EXERCCIOS DE QUMICA ORGNICA 1-(G1 IFPE 2012) O odor desagradvel na transpirao tema de estudo pelos cientistas do mundo todo.Pesquisas realizadas apontam os cidos carboxlicos como principais responsveis pelo mau cheiro. Para combat-los, os desodorantes, em sua grande maioria, contm o triclosa, substncia que inibe o crescimento das bactrias(bacteriosttico). Observe a estrutura do triclosan e analise as proposies a seguir: I. Apresenta carbonos apenas hibridao sp II.Seus carbonos apresentam apenas hibridao sp. III. Apresenta grupo fenol. IV. Trata-se de um alceno. V. Apresenta dois carbonos assimtricos.

Esto corretas: a)Apenas I,II e III b)Apenas II e III c)Apenas III, IV e V d)Apenas I,II e V e)I,II,III,IV,V. 2-(G1 IFPE 2012)No livro O SCULO DOS CIRURGIES, de Jrgen Thorwald, o autor enfatiza diversas substancias qumicas da humanidade, entre elas: o fenol, que em 1865 era chamado de cido carblico e foi usado pelo mdico Ingls Joseph Liser como bactericida, o que diminuiu a mortalidade por infeco hospitalar na Europa: o ter comum, usado pela 1 vez em 1842, em Massachusetts (EUA), pelo cirurgio John Collins Warren como anestsico por inalao que possibilitou a primeira cirurgia sem dor e, por fim, o clorofrmio, usado e 1847 tambm como anestsico, mas posteriormente abandonado devido sua toxidez. Abaixo esto expressas as frmulas estruturais do cido carblico(fenol), ter e clorofrmio.

Observe as seguintes afirmaes em relao s estruturas. O fenol pode ser chamado de hidrxi-benzeno. A nomenclatura IUPAC do ter etanoato de elila. O ter no apresenta ligaes pi. O clorofrmio um haleto orgnico. Todos os carbonos do fenol so secundrios. Esto corretas: a)Apenas I b)Apenas I,II c)Apenas I, II, IV e V d)Apenas II,III e V e)I,II,III,IV,V

I. II. III. IV. V.

3-(UFPR 2012) Os principais componentes do leo e gorduras so os triacigliceris, formadas a partir do glicerol e dos cidos graxos,que podem ser saturados ou insaturados. Uma simbologia usual que representa os cidos graxos se baseia em um sistema alfanumrico iniciado pela letra C , seguido pelo nmero de tomos de carbono na molcula e o nmero de ligaes duplas entre tomos de carbono. As posies das insaturaes na cadeia carbnica so indicadas em

seguida aps o smbolo D. cidos graxos podem ser slidos ou lquidos em temperatura ambiente e sua temperatura de fuso depende da estrutura e composio da cadeia carbnica. Numere a primeira coluna (em que so indicadas temperaturas de fuso) de acordo com sua correspondncia. 1. 2. 3. 4. 5. cido olico = C18: 1 - 9. cido linolico = C18: 2 - 9, 12. cido linolnico = C18: 3 - 9, 12, 15. cido araquidnico = C20: 4 - 5, 8, 11, 14. cido lurico = C12: 0 ( ( ( ( ( ) + 44C ) -50C ) +14C ) -11C ) -5C

Assinale alternativa que representa a numerao correta, respectivamente, de cima para baixo a) b) c) d) e) 24351 44513 31254 34512 54132 4-(UFPR 2012) A capsaicina uma substncia responsvel pelo sabor picante de vrias espcies de pimenta. A capsaicina produzida como metablico e tem provvel funo de defesa contra herbvoros. A estrutura qumica capsaicina est indicada a seguir:

Assinale a alternativa que apresenta as funes orgnicas presentes nessa molcula. a) b) c) d) e) Fenol, ter e amida. Fenol, lcool e amida. lcool, ster e amina. Fenol, amina e cetona. ster, lcool e amida.

