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QUÍMICA ORGÂNICA

Teoria Geral

Tipos de Carbono

Dependendo do número de ligações que o átomo de carbono faz com outros carbonos, podemos classificá-los como:•! Primário: ligado diretamente a, no máximo, um átomo de carbono (C1); •! Secundário: ligado diretamente a dois átomos de carbono (C2); •! Terciário: ligado diretamente a três átomos de carbono (C3); •! Quaternário: ligado diretamente a quatro átomos de carbono (C4).

Exemplo:

C1: A, B, D, G, H, IC2: EC3: CC4: F

Classificação das cadeias carbônicasI. CADEIA ABERTA (ALIFÁTICA)•! Quanto à sequência carbônica:

SATURADAApresenta somente ligações simples entre carbonos.

INSATURDAApresente pelo menos uma ligação dupla e/ou uma ligação

tripla.

•! Quanto ao tipo de ligação entre átomos de carbono:

Observação: Para uma cadeia ser insaturada a insaturação deve estar entre átomos de carbono, assim as estruturas como! H2C=O, HC≡N! não configuram cadeias carbônicas insaturadas.

HOMOGÊNEANão apresenta nenhum elemento diferente do

carbono entre dois carbonos.

HETEROGÊNEAApresenta pelo menos um elemento diferentedo carbono entre dois carbonos. Esse átomo é

chamado de heteroátomo.

• Quanto à presença de átomos diferentes no meio da sequência carbônica:

LINEAR NORMALApresenta uma cadeia com duas extremidades de carbono.

RAMIFICADAQuando a sequência carbônica apresenta mais que duas

extremidades. Em geral com carbono terciário e/ou quaternário.

Classificação das cadeias carbônicasII. CADEIA FECHADA (CÍCLICA)

• Quanto à presença de anel aromático:Alicíclica - Cadeia cíclica constituída por compostos que não apresentam o anel aromático (benzênico) em sua estrutura.

Aromática – Cadeia constituída por compostos que apresentam o anel benzênico em sua estrutura.

As cadeias cíclicas também podem ser classificadas como homogêneas ou heterogêneas e saturadas ouinsaturadas.

Exemplos:

Estrutura I – cíclica, aromática, insaturada e homogênea.Estrutura II – aberta, ramificada, saturada e heterogênea.Estrutura III – cíclica, alicíclica, saturada e homogênea.Estrutura IV – aberta, normal, insaturada e homogênea.

Devido ao imenso número de compostos orgânicos existentes e por esses apresentarem certas similaridades estruturais e de comportamento químico, uma prática comum é agrupá-los de acordo com suas características.

Grupos Funcionais

Funções OrgânicasHidrocarbonetos

AlcanosAlcanos são hidrocarbonetos de cadeia aberta que apresentam apenas ligações simples. O alcano mais simples é o metano, CH4 (gás natural). Exemplos: metano, etano, propano, butano.Fórmula geral: CnH2n+2 , em que n = número de átomos de carbono, e 2n+2 = número de átomos de hidrogênio.

AlcenosSão hidrocarbonetos insaturados de cadeia aberta, ou seja, apresenta uma ligação dupla entre carbonos. Exemplos: etileno (eteno), propileno (propeno).Fórmula geral: CnH2n

AlcinosSão hidrocarbonetos insaturados de cadeia aberta, ou seja, apresenta uma ligação tripla entre carbonos. Exemplo: acetileno (etino).Fórmula geral: CnH2n-2

Ciclo – alcanosSão hidrocarbonetos saturados que apresentam cadeia fechada. Nesse caso, o representante mais simples deverá ter no mínimo três carbonos. Exemplos: ciclo – propano, ciclo – butano, ciclo – pentano, ciclo – hexano.

Ciclo – alcenosSão hidrocarbonetos de cadeia fechada que apresentam uma ligação dupla entre carbonos. Exemplos: ciclo – penteno, ciclo – hexeno.

AromáticosConstituem um tipo de hidrocarbonetos especiais, do qual o representante mais simples é o benzeno, isto é, as ligações entre os carbonos devem alternar entre simples e dupla, formando o anel aromático. Exemplos: tolueno, naftaleno, antraceno.

