Anlise orgnica

RELATRIO DE ANLISE ORGNICA INTRODUO Primeiramente recebemos uma amostra desconhecida Amostras 7A, 7b, 7c, contendo substncias orgnicas, e tnhamos que identific-las, visando como principal objetivo aquisio de conhecimento sobre as operaes e prticas em laboratrio de qumica orgnica e relacion-las aos conceitos tericos. As aulas foram realizadas no laboratrio de qumica orgnica da instituio, tnhamos uma apostila de apoio bsico, e tambm indicaes tericas para realizar a pesquisa, a apostila continha a orientao sobre as prticas que iramos realizar a cada aula. Atravs das tcnicas de identificao e de pesquisa na literatura observamos as propriedades das substncias orgnicas e chegamos a sugestes de quais substncias seriam as possveis estar em nossa amostra. Ponto de ebulio e ponto de fuso As substncias podem mudar de estado fsico (slido, lquido, gasoso etc.) e isso depende principalmente das condies de presso e temperatura a que esto expostas. Existem nomes que representam cada uma destas "passagens" entre estados fsicos (mudanas de fase). Cada substncia possui uma temperatura onde estas mudanas de estado costumam ocorrer (esta temperatura depende da presso). A esta temperatura damos o nome de ponto de fuso, ponto de vaporizao, ponto de liquefao, ponto de solidificao ou ponto de sublimao, dependendo do fenmeno que estiver ocorrendo.

Como todos sabem, ponto de fuso a temperatura na qual a substncia passa do estado slido para o lquido e ponto de ebulio a temperatura da passagem do lquido para o gasoso. O ponto de fuso, a uma determinada presso, um valor constante, caracterstico de uma substncia pura, e por isso a sua determinao constitui um mtodo para calcular o grau de pureza da mesma substncia. Com isto, se ao determinamos o ponto de fuso de uma substncia que pensamos ser pura e durante a sua fuso existirem variaes de temperatura superiores a 1C, a substncia no pode ser considerada pura. No entanto, para algumas substncias no existe ponto de fuso, pois elas se decompem antes de se fundirem. A madeira, por exemplo, quando aquecidaPgina 1 de 31

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no se funde, mas carboniza-se. A lignina e a celulose, constituintes da madeira, decompem-se e transforma-se em substncias volteis. Muitas substncias orgnicas e inorgnicas manifestam comportamento anlogo. O ponto de ebulio sendo constante, a uma determinada presso, tambm caracterstico de uma substncia pura, e intensidade da temperatura que se deve elevar a substncia depende de sua estrutura molecular e dos tipos de elementos que nela se existe. Esse ponto no tem a mesma importncia para a caracterizao ou critrio de pureza de uma substncia quanto o ponto de fuso, mas tal como no ponto de fuso quando se determina o ponto de ebulio de uma substncia pura no admissvel que surjam variaes na temperatura superiores a +/- 1C. Solubilidade As molculas possuem certas caractersticas como: polaridade, reatividade e acidez/basicidade. E com estas caractersticas elas podem ser classificadas em grupos especficos, atravs de sua solubilidade. Existem onze grupos de solubilidade, so eles: S2 Sais de cidos orgnicos (RCO-2Na, RSO3Na), cloridrato de aminas (RNH3Cl); aminocidos; compostos polifuncionais como aucares, compostos poliidroxilados, etc. SA - cidos monocarboxlicos, com cinco tomos de carbono ou menos; cidos arenossulfnicos (pKa < 8). SB Aminas monofuncionais com seis tomos de carbono ou menos (pKb < 9). S1 lcoois, aldedos, cetonas, steres, teres, nitrilas e amidas com cinco tomos de carbono ou menos. A1 cidos orgnicos fortes: cidos carboxlicos com mais de seis tomos de carbono; fenis com grupos eletroflicos em posio orto e para, - dicetonas. A2 cidos orgnicos fracos: fenis, enis, oximas, imidas, sulfonamidas, tiofenis, todos com mais de cinco tomos de carbono. As - dicetonas, os nitrocompostos com hidrognio em e as sulfonamidas. B Aminas alifticas com oito ou mais tomos de carbono, anilinas e alguns oxiteres. MN Diversos compostos neutros com nitrognio ou enxofre e mais de cinco tomos de carbono (amidas, sulfetos etc). N lcoois, aldedos, teres, cetonas aclicas e cclicas, steres com um s grupo funcional e mais de cinco tomos de carbono. Alcenos, alcinos, alguns compostos aromticos (especialmente os que tm grupos ativantes).Pgina 2 de 31

