QUÍMICA ORGÂNICA

Os compostos orgânicos estão presentes em nossa vida diária:

Álcool Comum

C2H6OVinagre

C2H4O2

GNV gás natural veicular

CH4

Petróleo e seus derivados.

Ainda na pré-história, tais substâncias eram utilizadas pelo homem para a produção de calor, para realização de pinturas nos corpos, em cerâmicas e em desenhos nas cavernas.

Desde os alquimistas do século XVI, as técnicas para extração de substâncias foram sendo aperfeiçoadas.

Do limão extraiu-se o ácido cítrico (C6H8O7);

Das gorduras animais,

extraiu-se a glicerina (C3H8O3).

Em 1777, Bergman (Torben Olof Bergman), introduziu a expressão:COMPOSTOS ORGÂNICOS.

De acordo com Bergman, tínhamos:

-COMPOSTOS ORGÂNICOS: Substâncias extraídas dos organismos vivos;

-COMPOSTOS INORGÂNICOS: Substâncias do reino mineral.

Juntamente com a distinção proposta por Bergman em 1777, desenvolveu-se a concepção de que um simples composto orgânico não poderia jamais ser sintetizado pelo homem, haja visto que para a produção desses compostos seria necessário a existência de "uma força vital" que somente existiria nos organismos vivos. Essa idéia, proposta por Jöns Jacob von Berzelius no ano de 1807, deu origem à Teoria da Força Vital ou simplesmente vitalismo.

Berzelius

Em 1828, a partir de um composto mineral, Woller chegou a um composto orgânico. Começava a queda da teoria da força vital.

Conceito atual:

É um ramo da Química que estuda os compostos do elemento carbono, denominados compostos orgânicos.

Química orgânica:

Existem substâncias como oCO, CO2,

H2CO3 e demais carbonatos, HCN e demais cianetos,

que são considerados compostos de transição

Alguns elementos formam, praticamente, todosos compostos orgânicos,

tais elementos são chamados de ORGANÓGENOS e,

são constituídos pelos elementosC, H, O e N

01)(UFSE) Wöhler conseguiu realizar a primeira síntese de substância dita “orgânica” a partir de uma substância dita “inorgânica”. A substância obtida por Wöhler foi:

a) uréia.

b) ácido úrico.

c) ácido cítrico.

d) vitamina C.

e) acetona.

NH4CNONH2

NH2

CO

02) (Covest – 2004)Tendo em vista as estruturas do tolueno, clorofórmio e acetonitrila, abaixo, podemos classificá-los, respectivamente,

como compostos:

a) orgânico, inorgânico e orgânico.b) orgânico, orgânico e orgânico.c) inorgânico, orgânico e orgânico.d) orgânico, inorgânico e inorgânico.e) inorgânico, inorgânico e inorgânico.

CH3

HH

HHH

CH

Cl

NCl

Cl

CH

H

C

H

tolueno clorofórmio acetonitrila

Em 1858 AUGUST KEKULÉ estudou o carbono e enunciou uma teoria que se resume a:

O carbono é TETRAVALENTE

C6

12 K = 2 L = 4L = 4

As quatro valências do carbono EQUIVALENTES e COPLANARES ( são absolutamente iguais.

C Cl

H

H

H C

Cl

H

H

H C

Cl

H

H

H CCl H

H

H

Os átomos de carbono podem ligar-se entre si, formando CADEIAS

CARBÔNICAS

C C C C

C C C

C

C C

C C

C C C

C

O átomo de carbono forma múltiplas ligações

(simples, duplas e triplas)

C C

C C

01) Na estrutura

As ligações representadas pelos algarismos são,

respectivamente:a) dupla, simples, dupla.

b) simples, tripla, dupla.

c) dupla, tripla, simples.

d) simples, dupla, simples.

e) dupla, dupla, tripla.

H2C CH2C

NH2

C

H

(2)(1) (3)

02) Na fórmula H2C .x..CH – CH2 – C .y..N, x e y

representam, respectivamente, ligações:a) simples e dupla.

b) dupla e dupla.

c) tripla e simples.

d) tripla e tripla.

e) dupla e tripla.

H2C CH – CH2 – C Nx y.... ....

C

O carbono tem geometria TETRAÉDRICA.

O carbono tem ângulo entre suas valências de 109°28’.

O carbono tem 4 ligações sigma ( ).

O carbono se encontra hibridizado “sp3 “.

C

Com um ligação dupla e duas ligações simples:

O carbono tem geometria TRIGONAL PLANA.

O carbono tem ângulo entre suas valências de 120°.

O carbono tem 3 ligações sigma ( ) e 1 ligação pi ( ).

O carbono se encontra hibridizado “sp2 “.