Funções Orgânicas Oxigenadas

•Álcoois - presença de hidroxila ( )! Quando um ou mais grupos hidroxilas estiverem ligados diretamente a carbonos saturados, dizemos tratar-se de um álcool. O representante mais simples dessa classe de compostos é o metanol, porém o importante, economicamente, é o álcool etílico.! Os alcoóis podem ser classificados de acordo com o carbono qual a hidroxila está ligada. Se for a um carbono primário, o álcool é considerado primário; se for a um carbono secundário, o álcool é secundário, e se for a um carbono terciário, o álcool é considerado terciário.! Não existe álcool com hidroxila ligada a carbono quaternário, pois esse tipo de carbono pela própria definição está ligado a quatro carbonos, não tendo, portanto, ligação disponível para qualquer outro elemento químico.


•Fenois - presença de hidroxila ( )

! Fenóis são substâncias que trazem o grupo hidroxila ligado diretamente a um anel aromático. Com raras exceções, a função fenol aparece junto com outras funções, formando uma função mista.


•Aldeído - presença de carbonila

! Quando a carbonila estiver em alguma extremidade da cadeia carbônica, então estaremos diante de um aldeído.

•Cetona! Quando a carbonila estiver localizada no meio da cadeia carbônica a função passará a ser identificada como cetona; sendo assim, uma cetona deverá ter, no mínimo, três carbonos. A mais simples das cetonas é propanona, cujo nome comercial é acetona, produto muito usado como solvente de esmaltes e tintas.


•Éteres! São compostos que apresentam o oxigênio situado entre carbono formando uma cadeia carbônica heterogênea. Os éteres costumam representados por R- O - R', em que R e R' são substituintes orgânicos.

•Ácidos Carboxílicos - presença de carboxila

! Quando um grupo carbonila aparece ligado a uma hidroxila, temos, então, outro tipo de grupo funcional, chamado carboxila.! A presença desse grupo funcional mostra-nos que a molécula pertence à outra função, a dos ácidos carboxílicos. Essa classe de compostos tem o ácido fórmico (ácido metanoico) como seu representante mais simples.


•Ésteres -

! Podemos considerar um éster como um derivado do ácido carboxílico, em que o hidrogênio ionizável foi substituído por um grupamento orgânico.

Funções Orgânicas Nitrogenadas

•Aminas! A amina pode ser entendida como um derivado da amônia na qual o(s) hidrogênio(s) foi (foram) trocado(s) por grupamento(s) carbônico(s).! Havendo a troca de um hidrogênio da amônia por um substituinte orgânico, a substância obtida será classificada como amina primária; a troca de dois hidrogênios da amônia por grupamentos carbônicos produz uma amina secundária, e, por fim, a substituição dos três hidrogênios da amônia por grupamentos carbônicos forma uma amina terciária.


•Aminas! A amina mais simples que existe é a metil-amina. Há outras mais complexas e tão Importantes quanto, como, por exemplo: a anfetamma, que age como um estimulante; a trimetil-amina, que é responsável pelo odor de peixe podre e que também é secretada pelo coiote e pelos cães e a putrescina, responsável pelo cheiro desagradável de carne apodrecida.! Uma característica muito importante das aminas é a presença de um par de elétrons livres no nitrogênio. Esse par de elétrons pode se coordenar com outras espécies formando uma ligação. Quando isso acontece temos a formação de sais de amônio.


•AmidasSão compostos que apresentam o grupo funcional:

A amida mais conhecida é a ureia, primeiro composto orgânico sintetizado em laboratório, cuja obtenção foi responsável por mudanças conceituais em Química Orgânica.

Grupos FuncionaisFunções Orgânicas

Devido ao imenso número de compostos orgânicos existentes e por esses apresentarem certas similaridades estruturais e de comportamento químico, uma prática comum é agrupá-los de acordo com suas características.

Função Grupo Funcional Representante Uso/Características

HidrocarbonetoÉ composto por apenas carbono e hidrogênio.

CXHY derivados do petróleo

Como solvente e combustível, dentre

outros.

ÁlcoolHidroxila

CH3CH2OH álcool etílico (etanol)

Como solvente, combustível e

componente de bebidas alcoólicas,

dentre outros.

Aldeído

Carbonila Formaldeído

Em mistura aquosa, (formol) é usado para

conservar peças anatômicas.

Cetona

Carbonila Acetona

Como solvente.

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CH3 CH3S'*8.5(!

