Curso Técnico em Química – Mód. III – Noite – Laboratório de Química IAnálise Química Qualilativa

Alunos: Ana Lívia Pepe CrespoHyasmin Martins da Cruz AfonsoGleisson Alves MonteiroGabriela Paula de Souza

Professor: José Carlos SalomãoData: 08/04/11

Índice

1. Objetivos............................................................................................. 3

2. Fundamentos Teóricos........................................................................3

3. Materiais e Vidrarias..........................................................................7

4. Equipamentos......................................................................................7

5. Reagentes.............................................................................................8

6. Amostra................................................................................................8

7. Procedimentos.....................................................................................9

8. Reações................................................................................................9

9. Cálculos e Resultados.........................................................................9

10. Discussões e conclusões......................................................................10

11. Esquema..............................................................................................11

12. Bibliografia..........................................................................................12

13. Ativididades de Verificação...............................................................13

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Extração e Recristalização do Ácido Acetilsalicílico (AAS)

1. Objetivos da Prática:

Extrair o AAS de comprimidos;

Recristalizar o AAS obtido após a extração;

Determinar o ponto de fusão do AAS;

2. Fundamentos Teóricos:

2.1. Características do AAS:

Um dos medicamentos mais utilizados em todo o mundo é a aspirina que contém

como princípio ativo a substância ativa ácido acetilsalicílico, do grupo de substâncias

antiinflamatórias não-esteróides, eficazes no alívio de dor, febre e inflamação.

O membro mais comum dos NSAID's (drogas antiflamatórias não esteróides) é o ácido

acetilsalicílico, cujo uso como medicamento iniciou-se no fim do século XIX. Desde 400 a.C.,

era de conhecimento que a febre poderia ser baixada ao mastigar um pedaço de casca de

Salgueiro. O agente ativo presente na casca desta planta foi identificado em 1827, como sendo

um composto aromático, a Salicina, que poderia se transformar facilmente em álcool

salicílico, por simples hidrólise. O álcool salicílico, por sua vez, poderia ser oxidado, dando

origem ao ácido salicílico.

O ácido salicílico possui alta e efetiva ação sobre redução de febres, com atuação

analgésica e anti-inflamatória. Entretanto, descobriu-se que ele possui, também, alta ação

corrosiva às paredes estomacais. Sendo assim, o seu uso não recomendado com freqüência

diária.

Para solucionar o grande problema da corrosão das paredes estomacais, o grupo -OH

ligado ao diretamente ao anel aromático é convertido a éster acetato, dando origem ao ácido

acetilsalicílico (AAS). Essa alteração na estrutura produz um composto com ação menos

potente, mas também, menos corrosivo para o estômago.

Obs.: Quando falamos em corrosão estomacal, estamos nos referindo, na verdade a

“entrada” de íons H+ na parede estomacal.

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álcool salicílico ácido salicílico ácido acetil-salicílico (Aspirina)

Como a AAS é um ácido fraco, quando em meio fortemente ácido (como dentro do

estômago, pH mais ou menos igual a 1), a sua base conjugada, o íon acetilsalicilato, reage

com o H+ e forma a molécula neutra. A membrana celular é permeável somente a moléculas

neutras, então, a molécula neutra de AAS atravessa a parede celular do estômago. Nessa nova

região a concentração de H+, [H+], é menor do que no estômago (meio que é mais básico),

então o AAS se ioniza, aumentando a concentração de [H+] no interior da membrana,

provocando assim, sangramentos, ulcerações e irritações gástricas.  

O fato é que a absorção terapêutica da Aspirina, ou melhor, do ácido acetilsalicílico, é

realizada no intestino, ou seja, só quando o AAS estiver no intestino é que a ação analgésica e

anti-inflamatória terá efeito. A absorção realizada no estômago não tem grandes efeitos deste

tipo.

Em um comprimido de Aspirina há 400 mg de ácido acetilsalicílico (AAS),

quantidade relativamente pequena, mas de efeito terapêutico razoável. Para uma criança, a

ingestão de 15 gramas de AAS pode ser fatal. Sendo assim, a Aspirina é mais perigosa do que

se pensa e se vê nos comerciais de TV.

Um outro problema relatado ao uso deste medicamento é a Síndrome de Reye, um

problema com sintomas de gripe, que ataca principalmente crianças e adolescentes.

Em alguns países, o uso do Ácido Acetilsalicílico (AAS) foi banido para tratamento

terapêutico, sendo empregados medicamentos como o ibuprofeno e o naxopreno, que são

menos danosos para o organismo.

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2.2. Síntese do Ácido Acetilsalicílico:

O processo de síntese consiste em tratar o ácido salicílico com anidrido acético, em

presença de um pouco de ácido sulfúrico, que atua como catalisador. Técnicas como filtração

a vácuo e recristalização podem ser empregadas.

No procedimento em escala laboratorial, percola-se, num erlenmeyer de 125 mL, 2,5 g

de ácido salicílico, 6 mL de anidrido acético e algumas gotas de ácido sulfúrico concentrado.

