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BIOL O G I A

Q u í m i c a O r g â n i c a

P r o f . A d i l s o n d e C a s t r o C h a v e s

2a edição | Nead - UPE 2013

Dados Internacionais de Catalogação-na-Publicação (CIP)Núcleo de Educação à Distância - Universidade de Pernambuco - Recife

Chaves, Adilson de CastroBiologia: química orgânica/Adilson de Castro Chaves. –

Recife: UPE/NEAD, 2011.

40 p.

1. Química Orgânica 2. Exercícios 3. Educação à Distância I. Universidade de

Pernambuco, Núcleo de Educação à Distância II. Título

CDD – 17ed. – 547 Claudia Henriques – CRB4/1600

BFOP-109/2011

C512b

UNIVERSIDADE DE PERNAMBUCO - UPE

ReitorProf. Carlos Fernando de Araújo Calado Vice-ReitorProf. Rivaldo Mendes de Albuquerque

Pró-Reitor AdministrativoProf. Maria Rozangela Ferreira Silva

Pró-Reitor de PlanejamentoProf. Béda Barkokébas Jr.

Pró-Reitor de GraduaçãoProfa. Izabel Christina de Avelar Silva

Pró-Reitora de Pós-Graduação e Pesquisa Profa. Viviane Colares Soares de Andrade Amorim

Pró-Reitor de Desenvolvimento Institucional e ExtensãoProf. Rivaldo Mendes de Albuquerque

NEAD - NÚCLEO DE ESTUDO EM EDUCAÇÃO A DISTÂNCIA

Coordenador GeralProf. Renato Medeiros de Moraes

Coordenador AdjuntoProf. Walmir Soares da Silva Júnior

Assessora da Coordenação GeralProfa. Waldete Arantes

Coordenação de CursoProf. José Souza Barros

Coordenação PedagógicaProfa. Maria Vitória Ribas de Oliveira Lima

Coordenação de Revisão GramaticalProfa. Angela Maria Borges CavalcantiProfa. Eveline Mendes Costa LopesProfa. Geruza Viana da Silva

Gerente de ProjetosProfa. Patrícia Lídia do Couto Soares Lopes

Administração do AmbienteJosé Alexandro Viana Fonseca

Coordenação de Design e ProduçãoProf. Marcos Leite

Equipe de DesignAnita Sousa/ Gabriela Castro/Renata Moraes/ Rodrigo Sotero

Coordenação de SuporteAfonso Bione/ Wilma SaliProf. José Lopes Ferreira Júnior/ Valquíria de Oliveira Leal

Edição 2013Impresso no Brasil

Av. Agamenon Magalhães, s/n - Santo AmaroRecife / PE - CEP. 50103-010Fone: (81) 3183.3691 - Fax: (81) 3183.3664

Química Orgânica

PrEZaDO aLunO

A Química é a ciência que trata da transforma-ção das matérias inorgânica e orgânica e, nes-te curso, você vai estudar á Química Orgânica, através da tele-educação.

O curso é desenvolvido de maneira a apre-sentar o que acontece para, somente depois, apresentar o modo de como acontece, intro-duzindo os conceitos e as explicações.

A construção do conhecimento químico pode ser feita por manipulações orientadas e con-troladas de materiais no laboratório. Na im-possibilidade de realizar atividades práticas, o conhecimento químico é construído a partir de atividades contextualizadas e caracteriza-das pela sua participação ativa. As atividades propostas permitem que você assimile, acu-mule e organize as informações necessárias à elaboração dos conceitos fundamentais da Química Orgânica.

A resolução de exercícios prioriza a aplicação dos conceitos aprendidos. Essa abordagem exigirá de você um trabalho intelectual que en-fatizará o aspecto operativo do conhecimento, levando-o a fazer inferências, comparações, estabelecer relações, interpretações, etc com mais facilidade.

UM BOM ANO LETIVO OS AUTORES

prof. Adilson de Castro Chaves I carga horária: 60 horas

ESTruTura BÁSica DO LiVrO – TEXTO

Nesta edição procuramos apresentar o curso de Química Orgânica em quatro fascículos de 15 horas cada. Os dois primeiros fascículos correspondem as atividades da 1ª Avaliação e os dois últimos, as atividades da 2ª Avaliação.

Ao final de cada fascículo, você, aluno encon-trará uma relação de exercícios resolvidos e propostos que servirão de ferramentas para a sua avaliação.

É de conhecimento de todos que a quantidade de informações no mundo de hoje é enorme e novos conhecimentos surgem diariamente. É papel do professor ajudar o aluno na busca dessas novas informações, orientando-o para que não fique perdido em função da quanti-dade disponível. O uso da biblioteca, de livros paradidáticos, de revistas, como Química Nova na escola e Ciência Hoje, e da internet é de fundamental importância.

Relacionamos, nesse livro, alguns endereços de sites com um breve resumo sobre seu con-teúdo, que ajudarão na busca de novos conhe-cimentos.

Outras atividades que serão desenvolvidas du-rante o curso, tais como vídeos; artigos; tele-conferência e encontro para tirar dúvidas, es-tarão disponíveis na agenda da disciplina de Química Orgânica.

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inTrODuçãO à Química Orgânica / caDEiaS carBônicaS

OBJETiVO gEraL

Este livro apresenta uma introdução ao assun-to, incluindo um breve panorama histórico e mostra os diferentes modos de representar as substâncias orgânicas. Os Hidrocarbone-tos correspondem à mais simples das classes de compostos estudados em Química Orgâ-nica. Conhece-los é a meta deste livro. Co-nheceremos importantes grupos de compos-tos orgânicos oxigenados e não oxigenados aprenderemos também, qual a relação dessas substâncias com a nossa vida cotidiana e to-maremos contato com a sua nomenclatura. Conceituar Isomeria e Identificar seus casos mais importantes, é também meta deste livro.

OBJETiVOS ESPEcíFicOS

• EntenderaorigemdaexpressãoQuímicaOrgânica;

• Compreendero significadoatualdaQuí-

mica Orgânica; • CompreenderoconceitodeCadeiaCarbô-

nica; • ClassificarediferenciarasCadeiasCarbô-

nicas.

inTrODuçãO

Todos os ramos do conhecimento humano se utilizam de símbolos para facilitar a comunica-ção entre os profissionais de cada área.


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8Na Química Orgânica não poderia ser dife-rente. Dominar os diversos tipos de represen-tações usadas para os compostos orgânicos ( fórmulas ) é essencial ao entendimento de tudo que será apresentado ao longo deste fascículo. A Química Orgânica é um dos im-portantes ramos de atuação da Química, com vastas aplicações em nosso cotidiano.

Palavras-Chaves: Carbono / Força Vital / Orga-nógenos / Carbono Primário / Carbono Secun-dário / Carbono Terciário / Carbono Quaterná-rio/CadeiaCarbônica/Benzeno.

HiSTÓricODesde antes de Cristo os compostos orgânicos são manipulados pelo homem, através das be-bidas alcoólicas, corantes, vinagre, dentre ou-tros.

NICOLAS LEMERY (1673 - 1745) - divide os compostos naturais em dois reinos: Reinos dos compostos minerais e reino dos compostos dos organismos vivos.

TORBEN OLOF BERGMANN (1735 -1784) - di-vide a Química em duas grandes áreas:

• ORGÂNICA – química que estuda os com-postos extraídos dos organismos vivos.

• INORGÂNICA – química que estuda os

compostos de origem mineral.

ANTOINE LAURENT DE LAVOISIER EM 1777 - analisando os compostos orgânicos concluiu que o elemento carbono ( c ) estava sempre presente em todos.

