Ácido cítrico

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Seminrio de Qumica Inorgnica Famlias 9 e 10

1Identificao de uma substncia desconhecidaDiscentes:- Mrio Henrique Alves Lima RA:427608- Henrique Afonso Garrido RA:427675Docente: Prof. Dr. Aparecido Jnior de Menezes2Visualmente a amostra desconhecida a 24C apresentou-se como cristais cor branca com odor adocicado.

Figura 1: Amostra desconhecida visualmente.3Determinao do Ponto de FusoTeste de chamaCaracterizao em Grupos de SolubilidadeDeterminao da faixa de pHAnlise de grupos funcionaisDeterminao do Ponto de Fuso Misto FTIR Testes realizadosPonto de fuso4O ponto de fuso da amostra foi obtido atravs do sistema do tubo de Thiele, como mostrado na imagem a seguir:

Figura 2: Tubo de Thiele para determinao ponto de fuso.Ponto de fuso5Tabela 1: Dados obtidos para o ponto de fuso. MedidaPonto de fuso (C)1152 12152 1 3152 1Resultados obtidos para a determinao do ponto de fuso da amostra:

Teste de Chama6Em um fio de platina foi queimada 0,05g da amostra, podendo-se supor que no h presena de metais, j que a queima ocorreu sem mudana de cor da chama, nem de aromaticidade, visto que no houve formao de fuligem.

Solubilidade7Tabela 2: Dados obtidos para a solubilidade. SolventeResultadoguaSolvelterInsolvelEtanolParcialmente solvelResultados obtidos para a determinao do grupo de solubilidade da amostra:

8

Figura 3: Fluxograma seguido para a solubilidade da amostra (resultado obtido destacado em vermelho)9Figura 4: Representao das siglas do Fluxograma e seus grupos funcionais.

10Com os resultados obtidos para a solubilidade da amostra e seguindo o fluxograma, utilizando um sistema de cadeia eliminatria, a amostra pode possuir as funes: Sais de cidos orgnicos, hidrocloretos de amina e aminocidos, compostos polifuncionais (carboidratos, polilcoois e cidos).

pH11Em um tubo de ensaio foram adicionados 2mL de gua destilada e dissolveu-se 0,05g da amostra, aps isso mergulhou-se o papel indicador na soluo.

pH obtido: 2 (cido)

Anlise de grupos funcionais12Resultados obtidos para os principais testes de grupos funcionais:

Tabela 3: Dados obtidos para anlise de grupos funcionais. TesteResultadoBayerNegativoNitrato de PrataNegativoCloreto FrricoNegativoJones/LucasNegativoCarboidratoNegativocido CarboxlicoPositivoPrincipais Testes13Bayer: O reativo de Bayer utilizado para caracterizar a presena de duplas carbono-carbono (C=C), atravs da reao com KMnO4.Nitrato de prata: Haletos de alquila precipitam haletos de prata quando tratados com soluo aquosa de nitrato de prata. Fenol: Os fenis formam complexos coloridos com on Fe3+. A colorao varia do azul ao vermelho. Jones/Lucas: utilizado para diferenciao entre lcoois (primrio, secundrio e tercirio).Carboidrato: Reage com cido sulfrico sendo desidratado violentamente.

Teste de cido Carboxlico (Yamada)14O teste consiste em colocar cerca de 0,05g da amostra em tubo de ensaio e adicionar cerca de 2mL de soluo aquosa de NaHCO3 5%. O desprendimento de gs indica a presena de cido carboxlico, conforme reao genrica a seguir.

3NaHCO3(aq) + CxHxOx(s) CxHxOxNa3(aq) + 3CO2(g) + 3H2O(l)

Fuso mista15Aps a anlise dos resultados da amostra, foi possvel observar grande semelhana dos mesmos com os valores encontrados na literatura para o cido Ctrico, com base nisso foi realizada a fuso mista da amostra com o cido em questo.

Resultado obtido em triplicata: Fuso ocorreu homogeneamente a (1521)C. Similar ao Ponto de Fuso terico do cido Ctrico, 153CInfravermelho16Aps a realizao das medidas do infravermelho da amostra, pode-se obter o seguinte espectro:

Figura 5: Infravermelho da amostra.Infravermelho17Pode-se observar no espectro deformao axial do grupo hidroxila (OH) de forma intensa na regio de 3300 2500 cm-1 e a banda de estiramento axial de carbonila, para cidos carboxlicos observada em cerca de 1760 cm-1.Infravermelho18Ao se comparar o espectro de infravermelho obtido com o espectro da literatura, pode-se observar as semelhanas.

Figura 6: Espectro IV do cido ctrico obtido na literatura.

Concluso19Atravs dos dados obtidos pelas anlises realizadas, utilizando como consulta o Merck Index Online e dados da literatura, conclui-se que a amostra desconhecida trata-se do cido Ctrico.

Figura 7: Formula estrutural do cido Ctrico.

Referncias Bibliogrficas20SOLOMONS E FRYLE, T. W. G. Qumica Orgnica, 8 ed, Rio de Janeiro, 2005, Vol 1.Almeida, Carlos R. de Oliveira, Apostila de Qumica Orgnica II USP Lorena, SP.Portal da UFSM, pg. do departamento de Qumica. Apostila de Qumica Orgnica Experimental I. Disponvel: http://www.qmc.ufsc.br/organica/docs/qmc5230_2_apostila2006_2.pdf Acessado: 31 de agosto de 2013.

21Portal da UTFPR, pg. pessoal. Apostila de Qumica Orgnica Vol. 3 da USP. Disponvel: http://pessoal.utfpr.edu.br/alessandrab/arquivos/Constantino%20%20Quimica%20Organica%20vol.%203.pdf Acessado: 31 de agosto de 2013.

Site do Merck Index Online Handbook of Chemistry. Disponvel: http://www.rsc.org/merck-index/ Acessado: 17 de outubro de 2013.

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