Agita-se e aquece-se a mistura em banho-maria durante 10 minutos. Resfria-se e adiciona-se

10 a 15 mL de água destilada gelada para decompor o excesso de anidrido acético. Resfria-se

até que a cristalização esteja completa. Filtra-se emfunil de Büchner lavando com pequena

quantidade de água destilada gelada.

2.3. Purificação do Ácido Acetilsalicílico:

Purifica-se o ácido acetilsalicílico por meio de uma extração e,

posteriormente, recristalização. O procedimento básico resume-se à dissolver o produto em 10

mL de etanol num béquer de 100 mL e aquece-se em banho-maria. Adiciona-se 25 mL de

água aquecida. Se houver precipitação, dissolve-se por aquecimento sob refluxo, banho-

maria. Cobre-se o recipiente e deixa-se em repouso para resfriar. Separam-se os cristais

obtidos por filtração.Secam-se e pesam-se o cristais. Depois determina-se o ponto de fusão do

ácido acetilsalicílico e compara-se ao valor tabelado.

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2.4. Recristalização:

Quando isolado um composto de uma reação orgânica ele raramente sai puro, pois

esse costuma se contaminar com o produto formado. E para purificá-lo muitas vezes se usa o

método da recristalização, que é uma técnica muito efetiva, pois, dificilmente após

recristalizar o composto ele apresentará impurezas. A recristalização é um método de

purificação de compostos orgânicos que são sólidos a temperatura ambiente. O princípio deste

método consiste em dissolver o sólido em um solvente quente e logo esfriar lentamente. Na

baixa temperatura, o material dissolvido tem menor solubilidade, ocorrendo o crescimento de

cristais. O método utiliza fundamentalmente a diferença de solubilidade, em vários solventes,

da substância a cristalizar.

Na recristalização um ponto muito importante é a escolha do solvente. O solvente

ideal seria aquele em que se é pouco solúvel a frio e muito solúvel a quente, dissolver as

impurezas, ou, apenas reduzi-las a tamanhos relativamente baixos, e ter um ponto de ebulição

também baixo. O éter, por exemplo, é um solvente que devemos evitar utilizar neste método,

devida a sua característica inflamável, e pelo fato do éter se rastejar pelas paredes do béquer

que, por conseguinte acaba deixando rastros do composto no recipiente.

Existem diversas maneiras para testar se o sólido obtido está totalmente purificado,

como o seu ponto de fusão (ponto de fusão inalterada), métodos espectroscópicos ou por

cromatografia fina. Caso não esteja purificado, é necessário repetir a recristalização até que o

sólido obtido esteja purificado

2.5. Aplicações:

A cristalização é uma operação muito antiga. Desde a antiguidade que a

cristalização do cloreto de sódio a partir da água do mar é conhecida. Também no fabrico

de pigmentos se usa, desde os tempos antigos, a cristalização. Hoje em dia, a cristalização

industrial surge no fabrico de sal de cozinha e açúcar, no fabrico de sulfato de sódio e de

amónia para a produção de fertilizantes, no fabrico de carbonato de cálcio para as

indústrias de pasta e papel, cerâmica e de plásticos, no fabrico de ácido bórico e outros

compostos para a indústria de insecticidas e farmacêutica, entre muitos outros processos

industriais.

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3. Materiais e Vidrarias:

1 Erlenmeyer de boca esmerilhada

1 Vidro de relógio

1 Funil analítico com ranhura

Almofariz e pistilo

Proveta de 50 mL

Papel de Filtro

Beckers de 250 mL, 100 mL, 50 mL

Pisseta

Tenaz

Argola para funil analítico

2 Suportes universais

1 Espátula

4 Mangueiras de látex

1 Garra para condensador

1 Garra para Erlenmeyer

1 Termômetro

1 Condesador de bolas e boca esmerilhada

1 Funil de Buchner

2 Kitassatos

1 Rolha perfurada

1 Mufa

2 Lamínulas

4. Equipamentos:

Banho Maria

Marca: Frisaton

Voltagem: 220 V

Modelo: 572

Balança Semi-Analítica

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Marca: Marte Balanças e Aparelhos de Precisão LTDA

Modelo: AS 2000

Carga máxima: 2000g

Carga mínima: 0,5 g

Voltagem: 110 V

Estufa

Voltagem: 110 V

Bomba à Vácuo

Marca: Tecnal

Modelo: TE-058

Voltagem: 110 V

Lupa

Marca: CENCO

5. Reagentes:

Ácido Acetilsalicílico (

Álcool Etílico P.A (C2H6O)

Marca: Vetec

6. Amostra:

Comprimidos de Aspirina e Analgesin.

7. Procedimentos:

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Pesar oito comprimidos da droga que contém o AAS;

Macerar os comprimidos utilizando um almofariz e pistilo até torná-los finalmente

divididos;

Triturar até torná-los finalmente divididos;

Transferir quantitativamente a amostra para o Erlenmeyer de boca esmerilhada;

Adicionar 15 mL de Etanol absoluto;

Montar o esquema para refluxo e aquecer com ligeira agitação por cerca de 15

minutos;

Filtrar a quente e adicionar ao filtrado 50 mL de água destilada;

Deixar em repouso até completa cristalização;

Filtrar a vácuo, secar e observar os cristais com a lupa;

Medir o ponto de fusão dos cristais e comparar o valor obtido com o disponível na

literatura;

8. Reações:

Não houveram reações;

9. Cálculos e Resultados:

Resultados da Extração

Resfriamento rápido Resfriamento lento

Cristais menores e sem

definição, com aspecto de

pó de vidro.