JONS JAKOB BERZELIUS, EM 1807 - elabora a “teoria da força vital” na qual, para que um composto faça parte da Química Orgânica, deve só ser produzido por seres vivos, pois eles possuíam essa “força vital”

FRIEDRICH WÖHLER, EM 1828 - um dos discí-pulos de BERZELIUS sintetizou em laboratório um composto orgânico a partir de um com-posto inorgânico.

A experiência consistia no aquecimento de um compostomineral,ocinatodeamônio:

HERMANN KOLBE - obtendo ácido acético a partir de hidróxido de potássio e acetonitrilo, derrubou definitivamente a teoria da força vi-tal. A partir dessa síntese a obtenção de novos compostos orgânicos tornou-se uma constan-te, hoje em dia, a quantidade de compostos orgânicos é superior a de compostos inorgâ-nicos.

GMELIN - em 1848, definiu a Química Orgâ-nica como a parte da química que estuda os compostos do elemento carbono ( C ).

cOmPOSTOS DO carBOnOELEMENTOS ORGANÓGENOS - são os elemen-tos que fazem parte da maioria dos compostos orgânicos.

OBS:

I. Todos os compostos orgânicos possuem carbono, porém nem todo composto de carbono é orgânico.

EX: CaCO3 ( Carbonato de Cálcio ), CO2 ( GásCarbônico),etc.

II. Na constituição química do ser humano

encontramos : C, H, O e N em até 99,3%. Os outros são elementos, tais como Na, Mg, K, Ca, P, S, Cl, F, Si dentre outros.

NH2

URÉIA

NH4 CNOCIANATO DE AMÔNIO

O = C

NH2

Principais OrganógenosCHON

H Monovalente (H)O Bivalente (O=)N Trivalente (N=)F, Cl, Br, I, são todos Monovalentes

Valências dos Elementos Organógenos

Organógenos SecundáriosF Cl Br I

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9ESTuDO DO ELEmEnTO carBOnO - (PrOPriEDaDES): * POSTuLaDOS DE KEKuLLÉ

I. O CARBONO É TETRAVALENTE - O carbono quando se liga a outros elementos o faz sempre com a tetravalência.

H

H

HH C

II. EQUIVALÊNCIA DAS QUATRO VALÊNCIAS - As quatro valências do carbono são iguais.

III. ENCADEAMENTO - Os átomos de carbono ligam-seentresiformandocadeiascarbô-nicas.

H

H

IH CCH3I OU

I

H

HH C OU

H

H

HI C etc.

C CCC C

TiPOS DE LigaçÕES EnTrE carBOnOS

Quatro ligações simples do tipo sigma. Hibri-dação sp³, geometria tetraédrica. Ângulo de ligação 109° 28’.

Duas ligações simples do tipo sigma. Uma li-gação dupla: sendo 1 ligação sigma, 1 ligação pi. Hibridação sp², geometria trigonal plana.Ângulo de ligação 120°.

C =

C

Duas ligações dupla: sendo 2 ligações sigma e 2 ligações pi. Hibridação sp , geometria linear. Angulo de ligação 180°.

= C =

Uma ligação simples (sigma). Uma ligação tri-pla : sendo 1 ligação sigma e 2 ligações pi. Hibridação sp, geometria linear.Ângulo de li-gação 180°.

C =

cLaSSiFicaçãO DO carBOnO na caDEia carBônica

EXEMPLO:

CARBONO:

• Primário: carbono isolado ou ligado a ou-tro carbono = 1, 2, 3, 7 e 8

• Secundário: carbono ligado a dois outros

carbonos = 5 • Terciário: carbono ligado a três outros car-

bonos = 4 • Quaternário: carbono ligado a quatro ou-

tros carbonos = 6

C6 C7C5C3 C4

C1 C2

C8

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10caracTEríSTicaS DOS cOmPOSTOS OrgânicOS

Não existe base científica para a divisão da Química, em Orgânica e Inorgânica, pois as leis da Química valem para compostos orgâ-nicos e inorgânicos. No entanto, podemos as-sinalar algumas características dos compostos orgânicos:

1. Elevada Quantidade de Compostos Orgâ-nicos - cerca de 10 milhões de compostos conhecidos, 9 milhões são orgânicos,1 mi-lhão, de compostos inorgânicos.

2. Pequena Quantidade de Elementos Cons-

tituintes - os elementos mais freqüentes na estrutura dos compostos orgânicos são C, H, O, N. Com menor freqüência, apare-cem: S, Cl, P, Mg, dentre outros.

3. Predominância da Ligação Covalente - a

maioria dos compostos orgânicos é mole-cular, isto é, a ligação é covalente.

4. Pequena Estabilidade ao Calor - a maioria

dos compostos orgânicos decompões-se acima de 400°C. Nos compostos inorgâ-nicos é comum encontrar compostos que não se decompõem até a temperatura de 1.000 º C.

5. Inflamabilidade - a maioria dos compostos

orgânicos são combustíveis, isto é, com-binam com o gás oxigênio, formando gás carbônicoeágua.

C2H6O + 302 2CO2 + 3H2O

6. Solubilidade em Água - em sua maioria os compostos orgânicos são insolúveis em água. Há compostos orgânicos solúveis em água, como o álcool comum, a acetona, o acetato de sódio (sal orgânico).

7. Condutividade Elétrica da Solução Aquosa

- a grande maioria dos compostos orgâni-cos são moleculares e não ionizam quando dissolvidos em água. Desta maneira, a so-lução não conduz a eletricidade . O ácido acético (ácido orgânico) o acetato de sódio (sal orgânico) conduzem a corrente elétri-ca, quando dissolvidos em água.

OBS:O grande número de compostos orgânicos deve-se à capacidade do carbono de formar cadeias, à tetravalência do carbono e à capa-cidade que este elemento possui, para ligar-se a elemento mais eletropositivo ou mais eletro-negativo, ou seja, o carbono é anfótero, o que justifica essa propriedade.

caDEiaS carBônicaS

cLaSSiFicaçãO DaS caDEiaS carBônicaS

1. Cadeia Aberta ou Acíclica - são cadeias que apresentam extremidades livres.

CC C

H

H

H H

H H H

CC C H OU

1.1. Quanto à Disposição dos Átomos - Cadeia acíclica ou reta: são cadeias que apresentam duas extremidades

CH3H3C C

O

1.2. Cadeia Acíclica Ramificada - são ca-deias que apresentam mais de duas extre-midades.

H3C CH CH3

CH3

H3C N CH2

CH3

CH3

1.3. Quanto à Natureza dos Átomos Cadeia Acíclica Homogênea - são cadeias

que não apresentam átomos diferentes de carbono, intercalados na cadeia.

CH2CH3 CH2 CH3

OU

OUH3C CH3

H H

H H

C C

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11 Cadeia Acíclica Heterogênea - são cadeias

que apresentam átomos diferentes de car-bono intercalados na cadeia.

2.1. Quanto à Natureza dos Átomos Cadeia Homocíclica (Cíclica Homogênea) -

no ciclo, só existem átomos de carbono.

CH2CH3 S CH3OUH3C CH3

H

H

C O

OBS: Os átomos diferentes de carbono que estão intercalados na cadeia são chamados heteroá-tomos. O oxigênio e o nitrogênio são os princi-pais heteroátomos. Somente átomos com va-lência maior que 1 podem ser heteroátomos.

1.4. Quanto ao Tipo de Ligação entre os Átomos de Carbono

Cadeia Acíclica Saturada - são cadeias nas

quais os átomos de carbono ligam–se en-tre si, exclusivamente por simples ligações.

CH2CH3 CH2 CH3OUH3C CH3

H H

H H

C C

Cadeia Acíclica Insaturada - são cadeias que apresentam, pelo menos, uma dupla ou tripla ligação entre átomos de carbono.

OUH3C C = CH2HC C = CH

2. Cadeia Fechada ou Cíclica - são cadeias que não apresentam extremidades, átomos de carbono formam um ciclo ou anel.

H2C CH2

H2C CH2C

C C

C

OU

OU

Cadeia Heterocíclica (Cíclica Heterogênea) - no ciclo, existem átomos diferente de car-bono.

