOS ORGÂNICOS




ALGUNS HALETOS

Clorofórmio (triclometano)

O Clorofórmio começou a ser utilizado como anestésico, para fins

cirúrgicos, em 1847. Atualmente, não se emprega mais o

clorofórmio com essa finalidade porque está provado que pode

causar parada respiratória e danos irreparáveis ao fígado.




ALGUNS HALETOS

CFC ( clorofluorcarbono ) - freons

Esses compostos são conhecidos como CFC (clorofluorcarbono)

e são utilizados como propelentes (material que pode ser usado

para mover um objeto aplicando uma força) em aerossóis. O uso

de aerossóis e eventuais vazamentos nos aparelhos de

refrigeração liberam os fréons para atmosfera, ocasionando um

sério problema ambiental, pois estes podem destruir a camada de

ozônio.




ALGUNS HALETOS

CFC ( clorofluorcarbono ) - freons

Cl

|

F - C – F

|

Cl



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