ciências da natureza e suas tecnologias - química ensino médio, 3º ano hidrocarboneto: ciclano,...

Ciências da Natureza e suas Tecnologias - Química

Ensino Médio, 3º AnoHidrocarboneto: ciclano, cicleno

e compostos aromáticos

Características gerais das moléculas orgânicasEstrutura (geometria)• Depende da hibridização do átomo de carbono:

– sp3 tetraédrica;– sp2 trigonal plana;– sp linear.

Hibridizado sp³ Hibridizado sp²

Hibridizado sp109,5º

180º

120ºCH

O

N

QUÍMICA, 3º Ano do Ensino MédioHidrocarboneto: ciclano, cicleno e compostos aromáticos

Características gerais das moléculas orgânicasEstabilidade:• C forma ligações muito fortes com H, O, N e halogênios;• também forma ligações fortes com ele mesmo, gerando estruturas estáveis

de cadeias longas ou de anéis;• a força da ligação aumenta (e o comprimento diminui) no sentido:

simples (C-C) dupla (C=C) tripla (CC)• C e H têm eletronegatividade semelhante, logo, a ligação C-H é basicamente

apolar;• assim sendo, compostos com ligações C-C e C-H são termodinamicamente

estáveis e cineticamente inertes;• a adição de grupos funcionais (por exemplo: -OH) introduz reatividade às

moléculas orgânicas.


Características gerais das moléculas orgânicasSolubilidade:• compostos com apenas ligações C-C ou C-H são apolares, ou seja, solúveis

em solventes apolares e pouco solúveis em água;• moléculas orgânicas solúveis em água têm grupos funcionais polares;• surfactantes têm longas partes apolares na molécula com uma pequena

ponta iônica ou polar.

Imag

em: 3

D d

o be

nzen

o / K

S /

The

use

of th

is im

age

is fr

ee fo

r any

pur

pose

.


Hidrocarbonetos

São compostos cujas moléculas contêm apenas átomos de hidrogênio (H) e de carbono (C).

Imagem: Petróleo é bombeado para um barril por uma réplica de um motor a vapor / Niagara / Creative Commons Attribution-Share Alike 3.0 Unported


Classificação dos hidrocarbonetos• Existem várias subfamílias,

podendo destacar as seguintes:– Alcanos– Alcenos– Alcinos– Alcadienos– Ciclanos– Ciclenos– Hidrocarbonetos aromáticos

• Nesta aula, trataremos dos ciclanos, ciclenos e hidrocarbonetos aromáticos.

Imagem:Um pumpjack no Texas / Flcelloguy / GNU Free Documentation License

Imag

em: D

iese

l / B

urge

r /

Pub

lic D

omai

n

Imag

em: E

staç

ão A

utog

as d

a S

hell

/ R

ober

t Bro

ok /

Cre

ativ

e C

omm

ons

Attr

ibut

ion

2.0

Gen

eric

Imagem: chemical structure of thujene / Edgar181 / Public Domain.


Ciclanos

Fórmula geral: CnH2n:

• Também chamados de cicloalcanos, cicloparafinas e hidrocarbonetos naftênicos (por serem encontrados em parafinas e empetróleo à base de naftênica);

• apresentam apenas ligações simples em cadeias fechadas (anéis);• assim sendo, o carbono está com hibridização sp3, ou seja, deverá formar quatro

ligações simples (geometria tetraédrica).

C

H

H HH

109,5º

CH - tetraédrica4


Ciclanos

• O ciclopropano (acima, à esquerda) e o ciclobutano (acima, à direita) são tensos porque os ângulos no anel são menores do que os 109,5° necessários para a geometria tetraédrica;

• por causa do tensionamento no anel, o ciclopropano é muito reativo.

60º88º

Imagem: Ciclopropano / Benrr101 / Public Domain Imagem: Ciclobutano / Smokefoot / Public Domain

HH

H

H

H

H

Imagem: Ciclopropano / AntimoniGNU Free Documentation License.