CH2

H2C CH2

OU

DESTAQUE - o Benzeno é um líquido incolor, de odor agradável, bastante volátil(os vapo-res são tóxicos ), imiscível com água. É usado como solvente na fabricação de corantes, plás-ticos, explosivos, medicamentos dentre ou-tros. Encontra-se, no alcatrão de hulha, uma das frações provenientes da destilação seca da hulha (carvão mineral, contendo cerca de 80% de carbono).MOLÉCULA DO BENZENO ( C6 H6 ) é formada por seis átomos de carbono ligados alternadamente, por simples e dupla ligações.

OU

CHHC

CHHCO

=

=O

Cadeias Homocíclicas Simples - não con-têm o núcleo benzênico.

OU O

BENZENO

MAIS CORRETOBENZENO

CH

HC

CH

HC=

=

CH

=

CH

CH2

H2C CH2

OU

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12 Cadeias Homocíclicas Aromáticas - contêm

o núcleo benzênico.

Cadeia Aromática de Núcleo Isolados - os anéis não possuem átomos de carbono em comum.

Cadeia Aromática de Núcleos Condensa-dos - os anéis possuem átomos de carbono em comum.

3. Cadeia Mista-sãocadeiascarbônicasqueapresentam uma parte da cadeia aberta e outra fechada.

aTiViDaDES DE ESTuDO

1. Exercícios Resolvidos

2. Exercícios Propostos

rEFErência

BiBLiOgraFiaALLINGER, et al. Química Orgânica. 2ª. ed. Rio de Janeiro: Koogan, 1978.

GEPEQ, Grupo de Pesquisa em Educação Quí-mica. Interações e transformações. São Paulo: EDUSP, 1993.

SOLOMONS, T. W. Granham. Química Orgâni-ca. 6ª. ed. Rio de Janeiro: LTC, 1996.

REIS, Martha. Completamente Química - Quí-mica Orgânica. São Paulo: FTD, 2001.

USBERCO, et al. Química Orgânica. 8ª. ed. São Paulo: Saraiva, 2005.

rELaçãO DE SiTEShttp://europa.eu.int/comm/research/rtdinfsup/pt/world2.htm - site sobre os oceanos e a at-mosfera; os oceanos desempenham papel im-portante no ciclo do carbono entre a atmos-fera, o ambiente físico e os organismos vivos.

http://trends.dts.cet.pt/users/jj/bancada1.html - site sobre a água na história; poluição das águas continentais, dos mares e oceanos; tra-tamento da água; ciclo da água.

http://kekule.fe.usp.br/ - site sobre o laborató-rio de pesquisa em educação química da Fa-culdade de Educação da Universidade de São Paulo; trata de vários assuntos de interesse que envolvem a Química.

http://www.biomania.com.br/biologia/bio-quim.htm - site que trata das substâncias es-senciais à vida : proteínas, carboidratos e lipí-dios; novas informações que vale a pena.

O O

H

C

H

O O

O O

O

OO

H

C

H

O

O O O

O

O O

(CH2)2 CH3

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13http://www.quimica.matrix.com.br/ - site da revistaeletrônicadoDepartamentodeQuími-ca da Universidade Federal de Santa Catarina; apresenta vários temas, como aditivos em ali-mentos, água, etc.

http://nautilus.fis.uc.pt/wwwqui/ - site portu-guês que discute temas de Química e apresen-ta softwares e simulações.

http://www.compuland.com.br/gasnatural/ - site com informações sobre gás natural.

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HiDrOcarBOnETOS

OBJETiVO gEraL

• Conceituar e classificar os Hidrocarbone-tos;

• ApresentarasregrasdaIUPAC(UNIÃOIN-

TERNACIONAL DE QUÍMICA PURA E APLI-CADA );

• Citar a utilidade dos hidrocarbonetos no

nosso cotidiano.

inTrODuçãO

Os compostos orgânicos podem ser dividi-dos em uma série de categorias diferentes, de acordo com suas propriedades. Neste fascícu-lo, iremos conhecer a mais simples de todas, os Hidrocarbonetos.

Estes são provenientes do petróleo e consti-tuem importantes combustíveis e matérias–primas para as indústrias.

O domínio dos conceitos apresentados neste fascículo será essencial para conhecermos as demais categorias de compostos orgânicos.

Palavras-Chaves: Alcanos / Alcenos / Alcinos / Alcadienos / Ciclanos / Ciclenos / Aromático.


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HiDrOcarBOnETOS

inTrODuçãO

Função Química - é uma classe de compostos que apresentam propriedades químicas seme-lhantes.

EXEMPLOS:

• FUNÇÕES INORGÂNICAS: Ácidos, Bases, Sais, e Óxidos.

• FUNÇÕES ORGÂNICAS: Hidrocarbonetos,

Álcoois, Cetonas, Aldeídos, Aminas, etc.

nOmES OFiciaiS DOS cOmPOSTOS OrgânicOS

De acordo com a (I.U.P.A.C) União Internacio-nal de Química Pura e Aplicada.

PREFIXO RAIZ SUFIXO+ +No de Átomos de Carbono

Tipo de Ligação

dá Função

PrEFiXOS uSaDOS na nOmEncLaTura Orgânica

Nº DE ÁTOMOS DE C PREFIXO

1 MET

2 ET

3 PROP

4 BUT

5 PENT

6 HEX

7 HEPT

8 OCT

9 NON

10 DEC

11 UNDEC

12 DODEC

13 TRIDEC

14 TETRADE

15 PENTADEC

OBS: Veja agora a aplicação para o composto abaixo

O composto apresenta:

HCCHH2C

O

=

=

3 Átomos de Carbono Prefixo = PROPDupla – Ligação Raiz = ENFunção Aldeído Sufixo = ALNome Do Composto PROPENAL

HiDrOcarBOnETOS

são compostos orgânicos formados, exclusiva-mente, de carbono e hidrogênio, com Fórmula Geral: CXHY.

cLaSSiFicaçãO DOS HiDrOcarBOnETOS

1. Alcanos ou Parafinas - são hidrocarbone-tos de cadeia aberta, saturada, de fórmula geral:

CnH2n+2

EXEMPLOS:

H3C- CH3 ou C2H6 ETANO

H3C –CH2 – CH3 C3H8 PROPANO

DESTAQUE - o CH4 METANO - é o Hidrocar-boneto mais simples. Encontra-se no gás na-tural, nas minas de carvão, onde ocorre mistu-rado com o oxigênio do ar constituindo o gás

TIPO DE LIGAÇÃO RAIZ

Ligação Simples AN1 Ligação Dupla EN1 Ligação Tripla IN2 Ligações Duplas DIEN 2 Ligações Triplas DIIN

FUNÇÃO SUFIXO

HIDROCARBONETO O

ÁLCOOL OL

ÁCIDO CARBOXÍLICO ÓICO

CETONA ONA

ALDEÍDO AL

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17GRISU. Os acidentes que ocorrem nas minas de carvão são devidos à explosão do gás GRI-SU. Forma-se nos pântanos devido à fermenta-ção anaeróbicas da celulose.

2. Alcenos, Alquenos ou Olefinas - são hidro-carbonetos de cadeia aberta, insaturada, apresentando uma dupla - ligação entre átomos de carbono e tendo fórmula geral:

EXEMPLOS:

H3C CH2

1

H H

CH3C = C2 3 4 5

2 - PENTENO

H – C C – H ou C2H2 Etino (nome oficial) ou Acetileno (nome usual)

H – C C – CH3 ou C3H4 Propino

EXEMPLOS:

H3C CH3

1

C = C2 3 4

2 - BUTINO

OBS: os alcinos seguem a mesma regra de nomen-clatura dos alcenos, para cadeias com mais de três átomos de carbono.

