lista exercícios 2015 1 orgânica ii
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1ª Lista de Exercícios
1) Complete as reações:
OH K2Cr2O7
H2SO4
CH2OHPCC
CH2Cl2
CH2OHK2Cr2O7
H2SO4
Cl
O
AlCl3+
a)
b)
c)
d)
2) Como você prepararia o pentanal a partir dos seguintes materiais de partidas?
OH
O
O
a) b)
c)
3) Desenhe fórmulas estruturais e proporcione nomes IUPAC para todos os aldeídos e cetonas isoméricos que possuem fórmula molecular C5H10O. Incluir estereoisômeros. Quais os carbonos quirais?
4) Nomeie os compostos de acordo com IUPAC:
a)
b)
c)
d)
O
O
O
O
O
H
e) C
CHO
H OH
5) Sugira a síntese de cada álcool abaixo, partindo de uma cetona ou aldeído e um reagente de Grignard apropriado e mostre o mecanismo para a formação de cada um dos compostos:
a) b) c)
OH
O
OHHO
6) Desenhe as fórmulas estruturais para o produto formado pelo tratamento de cada composto com o brometo de propilmagnésio, seguida de hidrólise em ácido aquoso:
a)
b)
c)
d)
O
e)CH2O
O
O CHO
O
O
7) Quais aldeídos ou cetonas foram usados para gerar cada álcool abaixo depois de tratado com NaBH4?
OH OH
OH
OH
a)b)
c)d) OH
8) 5-hidroxihexanal forma um hemiacetal cíclico de seis membros, que é predominante em equilíbrio de uma solução aquosa:
OH
H
O H3O+
hemiacetal cíclico
9) Desenhe a fórmula estrutural desse hemiacetal cíclico e proponha um mecanismo para a obtenção do mesmo. Quantos estereoisômeros são possíveis para o hemiacetal cíclico? Desenhe os estereoisômeros do hemiacetal cíclico.
10) Para cada um dos seguintes problemas, proponha um mecanismo plausível.
O
a)H3O+
CH3CH2OH
H3CH2CO OCH2CH3
O H3CO OCH3
H3O+
CH3OHb)
c)
O
HOH3O+
CH3CH2OH
O OCH2CH3
d)
OH3O+
HOCH2CH2OH O
O
11) Complete as seguintes reações:
O NH2H3O+
+
O
H
NH2
H3O+
+
O
NH2NH2+H3O+
a)
b)
c)
O
HN+
H3O+
d)
H
O
NH2-OH+H3O+
e)
f)
O HN
+H3O+
12) Para cada um dos seguintes problemas, proponha um mecanismo plausível:
O
H3O+
NH2NH2
H3O+
a)
b)
H3O+
c)
NH2-OH
H3O+
d)
N NH2
O
NH
N
O
NH2
N
O NHO
13) Proponha uma síntese para a seguintes transformações:
a)
b)
H
O O
OH N
14) Qual compostos carbonílico e qual ileto de fósforo você deve usar para preparar cada um dos seguintes compostos?
a) b)