5-(FUVEST 2012) As frmulas estruturais de alguns compostos de leos essenciais, responsveis pelo aroma de certas ervas e flores so:

Dentre esses compostos, so ismeros: a) b) c) d) e) Anetol e linalol. Eugenol e linalol. Citronelal e eugenol. Linalol e citronelal. Eugenol e anetol. 6-(UERJ -2012)Em umas das etapas do ciclo de Krebs, ocorre uma reao qumica na qual o on succinato consumido. Observe a frmula estrutural desse on:

Na reao de consumo, o succinato perde dois tomos de hidrognio, formando o on fumarato. Sabendo que on fumarato um ismero geomtrico trans, sua frmula estrutural corresponde a:

7-(UNIFESP 2011) O naftaleno um composto utilizado como matria-prima na produo de diversos produtos qumicos, como solventes, corantes e plsticos. uma substncia praticamente insoluvel em gua, 3mg/100ml, e pouco soluvel em etanol, 7,7g/100ml. A reao de solfonao do naftaleno pode ocorrer por dois diferenes mecanismo , 160C representando na curva I(mecanismo I) e a 80C, representando na curva II(mecanismo II).

a) Represente as estruturas de ressonncia do naftaleno. Explique as diferenas de solubilidade do naftaleno no solventes relacionados. b) Explique por que o mecanismo I ocorre em temperatura maior que o mecanismo II. Classifique as reaes que ocorrem nas curva I e II, quanto ao calor de reao. 8-(UERJ 2011) A cor ligeiramente azulada da gua do mar e de algumas geladeiras, quando apresentam uma espessura de aproximadamente dois metros, deve-se s interaes realizadas entre as molculas da gua. Esse tipo de interao intermolecular tambm ocorre em ouras substncias. Considere as seguintes molculas orgnicas:

Identifique aquelas que tm o mesmo tipo de fora intermolecular que a gua e apresente suas respectivas nomenclaturas. Nomeie, ainda, a funo qumica da molcula orgnica de maior carter cido. 9-(UERJ 2012)Na industrias de alimentos, a anlise da composio dos cidos carboxlicos no ramificados presentes na manteiga composta por trs etapas: Reao qumica dos cidos com etanol, formando uma mistura de steres; Aquecimento gradual dessa mistura, para destilao fracionada dos steres; Identificao de cada um dos steres vaporizados, em funo do seu ponto de ebulio. O grfico a seguir indica o percentual de cada um dos steres formados na primeira etapa da analise de uma amostra de manteiga:

Na amostra analisada, est presente em maior quantidade o acido carboxlico denominado:

a) b) c) d)

Octanoico Decanoico Hexanoico dodecanoico

10-(UESC 2011)Com novas tcnicas de extrao das essncias dos alimentos, pesquisadores captaram as molculas de flavorizantes que podem dar o cheirinho apetitoso e o sabor a produtos alimentcios industrializados. Basicamente, o segredo est na extrao de odores de carnes, peixes, legumes, e na transferncia aos alimentos. Assim, so criados os sabores de caldos de carne e de galinha, o de salgadinhos, o de sopas, os de temperos e os de sucos. Os flavorizantes utilizados para realar os sabores e os aromas de alimentos, dentre outros fatores, esto associados a) b) c) d) e) extrao de flavorizantes apolares por meio de solues diludas de cloreto de sdio. ao alto ponto de ebulio e a presso de vapor prxima de zero de determinadas substancias qumicas. presena de 1,0g de flavorizante em 10,0m3 de ar, o que corresponde a 1,0 ppm (m/v). velocidade de difuso de vapores no ar atmosfricos que diretamente proporcional massa molar de flavorizante. presena de grupos funcionais de classe dos steres, teres, e alcois de substncias qumicas volteis. 11-(UERJ 2011) As bolas de futebol so feitas, atualmente, de poliuretano, um polmero sinttico cuja obteno pode ser representada pela seguinte equao qumica , na qual R e R so cadeias de hidrocarbonetos:

Pode-se observar , na molcula de poliuretano assim obtida, a formao de um grupo corresponde seguine funo qumica: a) b) c) d) cido amida lcool aldedo

12-(UFF 2011) Evitar ou controlar o impacto causado pelas atividades humanas no maio ambiente uma preocupao mundial. Como em muitas outras atividades, a fabricao de produtos qumicos envolve riscos. Mas a industria qumica, apontada por muitos anos com vil nas agresses natureza, em investido em equipamentos de controle, em novos sistemas gerenciais e em processos tecnolgicos para reduzir ao risco de acidentes ecolgicos. Quando se utilizam sabes e detergentes nos processos de lavagem industriais ou domsticos -, os resduos vo para o sistema de esgoto. Aps algum tempo, os resduos so decompostos por micro-organismos existentes na gua. Diz-se, ento, que esses compostos so biodegradveis. As estruturas apresentadas a seguir so exemplos dessas substncias:

Com base nas estruturas observadas, pode-se afirmar que a) b) c) d) e) os sabes so produtos de hidrlise cida de teres. os detergentes so compostos orgnicos obtidos a partir da hidrolise de gorduras e leos vegetais. os detergentes mais comuns so sais de cidos sulfnicos de cadeias curtas. tanto os sabes quanto os detergentes derivados de cidos sulfnicos so denominados catinicos. na estrutura do sabo, a parte apolar interage com a gordura e a pare polar com a gua. 13-(UESC -2011)

O composto orgnico, representado pela frmula estrutural, uma amburosdeo B isolado da Amburana cearenis, que possui atividade antimalria. Em relao a essa substncia qumica, correto afirmar: a) b) c) d) e) um monossacardeo. Apresenta cadeia carbnica acclica e saturada. Possui apenas grupos funcionais da classe dos alcois. Apresenta os grupos funcionais das classes dos steres e dos teres. Reage com cidos em soluo aquosa porque um composto orgnico de propriedades bsicas. 14-(UERJ 2011) No esquema abaixo esto representadas as duas etapas finais do processo fermentativo em clulas musculares quando submetidas a condies de baixa disponibilidade de oxignio.

O grupo funcional encontrado por trs compostos que participam das etapas representadas : a) b) c) d) Fosfato Hidroxila Carbonila Carboxilato 15-(UEM -2012)A respeito dos compostos orgnicos a seguir, assinale o que for correto. (A) Acetato de fenila (B) Propanona (C) Hidroxi-benzeno (D) cido actico (E) Trimetilamina (1) (2) (4) (8) (16) Os compostos listados apresentam funes orgnicas cido carboxlico, haleto de arila, fenol, amina, cetona e ster. Quatro dos compostos listados podem ser aromticos. Somente dois dos compostos listados podem formar ligaes de hidrognio intermolecular com eles mesmos. O composto (A) pode originar dois outros compostos da lista, atravs de uma reao de hidrolise cida. Todos os compostos listados possuem carbonos secundrios.

16-(UFF 2012)Em pesquisas recentes, zonas do crebro se mostraram mais ativadas em pessoas apaixonadas. So zonas ricas em dopamina e endorfina. So neurotransmissores, sendo que a endorfina tem efeito semelhante ao de morfina. Estimulam os circuitos de recompensa, os mesmos que nos proporcionam prazer em comer quando se sente fome, e em beber quando temos sede. Estar em contato com a alma gmea, mesmo que por telefone ou e-mail, resultar

na liberao de mais endorfina e dopamina, ou seja, de mais e mais prazer (Superinteressante, 2006)

Observando as estruturas da dopamina e da morfina, pode-se afirmar que a) b) c) d) e) So quirais So aminas primrias So amidas secundrias Apresentam propriedades alcalinas Apresentam o mesmo percentual de nitrognio 17-(UNESP 2011)Homens que comeam a perder cabelo na faixa dos 20anos podem ter maior risco de cncer de prstata no futuro. A finasterida medicamento usado no tratamento da calvcie bloqueia a converso da testosterona em um andrognio chamado dihidrotestosterona (DHT), que se estima estar envolvido na queda de cabelos. O medicamento tambm usado para tratar cncer de prstata. (www.agencia.fapesp.br. Adaptado.)

Sobre a DHT, cuja formula esta representada, correto afirmar que: a) b) c) d) e) um hidrocarboneto aromtico de formula molecular C19H30O2 insolvel em gua e tem frmula molecular C17H26O2. Apresenta as funes fenol e cetona e frmula molecular C19H30O2. apolar e apresenta frmula molecular C17H29O2 apresenta as funes lcool e cetona e frmula molecular C19H30O2. 18-(CESGRANRIO -2011) O gnero Plocamium ( Rhodophyta) compreende mais de 40 espcies, que so amplamente distribudas em todos os oceanos. A investigao qumica dessas algas tem sido comentada em artigos cientficos, resultando no isolamento de um numero considervel de substncias orgnicas haloganadas. A figura a seguir representa uma das substncia isoladas da alga citada. DADOS: C 12; H 1; Br 80; O 16

Analisando a estrutura da substncia, na figura acima, conclui-se que a massa molecular e as funes orgnicas presentes na substncia so, respctivamente,

a) b) c) d) e)

240 310 311 316 320

- cido carboxlico, cetona. - aldedos, haleto. - haleto, fenol. - ster, haleto. - ter, lcool.

