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Química Orgânica – Prof. Gabriel Silveira Hidrocarbonetos Orientadora: Drª Lucília Alves Linhares Professor Monitor: Gabriel Silveira Universidade Federal de Ouro Preto Pré-Vestibular/ENEM Rumo à Universidade Campus João Monlevade

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Química Orgânica – Prof. Gabriel Silveira

Hidrocarbonetos

Orientadora: Drª Lucília Alves Linhares

Professor Monitor: Gabriel Silveira

Universidade Federal de Ouro PretoPré-Vestibular/ENEM Rumo à Universidade

Campus João Monlevade

Resumo da última aula

Química Orgânica – Prof. Gabriel Silveira

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Hidrocarbonetos

Química Orgânica – Prof. Gabriel Silveira

Hidrocarbonetos: Compostos orgânicos que possuem apenas Carbono (C) e (H):

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Campus João Monlevade

Importância dos Hidrocarbonetos

Plásticos;

Borrachas;

Velas (Parafinas);

Combustíveis (gasolina, diesel, gás natural, etc);

Compõe grande parte de alimentos, etc.

Química Orgânica – Prof. Gabriel Silveira

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A utilização dos hidrocarbonetos como combustível está ligada ao fato de estes

compostos oxidarem com bastante facilidade, liberando muita energia e calor.

Química Orgânica – Prof. Gabriel Silveira

Importância dos Hidrocarbonetos

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Classificação dos Hidrocarbonetos

Os hidrocarbonetos podem ser classificados em:

Alcanos

Alquenos

Alquinos

Alcadienos

Ciclanos

Ciclenos

AromáticosQuímica Orgânica – Prof. Gabriel Silveira

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Alcanos

Ligações simples entre carbonos:

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Classificação dos Hidrocarbonetos

Alquenos ou Alcenos

1 Ligação dupla entre carbonos

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Classificação dos Hidrocarbonetos

Alquinos ou Alcinos

1 Ligação tripla entre carbonos

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Classificação dos Hidrocarbonetos

Alcadienos

2 Ligações duplas entre carbonos

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Classificação dos Hidrocarbonetos

Ciclanos, Cicloalcanos ou Cicloparafinas

Cadeias fechadas com ligações simples

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Classificação dos Hidrocarbonetos

Ciclenos, Cicloalcenos ou Cicloalquenos

Cadeias fechadas com 1 ligação dupla

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Classificação dos Hidrocarbonetos

Aromáticos

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Classificação dos Hidrocarbonetos

CARACTERÍSTICAS E NOMENCLATURA

DE HIDROCARBONETOS

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NOMENCLATURA DE HIDROCARBONETOS

Química Orgânica – Prof. Gabriel Silveira

PREFIXO INFIXO SUFIXO

1C: MET C-C: AN O

2C: ET C=C: EN

3C: PROP :::::::::::::: IN

4C: BUT C=C=C: DIEN

5C: PENT

6C: HEX

7C: HEPT

8C: OCT

9C: NON

10C: DEC

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Estudaremos primeiramente Hidrocarbonetos de Cadeia Normal

( Sem ramificação )

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HIDROCARBONETOS DE CADEIAS NORMAIS

ALCANOS

Nome?

Metano

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Dê nome aos ALCANOS abaixo:

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Um alcano importante: Metano

Gás inodoro e incolor; Ocorre na natureza a partir da decomposição, na

ausência de ar, de material orgânico animal e vegetal.

É constituinte do gás natural É encontrado em jazidas de petróleo, jazidas de

carvão e pântanos, aterros sanitários. Cerca de 20 vezes mais potente que o dióxido de

carbono quanto a destruição de camada de ozônio.

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Um alcano importante: Metano

Gás inodoro e incolor; Ocorre na natureza a partir da decomposição, na ausência de

ar, de material orgânico animal e vegetal. É constituinte do gás natural É encontrado em jazidas de petróleo, jazidas de carvão e

pântanos, aterros sanitários. Cerca de 20 vezes mais potente que o dióxido de carbono

quanto a destruição de camada de ozônio.____________________________________________________

Em geral alcanos ou parafinas possuem pequena reatividade

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Alquenos ou Alcenos ( C=C )

Qual é o nome do alqueno abaixo?

Eteno

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Quando um alqueno apresentar 4 ou mais átomos decarbono, sua dupla ligação pode ocupar diferentes posiçõesna cadeia, originando compostos diferentes.

Então Numera-se os carbonos começando pela extremidademais próxima da insaturação (dupla ligação):

Fórmula do nome: Prefixo – (menor numeração do carbonoda ligaçãodupla) - eno

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Dê nome aos alquenos abaixo:

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Um alqueno Importante: O Etileno (Eteno)

Gás em condições ambientes; A partir dele pode-se fabricar grande número de polímeros

(plásticos). É produzido durante o amadurecimento de frutas._______________________________________________

Geralmente os alquenos originam substâncias com aspecto oleoso e raramente ocorrem na natureza

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Alquinos ou Alcinos

Qual é o nome do composto abaixo?

Etino

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Quando um alcino apresentar 4 ou mais átomos de carbono, sua tripla ligação pode ocupar diferentes posições na cadeia, originando compostos diferentes.

