compostos aromáticos

Compostos AromáticosCompostos Aromáticos

- Definição- Definição-HistóriaHistória

- A Estrutura do BenzenoA Estrutura do Benzeno- NomenclaturaNomenclatura

ConceitoConceito

Composto AromáticoComposto Aromático: Um composto orgânico : Um composto orgânico que contém pelo menos um anel de benzeno que contém pelo menos um anel de benzeno nas suas moléculas ou que tem propriedades nas suas moléculas ou que tem propriedades químicas similares às do benzeno. Os químicas similares às do benzeno. Os compostos aromáticos são compostos compostos aromáticos são compostos insaturados (não saturados), no entanto eles insaturados (não saturados), no entanto eles não tomam facilmente parte em reações de não tomam facilmente parte em reações de adição, em vez disso, eles sofrem reações de adição, em vez disso, eles sofrem reações de substituição. substituição.

Compostos Aromáticos

ConceitoConceito

Derivados de óleos de plantas, bálsamos e resinas;Derivados de óleos de plantas, bálsamos e resinas; Têm pouco hidrogênio proporcionalmente ao número Têm pouco hidrogênio proporcionalmente ao número

de carbonos, bem menos do que se esperaria para de carbonos, bem menos do que se esperaria para um composto saturado.um composto saturado.

Devido ao aroma, tornaram-se conhecidos como Devido ao aroma, tornaram-se conhecidos como compostos aromáticos.compostos aromáticos.

Compostos Aromáticosgerânio “bálsamo”resina

ConceitoConceito

Benzeno:Benzeno: composto aromático e composto aromático e hidrocarboneto, ou seja, composto hidrocarboneto, ou seja, composto químico que contém apenas carbonos e químico que contém apenas carbonos e hidrogênios em sua estrutura.hidrogênios em sua estrutura.


HistóricoHistórico

COMPOSTO DE FORTE ODOR, QUE TÊM COMPOSTO DE FORTE ODOR, QUE TÊM PROPRIEDADES SINGULARES, DESCOBERTO NO PROPRIEDADES SINGULARES, DESCOBERTO NO COMEÇO DO DESENVOLVIMENTO DA QUÍMICA.COMEÇO DO DESENVOLVIMENTO DA QUÍMICA.

O Benzeno foi descoberto em 1825 por O Benzeno foi descoberto em 1825 por Michael Michael FaradayFaraday (1791 - 1867) no gás de iluminação usado (1791 - 1867) no gás de iluminação usado em Londres na época. em Londres na época. Faraday isolou o benzeno pela Faraday isolou o benzeno pela compressão do gás de iluminação, obtido pela pirólise compressão do gás de iluminação, obtido pela pirólise do óleo de baleia. À partir de uma mancha oleosa que do óleo de baleia. À partir de uma mancha oleosa que havia sido depositada como resultado da queima de havia sido depositada como resultado da queima de gás usado por uma lamparina.gás usado por uma lamparina.



Faraday viria a ficar famoso, inclusive recebendo o Faraday viria a ficar famoso, inclusive recebendo o Prêmio Nobel, pelos trabalhos em conjunto com Prêmio Nobel, pelos trabalhos em conjunto com Maxwell na unificação das teorias da Eletricidade e do Maxwell na unificação das teorias da Eletricidade e do Magnetismo.Magnetismo.

Michael FaradayCompostos Aromáticos


Faraday fez vários testes com o novo composto, e Faraday fez vários testes com o novo composto, e descobriu que ele tinha o mesmo número de átomos descobriu que ele tinha o mesmo número de átomos de carbono quanto de hidrogênio, e portanto, o de carbono quanto de hidrogênio, e portanto, o chamou de "hidrogênio carburetado", numa tradução chamou de "hidrogênio carburetado", numa tradução meio liberal da terminologia inglesa do passado.meio liberal da terminologia inglesa do passado.



Conta a História que um conhecido químico daquela Conta a História que um conhecido químico daquela época sugeriu mudar o nome do novo composto para época sugeriu mudar o nome do novo composto para "pheno", do grego "pheno", do grego phainenphainen que quer dizer brilho ou que quer dizer brilho ou brilhar, já que o composto havia sido achado nos brilhar, já que o composto havia sido achado nos resíduos do gás utilizado para iluminação. Bom, não é resíduos do gás utilizado para iluminação. Bom, não é necessário afirmar que esse nome nunca pegou, mas necessário afirmar que esse nome nunca pegou, mas o que é interessante é que a derivação o que é interessante é que a derivação fenilfenil ou ou fenilafenila é utilizada por químicos de todo o mundo, significando é utilizada por químicos de todo o mundo, significando o grupo Co grupo C66HH55-.-.