19-(UFU 2011) Existe uma srie de substncia de mesma frmula molecular, mas cujos arranjos espaciais so tais que suas estruturas so relacionadas entre si como a imagem no sobreponvel refletida em um espelho. interessante notar que cada uma dessas molculas pode exercer efeitos completamente diferentes no organismo. Um exemplo interessante o aspartame. Uma de suas formas enatiomricas tem sabor adocicado (a forma (S,S)-aspartame), enquanto seu enantimero (a forma(R,R)-aspartame) tem sabor amargo.

Sobre essas formas isomricas, Incorreto afirmar que: a) Estes compostos apresentam as funes cidos carboxlicos, amina, amida e ster. b) Ambas apresentam mesma frmula molecular, C14H18N2O5. c) Uma mistura de 50% do aspartame de sabor doce com mesma quantidade de aspartame de sabor azedo produz um composto inativo chamado meso. d) Por serem enantimeros, estes compostos apresentam mesmo ponto de fuso, ponto de ebulio e solubilidade. 20-(UFJF 2011) Enalapril um profrmaco utilizado no tratamento de hipertenso e tambm nos casos de insuficincia cardaca. Depois de administrado, o enalapril absorvido e sobre uma hidrolise cida, transformando-se em enalaprilato, que a forma ativa.

Com base no texto acima e na estrutura do enalapril, responda: a) Quais as quatro funes qumicas oxigenadas e nitrogenadas presentes na estrutura enalapril? b) Qual a frmula estrutural do enalaprilato, formado pela reao de hidrolise cida do enalapril? c) Quantos tomos de carbono assimtrico (quiral) existem nessa estrutura? Utilize um asterisco (*) para destacar esse(s) tomo(s) de carbono na estrutura do enalapril. d) Qual a hibridao dos tomos de carbono do enalapril indicados pelos algarismos de 1 a 4 na estrutura apresentada? 21-(FUVEST 2011) Em 2009, o mundo enfrentou uma epidemia, causada pelo vrus A(H1N1), que ficou conhecida como gripe suna. A descoberta do mecanismos de ao desse vrus permitiu o desenvolvimento de dois mecanismo de ao desse vrus permitiu o desenvolvimento de dois medicamentos para combater a infeco, por ele causada, e que continuam necessrios, apesar de j existir e estar sendo aplicada vacina contra esse vrus. As frmulas estruturais dos

princpios

ativos

desses

medicamentos

so:

Esses gruos so caracterisicos de a) b) c) d) e) amidas e teres. steres e alcois. cidos carboxilicos e teres. steres e cidos carboxlicos amidas e alcois 22-(UFPR 2010) O oseltamivir, representado na figura abaixo, um antiviral que pode ser utilizado para o tratamento de vrias cepas de influenza, incluindo a H1N1.

Assinale a alternativa que especifica os grupos funcionais presentes no oseltamivir: a) b) c) d) e) ter, amina, amida e ster. cido carboxlico, amina, amida e cetona. ster, amina, lcool e aldedo. Amida, ter, cetona e cido carboxlico. ter, amida, amina e fenol. 23-(G1 CFTMG 2010) Uma substancia desconhecida colocada um freezer a -12C. Em seguida, fica exposta temperatura ambiente (25C) e por fim, inserida em uma estufa a 90C. Os quadros seguintes mostram os estados fsicos nas situaes consideradas anteriormente, bem como as temperaturas de mudanas de fase para algumas substncias.

Pode-se concluir, corretamente, que a substancia desconhecida a(o):

a) b) c) d)

Etanol. Acetona. Cicloexano cido ltico.

