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DISCIPLINA: Química Orgânica
ASSUNTO: Ácidos Carboxílicos e Ésteres Profa. Dra. Luciana Maria Saran
FCAV/UNESP
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CLASSE FUNCIONAL ÁCIDO CARBOXÍLICO
Os compostos desta classe têm em
comum a presença do grupo funcional
– COOH.
Fonte: PERUZZO, 2006.
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Ácidos Carboxílicos e Derivados
Fonte: BARBOSA, 2004.
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CLASSE FUNCIONAL ÁCIDO CARBOXÍLICO
Exemplo: ácido etanóico ou ácido
acético.
Fonte: PERUZZO, 2006.
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ÁCIDOS CARBOXÍLICOS DE CADEIA LONGA
Ácidos Graxos
Ácido Esteárico, C18H36O2
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ÁCIDOS CARBOXÍLICOS DE CADEIA LONGA
Ácidos Graxos
Ácido Oléico, C18H34O2
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ÁCIDOS CARBOXÍLICOS DE CADEIA LONGA
Ácidos Graxos
Ácido Linoléico, C18H32O2
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Nomenclatura dos ácidos carboxílicos
não ramificados:
- A nomenclatura dessa classe funcional
é feita com a utilização do sufixo óico.
CLASSE FUNCIONAL ÁCIDO CARBOXÍLICO
Fonte: PERUZZO, 2006.
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Nomenclatura dos ácidos carboxílicos
ramificados:
CLASSE FUNCIONAL ÁCIDO CARBOXÍLICO
Fonte: PERUZZO, 2006.
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NOMENCLATURA TRIVIAL ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Fonte: PERUZZO, 2006.
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Grupos Univalentes
Fonte: BARBOSA, 2004.
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Ácidos Carboxílicos e Derivados
Fonte: BARBOSA, 2004.
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Ácidos Carboxílicos e Derivados
Fonte: BARBOSA, 2004.
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Propriedades Físicas
Os ácidos carboxílicos são capazes de formar
ligações de hidrogênio entre si e com solventes
polares como a água.
Fonte: BARBOSA, 2004.
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Propriedades Físicas
Por serem capazes de formar ligações de hidrogê-
nio e, ainda, por serem mais polares do que os
álcoois, os ácidos carboxílicos são mais solúveis
em água do que estes últimos e apresentam
temperaturas de ebulição mais elevadas que os
álcoois de massa molecular comparável.
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Propriedades Físicas As temperaturas de ebulição dos ácidos carboxílicos
alifáticos elevam-se com o aumento do no de átomos
de C e as respectivas solubilidades diminuem.
Fonte: BARBOSA, 2004.
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Acidez de Ácidos Carboxílicos Ionizam-se parcialmente em água. Reagem rapidamente
com soluções aquosas de hidróxido de sódio e bicarbo-
nato de sódio, formando sais de ácidos carboxílicos.
Fonte: BARBOSA, 2004.
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Acidez de Ácidos Carboxílicos
Os ácidos carboxílicos são ácidos fracos.
Fonte: BARBOSA, 2004.
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IONIZAÇÃO DE ÁCIDOS FRACOS
De maneira geral um ácido fraco, como por exemplo o
ácido hipotético HA, ioniza-se conforme representado
abaixo:
HA(aq) H+(aq) + A-(aq)
Para o equilíbrio acima vale a seguinte expressão da
constante de equilíbrio, Ka:
Ka é a constante de ionização do ácido. O seu valor é
dependente da temperatura.
]HA[
]A[x]H[Ka
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Exemplo:
Numa solução aquosa de ácido acético, CH3COOH, um
ácido fraco, temos:
CH3COOH(aq) H+(aq) + CH3COO-(aq)
Para a ionização do CH3COOH é válida a seguinte
expressão para o cálculo de Ka:
]COOHCH[
]COOCH[x]H[K
3
3a
Ka(CH3COOH) = 1,75x10-5, a 25oC
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Quanto menor o valor de Ka, mais fraco é o ácido.
pKa = - log Ka
Ka = 10-pKa
No caso de ácidos polipróticos, ou seja, para aqueles
ácidos que apresentam mais de um hidrogênio
ionizável, a ionização ocorre em etapas e para cada
etapa há uma constante de equilíbrio.
