ENGENHARIA QUÍMICA – EQ6M

AIGOR ASSISCAMILA DUARTECAROLINA SILVA

JULIANA PANCERI

Prática n° 5 (04/09/15):

SÍNTESE DA DIBENZALACETONA(Condensação Aldólica- Reação de Claisen-Schmidt)

Disciplina: Química Orgânica Experimental IIProfessor: Artur Rodrigues Machado

VILA VELHASETEMBRO – 2015

I. QUESTIONÁRIO

1. Sugira um mecanismo para a reação. Qual o nome oficial do produto obtido (seguindo as regras de nomenclatura da IUPAC).

R.:

2. Calcule o rendimento da reação de obtenção da dibenzalacetona.R.: Os cálculos para o rendimento se encontram a seguir:

m benzaldeído = 5,3 gm acetona = 1,5 gmtotal inicial = 5,3 + 1,5 = 6,8 gm papel = 1,0133 gm total final = 5,6450 gm produto final = m total final - m papel = 5,6450 g – 1,0133 g = m obtida = 4,6317 g

Rendimento (% )=massa finaldo produto (g)massa inicial(g)

x 100= 4,63176,8

x100=68,11%

3. Qual a relação molar entre Benzaldeído e Propanona (Acetona) na reação? Quem é o reagente limitante e quem é o reagente em excesso (levando-se em conta a proporção necessária para a ocorrência dessa reação)?

R.: A relação molar entre o benzaldeído e a propanona é de 2:1. Para obter a quantidade de mol adicionada para a reação, os seguintes cálculos são feitos:

nº de moldebenzaldeído=massa(g)

massamolar ( gmol

)= 5,3g

106,121gmol

=0,050mol

nº de moldeacetona=massa (g)

massamolar ( gmol

)= 1,5 g

58,08gmol

=0,026mol

Então, para 0,050 mol de benzaldeído seria necessário 0,025 mol de acetona, como foi adicionado 0,026 > 0,025, a acetona é o reagente em excesso e o benzaldeído o reagente limitante.

4. Qual o produto seria formado considerando uma mistura equimolar desses reagentes (Benzaldeído e Acetona) (Justifique com base no mecanismo)?

R.:

5. Por que nem todos os aldeídos dão este tipo de reação?

R.: Pois alguns aldeídos não possuem o hidrogênio alfa, que é capturado na primeira parte da reação, formando um carbânion. Sem esse carbânion não é possível continuar a reação de condensação.1,2,3

6. Com base na reação de Claisen-Schmidt, quais reagentes poderiam ser utilizados na preparação da estrutura a seguir:

R.: Os reagentes utilizados poderiam ser: a acetona (propanona) que seria o composto que formaria os dois carbânions e as outras duas substâncias seriam dois aldeídos (2,2,6-trimetilcicloex-1-enal e o benzaldeído com uma substituição na posição para). 1

II. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS1 SOLOMONS, T. W. Graham; Fryhle, Craig B. Química Orgânica, vol 2. 7 ed. LTC, 2001. p. 280 2 ALLINGER, N. L; CAVA, M. P.; JONGH, D. C. de; et al.Química Orgânica. 2 ed. Rio de Janeiro: LTC, 1976. p. 453-454.3 Pavia, D.L.; Lampman, G.M.; Kris, G.S.; Engel, R.G.. Química Orgânica Experimental: Técnicas em escala pequena. 2 ed. Porto Alegre: Bookman, 2009. p. 55-57