1ª Lista de Exercícios – Química Orgânica II

Prof. Marco Antonio Barbosa Ferreira

1) Para os pares de reações SN2 a seguir, indique que reação ocorre mais

rápido. Explique.

2) Dois produtos de substituição são resultants da reação do 3-cloro-3-metil-

1-buteno com acetato de sódio (CH3COO-Na+) em ácido acético sob

condições SN1. Indique os produtos.

3) Qual dos haletos de alquila a seguir formam um produto de substituição

em uma reação SN1 que é diferente do produto de substituição em uma

reação SN2? Explique.

4) Dê as configuração(ões) do(s) produto(s) que será(ão) obtido(s) a partir da

reação dos seguintes haletos de alquila secundários com os nucleófilos

indicados:

5) Qual reação em cada um dos pares ocorrerá mais rapidamente?

6) Para cada uma das reações a seguir, dê o produto de substituição: se os

produtos podem existir como esteroisômeros, mostre quais estereoisômero

são obtidos:

a. (2S,3S)- 2-cloro-3-metilpentano + alta concentração de CH3O-

b. (2S,3R)- 2-cloro-3-metilpentano + alta concentração de CH3O-

c. (2R,3S)- 2-cloro-3-metilpentano + alta concentração de CH3O-

d. (2R,3R)- 2-cloro-3-metilpentano + alta concentração de CH3O-

e. 3-cloro-2,2-dimetilpentano + CH3CH2OH

f. brometo de benzila + CH3CH2OH

7) Proponha um mecanismo para cada uma das reações a seguir:

8) Explique por que o haleto de alquila a seguir não sofre uma reação de

substituição, apesar das condições em que a reação é realizada:

9) Como os seguintes éteres poderiam ser preparados com o uso de um

haleto de alquila e de um álcool?

10) Dê o produto principal para cada uma das seguintes reações:

11) Mostre como o 1-butanol pode ser transformado nas seguintes

substâncias:

12) Forneça o produto de eliminação majoritário obtido de uma reação E2 de

cada um dos seguintes haletos de alquila com o íon hidróxido. Explique.

13) Proponha um mecanismo para as seguintes reações:

14) Para cada uma das reações a seguir, (1) indique se a eliminação ocorrerá

via E1 ou E2 e (2) forneça o produto majoritário de cada uma das reações.

15) Determine o produto majoritário que seria obtido de uma reação E2 de

cada um dos haletos de alquila mostrados a seguir (em cada caso, indique a

configuração do produto):

Os produtos obtidos dependem de você ter iniciado com o enantiômero R ou

S dos reagentes? Explique.

16) Forneça os produtos de substituição e eliminação para as seguintes

reações, mostrando a configuração de cada produto:

17) Qual é o produto quando a substância a seguir é tratada com metóxido

de sódio?

18) O 1-bromo-2,2-dimetilpropano tem dificuldade para reagir tanto em

reações SN2 quanto em reações SN1. Por quê? Esse haleto pode sofrer

reações E2 ou E1?

19) Quais são os possíveis produtos formado para a reação:

20) Proponha um mecanismo para a reação seguinte:

21) Proponha um mecanismo para cada uma das seguintes reações:

22) Partindo do reagente indicado, forneça os reagentes, solvente e

temperatura (ambiente ou aquecimento) para a preparação dos produtos

correspondentes a seguir. (Você pode executar as transformações em mais

de uma etapa)

22) Classifique os compostos abaixo em ordem decrescente de reatividade

frente à uma reação do tipo E2. Mostre os produtos principais.

23) Qual dos compostos a seguir é de se esperar seja mais reativo frente a

uma reação do tipo SN2?

24) Para cada um dos itens abaixo, mostre o produto formado na reação,

indicando a estereoquímica de todos os centros quirais. Justifique sua

resposta.

25) Explique como ocorre a formação de cada um dos produtos obtidos nas

reações mostradas abaixo.

26) Sistemas do tipo decalina são constituídos por dois anéis de seis

membros fundidos um ao outro como mostrado logo abaixo. A junção de anel

pode apresentar configuração cis ou trans. Sistemas trans-decalina são

extremamente rígidos, e dificilmente trocam de conformação. Sabe-se que,

em anéis de seis membros, epóxidos tendem a sofrer abertura, levando

preferencialmente ao produto cis-diaxial. Sabendo disso, qual dos produtos

(A ou B) deve ser obtido como produto majoritário na reação mostrada

abaixo? Justifique sua resposta.

27) Qual das seguintes reações ocorre mais rapidamente? Justifique sua

resposta.