CH2

H2C CH2

OU

CICLOPROPANO

DESTAQUE - o Etino ou Acetino C2H2 é o Alci-no mais simples, é um gás utilizado nos maça-ricos oxiacetilênicos.

4. Alcadienos ou Dienos - são hidrocarbone-tos de cadeia aberta, insaturados, apresen-tando duas duplas ligações, de fórmula geral:

CnH2n

H2C = CH2 ou C2H4 ETENO (nome oficial) OU ETILENO (nome usual)

H2C = CH – CH3 ou C3H6 PROPENO (nome oficial) OU PROPILENO (nome usual)

OBS: Alceno com mais de 3 átomos de carbono na cadeia, indica-se a posição da dupla ligação, sewndo feita por números; para isto, numera-se a cadeia da extremidade mais próxima da dupla ligação. O número deve ser separado de palavra por hífen.

DESTAQUE - o eteno ou etileno C2H4 é o al-ceno mais simples, sendo utilizado na prepa-ração do polietileno, no amadurecimento de frutos, etc.

3. Alcinos ou Alquinos - são hidrocarbonetos de cadeia aberta, insaturada, apresentan-do uma tripla ligação entre átomos de car-bono. Fórmula geral:

CnH2n - 2

CnH2n - 2

EXEMPLOS:

H2C = C = CH2 ou C3H4 PROPADIENO

H2C = CH – CH = CH2 ou C4H6 1,3 - BUTADIENO

OBS: os números na frente do nome indicam a loca-lização das duas duplas ligações.

5. Ciclanos ou Cicloalcanos - são hidrocarbo-netos de cadeia fechada, saturada, de fór-mula geral:

CnH2n

Na sua nomenclatura, seguimos as mesmas regras, apenas colocando a palavra ciclo antes do nome do Alcano correspondente.EXEMPLO:

6. Ciclenos ou Cicloalcenos - são hidrocar-bononetos de cadeia fechada, insaturada, pela presença de uma dupla ligação; de fórmula geral:

CnH2n – 2

ca

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2

18EXEMPLO:

OU

CICLOPROPENO

CH

HC CH2

=

Mesmo critério utilizado na nomenclatura dos ciclanos, utilizando ENO pela presença da du-pla – Ligação.

7. Hidrocarbonetos Aromáticos - São hidro-carbonetos de cadeia fechada e que apre-sentam, em sua constituição, pelo menos, um núcleo Benzênico.

EXEMPLO:

raDicaiS OrgânicOS DEriVaDOS DE HiDrOcarBOnETOS

Sãogrupamentosatômicosquepossuemumaou mais valências livres (elétrons não empare-lhados) e que não podem ocorrer em liberdade.EXEMPLOS:

NAFTALENO

O radical é uma partícula eletricamente neutra, e todos os radicais levam a terminação IL ou ILA no nome.

TiPOS DE raDicaiS

1. Radicais Alquilas ou Alcoílas - são radicais monovalentes derivados dos alcanos.

EXEMPLOS:

H

H

H

C H H

H

H

C

METANO METIL METILAOU

OU H

H

H

C

2. Radicais Alquenilas - são radicais monova-lentes derivados de alcenos (ALQUENOS).

EXEMPLOS:

3. Radicais Alquinilas - são radicais monova-lentes derivados de alcinos (ALQINOS).

EXEMPLO:

O

BENZIL

CH2

4. Radicais Arilas - são radicais monovalentes, em que a valência livre está presente em um carbono pertencente ao núcleo benzê-nico.

EXEMPLO:

OO

CH3 – (METIL); CH3 – CH2 – (ETIL); CH3- CH2- CH2 – (PROPILOU OU n- PROPIL);

CH3- CH- CH3 (SEC – PROPIL OU ISOPROPIL);

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – (BUTIL OU n – BUTIL)

H2C = CH – VINIL ou (ETENIL)

H2C = CH – CH2 – ALIL ou PROPENIL

HC ≡ C – ETINIL

O

FENIL

O O

α - FENIL

O O

β - Naftil

OBS:Benzil é um radical monovalente, aromático, porém a valência livre não está presente em carbono pertencente ao núcleo aromático, encontr-se no grupo ligado ao anel.

nOmEncLaTura DE HiDrOcarBOnETOS DE caDEia ramiFicaDa

1. Alcanos com Cadeia Ramificada

OBS:• Em primeiro lugar, a cadeia principal, é

aquela que apresenta o maior número de átomos de carbono possível;

• Verificam-se quantas ramificações apre-

senta o composto e quais são;

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2

19• Localizam-se as ramificações, numerando

a cadeia principal a partir da extremidade mais próxima das ramificações;

• Indica-seasposiçõesdosradicais,usando

os menores números possíveis; • Aordemdedesignaçãodosradicaiséaal-

fabética.

I. CADEIA PRINCIPAL = 5CII. RAMIFICAÇÕES = METILIII. Nº DO CARBONO 2 E 3

2. Alcenos com Cadeia Ramificada - no caso dos alcenos, alcinos e alcadienos, a cadeia principal é aquela que apresenta o maior número de átomos de carbono e que con-tém a insaturação (dupla ou tripla ligação).

A numeração dos átomos de carbono é

iniciada da extremidade mais próxima da insaturação.

CH3CH2

1

CH2 3 4

NOME: 2,3 - DIMETIL - PENTANOCH3 CH3

CH CH3

5

OBS:na nomenclatura usual, utiliza-se o prefixo ISO, quando houver um radical metil no carbono 2.EXEMPLO:

CH3= CH CH2

1 2 3 4

3 - ETIL - 1 - PENTENOCH3

CH2

CH CH3

5

4 - METIL - 2 - PENTINO

H3C CH1 2 3 4

CH3

C = C CH3

5

H3C CH ISOBUTANO

CH3

CH3

3. Nomenclatura dos Ciclanos e Ciclenos com Cadeia Lateral - numerar os átomos de car-bono do ciclo, de modo a resultar os me-nores números possíveis.

CICLENOS - os átomos de carbono da du-

pla ligação recebem os números 1 e 2.

3 - ETIL - 1 - METILCICLOPENTANO

CH3

CH2

1

C = C2

3

4

CH2 CH3

H

H2C5

CH

CICLANOS - numera-se a cadeia cíclica a partir do carbono que possui a ramificação mais simples.

METILCICLOPROPANO

H2C CH CH3

CH2

4. Nomenclatura de Hirrocarbonetos Aromá-ticos

- O Hidrocarboneto possui somente uma

cadeia lateral - nome do radical, em segui-da, a palavra Benzeno.

METILBENZENO (TOLUENO) - líquido Incolor, empregado com o solvente, na prepara-ção de tintas, explosivos, etc. Existe no alcatrão de hulha.

O

METILBENZENO

CH3CH2

O

ETILBENZENO

CH3

- O Hidrocarboneto aromático tem duas cadeias laterais - hidrocarbonetos aromáti-cos di–substituído. Usa-se a nomenclatura:

1,2 – Dimetilbenzeno ou orto - dimetilbenzeno

CH3

O

CH3

1

2-

ca

pít

ulo

2

20

- Os hidrocarbonetos aromáticos de núcle-os condensados têm nomes particulares.

1,2 – Dimetilbenzeno ou meta - dimetilbenzeno

CH3

OCH3

1

3-




rEFErência

BiBLiOgraFiaALLINGER, et al. Química Orgânica. 2ª. ed. Rio de Janeiro: Koogan, 1978.




USBERCO, et al. Química Orgânica. 8ª. ed. São Paulo : Saraiva, 2005.




http://www.biomania.com.br/biologia/bio-quim.htm – site que trata das substâncias es-senciais à vida : proteínas, carboidratos e lipí-dios; novas informações que vale a pena.