C

Com duas ligações dupla:

O carbono tem geometria LINEAR.

O carbono tem ângulo entre suas valências de 180°.

O carbono tem 2 ligações sigma ( ) e 2 ligação pi ( ).

O carbono se encontra hibridizado “sp“.

C

Com uma ligação tripla e uma ligação simples:

O carbono tem geometria LINEAR.

O carbono tem ângulo entre suas valências de 180°.

O carbono tem 2 ligações sigma ( ) e 2 ligação pi ( ).

O carbono se encontra hibridizado “sp“.

01) (UFV-MG) Considere a fórmula estrutural abaixo:

C C

H

HH

H

C

H H

C C12345

São feitas das seguintes afirmativas:

I. O átomo de carbono 5 forma 4 ligações (sigma).II. O átomo de carbono 3 forma 3 ligações (sigma) e 1 ligação (pi).III. O átomo de carbono 2 forma 3 ligações (pi) e 1 ligação (sigma).IV. O total de ligações (pi) na estrutura é igual a 3.

Assinale a alternativa correta.

a) Apenas as afirmativas I e IV são corretas.b) Apenas as afirmativas II e III são corretas.c) Apenas as afirmativas I, II e IV são corretas.d) Todas são corretas.e) Apenas as afirmativas I e II são corretas.

02) (UFRN) O ácido metanóico (fórmico), encontrado em algumas formigas

e causador da irritação provocada pela picada desses insetos, tem a

seguinte fórmula:

CH

HO

O

O átomo de carbono dessa molécula apresenta hibridização:

a) sp com duas ligações sigma ( ) e duas ligações pi ( ).

b) sp2 com três ligações sigma ( ) e uma ligação pi ( ).

c) sp2 com uma ligações sigma ( ) e três ligações pi ( ).

d) sp3 com três ligações sigma ( ) e uma ligação pi ( ).

e) sp2 com duas ligações sigma ( ) e duas ligações pi ( ).

sp 2

03) (PUC – PR) A acetona (fórmula abaixo), um importante solvente orgânico, apresenta nos seus carbonos, respectivamente, os seguintes tipos de hibridizações:

a) sp, sp2 e sp3

b) sp3 , sp3 e sp3

c) sp2, sp e sp3

d) sp3, sp2 e sp3

e) sp3, sp2 e sp2

C

O

C

H

C

H

HH

H H

sp3 sp3

sp2

04) Indique os ângulos reais entre as valências dos carbonos 2, 3 e 5,

respectivamente, na figura abaixo:

a) 90o, 180o e 180o.

b) 90o, 120o e 180o.

c) 109o28’, 120o e 218o.

d) 109o28’, 120o e 109o28’.

e) 120o, 120o e 109o28’.

H3C(2)

H H

H

CCCC

H

H

H

H

(3) (5)120° 120° 109°28’

05) (UFRGS) A morfina, alcalóide do ópio extraído da papoula, pode ser

sintetizada em laboratório, tendo como um dos seus precursores o

composto com a seguinte estrutura:

CH3O

CH3O CH2 C N

O

O

2

13

A geometria dos carbonos com números 1, 2 e 3 é, respectivamente:

a) tetraédrica, trigonal, linear.

b) linear, tetraédrica, trigonal.

c) tetraédrica, linear, trigonal.

d) trigonal, tetraédrica, linear.

e) linear, trigonal, tetraédrica.

1 linear

2 tetraédrica

3 trigonal

06)(Covest – 2007) A partir da estrutura do composto abaixo, podemos afirmar que:

CH3

CH

CH3C

C

C C

CC

CCHH

H

CH 3

H H

H

H

CH3

CC

H

C

H

CC

H

CH3

CC

H

C H

H H

1

23 4

5

Os carbonos 1 e 2 apresentam hibridização sp2 00

11 Os carbonos 3 e 4 apresentam hibridização sp3

O carbono 5 apresenta hibridização sp

Os carbonos 1 e 2 apresentam duas ligações pi ( ) entre si.

Os carbonos 3 e 4 apresentam duas ligações pi ( ) e umasigma ( ), entre si

22

33

44

07) ( Covest – 2004 ) O – caroteno , precursor da vitamina A, é um

hidrocarboneto encontrado em vegetais, como a cenoura e o espinafre.

Seguindo a estrutura abaixo, indique quais os tipos de hibridização

presentes no – caroteno.

H

H

H H

H HH

HH

H

CC

C

C

C

C C

C CC

3

3

3 3

3 3

3

3

3

3

a) sp2 e sp3.

b) sp e sp2.

c) sp e sp3.

d) somente sp2.

e) sp, sp2 e sp3.