Alguns anos mais tarde, o benzeno foi isolado da Alguns anos mais tarde, o benzeno foi isolado da resina balsâmica de algumas árvores, conhecida por resina balsâmica de algumas árvores, conhecida por "benzoina". Mitscherlich, que fez a descoberta, "benzoina". Mitscherlich, que fez a descoberta, decidiu chamar o composto de benzina, mas os decidiu chamar o composto de benzina, mas os outros químicos o criticaram, porque o nome dava a outros químicos o criticaram, porque o nome dava a impressão de se tratar de um composto da família dos impressão de se tratar de um composto da família dos alcalóides, como a quinina, por exemplo. Os alemães alcalóides, como a quinina, por exemplo. Os alemães trataram então de chamá-lo de benzol, mas isso dava trataram então de chamá-lo de benzol, mas isso dava a impressão que o composto era da família dos a impressão que o composto era da família dos álcoois, como o etanol. A briga para dar nome ao álcoois, como o etanol. A briga para dar nome ao composto acabou ficando mesmo do lado dos composto acabou ficando mesmo do lado dos ingleses e dos franceses, que nomearam o composto ingleses e dos franceses, que nomearam o composto para sempre como "benzeno". para sempre como "benzeno".



O Grande Enigma: quem se liga a quem?O Grande Enigma: quem se liga a quem? O fato de o benzeno possuir o mesmo número de átomos de O fato de o benzeno possuir o mesmo número de átomos de

carbono e de hidrogênio colocava uma questão intrigante aos carbono e de hidrogênio colocava uma questão intrigante aos cientistas do Século 19: qual a estrutura do composto? cientistas do Século 19: qual a estrutura do composto? Suspeitava-se que ele possuía a estrutura de um poliSuspeitava-se que ele possuía a estrutura de um polienoeno, ou , ou seja, um composto com as duplas ligações conjugadas, como seja, um composto com as duplas ligações conjugadas, como no butadieno ou no hexatrieno, por exemplo: no butadieno ou no hexatrieno, por exemplo:



O problema era que o benzeno não agia como os outros O problema era que o benzeno não agia como os outros polienos conhecidos: enquanto aqueles eram bastante polienos conhecidos: enquanto aqueles eram bastante reativos, o benzeno, e toda uma família derivada dele eram reativos, o benzeno, e toda uma família derivada dele eram bastante inertes quimicamentebastante inertes quimicamente. Assim, era cada vez mais . Assim, era cada vez mais evidente que havia evidente que havia alguma coisa de fundamental diferençaalguma coisa de fundamental diferença à à respeito do benzeno. Devido ao fato de que a família de respeito do benzeno. Devido ao fato de que a família de compostos derivadas (preparadas à partir dele) tinha um compostos derivadas (preparadas à partir dele) tinha um cheiro característico, esses compostos ficaram coletivamente cheiro característico, esses compostos ficaram coletivamente conhecidos de "aromáticos".conhecidos de "aromáticos".



Foi então que Foi então que FriedrichFriedrich August August KekuléKekulé vonvon StradonitzStradonitz, mais , mais conhecido por apenas conhecido por apenas KekuléKekulé (1829 - 1896), (1829 - 1896), teve um sonho teve um sonho enquanto pegava no sono diante da sua lareira. Ele mesmo enquanto pegava no sono diante da sua lareira. Ele mesmo descreve: descreve: "meu olho mental... podia agora distinguir grandes "meu olho mental... podia agora distinguir grandes estruturas com as mais variadas conformações; longas filas, estruturas com as mais variadas conformações; longas filas,

algumas vezes comprimida umas com as outras, todas girando algumas vezes comprimida umas com as outras, todas girando e se enrolando como cobras. Mas olhe! O quê é aquilo? Uma e se enrolando como cobras. Mas olhe! O quê é aquilo? Uma

das cobras mordeu o seu próprio rabo!"das cobras mordeu o seu próprio rabo!" Com esse sonho, Com esse sonho, Kekulé sugeriu a estrutura de ciclohexatrieno para o benzeno Kekulé sugeriu a estrutura de ciclohexatrieno para o benzeno

que era um anel hexagonal.que era um anel hexagonal.