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I Hidrocarbonetos saturados, alcanos halogenados, halogeneto de arila, teres diarlicos, compostos aromticos sem grupos ativantes. OBJETIVO O objetivo desse trabalho foi identificar uma amostra X (7A, 7B e 7C) devido aos testes de analise elementar, ponto de fuso e ebulio, grupo de solubilidade dos possveis compostos orgnicos presentes nas amostras e por fim interpretao do infravermelho. PROCESSO EXPERIMENTAL Primeiramente fizeram-se os testes para aspectos fsicos, colorao, odor, inflamabilidade, ponto de fuso e ebulio, testes de solubilidade, teste elementar, tendo assim uma matriz de possibilidade. E por fim, fizeram-se os testes especficos da amostra. Aps isso foi feito tambm as interpretaes dos espectros de infravermelho concedidos pelo professor. RESULTADOS E DISCUSSES Analito no: 7A Exame Preliminar A amostra tratava-se de slido de colorao vinho-avermelhado, com odor caracterstico de tinta; corante. Ao fazer o teste de queima com a amostra observou-se que a amostra possua ponto de fulgor, e ao queimar sua chama apresentou-se colorao amarela, fuliginosa e sem resduo; podendo assim indicar que a amostra tratavase de um composto aromtico. Constantes Fsicas Ponto de fuso da Amostra: 1 teste 89C 95C 2 teste 91C 96C 3 teste 92C 96C 4 teste 92C 95C 5 teste 91C 97C Anlise Elementar Amostra Halognio Slida (geral)

Media = 91C 96C

Cl

Br

I

O

N

S

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Amostra

Negativo Negativo Negativo Negativo Positivo Negativo Negativo

Branco Continha somente H2O. Controle Dependia do Teste.

Teste para Halognio contendo padro de Halognio (presente no laboratrio). Esse teste com Fluorescena baseia-se na formao de eosina (tetrabrometofluoresceina) de cor carmim, pela reao do bromo. J a tatraiodofluoresceina (eritrosina) um produto carmim tambm para teste com iodo. Procedimento para Bromo e Cloro: 1 cristal + Na2Cr2O7(Sat) + H2SO4(conc), levando a banho Maria, e colocar em cima do tubo um papel umedecido com esse reativo (fluorescena). Teste negativo para amostra (-). Reaes:

Procedimento para Iodo: 1 cristal + K2Cr2O7(Sat) + H2SO4(conc), levando a banho Maria, e colocar em cima do tubo um papel umedecido com esse reativo (fluorescena). Teste negativo para amostra (-). Reao:

Teste para Oxignio Compostos oxigenados dissolve o iodo com colorao castanha. Procedimento: Em um tubo colocou 1 cristal de iodo e uma pitada da amostra. Teste Positivo (+). Reao:Pgina 4 de 31

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Teste para Nitrognio Procedimento: em um microtubo, misturou-se a amostra com cal-sodada e zinco em p (3:1). E levar a calcinao. Em cima do tubo colocou-se uma fita de tornassol vermelho umedecido com H2O. o Aparecimento de uma colorao azulada na fita caracterizaria a presena de Nitrognio na amostra. Teste negativo para amostra (-). Reao:

Teste para Enxofre Procedimento: A substncia misturada com formiato de sdio (HCOO-Na+) e levada a aquecimento com o desprendimento do gs sulfdrico (H 2S), em cima do tubo contem um papel umedecido com acetato de chumbo (CH 3COO)2Pb. Teste negativo para amostra (-). Reao:

Ensaios de Solubilidade Amostra Slida H2O Ins. ter etlico ---NaOH (5%) Sol. NaHCO3 HCl (5%) H2SO4 Grupo de (5%) (conc.) Solubilidade Ins. -------

A2

Lista inicial fornecida pelo Analor Compostos Possveis Amostra 7A PF ou PE Provvel grupo dePgina 5 de 31

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Nome Acetona

Frmula Estrutural

(C) PF = 91C

solubilidade G.S = S1

cido o Ansico

PF = 99C

G.S = A1

cido Benzoil 2 Butrico cido Citracnico cido dibenzilaactico

PF = 87C

G.S = A1

PF = 91C

G.S = A1

PF = 89C

G.S = A1

cido Fenoxiactico cido Ftalaldedico cido Glutrico

PF = 99C

G.S = A1

PF = 97C

G.S = A1

PF = 97C

G.S = A1

cido Homovertico

PF = 98C

G.S = A1

cido Mlico

PF = 100C

G.S = SA/S2

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lcool Fenaclico Aldedo Gentsico

PF = 86C

G.S = N

PF = 101C

G.S = A2

Benzila

PF = 95C

G.S = N

Benzoil 4 bifenila

PF = 100C

G.S = N

Cetona Ditlica

PF = 92C

G.S = N

ster Carbnico de Guaicol

PF = 86C

G.S = N

ster Saliclico de Naftila - beta

PF = 95C

G.S = A2

ster Tartrico de metila

PF = 90C

G.S = S2/SA

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Etil 4 Resorcinol

PF = 97C

G.S = A2

Etila / Acetal etlico do aldedo frmico

PF = 87C

G.S = S1

Hidrxi 3 acetofenona

PF = 96C

G.S = A2

Ribose

PF = 90C

G.S = S2

Naftol - alfa

PF = 96C

G.S = A2

Sorbitol

PF = 99C

G.S = S2

Terc- Amil p Fenol

PF = 89C

G.S = A2

Terc Butil p Fenol

PF = 99C

G.S = A2

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Lista de substncias fornecidas pelo Analor aps a eliminao das que no correspondam aos grupos de solubilidade encontrados em laboratrio Compostos Possveis 7A Aps as eliminaes Frmula Estrutural PF ou PE (C) Sugestes de Ensaios funcionais

Nome

Aldedo Gentsico ster Saliclico de Naftila - beta

Teste para Aldedo; PF = 101C Ensaio de Tollens ou Fehling e Banedict. PF = 95C Teste para steres: Ensaio com Hidrxamato Frrico.

Etil 4 Resorcinol

Teste para fenol PF = 97C (posio orto livre); Ensaio com Libermann. Teste para Cetona; Ensaio com 2,4 Dinitro-Fenilidrazina.

Hidrxi 3 acetofenona

PF = 96C

Naftol alfa

Teste para fenol (posio para/orto livre); PF = 96C Ensaio com cobaltinitrito e Libermann (positivo). Teste para fenol (posio para livre); Ensaio Libermann (negativo). Teste para fenol (posio para livre); Ensaio Libermann (negativo).