1,2 – Dimetilbenzeno ou para - dimetilbenzeno

Posições: 1-2 – ORTO – O1-3 – META – M1-4 – PARA – P

CH3

O

CH3

1

4

Naftaleno ou Naftalina O O

O O O Antraceno

O O

O

Fenantreno

DESTAQUES:O Antraceno é um sólido usado na fabricação de corantes. É um pó branco extremamente fino, que fica fluorescente quando irradiado por luz ultravioleta.

O Fenantreno é um sólido empregado na fa-bricação de corantes e produtos medicinais.

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21http://www.quimica.matrix.com.br/ - site da revistaeletrônicadoDepartamentodeQuími-ca da Universidade Federal de Santa Catarina; apresenta vários temas, como aditivos em ali-mentos, água, etc.



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23

cOmPOSTOS OrgânicOS OXigEnaDaS

OBJETiVO ESPEcíFicOS

• Conceituar e apresentar a nomenclaturade: álcool, fenol, éter, cetona, aldeído, áci-do carboxílico, Sal Orgânico e Éster;

• Mostrarautilizaçãodessescompostosno

nosso cotidiano

inTrODuçãO

No fascículo anterior, conhecemos os hidro-carbonetos e as regras da IUPAC destinadas à sua nomenclatura.

Neste, conheceremos outros importantes gru-pos de compostos orgânicos, os compostos que apresentam o átomo de oxigênio em sua estrutura molecular.

Aprenderemos, também, a sua importância econômicaeindustrialcomotambémassuasnomenclaturas.

Palavras-Chaves: Álcool / Fenol / Éter / Cetona / Aldeído / Ácido carboxílico / Sal Orgânico / Éster.


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3

24

cOmPOSTOS OrgânicOS OXigEnaDOS

ÁLcOOL

São compostos orgânicos, contendo um ou mais grupos de Hidroxilas ou Oxidrilas (OH), ligados diretamente a átomos de carbono sa-turados.EXEMPLOS:

nOmEncLaTura DOS FEnÓiS

• Nomenclatura oficial (IUPAC): hidróxi +nome do hidrocarboneto

EXEMPLOS:

CH2OHCH3OHCH3OH

nOmEncLaTura DOS ÁLcOOiS

• Nomenclaturaoficial(IUPAC)-hidrocarbo-neto + OL

EXEMPLOS:

• Nomenclatura usual (não oficial) - álcoolradical + ICO

EXEMPLOS:

DESTAQUES - em condições ambientes, os ál-coois são líquidos até o C12H25OH, a partir daí são sólidos. Os monoálcoois ( álcool com apenas uma oxidrila ) são solúveis em água, e à medida que aumenta o N° de oxidrila, a cadeia torna-se mais viscosa e menos solúveil.

FEnOL

São compostos orgânicos com uma ou mais hidroxilas ou oxidrilas (-OH), ligadas direta-mente, ao anel aromático.EXEMPLO:

CH3CH2

ETANOL

OH

CH2OHCH3 CH2

PROPANOL

CH3OH

METANOL

CH2OHCH3

ÁLCOOL ETÍLICO

O

OH

DESTAQUES - em condições ambientais, os fe-nóis são poucos solúveis em água, em geral são sólidos cristalinos, bastante tóxicos e cáus-ticos. O fenol comum é sólido cristalino, corro-sivo a pele e pouco solúvel em água. É usado como desinfetante e na produção de baqueli-te, fenolftaleina, corantes.

ÉTEr

são os compostos que apresentam o átomo de oxigênio entre dois hidrocarbonetos em sua estrutura.EXEMPLOS:

O

OH

HIDRÓXI - BENZENO ou FENOL ou ÁCIDO FÊNICO

CH3

O

OH

2- METIL - FENOL ou ORTO METIL FENOL ou HIDRÓXI - METIL - BENZENO

O

OH

O1- HIDRÓXI - NAFTALENO ouα - NAFTOL

O

OH

O 2- HIDRÓXI - NAFTALENO ouβ - NAFTOL

CH2OCH3 CH3

CH3CH2 O CH3

CH2CH2

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3

25nOmEncLaTura DOS ÉTErES

• Nomenclaturaoficial (IUPAC):RADICAL+OXI + HIDROCARBONETO

EXEMPLOS:

DESTAQUES - em condições ambientais, a par-tir do (ETÓXI - ETANO), são líquidos, incolores, insolúveis em água. Mais voláteis que os álco-ois. Os éteres de elevada massa molecular são sólidos. Utilizados na extração de essências, na extração de óleos e de gorduras. O mais conhecido é o éter dietílico ou éter sulfúrico, vendido nas farmácias como éter.

cETOna

São compostos orgânicos que apresentam o grupo funcional carbonila – entre átomos de carbono.

CH3OCH3

METÓXI - METANO

CH2OCH3 CH3

METÓXI - ETANO ouETÓXI - METANO

ETÓXI - ETANOCH3CH2 O CH2

CH3

METÓXI - BENZENO (ÉTER)OCH3 O

nOmEncLaTura DaS cETOnaS

• Nomenclaturaoficial(IUPAC):HIDROCAR-BONETO + ONA.

OBS: Todas as cetonas com 5 ou mais carbonos te-rão de ser numeradas. A cadeia principal é a que possui o maior número de carbono, in-cluindo a carbonila (C = O) e a numeração é feita a partir da extremidade mais próxima des-te grupo carbonila.

GRUPO FUNCIONAL CARBONILAC

O

C C

=

BUTANONA

2-PENTANONA

CH2CH3

CCH3

O

CH3CH2 CH3

CCH2

O

12345

2-METIL-3-PENTANONACH3

CH2 CH3CC

O CH3

DESTAQUES - em condições ambientais, a pro-panona (acetona) é líquida, incolor, de cheiro agradável, volátil, solúvel em água, inflamá-vel. Utilizada como solventes de tintas, verni-zes, lacas, acetileno etc. É como solvente que á acetona é utilizada em cabeleireiros e ainda também, na fabricação de outros solventes, plásticos, medicamentos. As demais cetonas são líquidas e tornam-se sólidas com o aumen-to da massa molecular.

aLDEíDOS

São compostos que apresentam o grupo aldo-xila (metanoíla ou formíla) na ponta de uma cadeia.

GRUPO FUNCIONAL ALDOXILA (METANOÍLA OU FORMILA)

HC CHO)

O

( ou

=

PROPANONACH3CCH3

O

ca

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3

26nOmEncLaTura DOS aLDEíDOS

• Nomenclaturaoficial (IUPAC):HIDROCAR-BONETO + AL

EXEMPLOS:

OBS: Se o aldeído apresentar cadeia ramificada, é feita a numeração da cadeia a partir do grupo aldoxila; a cadeia principal é a que possui o maior número de carbonos.

METANAL

CH2

O

CH3

O

CHETANAL

BENZALDEÍDOO

CH

O

DESTAQUES - o metanal é o único aldeído ga-soso. Na prática, é utilizado na forma de solu-ção aquosa, a qual recebe o nome de formol. O metanal é desinfetante, sendo usado na desinfecção de utensílios cirúrgicos e na con-servaçãodeespécimesanatômicos.Osdemaisaldeídos são líquidos e tornam-se sólidos com o aumento da massa molecular. Os aldeídos com baixo número de carbonos são solúveis em água.