CiclanosNomenclatura:• são nomeados com o prefixo ciclo- seguido do nome do alcano com o

mesmo número de carbonos;• assim como no caso dos alcenos, existe isomeria cis/trans. Quando os

substituintes estiverem na mesma face da molécula, serão cis, quando estiverem em lados opostos, serão trans;

3-etil-1-metilciclopentano

1

2

34

5

C H2 5

CH3


CiclanosNomenclatura (cont.):• a única diferença é o fato de ter que citar inicialmente a ramificação;• se houver mais de uma ramificação, enumera-se a cadeia lembrando que é

preciso partir da ramificação baseando-se na ordem alfabética e de modo que as ramificações sejam citadas com os menores números possíveis.

Observe bem o exemplo abaixo:

CH2 CH3

CH3

CH2 CH3

CH3

CH2 CH3

CH3

Correto Errado Errado

1-etil-3-metil-ciclipentano O erro está no fato da numeração não ter começado em ordem alfabética: etil vem antes de metil

Está errado porque numerou-se com números maiores, 1 e 4, quando deveriam ser menores: 1e 3.

1

23

45

54

3

21

32

1 5

4


CiclanosPropriedades físicas:• possuem pontos de fusão e ebulição mais elevados que os alcanos com

número de carbonos equivalente;• a rigidez do anel permite um maior número de interações

intermoleculares, que precisam ser quebradas para converter as moléculas para a fase gasosa.

Imag

em: C

iclo

hexa

no /

Jyn

to a

nd B

en M

ills /

Pub

lic D

omai

n.


Ciclanos

Tensão do anel:• os ciclanos menores (ciclobutano e ciclopropano) apresentam um

estresse significativo devido aos ângulos de ligação (conforme visto anteriormente);

• os ciclanos maiores, como o ciclopentano (acima, à esquerda) e o ciclohexano (acima, à direita) são quase livre de tensão.

H

cc

c c

cH

HHH

H

HH

HH

CH2

CH2

CH2

CH2

H C2

H C2


Ciclenos• São hidrocarbonetos de cadeia fechada, não-saturados (ao menos uma

ligação dupla).

• Fórmula geral: CnH2n-2

HC CH CHCH

CH2

CH2 CH2H C2

H C2

(C4H6) (C5H8)


Ciclenos

Nomenclatura:• é semelhante a dos alcenos, antepondo ao nome o prefixo ciclo- e

usando-se o prefixo correspondente ao número de átomos de carbono, seguido do sufixo eno.

ciclobuteno metilciclobuteno 1,4-dimetilbuteno

CH C

H C2 CH

CH3H C3

3 2

4 1

H C2

H C2 CH3

CH

C

3 2

4 1

H C2

H C2

CH

CH


Hidrocarbonetos aromáticos:• não há uma fórmula geral para os aromáticos (ou arenos), assim

chamados em virtude do forte cheiro apresentado pelos primeiros a serem descobertos;

• as estruturas aromáticas estão formalmente relacionadas ao anel benzênico. Os elétrons deslocalizados normalmente são representados como um círculo no centro do anel;

Benzeno H

Representações simplificadas

A sua nomenclatura será vista adiante

São hidrocarbonetos

aromáticos

ouou

CH2’CH3’ CH3’

cc

cc

cc

H

H

H

H

HH ou cc

cc

cc

H

H

H

H


Hidrocarbonetos aromáticos:• o benzeno é uma molécula

simétrica plana, muito pouco reativo por causa da estabilidade associada aos elétrons deslocalizados;

• apesar de conterem ligações , os hidrocarbonetos aromáticos sofrem substituição mais facilmente que adição. Isso devido à elevada estabilidade causada ressonância do anel.

Imagem: Estrutura Química do Benzeno / Cacycle / GNU Free Documentation License.

Imagem: Estrutura do benzeno em 3D / Alundra / Public Domain.


Hidrocarbonetos aromáticos

Classificação:1) Mononucleares:

– possuem apenas um anel benzênico (substituído ou não). A substituição será de um ou mais átomos de hidrogênio do anel pelos radicais de hidrocarbonetos.Ex.: benzeno, metil-benzeno (tolueno), dimetil-benzeno (xileno) etc.