Terc Amil p Fenol

PF = 89C

Terc Butil p Fenol

PF = 99C

Ensaios de funcionais complementares:Pgina 9 de 31

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Fez- se Testes para Fenol, posio orto e para Livre, teste para aldedos e Cetonas. Tendo com resultado a tabela abaixo. Reagente Resultados Concluso Controle: Aparecimento Fenol: de uma colorao Clorofrmio, Cloreto vermelha-tijolo. frrico (FeCl3) e Piridina + Amostra: Aparecimento Teste positivo para Amostra. de uma colorao Fenol. vermelha-tijolo. Branco: Nada ocorreu. Controle: Aparecimento Fenol posio para livre: do uma colorao Reagente de Libermann azulada. Teste positivo para (4 cabea de alfinete de Amostra: Aparecimento Fenol na posio para NaNO2 com cerca de 5 do uma colorao livre. gotas de H2SO4conc + azulada. Amostra. Branco (H2O): Nada ocorreu. Controle: Aparecimento do uma colorao Fenol posio orto livre: acastanhada. Teste positivo para Cobaltinitrito 5% + Amostra: Aparecimento Fenol na posio orto Amostra. do uma colorao livre. acastanhada. Branco (H2O): Nada ocorreu. Controle: Precipitado Cetona e Aldedo: alaranjado (padro com Teste negativo para Etanol, 2,4-dinitroAcetofenona). cetona e aldeido; nada fenilidrazina + Amostra. Amostra: Nada aparentemente ocorreu. Visivelmente ocorreu. Branco (H2O): Nada Visivelmente ocorreu. Reao 1: Teste para Fenol (Reao tanto do controle quanto da Amostra).

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Reao 2: Teste para Fenol em posio para Livre (Reao tanto do controle quanto da Amostra).

Reao 3: Teste para Fenol em posio orto Livre (Reao tanto do controle quanto da Amostra).

Reao 4: Teste para Aldedo e Cetona (Reao ocorrida somente no controle).

Consideraes: Esses ensaios foram escolhidos devido aos dados (supostas amostras) informados pelo analor e tambm ao material fornecido pelo professor durante as aulas prticas. Devido a esses ensaios obtivemos um resultado para uma suposta amostra; Naftol.

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Interpretao do espectro de infravermelho:

Ponto A Trata-se da deformao axial da ligao OH (ligao de hidrognio intermolecular) sua banda variam de 3650 3200 cm-1. Ponto B Deformao Axial da ligao entre CH em aromticos sua banda varia de 3100 3030 cm-1. Ponto C esse ponto seria as bandas de formao variando de 20001650 cm-1. Ponto D Deformao axial das ligaes duplas entre carbonos do anel aromtico C=C variando de 1600 1400 cm-1. Ponto E Esse ponto trata-se tambm da ligao de OH, porm em posio diferente, angular no plano, em 1312 cm-1. Ponto F Deformao axial do CO isso porque em torno dessa faixa que indica a presena de fenol (grupo funcional) na amostra, 1242 cm-1. Ponto G Nesse caso trata-se tambm da ligao entre CH tambm, mas agora como deformao angular fora do plano, 877 e 851 cm-1. Ponto H Nesse caso trata-se tambm das ligaes duplas entre carbonos do anel aromtico C=C, porm agora como deformao angular fora do plano, 711 cm-1. Ponto I Esse ponto trata-se tambm da ligao de OH, porm em posio diferente, angular fora do plano, em 630 cm-1.Pgina 12 de 31

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Analito no: 7B Exame Preliminar A amostra tratava-se de lquido de colorao amarelada (bem leve), com odor caracterstico de solvente, tinta. Ao fazer o teste de queima com a amostra observou-se que a amostra possua ponto de fulgor, e ao queimar sua chama apresentou-se colorao amarela e fuliginosa sem deixar resduo; podendo indicar que a amostra tratavase de um composto aromtico. Constantes Fsicas Ponto de ebulio da Amostra: 1 teste 199C 2 teste 197C 3 teste 199C Media = 198,4C Anlise Elementar Amostra Halognio Slida (geral) Amostra

Cl

Br

I

O

N

S

Negativo Negativo Negativo Negativo Positivo Negativo Negativo

Branco Continha somente H2O Controle Dependia do Teste.