ÁciDOS carBOXíLicOS

São compostos orgânicos que possuem um ou mais grupos carboxila. Os ácidos carboxílicos ionizam quando dissolvidos em água.EXEMPLOS:

2-3-DIMETIL-BUTANALCH3CH CH

1234

H

C

O

=

CH3CH3

nOmEncLaTura DOS ÁciDOS carBOXíLicOS

• Nomenclaturaoficial(IUPAC):ácidohidro-carboneto + óico

EXEMPLOS

GRUPO FUNCIONAL CARBOXILACOOH)( ou

HO

C

O

=

ÁCIDO METANÓICO

HO

C

O

=

H

ÁCIDO PROPANÓICOCOOHCH2CH3

ÁCIDO BUTANODIÓICO

OH

O

C

OH

CH2CH2CH

O

ÁCIDO PROPANODIÓICO

OH

C

O=

CH2

OH

C

O=

ÁCIDO BENZÓICOO

HO C=O

ÁCIDO FTÁLICO

OCOOH

COOH

DESTAQUES - os quatro primeiros monoácidos saturados são líquidos, incolores com cheiro irritante e solúveis em água. A partir do C9 H18

O2, são sólidos, inodoros e insolúveis em água. O ácido metanóico é utilizado para tingimento de tecidos. O ácido etanóico presente no vi-nagre congela a 16°C e é comercializado puro com o nome de ácido acético glacial, pois, ao se solidificar, adquire aspecto de gelo. Àcido lático (2 hidroxipropanóico) é utilizado como anti - séptico. Àcido benzóico é um conservan-te de alimentos.

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3

27SaiS DE ÁciDOS carBOXíLicOS (SaL OrgânicO)

São compostos derivados de ácidos carboxíli-cos pela substituição do H da carboxila por um metal (Me).

OBS: Os sais orgânicos possuem uma parte altamen-te, polar, formada pela atração eletrostática de cátions e ânions, e uma parte apolar referente àcadeiacarbônica.Apartepolaréhidrolífica,e a parte apolar, hidrofóbica.

nOmEncLaTura DOS SaiS OrgânicOS

• Nomenclaturaoficial (IUPAC):HIDROCAR-BONETO + ATO DE METAL

DESTAQUES - o propanoato de cálcio é utili-zado como conservante em pães de forma. O benzoato de sódio é utilizado como conser-vante em catchup e óleo de soja.

ÉSTEr

São compostos derivados de ácidos carboxíli-cos que possuem o grupo carboxilato com o átomo de oxigênio ligado a um radical deriva-do de hidrocarboneto.

nOmEncLaTura DOS ÉSTErES

• Nomenclatura oficial: (IUPAC) HIPOCAR-BONETO + ATO + DE RADICAL (R’)

EXEMPLOS:

ÁCIDO CARBONZICO

OC

O

=R

MeOHC

O

=

R-H

+Me

HIDROFÓBICAO

C

O

=

CH2

MeCH3

HIDROFÍLIBICA

PROPANOATO DE CÁLCIO

OCaC

O

=

CH2CH3

ETANOATO DE SÓDIO ou

ACETATO DE SÓDIOONa

C

O

=

CH3

BUTANOATO DE ALUMÍNIO

OAlC

O

=

CH2CH3

GRUPO FUNCIONAL CARBOXILATO

(R - C- O - R1)

O

METANOATO DE ETILA

CH3CH2OC

O

=

H

CH3

CH3CH2OC

O

= ETANOATO DE ETILA

HC

CH3

CH3

CH2OC

O

=

H METANOATO DE ISOBUTILA




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rEFErência

BiBiOgraFiaALLINGER, et al. Química Orgânica. 2ª. ed. Rio de Janeiro: Koogan, 1978.








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cOmPOSTOS OrgânicOS nãO OXigEnaDOS / iSOmEria

OBJETiVO ESPEcíFicOS

• Conceituar e apresentar a nomenclaturade: Amina; Amida; Nitrila; Isonitrila; Nitro-composto; Cloretos de Ácidos; Haletos Or-gânicos; Compostos de Grignard; Ácidos SulfônicoseTioálcoois

• Mostrarautilizaçãodessescompostosem

nosso cotidiano • Definirisomeriaorgânica • Conceituareclassificarosdiferentestipos

de Isomeria

inTrODuçãO

O presente capítulo apresenta importantes grupos de compostos orgânicos, agora sem a presença do átomo de oxigênio em sua mo-lécula. Conheceremos a sua importância eco-nômicaeindustrialcomotambémassuasno-menclaturas.

Ainda nesse capítulo, você vai aprender o que é isomeria. Assim como um conjunto de letras pode, às vezes, formar mais de uma palavra diferente, um conjunto de átomos também pode, em certos casos, formar mais de uma molécula.ÈocasodosIsômeros.

Palavras-Chaves: Amina / Amida / Nitrila / Iso-nitrila / Nitrocomposto / Cloretos de Ácidos / Haletos Orgânicos / Compostos de Grignard / ÁcidosSulfônicos/Tioálcoois.


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30

cOmPOSTOS OrgânicOS nãO OXigEnaDOS

aminaS

São compostos orgânicos definidos e classifi-cadoscomoderivadosdaamônia(NH3) resul-tante da substituição de átomos de hidrogênio por radicais alcoílas (aminas alifáticas) ou arilas (aminas aromáticas). As aminas possuem um caráter básico e são conhecidas como Bases de LEWIS, porque o nitrogênio pode oferecer um par de elétrons ou Bases de Bronsted – Lowry porque podem receber um próton H+.EXEMPLO:

DESTaQuES DaS aminaS

São gasosas a metilamina e a etilamina. A partir de 3 e até 12 átomos de carbono, são líquidas e tóxicas, apresentando um cheiro ca-racterístico de peixe. Com mais de 12 átomos de carbono, são sólidas, incolores e inodoras. Têm menor ponto de ebulição do que os ál-coois, pois apresentam pontes de hidrogênio mais fracas. Devido às pontes de hidrogênio, são solúveis em água, essa solubilidade, dimi-nui com o aumento da cadeia.

As aminas aromáticas são utilizadas na fabri-cação de corantes e encontram-se em certos sabões e na vulcanização da borracha.

As feniletilaminas, como as adrenalina, nora-drenalina, são compostos de marcantes efeitos fisiológicos e psicológicos. Como importantes neurotransmissores temos a serotonina e a do-fanina. As vitaminas B1(cloreto de tiamina) e B6 (piridoxina), o anti–histaminico clorofenira-mina é encontrada em muitos remédios contra gripe. A anilina é um liquido incolor oleoso, pouco solúvel em água. Deriva-se pela nitra-ção do benzeno ou da extração do alcatrão da hulha. É aplicado largamente na fabricação de corantes e de medicamentos.

OUR NH2 AR NH2

cLaSSiFicaçãO DaS aminaS:

Amina Primária:

R NH2

Amina Secundária:

R NH

R’

Amina Terciária:

R N

R”

R’

nOmEncLaTura DE aminaS

• NomenclaturaOficial:(IUPAC)RADICAL+AMINA

EXEMPLOS:

METILAMINACH3 NH2

CH2 NH2CH3ETILAMINA

METIL-ETILAMINANHCH3 CH3CH2

DIMETIL-ETILAMINANCH3 CH3CH2

CH3

ONH2

FENILAMINA

O N O

OTRIFENILAMINA

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4

31amiDaS

São compostos orgânicos derivados do NH3 resultante da substituição de átomos de hidro-gênio por radicais acilas.

OBS: Nas amidas, não é comum dois ou três radicais acilas no mesmo nitrogênio. Entretanto, são comuns amidas com radical alquila ou arila no nitrogênio.

(- C - O)

nOmEncLaTura DaS amiDaS

• Nomenclaturaoficial: (IUPAC)HIDROCAR-BONETO + AMIDA

EXEMPLOS:

R AR

NHC

O

=

ou

ou

NC

O

=

R ARou

R ARou

DESTAQUES DAS AMIDAS

Em condições ambientais, as amidas possuem caráter básico muito fraco (mais fraco que o da água), em decorrência da atração dos elétrons do grupo carbonila pelo oxigênio, dificultando a adição do próton (H+). A única amida liqui-da, incolor, é a formamida as demais são sóli-das. A uréia é a amida mais importante:

HNH2

C

O

=

METANAMIDA ou FORMAMIDA

C

O

NH2

CH3ETANAMIDA ou ACETAMIDA

O NH2

C

O

=

BENZAMIDA

A uréia foi o primeiro composto orgânico pre-parado em laboratório, através da síntese de Wohler. É um sólido solúvel em água e álcool. Ocorre na urina, como produto final do meta-bolismo das proteínas.