IONIZAÇÃO DE ÁCIDOS FRACOS
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Força do Ácido Aumenta
pKa aumenta
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IONIZAÇÃO DOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Exemplo: ionização do ácido etanóico
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Os ácidos carboxílicos simples, RCO2H, em
que R é um grupo alquila, não diferem muito
quanto a força.
Exemplo: ácido acético, pKa = 4,74 e ácido
propanóico, pKa = 4,89.
A acidez dos ácidos carboxílicos é aumentada
quando substituintes eletronegativos (Cl, Br,
NO2, etc.) substituem os hidrogênios do grupo
alquila.
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Valores de pKa de uma série de ácidos acéticos
em que o hidrogênio é substituído sequencialmente
por cloro, um elemento mais eletronegativo:
Ácido pKa
CH3CO2H, ácido acético 4,74
ClCH2CO2H, ácido cloroacético 2,85
Cl2CHCO2H, ácido dicloroacético 1,49
Cl3CCO2H, ácido tricloroacético 0,7
Acidez
Crescente
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CLASSE FUNCIONAL ÉSTER
Grupo funcional característico desta
classe de compostos:
Fonte: PERUZZO, 2006.
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CLASSE FUNCIONAL ÉSTER Exemplo: etanoato de etila ou acetato
de etila.
Fonte: PERUZZO, 2006.
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CLASSE FUNCIONAL ÉSTER
Os ésteres são comumente empregados como
flavorizantes em balas e doces.
Fonte: PERUZZO, 2006.
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O QUE SÃO FLAVORIZANTES?
As substâncias naturais ou artificiais responsáveis
por conferir ou acentuar o sabor e o aroma dos
alimentos e bebidas recebem o nome de
flavorizantes.
A maioria dos flavorizantes sintéticos pertence ao
grupo dos ésteres orgânicos, que normalmente têm
baixa massa molecular, além de serem solúveis em
água e muito voláteis.
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Nome do éster Fórmula Aroma/sabor
Butanoato de etila C3H7 - COO - C2H5 Abacaxi
Formato de isobutila H - COO - C4H9 Framboesa
Formato de etila H - COO - C2H5 Pêssego
Butanoato de pentila C3H7 - COO - C5H11 Abricó
Acetato de pentila CH3 - COO - C5H11 Pêra
Etanoato de octila CH3 - COO - C8H17 Laranja
Etanoato de benzila CH3 - COO - CH2 - C6H5 Gardênia
Etanoato de pentila CH3 - COO - C5H11 Banana
Heptanoato de etila C6H13 - COO - C2H5 Vinho
Etanoato de etila CH3 - COO - C2H5 Maçã
Nonilato de etila C8H17 - COO - C2H5 Rosa
Antranilato de metila H2N - C4H6 - COO - CH3 Jasmim
Caprilato de etila C5H11 - COO - C2H5 Pinha
Acetato de etila CH3 - COO - C2H5 Menta
Butanoato de butila C3H7 - COO - C4H9 Damasco
Etanoato de isobutila CH3 - COO -C4H9 Morango
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CLASSE FUNCIONAL ÉSTER
Triestearina, C57H110O6
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CLASSE FUNCIONAL ÉSTER
Nomenclatura:
Fonte: PERUZZO, 2006.
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CLASSE FUNCIONAL ÉSTER
Nomenclatura:
Fonte: PERUZZO, 2006.
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ÉSTERES
Preparação:
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ÉSTERES
Hidrólise Ácida
A reação de ésteres com água, catalisada por um ácido
forte (por ex., HCl) resulta na formação de uma molécula
de ácido carboxílico e outra de álcool.
Fonte: BARBOSA, 2004.
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ÉSTERES
Hidrólise Básica (saponificação)
Essa reação é chamada de saponificação, porque,
quando realizada com ésteres de ácidos graxos (ácidos
carboxílicos lineares de cadeia longa), leva à formação
de sabão (sais de ácidos graxos).
Fonte: BARBOSA, 2004.