Teste para Halognio contendo padro de Halognio (presente no laboratrio). Esse teste com Fluorescena baseia-se na formao de eosina (tetrabrometofluoresceina) de cor carmim, pela reao do bromo. J a tatraiodofluoresceina (eritrosina) um produto carmim tambm. Procedimento para Bromo e Cloro: 1 cristal + Na2Cr2O7(Sat) + H2SO4(conc), levando a banho Maria, e colocar em cima do tubo um papel umedecido com esse reativo (fluorescena). Teste negativo para amostra (-). Reaes:

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Reao:

Teste para Oxignio Compostos oxigenados dissolvem o iodo com colorao castanha. Procedimento: Em um tubo colocou 1 cristal de iodo e uma pitada da amostra. Teste positivo (+). Reao:

Teste para Nitrognio Procedimento: em um microtubo, misturou-se a amostra com cal-sodada e zinco em p (3:1). E levar a calcinao. Em cima do tubo colocou-se uma fita de tornassol vermelho umedecido com H2O. o Aparecimento de uma colorao azulada na fita caracterizaria a presena de Nitrognio na amostra. Teste negativo para amostra (-). Reao:

Teste para Enxofre Procedimento: A substncia misturada com formiato de sdio (HCOO-Na+) e levada a aquecimento com o desprendimento do gs sulfdrico (H2S), em cima do tubo contem um papel umedecido com acetato de chumbo (CH3COO)2Pb. Teste negativo amostra (-).

Reao:

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Ensaios de Solubilidade Amostra Slida H2O Ins. ter etlico ---NaOH (5%) Ins. NaHCO3 HCl (5%) H2SO4 Grupo de (5%) (conc.) Solubilidade ---Ins. Sol.

N

Lista inicial fornecida pelo Analor Compostos Possveis Amostra 7B Nome Frmula Estrutural Acetofenona PF ou PE Provvel grupo de (C) Solubilidade PF = 202C G.S = N

cido Caprico PF = 202C G.S = A1

cido Etil 2 Butrico cido Isocaprico cido Metil 2 Valrico

PF = 193C

G.S = A1

PF = 200C

G.S = A1

PF = 196C

G.S = A1

cido Metil 3 Valrico

PF = 197C

G.S = A1

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cido Metxiactico PF = 203C lcool Fenil 2 Isoproplico G.S = SA

PF = 202C

G.S = N

cido Tglico PF = 198C G.S = SA/A1

lcool Metil-alfa Benzlico

PF = 203C

G.S = N

lcool Octlico lcool 2 Nonlico

PF = 196C

G.S = N

PF = 194C

G.S = N

lcool 2 Nonlico

PF = 194C

G.S = N

Aldedo Fenilactico

PF = 195C

G.S = N

Aldedo Saliclico

PF = 197C

G.S = A2

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Anlise orgnica

Aldedo Tolico -o

PF = 200C

G.S = N

Aldedo Tolico -m

PF = 199C

G.S = N

Anidrido Malico

PF = 200C

G.S = SA

Cresol m

PF = 203C

G.S = A2

Cresol p

PF = 202C

G.S = A1

ster Actico de Fenila

PF = 196C

G.S = N

ster benzico de metila

PF = 198C

G.S = N

ster Furico -2 de etila

PF = 196C

G.S = N

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Anlise orgnica

ster Malnico de etila

PF = 199C

G.S = N

ster Succinico de metila

PF = 200C

G.S = N

ter etlico do Glicol dietilnico

PF = 202C

G.S = S1

ter Metlico do Glicol dietilnico

PF = 194C

G.S = S1

EtilCiclohexanona

PF = 193C

G.S = N

Etil-o Fenol

PF = 196C

G.S = A1

Forona

PF = 199C

G.S = N

Glicol Etilnico

PF = 197C

G.S = S2

Glicol 2,4- metil -2 amilnico Linalol

PF = 197C

G.S = S1

PF = 197C

G.S = N

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Xilenol- 2,6

PF = 203C

G.S = A2

Lista de substncias fornecidas pelo Analor aps a eliminao das que no correspondam aos grupos de solubilidade encontrados em laboratrio Compostos Possveis Amostra 7B Aps as eliminaes Nome Frmula Estrutural Acetofenona PF ou PE (C) PF = 202C Teste para Cetona; Ensaio com 2,4 Dinitro-Fenilidrazina Teste para lcool; Ensaio do Nitrocerato de Amnio Sugesto de Ensaios Preliminares