Então Numera-se os carbonos começando pela extremidade mais próxima da insaturação (tripla ligação):

Fórmula do nome: Prefixo – (menor numeração do carbono da ligação tripla) – ino

Pent-2-ino

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Dê nome aos alquinos abaixo:

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Alcadienos

Nomenclatura: Prefixo (nº de carbonos)

(números dos carbonos que indicam menor

numeração nas ligações duplas) – dieno

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EXERCÍCIOS

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Radicais Orgânicos

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Radicais são átomos ou grupos de átomos eletricamente neutros que apresentam pelo menos um elétron não-compartilhado

(valência livre); podem ser representados genericamente por R-

Os principais radicais ou grupos orgânicos podem ser obtidos a partir dos hidrocarbonetos, por meio de uma cisão das ligações entre C e H (pela retirada de H), pela qual se formam radicais

monovalentes:

hidrocarbonetos (C e H) – H → Radical

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Exercício

1- Um composto orgânico X foi obtido pela substituição dos hidrogênios do metano pelos

radicais isopropil, metil, vinil e fenil.

Escreva a fórmula estrutural e molecular de X.

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Os radicais orgânicos vão compor as ramificações dos hidrocarbonetos de cadeia ramificada.

Hidrocarbonetos de

Cadeia Ramificada

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Para dar nomes aos Hidrocarbonetos de cadeia

ramificada, faz-se necessário seguir as regras da IUPAC.

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Alcanos

1º) Determinar a cadeia principal

Cadeia principal é a maior sequência de átomos de carbono, quenão estão necessariamente representados em linha reta. Casoexistam duas sequências de átomos de carbono, utiliza-se comocadeia principal a que possuir maior número de ramificações.

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Alcanos

2º) Reconhecer os radicais orgânicos correspondentes

às ramificações e nomeá-los

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Alcanos

2º) Reconhecer os radicais orgânicos correspondentes

às ramificações e nomeá-los

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Alcanos

3º) NUMERAR A CADEIA PRINCIPAL.

A numeração deve iniciar da extremidade da cadeia que permita dar às ramificações os menores números possíveis.

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Alcanos

4º) INDICAR A POSIÇÃO DOS RADICAIS

Se houver dois ou mais radicais iguais, usar os prefixos di, tri, tetra, etc., para indicar a quantidade. Os nomes dos radicais são separados por hífen.

Quando houver dois ou mais tipos de radicais diferentes, seus nomes podem ser escritos pela ordem alfabética (notação recomendada pela IUPAC).

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Alcanos5º) ESCREVER O NOME DO HIDROCARBONETO

CORRESPONDENTE À CADEIA PRINCIPAL

• Cadeia principal: octano (8 átomos de carbono)

• Radicais: metil, n-propil, etil

• Posições (menores valores): metil = 3, n-propil = 4, etil = 5

• Nome do composto por ordem alfabética (IUPAC):

5-etil-3-metil-4-propil-octano

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HIDROCARBONETOS ALIFÁTICOS INSATURADOS

Quanto às regras de nomenclatura, a única diferença em relação aos alcanos é que as insaturações devem obrigatoriamente fazer parte da cadeia principal e receber os menores valores possíveis.

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ALCENOS• A cadeia principal deve conter a dupla ligação característica dos alcenos e

apresentar o maior número de átomos de carbono possível.

• Exemplo:

• Cadeia principal: 1-hepteno (7 átomos de carbono)

• Radicais: isopropil, etil, metil, metil (dimetil)

• Posições (menores valores): , iso-propil = 3, etil = 4, metil = 5, metil = 6

• Nome do composto por ordem alfabética (IUPAC): 4-etil-5,6-dimetil-3-isopropil-1-hepteno

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ALCINOS• A cadeia principal deve conter a tripla ligação característica dos alcinos e

apresentar o maior número de átomos de carbono possível.

• Exemplo:

• Cadeia principal: 2-octino (8 átomos de carbono)

• Radicais: metil e terc-butil.

• Posições: , metil = 4, terc-butil = 5

• Nome do composto por ordem alfabética (IUPAC):

5-terc-butil-4-metil-2-octino.

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ALCADIENOS• A cadeia principal deve conter as duplas ligações características e dos

dienos apresentar o maior número de átomos de carbono possível.

• Exemplo:

• Cadeia principal: 1,4-hexadieno (6 átomos de carbono)

• Radicais: etil e n-propil.

• Posições: , etil = 2, n-propil = 4

• Nome do composto por ordem alfabética (IUPAC):

2-etil-4-n-propil-1,4-hexadienoQuímica Orgânica – Prof. Gabriel Silveira

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HIDROCARBONETOS CÍCLICOS

Nos hidrocarbonetos cíclicos, é considerada cadeia principal aquela que apresenta ciclo ou anel.

CICLOALCANOS

• A nomenclatura da cadeia principal é feita de acordo com as regras utilizadas para os cicloalcanos.

• a) Com um radical: citar o nome do radical sem a necessidade de indicar a posição e o nome da cadeia.

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CICLOALCANOS

b) Com mais de um radical: a numeração da cadeia se inicia a partir da ramificação mais simples e segue-se o sentido horário ou anti-horário, de maneira a se respeitar a regra dos menores números. No nome do composto as ramificações devem ser citadas em ordem alfabética.

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CICLOALCENOS

A nomenclatura da cadeia principal deve ser iniciada sempre porum dos carbonos da dupla ligação, de modo que ela fiquelocalizada entre os carbonos 1 e 2. O sentido da numeração édeterminado pela regra dos menores números. No nome docomposto as ramificações devem ser citadas em ordem

alfabética.

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AROMÁTICOS

Quando existirem dois radicais no benzeno,

só haverá três posições possíveis:

1 e 2 (prefixo orto), 1 e 3 (prefixo meta) e 1 e 4 (prefixo para)

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