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37
Sabões e Detergentes
Reação de Saponificação
O aquecimento de gordura animal ou óleo vegetal
(ambos ésteres do glicerol com ácidos graxos) com
base resulta na reação de hidrólise denominada
saponificação.
triestearina ou triestearil glicerol
Fonte: BARBOSA, 2004.
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38
Sabões
São sais de ácidos graxos. Ex.: estearato de sódio.
Têm uma cadeia longa pouco polar ou lipofílica. Já o
grupo carboxilato é muito polar e,portanto, hidrofílico.
São solúveis tanto em gordura quanto em água.
Fonte: BARBOSA, 2004.
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39
Sabões Quando o sabão é colocado em contato com a água,
forma-se uma dispersão coloidal constituída por agre-
gados denominados micelas.
Fonte: BARBOSA, 2004.
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40
Micela: é uma estrutura globular formada por um
agregado de moléculas anfipáticas, ou seja,
moléculas que possuem características polares e
apolares simultaneamente, dispersas em um líquido
constituindo uma das fases de um colóide.
Esquema de uma micela. Cada
molécula formadora da micela é
representada por uma cabeça
polar e uma cauda apolar
Coloides (ou sistemas coloidais ou ainda
dispersões coloidais) são sistemas nos quais um ou
mais componentes apresentam dimensão dentro do
intervalo de 0,001 a 1µm.
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41
Sabões A superfície interna da micela é pouco polar e dissolve
gorduras e outros compostos pouco polares. Já a super-
fície externa é muito polar, o que possibilita a solubiliza-
ção do sabão em meio aquoso.
Fonte: BARBOSA, 2004.
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Emulsão: mistura entre dois líquidos imiscíveis em que
um deles (a fase dispersa) encontra-se na forma de finos
glóbulos no seio do outro líquido (a fase contínua),
formando uma mistura estável. As emulsões mais
conhecidas consistem de água e óleo.
As emulsões são instáveis termodinamicamente e,
portanto não se formam espontaneamente, sendo
necessário fornecer energia para formá-las através de
agitação ou de homogeneizadores. Com o tempo, as
emulsões tendem a retornar para o estado estável de óleo
separado da água.
Os agentes emulsificantes (surfactantes ou
tensoativos) são substâncias adicionadas às emulsões
para aumentar a sua estabilidade.
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43
A. Dois líquidos imiscíveis
separados em duas fases (I e
II).
B. Emulsão da fase II
dispersa na fase I.
C. A emulsão instável
progressivamente retorna ao
seu estado inicial de fases
separadas.
D. O surfactante (sabão ou
detergente) se posiciona na
interface entre as fases I e II,
estabilizando a emulsão.
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Detergentes Sintéticos
Também possuem cadeia longa de carbonos (lipofílica)
e uma extremidade polar (hidrofílica).
Enquanto os sabões de ácidos graxos são insolúveis
em águas duras, os detergentes sintéticos podem ser
usados mesmo em águas duras.
Fonte: BARBOSA, 2004.
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ÉSTERES
Reação de Transesterificação
Os ésteres reagem com metóxido de sódio (MeONa)
em metanol, produzindo um éster metílico. Esta reação
é conhecida como transesterificação.
Fonte: BARBOSA, 2004.
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Aplicação Importante: produção de biodiesel.
Biodiesel: éster de ácido graxo, obtido comumente
a partir da reação química de óleos vegetais ou gordura
animal, com um álcool na presença de um catalisador.
ÉSTERES
Reação de Transesterificação
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Reação de Transesterificação
(Produção de Biodiesel)
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Reação de Transesterificação
(Produção de Biodiesel)
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Referências
BARBOSA, L. C. de. Introdução à Química Orgânica.
São Paulo:Prentice Hall, 2004. 311 p.
PERUZZO, F. M.; CANTO, E. L. do. Química na Abordagem
do Cotidiano. 4. ed. São Paulo:Moderna, 2006. v. 3,
Química Orgânica.
UCKO, A. D. Química para as Ciências da Saúde: uma
introdução à química geral, orgânica e biológica. São
Paulo:Manole, 1992. 646 p.