lcool Fenil 2 Isoproplico

PF = 202C

lcool Metilalfa Benzlico

PF = 203C

Teste para lcool; Ensaio do Nitrocerato de Amnio Teste para lcool; Ensaio do Nitrocerato de Amnio Teste para lcool; Ensaio do Nitrocerato de Amnio Teste para lcool; Ensaio do Nitrocerato de Amnio Teste para Aldedo; Ensaio de Tollens ou Fehling e Banedict

lcool Octlico

PF = 196C

lcool 2 Nonlico

PF = 194C

lcool 2 Nonlico Aldedo Fenilactico

PF = 194C

PF = 195C

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Anlise orgnica

Aldedo Tolico - o

PF = 200C

Teste para Aldedo; Ensaio de Tollens ou Fehling e Banedict Teste para Aldedo; Ensaio de Tollens ou Fehling e Banedict

Aldedo Tolico - m

PF = 199C

ster Actico de Fenila

Teste para steres; PF = 196C Ensaio do Hidrxamato Frrico Teste para steres; PF = 198C Ensaio do Hidrxamato Frrico Teste para steres; PF = 196C Ensaio do Hidrxamato Frrico Teste para steres; PF = 199C Ensaio do Hidrxamato Frrico Teste para steres; PF = 200C Ensaio do Hidrxamato Frrico Teste para Cetona; Ensaio com 2,4 Dinitro-Fenilidrazina Teste para Cetona; Ensaio com 2,4 Dinitro-Fenilidrazina

ster benzico de metila

ster Furico -2 de etila

ster Malnico de etila ster Succinico de metila EtilCiclohexanona

PF = 193C

Forona PF = 199C

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Anlise orgnica

Linalol

PF = 197C

Teste para lcool; Ensaio do Nitrocerato de Amnio

Ensaios de funcionais complementares: Fez-se teste para Cetona e Aldedo, isso porque a lista do analor apresentou uma menor quantidade de possibilidades para os mesmos, assim dando positivo j eliminaria todas as outras substncias. Resultados Concluso 1 Controle : Aparecimento de um precipitado alaranjado (composto aromtico) com Acetofenona. Teste positivo para Cetona e Aldedo: Controle2: Aparecimento cetona e aldeido; com Etanol, 2,4-dinitrode um precipitado colorao alaranjada fenilidrazina + Amostra. alaranjado (composto (composto aromtico) aromtico) com acetona Amostra: Aparecimento de um precipitado alaranjado. Branco (H2O): Nada ocorreu. Controle: Houve Aldedo: aparecimento de um precipitado negro Etanol e Reagente de Amostra: Soluo turva Teste Negativo para Tollens + Amostra. sem precipitado. aldedo, nada Branco: Soluo turva visivelmente ocorreu. sem precipitado. Reao1: Cetona e aldedos Reagente

Reao 2: Aldedo (teste negativo) - reao do controle Consideraes:Pgina 21 de 31

Anlise orgnica

Esses ensaios foram escolhidos devido aos dados (supostas amostras) informados pelo analor, e tambm ao material fornecido pelo professor durante as aulas prticas. J que a lista dada tinha poucas possibilidades de serem cetonas ou aldedos. Devido a esses ensaios obtivemos um resultado (teste positivo para Cetona e aldedos, e negativo para aldedo) para uma suposta amostra; Acetofenona, nica cetona aromtica existente na matriz de possibilidades. Interpretao do espectro de infravermelho:

Ponto A Trata-se da harmnica da deformao axial da ligao entre C=O (ligao da carbonila) sua banda de 3352 cm-1. Ponto B Deformao Axial da ligao entre CH em aromticos sua banda varia de 3100 3030 cm-1, sendo ela 3063 cm-1. Ponto C Esse ponto seria as bandas de formao (harmnicas ou de combinao) variando de 20001650 cm-1.