A aplicabilidade da uréia é ampla e diversifica-da. Na medicina, é empregada na preparação de substâncias hipnóticas. Na indústria parti-cipa da fabricação de plásticos e sendo ainda utilizada na agricultura, como adubo nitroge-nado.

A uréia pode ser considerada uma diamida do ácidocarbônicoouumaamidadoácidocar-bônico,daísuadenominaçãodecarbamida.

NH2

O = C

NH2

NH2

O = C

NH2

URÉIA

OH

O = C

OH

ÁCIDO CARBÔNICO

NH2

O = C

OH

ÁCIDO CARBÔNICO

ca

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4

32niTriLaS Ou cianETOS OrgânicOS

São compostos orgânicos derivados do acido cianídrico (H – C ≡ N) resultante da substitui-ção do hidrogênio por radicais alcoilas ou ari-las.EXEMPLO:

nOmEncLaTura DaS niTriLaS

• Nomenclaturaoficial: (IUPAC)HIDROCAR-BONETO + NITRILA

EXEMPLOS:

DESTAQUE DAS NITRIAS

Em condições ambientais, as nitrilas alifáticas com até 14 átomos de carbono são líquidas e muito tóxicas. São insolúveis em água. A nitri-la mais importante é a acrilonitrila utilizada na obtenção de borracha sintética e de plásticos.

iSOniTriLaS Ou iSOcianETOS (carBiLaminaS)

São compostos orgânicos derivados do ácido isocianídrico (H-N ≡ C), através da substituição do hidrogênio por radicais alcoilas ou arilas.

+ ROVAC

HC=NH

NITRILO

C=NR ou AR C=N

C=NH3CETANONITRILA ou

CIANETO DE METILA

OC=N

BENZENOCARBONITRILA ou BENZENONITRILA

PROPENONITRILO ACRILONITRILO

C=NH2C=C

H

nOmEncLaTura DaS iSOniTriLaS

• Nomenclaturaoficial:(IUPAC)ISOCIANETODE RADICAL + LA

EXEMPLOS:

R ou AR

HN=CHISONITRILO

N=CR ou AR N=CÁCIDO

ISOCIANÍDRICO

niTrOcOmPOSTOS

São compostos orgânicos derivados do ácido nítrico resultante da substituição do grupo (-OH) por radicais alcoílas ou arilas.

N=CCH3ISOCIANETO DE METILA

ou METIL CARBILAMINA

ISOCIANETO DE ETILA ou

ETIL CARBILAMINA

N=CCH2CH3

nOmEncLaTura DOS niTrOcOmPOSTOS

• Nomenclaturaoficial:(IUPAC)NITRO–HI-DROCARBONETO

N(OH

O

O)

ONO2

NITROBENZENO

NO2CH3NITRO-METANO

NO2CH2CH3NITRO-ETANO

TRINITRO-TOLUENO (TNT)O

NO2

NO2

NO2

CH3

CH2CHCH2

NO2NO2NO2

OOO NITRO-GLICERINA

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4

33cLOrETOS DE aciDOS

São compstos orgânicos que derivam dos áci-dos carboxílicos resultante da substituição do (- OH) por um átomo de cloro.EXEMPLO:

nOmEncLaTura DOS cLOrETOS DE ÁciDOS

• Nomenclaturaoficial(IUPAC)CLORETODE(NOME DO ÁCIDO) + ILA

ROHC

O

=

ÁCIDO CARBOXILICO

Cl

C

O

=

R(OH)

+Cl

CLORETO DE ÁCIDO

HaLETOS OrgânicOS Ou DEriVaDOS HaLOgEnaDOS

São compostos orgânicos que derivam dos hi-drocarbonetos resultante da substituição de hidrogênio por halogênio (F; Cl ; Br ; I).

OCOCl

CLORETO DE BENZOÍLA

CLORETO DE ETANOÍLA ou

CLORETO DE ACETILAH3C

ClC

O

=

CH2H3CClC

O

= CLORETO DE PROPANOÍLA ou

CLORETO DE PROPIONILA

nOmEncLaTura DOS HaLETOS OrganicOS

• Nomenclatura Oficial (IUPAC) NOME DOHALOGÊNIO – NOME DO ALCANO

X=F; Cl; Br; I

XR ou AR X

FCH3FLÚOR METANO

ouFLUORETO DE METILA

ClCH2CH3CLORETO DE ETILA

ouCLORO-ETANO

BROMETO DE N-PROPILAou

BROMO-PROPANO

CH2CH3 BRCH2

OBS: Nas cadeias ramificadas o halogênio é consi-derado uma ramificação e deve ser escrito em ordem alfabética, segundo a regra da menor soma de radicais.

Quando houver insaturação, a numeração da cadeia deve começar na extremidade mais pró-xima da insaturação.

TRICLORO-METANOCLOFÓRMIOClCl

ClC H

ClClC=C

ClCl

TETRACLORO-ETANOUtilizado em lavagem

de tecidos a seco

DESTAQUE - Os Freons são conhecidos como CFC e são utilizados como propulentes em sprays e em sistemas de refrigeração:

Freon 12 DICLORO – DIFLÚOR – METANO

FCl

ClC Cl Freon 11

TRICLORO FLÚOR – METANO

FCl

FC

Cl

FC F

FCl

ClC F

Freon 11 41,2 DICLORO – 1,1,2,2-TETRAFLÚOR – ETANO

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4

34cOmPOSTOS DE grignarD (rEagEnTES DE grignarD)

São compostos orgânicos derivados dos hidro-carbonetos resultante da substituição de um hidrogênio por (MgX).EXEMPLO:

nOmEncLaTura DOS cOmPOSTOS DE grignarD

• NomenclaturaOficial:(IUPAC)HALETODERADICAL + MAGNÉSIO

DESTAQUE DOS COMPOSTOS DE GRIGNARD - são os compostos organometálicos mais importantes e caracterizam-se pela presen-ça do magnésio. Os compostos de Grignard são muito reativos e apresentam ao mesmo tempo ligação com predominância covalente (carbono-magnésio) e ligação com predomi-nânciaiônica(magnésio–halogênio).Existemcompostos organometálicos com chumbo (Pb) e com zinco (Zn), sendo que com chumbo te-mos um composto muito importante, que é usado como aditivo da gasolina que é o chum-bo – tetra – etila.EXEMPLO:

ÁciDOS SuLFônicOS

São compostos orgânicos derivados do Ácido Sulfúrico ( H2SO4 ) através da substituição de (-OH) por radical alcoíla ou arila.

nOmEncLaTura DOS aciDOS SuLFônicOS

• Nomenclatura oficial (IUPAC) ÁCIDO HI-DROCARBONETO – SULFÔNICO

EXEMPLOS:

X=Cl; Br; I

MgXR

BROMETO DE METIL MAGNÉSIOMgBrCH3

IODETO DE ETILMAGNÉSIOMgICH2CH3

CLORETO DE TEC-BUTIL MAGNÉSIOC MgCl

CH3

CH3

CH3

Pb

CH2CH3

CH2CH3

CH2 CH3

CH2 CH3

S

OH

OH

O

O

ÁCIDO SULFÚRICO

(OH)

+(R ou AR)

ouS

R

OH

O

O

ARS

OH

O

O

ÁCIDO SULFÓNICO

SO3HR ou SO3HAR

ÁCIDOBENZENO-SULFÔNICO

SO3HCH3ÁCIDO

METANO-SULFÔNICO

SO3HCH2CH3ÁCIDO

ETANO-SULFÔNICO

O SO3HH3C

OSO3H

ÁCIDO P-METIL-BENZENO-SULFÔNICO

+S

OTIOALCOOL ou TIOL ÁLCOOL

TiOÁLcOOiS (TiÓiS Ou mErcaPTanaS)

São compostos orgânicos derivados de álcool através da substituição do oxigênio por enxo-fre.