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O

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CH3 CO

CH2CH3

O

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O

O

O

OH

OH

O

H H

O

CH

NH

O

CH

Grupos FuncionaisFunção Grupo Funcional Representante Uso/Características

ÉterOxigênio como heteroátomo

CH3CH2 - O - CH2CH3

Éter Etílico

Como analgésico e solvente.

Éster

Acetato de Etila

Como solvente e aromatizante.

Ácido Carboxílico

Carboxila Ácido acético

Em solução aquosa (vinagre), é usado no preparo de alimentos.

AminaLigado, pelo menos, a

um carbono

CH3NH2

Metilamina

Em geral apresenta cheiro agradável.

Amida

Metil-acetamida

Como adoçante, analgésico e sedativo,

dentre outros.

CH3O

CH3

OCH3 CH3

HOH

O

OH

OCH3

OH

OCH3

CH3 O

O

CH3 CH3 O

O

OH

O

O

O

R

O

H H

O

CH3 CH3

O

O

CH3 CO

CH2CH3

O

CH3OH

O

N

N

O

CH3NH

O

CH3

O

O

O

OH

OH

O

O

H H

O

CH3 CH3

O

O

CH3 CO

CH2CH3

O

CH3OH

O

N

N

O

CH3NH

O

CH3

O

O

O

OH

OH

O

H H

O

CH

NH

O

CH

3

O

H H

O

CH3 CH3

O

O

CH3 CO

CH2CH3

O

CH3OH

O

N

N

O

CH3NH

O

CH3

O

O

O

OH

OH

O

Regras para Nomenclatura

•Determinar a cadeia principalQuando a cadeia for ramificada devemos achar a cadeia principal. Para se determinar a cadeia principal:

1-!Se saturada (só ligações simples) a cadeia deverá conter a maior sequência de carbonos.

Observação: havendo mais de uma sequência a cadeia principal deverá conter o maior número de radicais.

2-!Se a cadeia for insaturada (ligações duplas e/ou triplas) a cadeia principal deverá conter as insaturações. 3-! Se a cadeia apresenta grupos funcionais, eles deverão estar na cadeia principal.

CH3PP P

CH3CH3

P P

CH3P

CH2PP

P P

CH3P

CH3

CH3 PP

PCH3P

POH

CH212

3 CH34

CH3

CH32 3

4 CH351OH

CH312

3 4

5 6

CH37

CH3

CH3

Regras para Nomenclatura•Regras para numerar a cadeia

1-!Se saturada inicia-se pela extremidade mais próxima do radical.

2-!Se insaturada inicia-se a numeração pela extremidade mais próxima da insaturação.

4-!Ocorrência de heteroátomo na cadeia.

3-!Caso exista um grupo funcional, o carbono da extremidade mais próxima a ele deverá ser o número um.

Observação: a insaturação tem preferência sobre o radical na numeração, e o grupo funcional tem preferência sobre a insaturação.

CH3PP P

CH3CH3

P P

CH3P

CH2PP

P P

CH3P

CH3

CH3 PP

PCH3P

POH

CH212

3 CH34

CH3

CH32 3

4 CH351OH

CH312

3 4

5 6

CH37

CH3

CH3

CH3PP P

CH3CH3

P P

CH3P

CH2PP

P P

CH3P

CH3

CH3 PP

PCH3P

POH

CH212

3 CH34

CH3

CH32 3

4 CH351OH

CH312

3 4

5 6

CH37

CH3

CH3

CH3PP P

CH3CH3

P P

CH3P

CH2PP

P P

CH3P

CH3

CH3 PP

PCH3P

POH

CH212

3 CH34

CH3

CH32 3

4 CH351OH

CH312

3 4

5 6

CH37

CH3

CH3

Regras para Nomenclatura•Regras para numerar a cadeias cíclicas

1-!Se a cadeia for ramificada inicia-se a numeração pelo carbono que possuir o menor radical, sendo que os demais radicais devem receber a menor numeração possível. Exemplo:

2-!Se a cadeia for insaturada numera-se pelo carbono da insaturação.

4-!Se houver uma cadeia fechada ela será como um radical.

3-!Se a cadeia for ramificada e insaturada, a insaturação tem preferência.