Cristais maiores e bem

definidos, com aspecto de

flocos de gelo.

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Ponto de fusão do AAS encontrado no

laboratório

Ponto de Fusão disponível na literatura

132°C – 135,5°C 135 °C

Pode-se observar que o intervalo de ponto de fusão encontrado no laboratório está de

acordo com o valor disponível na literatura.

10. Discussões e Conclusões:

Na prática, para serem obtidos cristais de AAS, o álcool foi escolhido como solvente

pelo fato de apenas o AAS se dissolver nele, e as impurezas não; assim, houve a possibilidade

de separar as impurezas do comprimido por meio de uma filtração.

Como o solvente usado na prática (álcool etílico) era inflamável, foi utilizado para

aquecimento o banho Maria. Esse solvente não poderia ser aquecido diretamente na chama do

bico de bunsen, pois além do motivo citado anteriormente, a amostra poderia ser degradada.

Deve-se filtrar o AAS num funil quente para evitar que o ácido sofra choque térmico e

cristalize sob o funil, atrapalhando assim na obtenção do mesmo. O uso correto é de um funil

previamente aquecido numa estufa, a mesma temperatura da solução, já que numa

temperatura mais alta auxiliaria na solubilização, e na retenção de amido (que é insolúvel sob

altas temperaturas) no papel de filtro.

Os cristais obtidos de ácido acetilsalicílico são de cor branca e são mais definidos

(maiores, com aspecto de flocos de gelo) quando sua cristalização ocorre lentamente apenas

pela diminuição da temperatura. Quando os AAS é forçado a cristalizar (adicionando-se água

fria), este cristaliza mais rápido, mais seu aspecto é de pó de vidro, podendo até mesmo haver

oclusão do solvente ou de impurezas.

Com base nas experiências da prática, conclui-se que a recristalização consiste num

processo de purificação que se baseia na diferença de solubilidade do composto a purificar e

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das impurezas num determinado solvente, o solvente escolhido deve possuir algumas

propriedades especificas sendo a mais importante a capacidade de dissolver o soluto a quente

e não dissolver a frio.

Para comprovar a pureza dos cristais de ácido obtidos, recorremos a uma propriedade

inerente à substância: a determinação exata do ponto de fusão. Como a diferença de

temperatura ( T) não ultrapassou a margem - 0,5° C a 1° C ( a taxa de temperatura de fusão

ficou entre 132°C – 135,5°C) pode-se concluir que os cristais obtidos estavam no seu estado

puro.

11. Esquema:

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12. Bibliografia:

http://pt.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_acetilsalic%C3%ADlico

acessado em: 03 de abril

http://www.quiprocura.net/aspirina1.htm -- 2/4/2011

Título: Aspirina

Acessado em 02 de abril 2011.

http://www.tuasaude.com/acido-acetilsalicilico-aspirina/

Título: Ácido Acetilsalicílico – Aspirina

Acessado em 02 de abril de 2011.

http://pedropinto.com/files/secondary/tlq/tlqII_relatorio5.pdf

Título: SÍNTESE DO ÁCIDO ACETILSALICÍLICO

Acessado em 05 abril de 2011.

http://pt.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_acetilsalic%C3%ADlico

Título: Ácido Acetilsalicílico.

Acessado em 05 de abril de 2011.

http://www.ebah.com.br/temperatura-de-recristalizacao-doc-a27739.html

Título: Temperatura de recristalização

Acessado em 05 de abril de 2011.

http://www.ebah.com.br/recristalizacao-doc-a32976.html

Título: Recristalização

Acessado em 05 de abril de 2011.

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13. Atividades de Verificação:

1. Qual a fórmula estrutural plana do AAS?

2. Como se processa o refluxo?

O solvente vaporiza e entra no condensador, ao entrar em contato com a parede fria ele

condensa e retorna ao Erlenmeyer. Essa prática tem por objetivo que não haja perda de

solvente.

3. O que é o resíduo que não se dissolve a quente no álcool?

O amido, que é a impureza contida no comprimido.

4. Por que o AAS deve ser filtrado à quente?

Para que não haja a cristalização do AAS no momento da filtração, devido ao choque térmico.

Já com relação ao amido, é importante que se filtre à quente, pois ele é insolúvel a altas

temperaturas.

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5. Qual é a forma dos cristais do AAS?

Quando o AAS é resfriado lentamente seus cristais têm tamanhos maiores e formas bem

definidas. Entretanto quando resfriado acrescentando água, ou seja, rapidamente, os cristais

passam a ser pequenos e sem forma definida, podendo haver oclusão de impurezas solidas ou

do próprio solvente.

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Assinaturas:

Ana Lívia Pepe Crespo

Hyasmin Martins da Cruz Afonso

Gleisson Alves Monteiro

Gabriela Paula de Souza

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