Logo depois,Logo depois,no ano seguinte, Kekulé propôs a no ano seguinte, Kekulé propôs a hipótese da existência de um par de estruturas em hipótese da existência de um par de estruturas em

equilíbrio, com a alternância de ligações duplasequilíbrio, com a alternância de ligações duplas::



Mas tal (ou tais) estrutura(s) deveria (m) ser altamente Mas tal (ou tais) estrutura(s) deveria (m) ser altamente reativa (s). Outros químicos sugeriram então reativa (s). Outros químicos sugeriram então estruturas como o estruturas como o centróidecentróide (Armstrong) ou o (Armstrong) ou o

prismanoprismano (Ladenburg): (Ladenburg):

centróideprimano



Nós agora sabemos que o benzeno é, realmente, Nós agora sabemos que o benzeno é, realmente, hexagonal, com as ligações carbono-carbono hexagonal, com as ligações carbono-carbono de tamanho menor do que uma simples C-C, de tamanho menor do que uma simples C-C, mas maior do que uma dupla ligação C-C. mas maior do que uma dupla ligação C-C.



O motivo é que cada carbono possui um orbital O motivo é que cada carbono possui um orbital atômico do tipo p que se entrelaça com os mesmos atômico do tipo p que se entrelaça com os mesmos tipos de orbitais dos outros carbonos, formando um tipos de orbitais dos outros carbonos, formando um

orbital molecular "deslocalizado", que permeia toda a orbital molecular "deslocalizado", que permeia toda a molécula. É essa estrutura molecular que dá ao molécula. É essa estrutura molecular que dá ao benzeno e aos compostos aromáticos a extra benzeno e aos compostos aromáticos a extra

estabilidade que eles possuemestabilidade que eles possuem. .



E o benzeno é, portanto, E o benzeno é, portanto, comumente escrito comumente escrito

assim: assim:



De fato, os isômeros de valência do benzeno, ou seja, De fato, os isômeros de valência do benzeno, ou seja, os outros Cos outros C66HH66 que conhecemos, são todos menos que conhecemos, são todos menos

estáveis, e se transformam no benzeno quando estáveis, e se transformam no benzeno quando aquecidos. São eles o benvaleno, o prismano, o aquecidos. São eles o benvaleno, o prismano, o

biciclopropenilo e o fulveno: biciclopropenilo e o fulveno:


DerivadosDerivados

Os compostos aromáticos contêm um ciclo de Os compostos aromáticos contêm um ciclo de átomos de carbono do tipo do benzeno ou átomos de carbono do tipo do benzeno ou similar. Se o ciclo contêm um outro elemento similar. Se o ciclo contêm um outro elemento que não seja o carbono, fala-se de heterociclo.que não seja o carbono, fala-se de heterociclo.

Derivados do benzeno:Derivados do benzeno:

tolueno


DerivadosDerivados

Tolueno Tolueno As reações de substituição no núcleo aromático se As reações de substituição no núcleo aromático se

dão nas posições dão nas posições ortoorto e e parapara. . Sua maior aplicação é na fabricação do TNT. Sua maior aplicação é na fabricação do TNT. Matérias-primas usadas na fabricação do tolueno: Matérias-primas usadas na fabricação do tolueno:

carvão (hulha) e petróleo.carvão (hulha) e petróleo.


DerivadosDerivados

O-Xileno

P-xileno


M-xileno

DerivadosDerivados

trimetil-benzeno


DerivadosDerivados

Radical - fenil

DerivadosDerivados

pentaceno


DerivadosDerivados

cororeno

hexafeno

picenoCompostos Aromáticos

DerivadosDerivados

Trifenil metano criseno

fenantraceno Compostos Aromáticos

DerivadosDerivados

benzorileno

azuleno

antraceno

DerivadosDerivados

-naftil

-naftil

bifenilo

DerivadosDerivados

Orto-Dietil-Benzeno (1,2-Dietil-Benzeno)

Meta-Dietil-Benzeno (1,3-Dietil-Benzeno)

Para-Dietil-Benzeno (1,4-Dietil-Benzeno)

DerivadosDerivados

1,2,4 triol benzenoTio fenol benzeno

Anilina - aminobenzeno

Cresol 1-hidróxi-x-metil-benzeno

DerivadosDerivados

1-hidróxi-x-metil-benzeno Xileno

piridina

fenol

Estirenoetenilbenzeno


DerivadosDerivados

Os Os heterociclosheterociclos


piridina

furano

tiofene

pirrol

Atualidades – o poluente benzenoAtualidades – o poluente benzeno Benzeno é utilizado na indústria para fazer produtos químicos Benzeno é utilizado na indústria para fazer produtos químicos

tais como resinas, plásticos, espumas, nylon, fibras sintéticas, tais como resinas, plásticos, espumas, nylon, fibras sintéticas, borrachas, lubrificantes, detergentes, compostos medicinais, borrachas, lubrificantes, detergentes, compostos medicinais,

pesticidas, colas e tintaspesticidas, colas e tintas..