CH3

CH3

CH2 OH



Classificação (cont.):2) Polinucleares:

a) isolados: união de anéis benzênicos por ligação simples entre os átomos de carbono.Exemplo: bifenila

b) condensados: união de anéis benzênicos de modo que dois ou mais átomos de carbono sejam comuns a mais de um anelExemplos: naftaleno (com 2), antraceno e fenantreno (com 3) etc.

Imagem: Modelo de molécula de bifenila / Kemikungen / Public Domain.

Imagem: Naftaleno / Autor Desconhecido / Disponibilizado por Benjah-bmm27 / Public Domain.



Nomenclatura:• benzeno é o nome-base e o

substituinte é indicado por um prefixo;

CH3

C 2H

CH3CH 2CH2

etilbenzeno

propilbenzeno

etilbenzeno



Nomenclatura:• em alguns casos, o substituinte e o anel benzênico podem ser nomeados

em conjunto formando novo nome-base;

benzeno metilbenzeno ou

tolueno

1,2-dimetilbenzeno ou

o-xileno

CH 3

CH3

CH3



Nomenclatura (cont.):• quando dois substituintes estão

presentes, suas posições relativas podem ser indicadas pelo uso de orto (o), meta (m) e para (p);

CH3

CH3

1

23

4

56

1,2-dimetilbenzeno

ortodimetilbenzeno

o-xileno

1

23

4

56 CH3

2

34

5

61

CH3

CH3

CH3

1,4-dimetilbenzeno

metadimetilbenzeno

m-xileno

1,4-dimetilbenzeno

parametilbenzeno

p-xileno



Nomenclatura (cont.):• quando mais de dois grupos estiverem presentes no anel benzênico, suas

posições devem ser indicadas por números;

1,2,4-trietilbenzeno

CH2CH3

CH2CH3

CH2CH3

1

2

34

5

6



Nomenclatura (cont.):• quando o próprio anel benzênico

é um substituinte, ele é chamado grupo fenila. A remoção de um hidrogênio do benzeno produz o radical fenila;

• a remoção de um hidrogênio do grupo metila do tolueno produz o radical benzila.

CH2


Hidrocarbonetos aromáticosNomenclatura (cont.):

Os hidrocarbonetos aromáticos de núcleos condensados têm nomes particulares .

• Derivados do naftaleno:– os átomos de carbono têm

numeração fixa no caso dos naftalenos;

– todos os átomos de carbono que possuem número 1, 4, 5 e 8 são equivalentes e denominados carbono α (alfa);

– os átomos de carbono que possuem números 2, 3, 6 e 7 são equivalentes e denominados carbono β(beta).

Naftalenonaftalina

antraceno

fenantreno

α

β

β

β

β

β – metil-naftaleno

α

α α

α – metil-naftaleno

CH3

CH3


Reações mais comuns com o anel benzeno:• os compostos aromáticos sofrem reações de adição bem características.

Abaixo alguns exemplos mais importantes:

• Acilação: substituição de hidrogênios do anel aromático por um ou mais grupos derivados de ácidos carboxílicos.

OC

CH3

++

HH

H

AICI3

+

C

O

CH3+

OC

CH3

metil fenil cetona


Reações mais comuns com o anel benzeno• Alquilação: substituição de um ou mais hidrogênios do anel aromático por

um ou mais grupos derivados de alcanos (grupo alquila).

CH3

++

HH

H

AICI3

+

CH3

CH3

tolueno

+


Exercícios de fixação

1. (UEL) Quantos átomos de hidrogênio há na molécula do ciclobuteno?

a) 4b) 5c) 6d) 7e) 8

Imagem: What? / Lilyu / WTF Public License.


Exercícios de fixação

2. (UEL) Qual das fórmulas moleculares representa um ciclano?

a) C6H14

b) C6H12

c) C6H10

d) C6H8

e) C6H6 Imag

em: C

aute

la /

Rur

sus

/ D

omín

io

Púb

lico.


Exercícios de fixação2. (UFSCar) A queima do eucalipto para produzir carvão pode liberar

substâncias irritantes e cancerígenas, tais como benzoantracenos, benzofluorantracenos e dibenzoantracenos, que apresentam em suas estruturas anéis de benzeno condensados. O antraceno apresenta três anéis e tem a seguinte fórmula molecular:

a) C14H8

b) C14H10

c) C14H12

d) C18H12

e) C18H14

Imag

em: P

ergu

nta

Feliz

/ N

evit

Dilm

en /

GN

U F

ree

Doc

umen

tatio

n Li

cens

e.