OR H SR H

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4

35nOmEncLaTura DOS TiOÁLcOOiS

• Nomenclatura oficial (IUPAC) HIDROCAR-BONETO + TIOL

TiPOS DE iSOmEria PLana

1. ISOMERIA DE FUNÇÃO OU FUNCIONAL - Osisômerospertencemafunçõesdiferen-tes.

EXEMPLOS

• Aldeídos com Cetonas - A mesma fórmula molecular=C3H6O

METANOTIOL ou METIL-MERCAPTANO

SHCH3

SHCH2CH3ETIL-MERCAPITIANO

ou ETANOTIOL

2-PROPANOTIOL ou ISOPROPIL-MERLAPTANO

CH CH3CH3

SH

DESTAQUES DOS TIOÁLCOOIS - Os tióis de baixo peso molecular tem cheiros desagradá-veis. O 3 – metil -1 butanotiol é constituinte do liquido que o gambá libera para se defender. O 1 – propanotiol presente no odor da cebola fresca cortada e o alil mercaptano é um dos responsáveis pelo cheiro de alho.

iSOmEria

CONCEITO - Isomeria é o fenômeno emquedois ou mais compostos químicos diferentes apresentam a mesma fórmula molecular e fór-mulasestruturaisdiferentes.Osisômerostêmsempre propriedades físicas diferentes, poden-do apresentar ou não propriedades químicas diferentes.EXEMPLO:

C2H6O

ETANOL (Álcool)

OH

CH2H3C O CH3H3C

METOXI-METANO (Éter)

cLaSSiFicaçãO

A) ISOMERIA PLANA

os isômeros podem ser diferenciados pelassuas fórmulas estruturais planas.

• Ac. Carboxílicos com Ésteres - A mesma fórmula molecular=C3H6O2

PROPANALCH2CH3

HC

O

=

CH3 C

O

=

CH3

PROPANONA

ÁCIDO PROPANÓICOCH2CH3

OHC

O

=

CH3

OC

O

=

CH3

ACETATO DE METILA

• Álcoois com Éteres - A mesma fórmula molecular=C3H8O

PROPANOL

C4H10

METOXI-ETANO

CH2CH3 OHCH2

O CH3CH3 CH2

2. ISOMETRIA DE CADEIA-Osisômerosper-tencem à mesma função química, porém, com cadeias diferentes.

EXEMPLOS:

BUTANO

2-METIL PROPANO

CH2CH3 CH3CH2

CH3

CHCH3 CH3

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4

36

3. ISOMERIA DE POSIÇÃO -Osisômerosper-tencem à mesma função, têm o mesmo tipo de cadeia, mas diferem pela posição de um radical, de um grupo funcional ou de uma insaturação.

EXEMPLOS:

B) ISOMERIA ESPACIAL OU ESTEREOISOME-RIA

Osisômerossópodemserdiferenciadospelassuas fórmulas estruturais espaciais.

TiPOS DE iSOmEria ESPaciaL

1. ISOMERIA GEOMÉTRICA - Tipo de isomeria espacial presente em compostos de cadeia aberta com dupla ligação (caso mais im-portante) e em compostos de cadeia fe-chada saturada.

EXEMPLO:

Compostos de Cadeia Aberta com dupla liga-ção - condição: Deve haver ligantes diferentes nos átomos de carbono da dupla ligação .EXEMPLO:

C3H6PROPENO

CICLOPROPANO

H2C=CH CH3

OHCHCH3 CH3

CH2

CH2 CH2

4. ISOMERIA DE COMPENSAÇÃO OU META-MERIA -Osisômerospertencemàmesmafunção, têm o mesmo tipo de cadeia e di-ferem na posição relativa do heteroatomo.Todas as funções que apresentam cadeia heterogênea (Éter, Éster e Amina) podem apresentar este tipo de isomeria.

EXEMPLOS:

C3H81-PROPANOL

2-PROPANOL

CH3 CH2 CH2 OH

C4H8 1-BUTENO

2-BUTENO

CH3CH2H2=CH

H

C=CH3C CH3

H

C4H10

METOXI-PROPANO

ETOXI-ETANO

NC4H11

DIETILAMINA

METILPROPILAMINA

CH3 O CH2 CH2 CH3

CH3 OCH2 CH2 CH3

HCH3 N CH2 CH2 CH3

HCH3 NCH2 CH2 CH3

aC=C

b

a

b

a#b (LIGANTES)

(NÃO APRESENTA ISOMERIA

GEOMÉTRICA)H

C=CH CH2

H

CH3

(APRESENTA ISOMERIA GEOMÉTRICA)

H

C=CH3C

H

CH3

2. ISOMERIA GEOMÉTRICA CIS - apresenta os ligantes iguais ou de maior massa molar no mesmo lado com relação à dupla liga-ção.

ISOMERIA CIS 1,2-DICLOROETENO

Cl

C=C

Cl

H H

3. ISOMERIA GEOMÉTRICA TRANS - apresen-ta ligantes iguais ou de maior massa molar em lados opostos com relação a dupla li-gação.

ISOMERIA TRANS1,2-DICLOROETENO

H

C=C

Cl

Cl H

ca

pít

ulo

4

37C) ISOMERIA ÓPTICA

Isômerosdemesmafunção,quepossuemmo-léculas assimétricas, ou seja, contendo, em ge-ral, um ou mais carbono assimétrico (ou qui-ral). CARBONO ASSIMÉTRICO OU QUIRAL (C*) – todo carbono que apresenta quatro ligantes diferentes. EXEMPLO:

DESTAQUES - COMPOSTOS COM 1 CARBONO ASSIMÉTRICO OU QUIRAL ( C*) - apresentam sempredoisisômerosópticos:umDextrogiro(d) e um Levogiro (l). A única maneira de sa-berseumisômeroópticoéDextrogiro(d)ouLevogiro (l) consiste em utilizar um polaríme-tro. Utilizando um polarímetro, verifica-se que ambosos isômerosprovocamomesmodes-vio angular, mas em sentidos opostos na luz polarizada.IsômeroDextrogiro–(d)–desviaoplanoda luzpolarizadaparadireita. IsômeroLevogiro (l) – Desvia o plano da luz polarizada para esquerda. Mistura Racêmica – mistura de quantidades iguais de Dextrogiro e Levogiro (não desvia o plano da luz polarizada)EXEMPLO:




rEFErência

BiBiOgraFiaALLINGER, et al. Química Orgânica. 2ª. ed. Rio de Janeiro: Koogan, 1978.








http://www.biomania.com.br/biologia/bio-quim.htm – site que trata das substâncias es-

a#b#c#d

a

b d

c

C*

CH ClF

BR

*

CCH3C

OH

OC*

OH

H

ÁCIDO LATICO

H

H3C COOH

OH

C*

H

H3C COOH

OH

C

H

CH3COOH

HO

C

ESPELHOd ou l l ou d

ENANTIOMORFOS ou ANTIPODAS OPTICOS

ca

pít

ulo

4

38senciais à vida : proteínas, carboidratos e lipí-dios; novas informações que vale a pena.

http://www.quimica.matrix.com.br/ - site da revistaeletrônicadoDepartamentodeQuími-ca da Universidade Federal de Santa Catarina; apresenta vários temas, como aditivos em ali-mentos, água, etc.



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