CH3

CH3CH3

2-etil - 1,4-dimetil - ciclohexano1

2

34

56

3

2

4

1

5

6

6

1

5

2

4

3

CH3

CH2

CH

CH2

CH2 CH2 CH3

6

7

5

1

4

3

2

1H-[7]anuleno

5

46

1

2

3

ciclohexano benzeno

7

8

6

5

1

4

2

3

[8]anuleno

6

7

5

1

4

3

2

CH3

2-metil-1H-[7]anuleno

2

3

1

4

6

5

CH3

etilbenzeno

CH3

CH3CH3


2

34

56

3

2

4

1

5

6

6

1

5

2

4

3

CH3

CH2

CH

CH2

CH2 CH2 CH3

6

7

5

1

4

3

2

1H-[7]anuleno

5

46

1

2

3

ciclohexano benzeno

7

8

6

5

1

4

2

3

[8]anuleno

6

7

5

1

4

3

2

CH3


2

3

1

4

6

5

CH3

etilbenzeno

CH3

CH3CH3


2

34

56

3

2

4

1

5

6

6

1

5

2

4

3

CH3

CH2

CH

CH2

CH2 CH2 CH3

6

7

5

1

4

3

2

1H-[7]anuleno

5

46

1

2

3

ciclohexano benzeno

7

8

6

5

1

4

2

3

[8]anuleno

6

7

5

1

4

3

2

CH3


2

3

1

4

6

5

CH3

etilbenzeno

CH3

CH3CH3


2

34

56

3

2

4

1

5

6

6

1

5

2

4

3

CH3

CH2

CH

CH2

CH2 CH2 CH3

6

7

5

1

4

3

2

1H-[7]anuleno

5

46

1

2

3

ciclohexano benzeno

7

8

6

5

1

4

2

3

[8]anuleno

6

7

5

1

4

3

2

CH3


2

3

1

4

6

5

CH3

etilbenzeno


5- Ciclos de carbono maiores do que a fórmula geral CnHn ou CnHn+1 são chamados [x]anulenos, x representa o número de carbonos no anel. Anulenos com um número ímpar de átomos de carbono são ainda caracterizadas pelo símbolo H para o sinal presença de um átomo de hidrogênio especial chamado ‘hidrogênio indicado’. Este símbolo é inseparável do prefixo.Exemplos:

CH3

CH3CH3


2

34

56

3

2

4

1

5

6

6

1

5

2

4

3

CH3

CH2

CH

CH2

CH2 CH2 CH3

6

7

5

1

4

3

2

1H-[7]anuleno

5

46

1

2

3

ciclohexano benzeno

7

8

6

5

1

4

2

3

[8]anuleno

6

7

5

1

4

3

2

CH3


2

3

1

4

6

5

CH3

etilbenzeno

CH3

CH3CH3


2

34

56

3

2

4

1

5

6

6

1

5

2

4

3

CH3

CH2

CH

CH2

CH2 CH2 CH3

6

7

5

1

4

3

2

1H-[7]anuleno

5

46

1

2

3

ciclohexano benzeno

7

8

6

5

1

4

2

3

[8]anuleno

6

7

5

1

4

3

2

CH3


2

3

1

4

6

5

CH3

etilbenzeno

A numeração dos Hidrocarbonetos monocíclicos não é fixa, como qualquer átomo de carbono pode receber o número ‘1’. Prefixos não destacáveis têm prioridade para os mais baixos números, e se este é o "hidrogênio indicado" deve receber o número ‘1’. A importância da presença de um ‘hidrogênio indicado’ é evidente nos anéis substituídos.Exemplos:


6- Ocorrência de heteroátomo na cadeia.

5NH1

4

2

3

5O1

4

2

33

2

4

N1

5

65

S1

4

2

3

CH3

CH3 CH2 CH3 CH2 CH2 CH3 CH CH3

CH2

CH

CH2

CH3 CH2 CH2 CH2

CH3 C CH3CH3

CH3 CH CH2 CH3

CH3 CH CH2CH3

CH2

CH2 CH

Regras para NomenclaturaPrefixos que informam o número de

carbonosPrefixos que informam o número de



carbonos

Nº de C Nome do prefixo

Nº de C Nome do prefixo

1 met 7 hept

2 et 8 oct

3 prop 9 non

4 but 10 dec

5 pent 11 undec

6 hex 12 dodec

Tipos de ligação entre carbonosTipos de ligação entre carbonos

Simples an(alcanos)