24-(UNEMAT 2010) As funes oxigenadas esto intimamente ligadas ao perfume, ao sabor e ao aroma dos produtos que usamos em nosso dia. Do ponto de vista qumico, algumas substancias encontradas so:

As funes orgnicas do geraniol e do citral so, respectivamente: a) b) c) d) e) ter e aldedo. ster e ter. Cetona e aldedo. Cetona e lcool. lcool e aldedo. 25-(UFF 2010) Vinhos resinados eram produzidos desde a Antiguidade at a Idade Mdia. Estudos de textos antigos descrevem a utilizao de remdios, preparados atravs do processo de macerao, infuso ou decoco em mel, leite, leo, gua e bebidas alcolicas, sendo as mais comuns vinho e cerveja. Pela anlise qumica de resduos de jarros de vinhos, recentes estudos sugerem a presena de ervas em prescries mdicas. Essas concluses se baseiam nas substancias j identificadas, como as mostradas a seguir, e nos textos anigos.

Segundo as estruturas apresentadas, conclui-se que: a) b) c) d) e) A substncia denominada reteno a mais cida de todas. Existe apenas uma substncia com anel aromtico. As cadeias apresentadas so somente alifticas. Todas as substncias tm carbono quiral presente em sua estrutura qumica. Em pelo menos uma , podem-se encontrar as funes orgnicas cido carboxlicos e cetona.

26-(CESGRANRIO 2010) Em um estudo recente concluram que adicionar lidocana a 1% injeo de radiocoloide usado em mapeamento do linfonodo sentinela. A frmula estrutural da lidocana apresentada a seguir.

Analisando a estrutura molecular da lidocana, quanto s suas caractersticas e propriedades, conclui-se que a) b) c) d) A lidocana apresena frmula molecular C14H25N2O. A molcula possui 2 carbonos tercirios, 4 secundrios e 8 primrios. A molcula possui um agrupamento benznico que hidroflico. A cadeia intermediria da molcula separa espacialmente suas duas extremidades e pode se classificada como uma amida e) Um agrupamento amida secundria caracteriza uma das extremidades da molcula. 27-(PUCPR 2010) Em meados da dcada de 1980, uma grande ateno foi dada chamada Deficincia Sndrome Imunolgica Adquirida (AIDS). Apesar de ainda no haver cura, possvel tratamento resultando na estabilizao da doena. Das drogas utilizadas as que apresentam maior eficincia, garantindo esse quadro de estabilidade, so a U75875 e a azidotimidina (conhecida como AZT).

Entres os diversos grupos funcionais presentes nessa molcula, podem-se destacar os grupos: a) b) c) d) e) Cetona, cido carboxlico e nitrila. ter, lcool e azida. ter, alcino, e ster. ster, nitrila e aromtico. Aldedo, cetona e lcool. 28-(ENEM 2010) A curcumina, substncia encontrada no p-amarelo-alanranjado extrado da raiz da crcuma ou aafro-da-ndia (Curcuma longa), aparentemente, pode ajudar a combater vrios tipos de cncer, o mal de Alzheimer e at mesmo retardar o envelhecimento. Usada h quatro milnios por alguma culturas orientais, apenas nos ltimos anos

passou a ser investigada pela cincia ocidental. Na estrutura da curcumina, identificam-se grupos caractersticos das funes a) ter e lcool.

b) c) d) e)

ter e fenol. ster e fenol. Aldedo e enol. Aldedo e ster. 29-(PUCPR -2010) Recentemente, como medida antitabagista, o estado de So Paulo adotou uma lei proibindo fumar em diversos estabelecimentos. Um dos compostos mais ativos presente no tabaco um alcalide que apresenta di tomos de nitrognio em sua estrutura, a nicotina.

Pode-se afirmar como respeito a essa molcula que a) b) c) d) e) Ambos os tomos de nitrognio fazem parte do anel aromtico. O nitrognio (1) est num sistema aromtico e nitrognio (2 ) faz parte de um grupo de amida. A nicotina uma amina que representa um anel aromtico. O nitrognio (2) refere-se a uma amina primria. Por se um composto aromtico, a nicotina responsvel pelo odor caracterstico da fumaa do cigarro. 30-(UFG 2010) A estrutura a seguir representa o esqueleto bsico de um analgsico opioide.