Atualidades – o poluente benzenoAtualidades – o poluente benzeno É portanto largamente explorado em nossa sociedade, e É portanto largamente explorado em nossa sociedade, e

largamente explorado pela indústria do tabaco. Estima-se que largamente explorado pela indústria do tabaco. Estima-se que 50% da exposição do público ao benzeno venho da fumaça 50% da exposição do público ao benzeno venho da fumaça

dos cigarrosdos cigarros . .


Atualidades – o poluente benzenoAtualidades – o poluente benzeno O benzeno também é adicionado no óleo diesel e na gasolina. O benzeno também é adicionado no óleo diesel e na gasolina.

Assim, as pessoas estão sempre expostos quando nas ruas, Assim, as pessoas estão sempre expostos quando nas ruas, devido à exaustão dos veículos, responsáveis por 20% da devido à exaustão dos veículos, responsáveis por 20% da emissão do poluente. As pessoas também estão expostas a emissão do poluente. As pessoas também estão expostas a altas concentrações de benzeno em áreas próximas àquelas altas concentrações de benzeno em áreas próximas àquelas onde há indústrias de pneus, refinarias, indústrias de calçados, onde há indústrias de pneus, refinarias, indústrias de calçados,

e em locais onde a gasolina é manuseada rotineiramente.e em locais onde a gasolina é manuseada rotineiramente.


Atualidades – o poluente benzenoAtualidades – o poluente benzeno O benzeno é produzido naturalmente pelos vulcões e nas O benzeno é produzido naturalmente pelos vulcões e nas

queimadas de florestas. É o maior subproduto das indústrias queimadas de florestas. É o maior subproduto das indústrias de petróleo e mineração de carvão. Ele está presente em de petróleo e mineração de carvão. Ele está presente em

muitas plantas e animais.muitas plantas e animais.


Atualidades – o poluente benzenoAtualidades – o poluente benzeno Líquido, evapora facilmente, misturando-se com outras Líquido, evapora facilmente, misturando-se com outras

substâncias na atmosfera, onde se decompõe com certa substâncias na atmosfera, onde se decompõe com certa facilidade. Ele se mistura com a água com certa facilidade e facilidade. Ele se mistura com a água com certa facilidade e pode penetrar no solo indo parar nos lençóis freáticos. Assim, pode penetrar no solo indo parar nos lençóis freáticos. Assim, pode acabar poluindo águas recolhidas para o consumo pode acabar poluindo águas recolhidas para o consumo

humanohumano..


Atualidades – o poluente benzenoAtualidades – o poluente benzeno O benzeno é pernicioso ao homem, atacando os tecidos que O benzeno é pernicioso ao homem, atacando os tecidos que

formam as células do sangue. Em ar muito contaminado, um formam as células do sangue. Em ar muito contaminado, um adulto morre num prazo de cinco a dez minutos. Em ares não adulto morre num prazo de cinco a dez minutos. Em ares não tão contaminados, as pessoas ficam com dor de cabeça, tão contaminados, as pessoas ficam com dor de cabeça, podendo ficar confuso e até inconsciente. Esses sintomas podendo ficar confuso e até inconsciente. Esses sintomas

desaparecem quando a pessoa volta a respirar ar puro.desaparecem quando a pessoa volta a respirar ar puro.


Atualidades – o poluente benzenoAtualidades – o poluente benzeno Comer ou beber alimentos contaminados pode provocar Comer ou beber alimentos contaminados pode provocar

diarréia, vômitos, aumento dos batimentos cardíacos, coma e, diarréia, vômitos, aumento dos batimentos cardíacos, coma e, finalmente, morte. O benzeno causa alterações genéticas, finalmente, morte. O benzeno causa alterações genéticas,

afeta a fertilidade humana e causa leucemia .afeta a fertilidade humana e causa leucemia .


Atualidades – o poluente benzenoAtualidades – o poluente benzeno Devido ao fato do benzeno estar contido em muitos produtos, é Devido ao fato do benzeno estar contido em muitos produtos, é

impossível removê-lo do nosso cotidiano. O que podemos fazer impossível removê-lo do nosso cotidiano. O que podemos fazer é ter cuidado em manusear os materiais que o contém, e é ter cuidado em manusear os materiais que o contém, e alertar as pessoas que possam estar correndo riscos alertar as pessoas que possam estar correndo riscos ambientais nas áreas que podem estar ou vir a ser ambientais nas áreas que podem estar ou vir a ser

contaminada.contaminada.


Atualidades – o poluente benzenoAtualidades – o poluente benzeno


compostos aromáticos

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