Dupla en(alcenos, enol)

Tripla in(alcinos)

Terminação (sufixo) que indica a função orgânica

Terminação (sufixo) que indica a função orgânica

Hidrocarboneto - o Ácidos carboxílicos - oico

Álcool - ol Ésteres - oato + ila

Aldeído - al Amina - amina

Cetona - ona Amida - amida

2 2 2

CH3 C CH3CH3

C CH CH CH

Principais RadicaisPrincipais RadicaisPrincipais RadicaisPrincipais Radicais

Grupo Nome Grupo Nome

MetilTerc-butilou t-butil

EtilSec-butilou s-butil

Propil Isobutil

Isopropil Fenil

Ciclopropil Benzil

Butil Vinil (Etinil)

Regras para Nomenclatura

5NH1

4

2

3

5O1

4

2

33

2

4

N1

5

65

S1

4

2

3

CH3


CH2

CH

CH2

CH3 CH2 CH2 CH2

CH3 C CH3CH3

CH3 CH CH2 CH3

CH3 CH CH2CH3

CH2

CH2 CH

5NH1

4

2

3

5O1

4

2

33

2

4

N1

5

65

S1

4

2

3

CH3


CH2

CH

CH2

CH3 CH2 CH2 CH2

CH3 C CH3CH3

CH3 CH CH2 CH3

CH3 CH CH2CH3

CH2

CH2 CH

5NH1

4

2

3

5O1

4

2

33

2

4

N1

5

65

S1

4

2

3

CH3


CH2

CH

CH2

CH3 CH2 CH2 CH2

CH3 C CH3CH3

CH3 CH CH2 CH3

CH3 CH CH2CH3

CH2

CH2 CH

5NH1

4

2

3

5O1

4

2

33

2

4

N1

5

65

S1

4

2

3

CH3


CH2

CH

CH2

CH3 CH2 CH2 CH2

CH3 C CH3CH3

CH3 CH CH2 CH3

CH3 CH CH2CH3

CH2

CH2 CH

5NH1

4

2

3

5O1

4

2

33

2

4

N1

5

65

S1

4

2

3

CH3


CH2

CH

CH2

CH3 CH2 CH2 CH2

CH3 C CH3CH3

CH3 CH CH2 CH3

CH3 CH CH2CH3

CH2

CH2 CH

5NH1

4

2

3

5O1

4

2

33

2

4

N1

5

65

S1

4

2

3

CH3


CH2

CH

CH2

CH3 CH2 CH2 CH2

CH3 C CH3CH3

CH3 CH CH2 CH3

CH3 CH CH2CH3

CH2

CH2 CH

CH3 CH CH3

CH3 CH CH CH3

CH3 CH CH CH3

CH C

H

CH CH

2

CH3 CH CH3

CH3 CH CH CH

CH3 CH CH3

CH3 CH CH CH2 2 2

CH3 CH CH3

CH3 CH CH CH

Regras para Nomenclatura•Regras para nomear a cadeia

Sequência para a nomenclatura: posição do radical – tipo do radical – posição da insaturação – prefixo

(número de átomos de carbono na cadeia principal) – tipo de ligação (−/=/≡) – grupo funcional.

Cadeias não ramificadas• Cadeias abertas: número de carbonos + ligação predominante + terminação o

I-! But + an + o → ButanoII-! Et + in + o → Etino

• Cadeias fechadas: ciclo + número de carbonos + ligação predominante + terminação oIII-!Ciclo + hex + en + o → Ciclo – hexeno (cicloexeno)

Hidrocarbonetos

Cadeias ramificadas• Cadeias abertas: localização – tipo de ramificação – números de carbonos + ligação predominante + o

IV-! 2 – metil – but + an + o → 2 – metil – butanoV-! 4 – metil – pent – 1 – eno (4 – metil – 1 – pentano)

• Cadeias fechadas: localização – tipo de ramificação – ciclo – números de carbonos + ligação predominante + o

VI- ! etil – ciclo – butano

Cadeias ramificadas derivadas do benzenoVII-! localização – tipo de ramificação + benzeno

Demais funções orgânicas: É dado seguindo os mesmos critérios dos hidrocarbonetos, mas levando em consideração a posição do grupo funcional correspondente.

Produção: Gabriel A. VilellaCopyright © Química Sem Segredos

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