relatório ii - orgânica ii
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RELATÓRIO DE QUÍMICA ORGÂNICA II
PREPARAÇÃO DO CLORETO DE t – BUTILA
Relatório apresentado ao departamento
de Química Industrial, da disciplina
Química Orgânica II Experimental,
como complementação da segunda nota
do primeiro semestre de 2011.
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R1
Nu R3
R1
R2 R3
São Luis
2011
1 – INTRODUÇÃO
A reação de substituição nucleofílica (Sn) é uma das mais importantes e mais
estudadas em química. A compreensão dos mecanismos envolvidos nas reações Sn
permitiu grandes avanços para o estabelecimento da química orgânica moderna.
Nu + G R2 + G
Basicamente, dois mecanismos descrevem as reações Sn.
a) SUBSTITUIÇÃO NUCLEOFÍLICA DE SEGURANÇA ORDEM (Sn2)
Ocorre através de um mecanismo direto, onde o ataque do nucleófilo (Nu)
acontece simultaneamente à saída do grupo abandonador (G), ou seja, a
ligação Nu-carbono vai se formando, quando a ligação carbono-G vai se
rompendo. É o mecanismo mais operante para substratos primários, como na
preparação do brometo de n-butila 1 a partir do 1-butanol 2.
OH HBr Br
2 1
b) Este mecanismo se desenvolve em duas etapas e envolve a participação de
um carbocátion como intermediário reativo (3). Na primeira etapa (lenta),
ocorre a ruptura da ligação carbono-G, gerando o carbocátion 3; na segunda
etapa (rápida), a ligação Nu-carbono é formada, fornecendo o produto de
substituição. Este é o mecanismo mais adequado para substratos que formam
.. ..
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carbocátions estáveis, como na preparação do cloreto de t-butila 4 a partir do
t-butanol 5.
OH CH3 Cl
H3C C CH3 H3C C CH3
CH3 CH3 CH3 CH3
É importante salientar que os mecanismos apresentados acima descreem
apenas os dois extremos de uma reação de substituição nucleofílica. Geralmente as
reações Sn apresentam mecanismos intermediários, situando-se entre Sn1 e Sn2. Em
outras palavras, na maioria das vezes a quebra e formação de ligações não são
processos independentes.
Neste experimento será realizada a preparação do cloreto de t-butila 4,
através do tratamento do t-butanol 5 com ácido clorídrico. A reação é rápida e
semples, e pode ser efetuada diretamente em um funil de separação. A reação se
processa segundo o mecanismo Sn1, conforme apresentado anteriormente. Pequenas
quantidades de isobutileno podem se formar durante a reação, devido a reações de
eliminação competitivas.
+
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2 – OBJETIVO
2.1 – GERAL
Sintetizar o cloreto de t-butila a partir de álcool t-butílico.
2.2 – ESPECÍFICO
Estudar os principais conceitos de reações de substituição
nucleofílica unimolecular e bimolecular;
Demonstrar o mecanismo de reação de síntese do cloreto de t-
butila;
Identificar o produto obtido a partir da reação com nitrato de prata;
Calcular o rendimento do produto obtido.
3 – PARTE EXPERIMENTAL
3.1 – MATERIAIS E REAGENTES
MATERIAIS REAGENTES
Funil de separação Ácido clorídrico concentrado
Suporte com garras Álcool t-butílico
Erlenmeyer Solução de bicarbonato de sódio 5%
Sistema para filtração à vácuo Cloreto de cálcio anidro
3.2 – PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
Misturou-se em um funil de separação 15 ml de álcool t-butílico e 35 ml
de ácido clorídrico concentrado, não tampando o funil e, cuidadosamente, agitou-se
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a mistura do funil de separação durante um minuto, tampou-se o funil e inverte-se
cuidadosamente. Durante a agitação do funil, abriu-se a torneira para liberar pressão.
Fechou-se a torneira, tampou-se o funil e agitou-se várias vezes para, novamente
liberar a pressão. Agitou-se o funil durante dois a três minutos, abrindo-se
ocasionalmente (para escape). Deixou-se o funil em repouso até completa separação
das fases separando-as.
Lavou-se a fase orgânica com 25 ml de água o mais rapidamente
possível, pois o cloreto de t-butila é instável em água. Separou-se as fases e
descarta-se a fase aquosa. Em seguida, lavou-se a fase orgânica com uma porção de
25 ml de bicarbonato de sódio a 5% rapidamente. Agitou-se o funil (sem tampar) até
completa mistura do conteúdo, tampou-se e inverte-se cuidadosamente. Deixou-se
escapar a pressão. Agitou-se e abre-se cuidadosamente para liberar a pressão,
eventualmente. Agitou-se durante um minuto, vigorosamente. Deixou-se escapar as
fases e retirou-se a fase do bicarbonato. Lavou-se a fase orgânica com 25 ml de água
e novamente retirou-se a fase aquosa. Tranferiu-se a fase orgânica para um
erlenmeyer seco e adicionou-se cloreto de cálcio anidro. Agitou-se ocasionalmente o
haleto de alquila com o agente dessecante e posteriormente filtrou-se em funil de
bucner. Pesou-se e calculou-se o rendimento.
4 – TESTE DE CONFIRMAÇÃO
Agitou-se em um tubo de ensaio 0,1 ml do halogenato com 2 gotas de
solução alcoólica de nitrato de prata, sendo aquecido em banho-maria. O
aparecimento do precipitado indica a presença do cloreto de t-butila.
5 – RESUTADOS E DISCUSSÕES
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A síntese do cloreto de t-butila se dá via mecanismo SN1, conforme a
figura abaixo:
Primeiro o álcool terciário é protonado (a), formando um bom grupo
abandonador. Em seguida a água deixa o t-butanol protonado (b), formando-se um
carbocátion terciário relativamente estável. Finalmente o íon cloreto (c) ataca o
carbocátion, dando origem ao cloreto de t-butila. A reação é de primeira ordem e
depende apenas da concentração do álcool.
A caracterização do haleto com nitrato de prata é bem conveniente uma
vez que o cloreto é o único haleto presente, e toda a sua forma dissociada foi
excluída na lavagem da fase orgânica, portanto todo o cloreto presente é oriundo do
t-butila, e forma um precipitado branco com a prata de acordo com a reação:
Ag+ + Cl- AgCl
6 – RENDIMENTO
R=massa obtidamassa total
X 100
R= 2,56 g14,62 g
X 100
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R=17,5 %
7 – CONCLUSÃO
Foi possível sintetizar o cloreto de t-butila a partir de álcool t-butílico
através de estudos dos principais conceitos de reações de substituição nucleofílica
unimolecular (Sn1) e bimolecular (Sn2), demonstrando o mecanismo de reações de
síntese do cloreto de t-butila e identificando o produto obtido a partir da reação com
nitrato de prata.