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Anlise orgnica

Ponto D Deformao axial das ligaes entre C=O (ligao da carbonila) e sua banda de 1686 cm-1. Ponto E Nesse caso trata-se das ligaes duplas entre carbonos do anel aromtico C=C, como deformao angular fora do plano, entre 1600 - 1450 cm-1. Ponto F Deformao angular do grupo metila (CH3), tendo absoro caracterstica prxima de 1370 cm-1. Ponto G Nesse caso trata-se tambm da ligao entre CH tambm, mas agora como deformao angular fora do plano, sendo a absorbncia dela; 761 e 691 cm-1. Analito no: 7C Exame Preliminar A amostra tratava-se de slido de colorao branca, em grnulos pequenos, com odor doce caracterstico. Ao fazer o teste de queima com a amostra observou-se que a amostra no queimou, houve sim a decomposio da mesma. Constantes Fsicas Ponto de fuso da Amostra: 1 teste 241C 245C 2 teste 234C 240C 3 teste 237C 248C 4 teste 235C 239C 5 teste 239C 245C 6 teste 230C 234C Anlise Elementar Amostra Halognio Slida (geral) Cl Br I O N S

Media = 236C 242C

Amostra Negativo Negativo Negativo Negativo duvidoso Positivo Negativo No foi feito o teste para oxignio, isso porque a amostra no tinha ponto de fulgor.

Branco Continha somente H2O Controle Dependia do Teste.

Teste para Halognio contendo padro de Halognio (presente no laboratrio). Esse teste com Fluorescena baseia-se na formao de eosinaPgina 23 de 31

Anlise orgnica

(tetrabrometofluoresceina) de cor carmim, pela reao do bromo. J a tatraiodofluoresceina (eritrosina) um produto carmim tambm. Procedimento para Bromo e Cloro: 1 cristal + Na2Cr2O7(Sat) + H2SO4(conc), levando a banho Maria, e colocar em cima do tubo um papel umedecido com esse reativo (fluorescena). Teste negativo para amostra (-). Reaes:

Procedimento para Iodo: 1 cristal + K2Cr2O7(Sat) + H2SO4(conc), levando a banho Maria, e colocar em cima do tubo um papel umedecido com esse reativo (fluorescena). Teste negativo para amostra (-). Reao:

Teste para Nitrognio Procedimento: em um microtubo, misturou-se a amostra com cal-sodada e zinco em p (3:1). E levar a calcinao. Em cima do tubo colocou-se uma fita de tornassol vermelho umedecido com H2O. o Aparecimento de uma colorao azulada na fita caracterizaria a presena de Nitrognio na amostra. Teste positivo (+). Reao:

Teste para Enxofre Procedimento: A substncia misturada com formiato de sdio (HCOO-Na+) e levada a aquecimento com o desprendimento do gs sulfdrico (H2S), em cima do tubo contem um papel umedecido com acetato de chumbo (CH3COO)2Pb. Teste negativo para amostra (-).Pgina 24 de 31

Anlise orgnica

Reao:

Ensaios de Solubilidade Amostra Slida H2O Sol. ter etlico Ins. NaOH (5%) ---NaHCO3 HCl (5%) H2SO4 Grupo de (5%) (conc.) Solubilidade ----------

S2

Lista inicial fornecida pelo Analor Nome Compostos Possveis Amostra 7C Frmula Estrutural PF ou PE (C) PF = 234C Provvel grupo de solubilidade G.S = A1