HETEROÁTOMO

OC

H

H

H

C C

H

C

H

H

H H

H

H

Átomo diferente do carbono entre carbonos

CLASSIFICAÇÃO DO CARBONO NA CADEIA

C C

C C

C

C CC C3

4

6

81 2 5

7

9

Liga-se aos carbonos 4, 6, 7 e 8

Carbono Quaternário: Liga-se a 4 outros átomos de carbono.

Liga-se aos carbonos 1, 3, e 4

Carbono terciário: Liga-se a 3 outros átomos de carbono, apenas.

Liga-se aos carbonos 5 e 9

Carbono secundário: Liga-se a 2 outros átomos de carbono, apenas.

Liga-se ao carbono 2

Carbono primário: Liga-se a 1 outro átomo de carbono, apenas (ou a nenhum).

H CCH

H

C

C

3

3

C

HC 3 HC 3

HC 3I II III IV

Os carbonos numerados classificam-se respectivamente, como:

01) Considere a cadeia a seguir

a) primário, terciário, quaternário, secundário.b) primário, quaternário, secundário, terciárioc) . secundário, quaternário, terciário, primário.d) terciário, secundário, primário, quaternário.e) terciário, primário, secundário, quaternário.

PRIMÁRIO

QUATERNÁRIO

SECUNDÁRIO

TERCIÁRIO

02) (UNIFOA-RJ) A cadeia carbônica abaixo apresenta “x” carbonos primários, “y” carbonos secundários, “z” carbonos terciários e “k” carbonos quaternários, sendo os números “x”, “y”, “z” e “k”, respectivamente:

C C CC C

C C

C C

C

a) 5, 3, 1 e 1.b) 4, 2, 3 e 1.c) 2, 4, 2 e 2.d) 3, 2, 5 e 0.e) 1, 4, 2 e 3.

Primários: 5Secundários: 3Terciários: 1Quaternários: 1

Fórmula CONDENSADA

REPRESENTAÇÕES DE UMA CADEIA CARBÔNICA

C C C C C C

H H H H H H

H H H H H H

HH

CH2H3C CH2 CH2 CH2 CH3

Fórmula PLANA

Fórmula de LINHA

CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS

H3C – CH2 – CH2 – CH3

H3C – CH – CH2 – CH3 I CH3

H3C – CH – O – CH2 – CH3 I CH3

H3C – CH – CH = CH2 I CH3

H2C – CH2 I I H2C – CH2

C

HC

HC

CH

CH

C

H

H

ABERTAS FECHADAS

Possuem extremidades Não possuem extremidades

ABERTAS, ACÍCLICAS OU ALIFÁTICAS

Podem ser classificadas em ...

I. Quanto ao número de extremidades:

normal: ramificada:

Possui duas extremidades apenas Possui mais de duas extremidades

H3C – CH2 – CH2 – CH3H3C – CH – CH2 – CH3

I CH3

H3C – CH = CH – CH3H3C – CH – CH = CH2

I CH3

II. Quanto ao tipo de ligação entre os carbonos:

saturada: insaturada:

Possui apenas ligações simples

entre os carbonosPossui pelos menos uma ligação

dupla e/ou tripla entre carbonos

H3C – CH2 – CH2 – CH3

H3C – CH – CH2 – CH3 I CH3

H3C – C Ξ C – CH3

H3C – CH – CH = CH2 I CH3

III. Quanto à presença do heteroátomo:

homogênea: heterogênea:

Não possui heteroátomo Possui heteroátomo

H3C – CH – CH2 – CH3 I CH3

H3C – CH – O – CH2 – CH3 I CH3

01) A cadeia carbônica a seguir classifica-se como:

a) cíclica, saturada, heterogênea, ramificada.

b) aberta, saturada, heterogênea, normal.

c) aberta, saturada, heterogênea, ramificada.

d) acíclica, insaturada, homogênea, ramificada.

e) aberta, insaturada, homogênea, normal.

H Cl O I I I IH3C – C – C – C – O – CH3

I I H H

aberta

saturada

heterogênea

normal

02) Podemos classificar a cadeia carbônica abaixo da seguinte forma:

a) aromática, ramificada, saturada e heterogênea.

b) aromática, normal, insaturada e homogênea.

c) alicíclica, ramificada, saturada e homogênea.

d) alifática, ramificada, insaturada e heterogênea.

e) alifática, normal, insaturada e homogênea.