Substituindo os grupos R1 a R5 pelos tomos e pelas ligaes adequadas nessa estrutura, desenhe uma molcula que contenha, respectivamente, as funes fenol, cetona, lcool e amida terciria. 31-(UNEMAT 2010) Certos vegetais produzem substncias orgnicas denominadas alcalides, que apresentam anis heterocclicos contendo nitrognio. No organismo humano, o consumo de alguns alcalides pode causar dependncia qumica, com perturbaes graves sade, podendo levar at a morte. Observe a estrutura da cocana e da nicotina, dois alcalides, representados abaixo.

A nicotina e a cocana pertencem funo orgnica: a) b) c) d) e) Amida Cetona Amina Aldedo ter 32-(UFF 2010) A melanina um pigmento produzido na pele de mamferos. Por outro lado, sua funo da plumagem das aves fundamental: sem ela o azul e o verde no existiriam e o pavo seria todo branco. No pavo, a luz decomposta por uma srie de microlminas situadas nas brbulas das pernas. O mesmo ocorre nos beija-flores. A eumelanina situada na proximidade absorve as radiaes no refletidas. Igualmente, so as microlminas que do origem s cores irisadas de numerosas aves: pombo, corvo etc. Essas cores mudam segundo a orientao da luz que incide na pena. A presena de carotenides na pena permite passar do azul e do violeta prpura, mas as microlminas podem produzir todas as cores sem que haja carotenides. Na ausncia de melanina negra, ditas estruturais, no aparecem. O esquema a seguir mostra o inicio da produo de melanina em alguns organismos vivos:

Segundo os conceitos fundamentais da Qumica e o esquema acima, pode-se afirmar que: a) A dopaquinona no reage com NaOH. b) A tirosina uma substncia quiral. c) No possvel realizar reaes de substituio aromtica eletroflica na tirosina. d) Na tirosina o grupo funcional mais bsico o grupo amino. e) Na tirosina o grupamento mais cido a hidroxila. 33-(UEPG 2010) A frmula estrutural NH2CO-CH2-CHNH2-COOH corresponde molcula orgnica das asparagina. Dentre os grupos funcionais apresentados nas alternativas a seguir, assinale os que esto presentes nas asparagina. 01) Amina 02) cido carboxlico 04) ster 08) Amida 34-(UFOP 2010) Considere a estrutura do oseltamivir, princpio ativo do Tamiflu, primeiro medicamento antiviral usado na pandemia de influenza A (gripe suna), que se iniciou em 2009 no Mxico.

a) D o nome das funes orgnicas presentes na estrutura do oseltamivir, exceto hidrocarbonetos.

b) D o nmero de tomos de carbonos hibridados sp3 na estrutura do oseltamivir. c) D o nmero de tomos de carbonos quirais na estrutura do oseltamivir. d) D o nome dos grupos alquilas ligados diretamente aos tomos de oxignio na estrutura do oseltamivir. 35-(UFU 2010) A nanotecnologia uma campo das cincias dedicado ao controle e manipulao da matria em uma escala muito pequena (1,0 10-9m). Na medicina, uma aplicao promissora da nanotecnologia est na produo de frmacos com eficincia mais prolongada a partir de doses menores. De acordo com matria publicada na Revista Veja na Sala de Aula, de 3 de agosto de 2009, a equipe do pesquisador Anselmo Gomes de Oliveira (UNESP) introduziu a doxorubicina, um quimioterpico injetvel de ao contra cncer de fgado e pulmo, dentro de um nano carregador construdo com lipossoma, - que um nutriente muito consumido pelas cancerosas -, reduzindo para um quinto desde medicamento. Acerca da doxorubicina mostrada a seguir, faa o que se pede.

a) Escreva a frmula molecular doxorubicina. b) Indique quatro funes orgnicas presentes nessas substncias. c) A densidade de uma soluo de doxorubicina em etanol a 10,86g L-1 0,82g cm-3. Calcule a massa de solvente em gramas e a porcentagem em massa/massa da doxorubicina.

36-(UFMG 2009) Analise a frmula estrutural da aureomicina, substncia produzida por um fundo e usada como antibitico no tratamento de diversas infeces:

A partir da anlise dessa frmula estrutural, correto afirmar que aureomicina apresenta funes carboxlicas dp tipos: a) b) c) d) cido carboxlico e aldedo. Aldedo e ster. Amida e cetona. Cetona e ster.