Atividade extra: modelos tridimensionais

Objetivo:• ampliar a capacidade de

entendimento dos estudantes por meio da visualização tridimensional de estruturas químicas.

Material:• kits moleculares para o ensino de

Química Orgânica suficientes para disponibilizar um por grupo na turma.

Ver link:

http://bimg1.mlstatic.com/kit-molecular-para-ensino-de-quimica-orgnica_MLB-F-192370708_8340.jpg


Atividade extra: modelos tridimensionais

Desenvolvimento:• dividir a turma em grupos (máximo

de 5 estudantes);• distribuir um kit de montagem para

cada grupo;• solicitar que os estudantes montem

estruturas tridimensionais dos hidrocarbonetos estudados até agora, com ênfase para os dessa aula (ciclanos, ciclenos e aromáticos);

• cada grupo deve apresentar sua estrutura e discutir seu conhecimento com os demais.

Ver link:

http://www.3bscientific.com.br/imagelibrary/W19805/W19805_01_Kit-de-quimica-inorganica-organica-para-classes.jpg


n° do slide

direito da imagem como está ao lado da foto link do site onde se consegiu a informação Data do Acesso

4 3D do benzeno / KS / The use of this image

is free for any purposehttp://commons.wikimedia.org/wiki/File:Benezene_cross.png?uselang=pt-br

16/10/2012

5 Petróleo é bombeado para um barril por uma réplica de um motor a vapor / Niagara / Creative Commons Attribution-Share Alike 3.0 Unported

http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Drake_Well_petroleum.jpg

16/10/2012

6a Um pumpjack no Texas / Flcelloguy / GNU Free Documentation License http://en.wikipedia.org/wiki/File:Oil_well.jpg

16/10/2012

6bDiesel / Burger / Public Domain

http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Diesel_in_mason_jar.JPG

16/10/2012

6c Estação Autogas da Shell / Robert Brook / Creative Commons Attribution 2.0 Generic

http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Autogas_station.jpg

16/10/2012

6d chemical structure of thujene / Edgar181 / Public Domain.

http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Thujene3D.png

16/10/2012

8aCiclopropano / Benrr101 / Public Domain

http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Cyclopropane-stereo2.svg

16/10/2012

8b Ciclopropano / AntimoniGNU Free Documentation License

http://commons.wikimedia.org/w/index.php?title=File:Syklopropaanin_taipuneet_sidokset.svg&page=1

17/10/2012

8c Ciclobutano / Smokefoot / Public Domain

http://commons.wikimedia.org/wiki/File:CyclobutaneConf.png

18/10/2012

Tabela de Imagens

n° do slide

direito da imagem como está ao lado da foto link do site onde se consegiu a informação Data do Acesso

11 Ciclohexano / Jynto and Ben Mills / Public

Domain. http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Cyclohexane-3D-balls-B.png

17/10/2012

16a Estrutura Química do Benzeno / Cacycle / GNU Free Documentation License.

http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Benzene_structure.png

24/10/2012

16b Estrutura do benzeno em 3D / Alundra / Public Domain

http://commons.wikimedia.org/wiki/File:3DBenzene.png

24/10/2012

18a Modelo de molécula de bifenila / Kemikungen / Public Domain.

http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Biphenyl-3D-balls.png

24/10/2012

18b Naftaleno / Autor Desconhecido / Disponibilizado por Benjah-bmm27 / Public Domain.

http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Naphthalene-3D-balls.png

24/10/2012

27 What? / Lilyu / WTF Public License. http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Lilyu_-_what.svg

24/10/2012

28 Cautela / Rursus / Domínio Público.

http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Tox_caution.svg?uselang=pt-br

16/10/2012

29 Pergunta Feliz / Nevit Dilmen / GNU Free Documentation License.

http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Happy_Question.svg

16/10/2012

Tabela de Imagens

ciências da natureza e suas tecnologias - química ensino médio, 3º ano hidrocarboneto: ciclano,...

Documents