EXTRAÇÃO POR SOLVENTES QUIMICAMENTE ATIVOS

MISTURA

DISSOLVER EM ÉTER ETÍLICO

Porque todos os compostos são orgânicos de cadeia longa portanto, insolúveis em água. Sendo então necessário a utilização de um solvente orgânico. (Éter)

Funil de separação.

ADIÇÃO DE HCl 10%

Como o HCl é um ácido forte, reagirá com a base fraca (anilina), transformando-a em um sal, então este passa a ser solúvel em água migrando da parte etílica à parte aquosa. É recomendado que a adição de HCl seja feita em três etapas, para um melhor resultado.

SOLVENTE ORGÂNICO CONTENDO XILENO,

ÁCIDO BENZÓICO E Β-NAFTOL.

ADIÇAO DE NaHCO3

ADIÇAO DE NaHCO3

Ao adicionarmos a base fraca esta reagirá com o ácido forte (ácido benzóico), transformando-o em um sal que entáo passa a ser solúvel em água,migrando da fase etílica para a fase aquosa possibilitando sua separação no funil e ser transferido para outro recipiente

SOLVENTE ORGÂNICO CONTENDO XILENO,

ÁCIDO BENZÓICO E β-NAFTOL.

SOLVENTE ORGÂNICO CONTENDO XILENO, E

β-NAFTOL.

ANILINA ÁCIDO BENZÓICO β-NAFTOL XILENO

Ao adicionarmos a base fraca esta reagirá com o ácido forte (ácido benzóico), transformando-o em um sal que entáo passa a ser solúvel em água,migrando da fase etílica para a fase aquosa possibilitando sua separação no funil e ser transferido para outro recipiente

Ao adicionarmos a base fraca esta reagirá com o ácido forte (ácido benzóico), transformando-o em um sal que entáo passa a ser solúvel em água,migrando da fase etílica para a fase aquosa possibilitando sua separação no funil e ser transferido para outro recipiente

Ao adicionarmos a base fraca esta reagirá com o ácido forte (ácido benzóico), transformando-o em um sal que entáo passa a ser solúvel em água, migrando da fase etílica para a fase aquosa possibilitando sua separação no funil e sendo transferido para outro recipiente.

FASE AQUOSA

+ SAL DE

ANILINA.

FASE AQUOSA

+SAL DE ÁC. BENZÓICO

ADIÇAO DE NaOH

Ao adicionarmos a base forte, esta reagirá com o ácido fraco (β-naftol), transformando-o em um sal que entáo passa a ser solúvel em água,migrando da fase etílica para a fase aquosa possibilitando sua separação no funil e sendo transferido para outro recipienteFASE

AQUOSA+

SAL DE β-NAFTOL SOLVENTE

ORGÂNICO E XILENO

ADIÇÃO DE ÁGUA

TRATANDO AS FASES EXTRAÍDAS SEPARADAMENTE

FASE AQUOSA

+ SAL DE

ANILINA.

ADIÇÃO DE NaOH

A adição de uma base faz com que o caráter básico da anilina seja restaurado, deixando de ser um sal, voltando então a ser insolúvel em água. A

anilina é extraída na presença do éter etílico (solvente orgânico), e a evaporaçao do éter

permite resgatar o composto sólido.

A água é usada para extrair ou "lavar" as impurezas solúveis em água de uma mistura de substâncias

orgânicas. A fase orgânica deve ser secada com um agente secante adequado (Na2SO4) que é altamente higroscópico

(tem acentuado efeito desidratante) , e por isso foi utilizado para reter a água que possa ter sido arrastada, após a adição de água. Por ser bastante volátil, o éter

evapora com facilidade e o xileno é recuperado da fase

orgânica. (Tal procedimento deve ser feito em banho-maria por se tratar de um solvente inflamável).

FASE AQUOSA

+SAL DE ÁC. BENZÓICO

ADIÇÃO

DE HCl

A adição do HCl restaura o caráter ácido do composto que deixa de ser um sal e volta a ser o

ácido benzóico ,insolúvel em água, que fica disperso na solução e é recuperado através de filtração à

vácuo.

FASE AQUOSA

+SAL DE

β-NAFTOL

ADIÇÃO

DE HCl

A adição do HCl restaura o caráter ácido do composto que deixa de ser um sal e volta a ser o β-naftol,

insolúvel em água, que fica disperso na solução e é recuperado através de filtração à vácuo.

SECAR TODOS OS COMPOSTOS COM PAPEL

DE FILTRO E COM DESSECADOR À VÁCUO

Secar o sólido após a evaporação do éter, para garantir que não há resíduos úmidos do solvente, e que seja pesado apenas o composto recuperado.

CROMATOGRAFIA EM CAMADA DELGADA

A cromatografia serva para separar os compostos da mistura de acordo com as forças intermoleculares (no caso da mistura) e serve também para determinar a pureza do composto ou isolar as substâncias puras (no caso dos compostos individuais recuperados da extração).

QUESTIONÁRIO

1. Em que consiste a extração por solventes quimicamente ativo?R.: Envolve a utilização de uma substância que tem afinidade química com a substância a ser extraída. É

muito usada na separação de componentes de uma mistura ou na remoção de impurezas de um composto orgânico. O processo é mais fácil de ser executado no caso de substâncias ácidas ou básicas, transformando-o em um sal, geralmente solúvel na fase aquosa. A substância ácida ou básica, após a separação da fase aquosa, é extraída com um solvente orgânico apropriado.

2. Que composto foi extraído nos itens 1, 2 e 3? Escrever as reações envolvidas em cada separação incluindo também, as dos itens 5, 6 e 7.

R.: Item 1: Anilina Item 2: Ácido benzóico. Item 3: β-naftol.Reações:

1ª etapa: C6H5NH2(aq) + HCl (aq) C6H5NH3+ Cl- (aq)

2ª etapa: C6H5COOH(aq) + NaHCO3(aq) C6H5COO- Na+ (aq) + H2CO3 (aq)

3ª etapa: C10H7OH (aq) + NaOH(aq) C10H7O- Na+ (aq) + H2O (l)

5ª etapa: C6H5NH3+ Cl-(aq) + NaOH (aq) C6H5NH2(aq) + HCl(aq) + H2O (l)

6ª etapa: C6H5COO- Na+ (aq) + HCl (aq) C6H5COOH(aq) + NaCl (aq)

7ª etapa: C10H7O- Na+ (aq) + HCl (aq) C10H7OH + NaCl (aq) 3. Que composto foi recuperado da solução etérea (item 4)?R.: Xileno

4. Dispondo-se de éter etílico, soluções aquosas de NaOH (10%), NaHCO3 (10%), HCl (10%), e concentrado, esquematizar, através de fluxograma, todas as etapas necessárias para separar uma mistura de ciclo-hexanol, ciclo-hexilamina, p-cresol e ácido benzóico. Não é necessário explicar os porquês.

NaOH (10%)Base Forte.

Extrai o ácido fraco (p-cresol)

NaHCO3 (10%)Base fraca.

Extrai o ácido forte (ácido benzóico)

HCl concentradoÁcido forte.

Extrai a base fraca (cicloexanol)

HCl (10%)Ácido forte diluído.

Extrai a base fraca (anilina)

5. Citar algumas aplicações da extração por solventes quimicamente ativos. R.: Extração de óleo vegetal das plantas. Extração da cafeína do pó de guaraná. Extração de pigmentos das sementes de Bixa orellana Remover impurezas de compostos orgânicos.