CH3

I H3C – CH – O – CH2 – C = CH2 I CH3

03) Uma cadeia carbônica alifática, homogênea, saturada, apresenta um átomo

de carbono secundário, dois átomos de carbono quaternário e um átomo de

carbono terciário. Essa cadeia apresenta:

a) 7 átomos de C.

b) 8 átomos de C.

c) 9 átomos de C.

d) 10 átomos de C.

e) 11 átomos de C.C C C C

C

C

C

C

C

C

C

C

HC

HC

CH

CH

C

H

H

BENZENO

REPRESENTAÇÕES DO BENZENO

Fórmula molecular: C6H6

FECHADAS OU CÍCLICAS

Podem ser classificadas em ...

alicíclica aromática

Não possui o grupo benzênico Possui um ou mais grupos benzênicos

H2C – CH2 I I H2C – CH2

As cadeias ALICÍCLICAS podem ser ...

I. Quanto ao tipo de ligação entre os carbonos:

saturada: insaturada:

Possui apenas ligações simples

entre os carbonosPossui pelos menos uma ligação

dupla e/ou tripla entre carbonos

H2C – CH2 I I H2C – CH2

H2C – CH2 I I HC = CH

II. Quanto à presença do heteroátomo:

homocíclica heterocíclica

Não possui heteroátomo Possui heteroátomo

H2C – CH2 I I HC = CH

H2C CH2 H2C – CH2

O

As cadeias AROMÁTICAS podem ser ...

mononuclear polinuclear

nucleos isolados nucleos condensados

01) Dado o composto:

HC – CH – CH2 – O – CH3

HC CH2

CH2Assinale a opção que classifica corretamente a cadeia carbônica:

a) acíclica, insaturada, heterogênea.

b) cíclica, insaturada, heterogênea.

c) mista, saturada, homogênea.

d) mista, insaturada, heterogênea.

e) cíclica, saturada, homogênea.

02) (FEI-SP) O ácido acetilsalicílico de fórmula:

um analgésico de diversos nomes comerciais (AAS, Aspirina, Buferin e

outros) apresenta cadeia carbônica:

a) acíclica, heterogênea, saturada e ramificada.

b) mista, heterogênea, insaturada e aromática.

c) mista, homogênea, saturada e alicíclica.

d) aberta, heterogênea, saturada e aromática.

e) mista, homogênea, insaturada e aromática.

C

O

OHO C

O

CH3

03) O peróxido de benzoíla é um catalisador das polimerizações dos plásticos.

Sua temperatura de auto - ignição é 80oC, podendo causar inúmeras

explosões. Sua cadeia é:

a) alicíclica e saturada.

b) aromática e polinuclear.

c) alifática e heterogênea.

d) aromática e saturada

e) saturada e heterogênea.

C – O – O – C

O O

Px

Pz

Py

LIGAÇÕES SIMPLES ( )

A primeira ligação covalente entre dois átomos ocorre com orbitais de mesmo eixo

(ligação sigma), as demais ligações ocorrem com

orbitais paralelos e são chamadas deLIGAÇÕES pi ( )

LIGAÇÕES DUPLA ( 1 e 1 )

Neste tipo de ligação teremosduas ligações do tipo pi ( )

e uma ligação do tipo sigma ( )

LIGAÇÕES TRIPLA ( 1 e 2 )

Observando o carbono no estado normal concluiríamos que ele só

teria condições de efetuar apenas duas ligações covalentes, pois possui somente dois elétrons

desemparelhados

Apesar disso, em todos os seus

compostos o carbono realiza

quatro ligações.

Para justificar este fato surgiu a

TEORIA DA HIBRIDIZAÇÃOsp sp spe2 3

HIBRIDIZAÇÃO “ sp3 “

L

K

Um elétron emparelhado,do último nível, pula para o primeiro orbital vazio,

de um subnível mais energético

Estado fundamentalEstado ATIVADO ou EXCITADOEstado HÍBRIDO

sp3 sp3 sp3 sp3

A forma geométrica do carbono hibridizado “ sp3 “ é TETRAÉDRICA

e o ângulo entre as suas valências é de109°28’

HIBRIDIZAÇÃO “ sp2 “

Um elétron emparelhado,do último nível, pula para o primeiro orbital vazio,

de um subnível mais energético

Estado fundamentalEstado ATIVADO ou EXCITADOEstado HÍBRIDO

sp2 sp2 sp2

p

L

K

A forma geométrica do carbono hibridizado “ sp2 “ é TRIGONAL PLANA

e o ângulo entre as suas valências é de120°

HIBRIDIZAÇÃO “ sp “

L

K

Um elétron emparelhado,do último nível, pula para o primeiro orbital vazio,

de um subnível mais energético

Estado fundamentalEstado ATIVADO ou EXCITADO

sp sp

pp

Estado HÍBRIDO

A forma geométrica do carbono hibridizado “ sp “ é LINEAR

e o ângulo entre as suas valências é de180°