Acido Metxi 3 Nitro 4 Benzico

cido Nicotnico

PF = 237C

G.S = A1

cido Nitro 5 Saliclico

PF = 234C

G.S = A1

cido Nitro o Cinmico

PF = 244C

G.S = A1

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Anlise orgnica

cido Nitro p Benzico

PF = 240C

G.S = A1

Anilida Carbmica

PF = 240C

G.S = N

Anilida Hidrxi p metil N actica

PF = 240C

G.S = A2

Anilida Nitro 3,5 - Benzica Anilida Tereftlica

PF = 234C

G.S = N

PF = 237C

G.S = N

Cafena

PF = 235C

G.S = A2

Glicina

PF = 240C

G.S = S2

Imida Ftlica

PF = 235C

G.S = A2

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Anlise orgnica

Nitro 4,4 bifenila

PF = 237C

G.S = N

Lista de substncias fornecidas pelo Analor aps a eliminao das que no correspondam aos grupos de solubilidade encontrados em laboratrio Compostos Possveis 7C Aps as eliminaes Frmula Estrutural PF ou PE (C) Sugestes de Ensaios funcionais

Nome

Glicina

PF = 240C Teste para Aminocido; ensaio com Ninhidrina

Ensaios de funcionais complementares: Fez-se teste para Aminocido, pois s tinha o mesmo para ser feito, isso porque depois dos cortes, a lista do analor se resumiu a uma possibilidade. Reagente Resultados Concluso

Controle (cido glutmico): Aparecimento Soluo de 0,2g de de uma colorao azul ninhidrina em 50mL H2O. bem intensa. Aquecimento + Amostra. Amostra: Aparecimento de uma colorao azul bem intensa. Branco (H2O): Nada visivelmente ocorreu.

Teste positivo para Aminocido.

Reao:

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Consideraes: Esse ensaio foi escolhido devido aos dados (supostas amostras) informados pelo analor, e tambm ao material fornecido pelo professor durante as aulas prticas. J que a lista dada tinha um nico aminocido, fez-se o mesmo primeiro. Devido a esses ensaios obtivemos um resultado para uma suposta amostra; Glicina. Interpretao do espectro de infravermelho:

Ponto A e B Deformao axial da ligao entre NH, sua banda de absoro entre 3500 3100 cm-1. Ponto C Trata-se da deformao axial da ligao entre HO (ligao de hidrognio) sua banda de 3166 cm-1 que por muitas vezes de sobrepem s bandas de CH (ponto D) entorno de 3000 cm-1. Ponto E Deformao axial da ligao C=O ocorrente prximos as bandas de 1610 cm-1, sendo considerada uma banda forte. Ponto F Deformao axial da ligao CH2 (H-C-H) 1523 cm-1. Ponto G Deformao da ligao CO (o carbono da carbonila ligado ao O), absorbncia entre 13201210 cm-1. Isso para o cido carboxlico.Pgina 28 de 31

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Ponto H Deformao do NH2 (H-N-H) angular, e sua banda de absoro entorno de 1200 cm-1. Ponto I Deformao angular fora do plano da ligao OH, banda de mdia intensidade na regio prxima de 920 cm-1. Ponto J Deformao angular da ligao CH2 (HCH), absoro em torno de 912 cm-1. Ponto L Deformao axial da ligao entre COO- (OC=O), banda de absorbncia em torno de 500 cm-1.

CONCLUSO Posteriormente aos ensaios e as interpretaes dos espectros de infravermelho, obtivemos um laudo final. Concluiu-se que as amostras dadas pelo professor eram: 7A Naftol (alfa- naftol),

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7B Acetofenona,

7C Glicina.

BIBLIOGRAFIA- SILVERSTEIN, R. M.BASSLER, G.C.MORRILL,T. C., Identificao espectromtrica de compostos orgnicos 5 ed., LTC. - VINAD, M. E. C; VINAD, E. R.C, Mtodos espectroscpicos de anlise quantitativa, editora UFSM.

http://www.uff.br/posquim/frmprincipal/producoes/dissertacoes/joannaramos/joa nnaramos.pdf

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http://www.lookfordiagnosis.com/mesh_info.php? term=Espectrofotometria+Infravermelho&lang=3 Acesso em: 27 de Novembro de 2010.

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