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QUÍMICA ENSINO MÉDIO III

Proibida reprodução deste material em parte ou no todo, propriedade do CIP – Lei n° 9.610

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APRESENTAÇÃO

Caro Aluno,

Você está recebendo um material inovador, designer ousado, elaborado para fornecer

subsídios que o auxiliem a completar seus estudos. Neste volume, encontrará os assuntos

correspondentes a Química 3ª série do Ensino Médio.

Os conteúdos selecionados permitem que você desenvolva competências que o conduzam

a:

Ser capaz de continuar aprendendo;

Preparar-se para o trabalho;

Desenvolver o senso crítico e estético;

Inferir a teoria a partir da prática.

Abra, leia, aproveite e vença todos os obstáculos, pois o sucesso vai depender de seu

esforço pessoal, logo:

• Você precisa ler todo material de ensino; • Você deve realizar todas as atividades propostas; • Você precisa organiza-se para estudar.

Nesse contexto, Göethe recomenda: “Qualquer coisa que você possa fazer ou sonhar,

você pode começar. A coragem contém em si mesma o poder, o gênio e a magia”.

Bom Estudo! Equipe do Polivalente

COLÉGIO INTEGRADO POLIVALENTE “Qualidade na Arte de Ensinar”



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SUMÁRIO

APRESENTAÇÃO ............................................................................................. 1 SUMÁRIO ....................................................................................................... 2 INTRODUÇÃO................................................................................................. 4 INTRODUÇÃO A QUÍMICA ORGÂNICA ............................................................ 5

PROPRIEDADES GERAIS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS .............................................................. 5 COMPARANDO COMPOSTOS .......................................................................................................... 6 ORGÂNICOS E INORGÂNICOS ....................................................................................................... 6 PRINCIPAIS ELEMENTOS PRESENTES NOS COMPOSTOS ORGÂNICOS E SUAS VALÊNCIA .............. 6 CONTRIBUIÇÕES DE KEKULE (1859)............................................................................................. 6

EXERCÍCIOS ............................................................................................................................. 7 CLASSIFICAÇÃO DO CARBONO....................................................................... 8

REPRESENTAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS .............................................................................. 8 EXERCÍCIOS ............................................................................................................................. 9

CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS............................................... 11 TIPOS DE CADEIAS CARBÔNICAS................................................................................................ 11 RESUMO ...................................................................................................................................... 14

EXERCÍCIOS ........................................................................................................................... 15 TESTES ................................................................................................................................... 16

RADICAIS ORGÂNICOS ................................................................................ 18 CLASSIFICAÇÃO DOS RADICAIS.................................................................................................. 18


FUNÇÕES ORGANICAS E SUAS NOMENCLATURAS......................................... 22 HIDROCARBONETOS ................................................................................................................... 22 PARAFINAS OU ALCANOS............................................................................................................ 22 ALCENOS OU OLEFINAS .............................................................................................................. 23 ALCINOS ..................................................................................................................................... 24 ALCADIENOS OU DIENOS............................................................................................................ 24 CICLANOS ................................................................................................................................... 25 CICLENOS OU CICLOLEFINAS...................................................................................................... 25 AROMÁTICOS .............................................................................................................................. 25 NOMENCLATURA USUAL DE ALGUNS HC...................................................................................... 26 HIDROCARBONETO ..................................................................................................................... 26 SUBGRUPO.................................................................................................................................. 26


OUTRAS FUNÇÕES ORGÂNICAS.................................................................... 29 NOMENCLATURA ......................................................................................................................... 29 INFIXO........................................................................................................................................ 29 ÁLCOOIS ..................................................................................................................................... 30 FENÓIS ....................................................................................................................................... 30 ÉSTERES...................................................................................................................................... 31 ALDEÍDOS ................................................................................................................................... 31 CETONAS..................................................................................................................................... 32 ÁCIDO CARBOXÍLICO.................................................................................................................. 32 ÉSTERES...................................................................................................................................... 33 AMINAS....................................................................................................................................... 34 NITRILOS.................................................................................................................................... 34 DERIVADOS HALOGENADOS........................................................................................................ 35 SAIS ORGÂNICOS........................................................................................................................ 35

EXERCÍCIOS ........................................................................................................................... 36



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NOMES TRIVIAIS DE ALGUNS COMPOSTOS IMPORTANTES.......................... 37

RESUMO ...................................................................................................................................... 38 FUNÇÕES MISTAS........................................................................................................................ 39


ISOMERIA .................................................................................................... 41 ISOMERIA PLANA........................................................................................................................ 41 ISOMERIA DE POSIÇÃO............................................................................................................... 42 ISOMERIA DE FUNÇÃO ................................................................................................................ 42 ISOMERIA DE COMPENSAÇÃO ..................................................................................................... 43 ISOMERIA DINÂMICA OU TAUTOMERIA ...................................................................................... 43

TESTES ................................................................................................................................... 45 ISOMERIA GEOMÉTRICA .............................................................................. 46

ISOMERIA GEOMÉTRICA EM COMPOSTOS CÍCLICOS ................................................................... 46 EXERCÍCIOS ........................................................................................................................... 46

ISOMERIA ÓPTICA ....................................................................................... 47 TESTES ................................................................................................................................... 48

PETRÓLEO E CARVÃO MINERAL.................................................................... 49 PETRÓLEO................................................................................................................................... 49 TORRE DE FRACIONAMENTO ....................................................................................................... 50 XISTO BETUMINOSO ................................................................................................................... 51 CARVÃO MINERAL OU HULHA...................................................................................................... 52 MADEIRA .................................................................................................................................... 52

TESTE ..................................................................................................................................... 53 REAÇÕES ORGÂNICAS.................................................................................. 54

TIPOS DE REAÇÕES ..................................................................................................................... 54 REAÇÃO DE ADIÇÃO.................................................................................................................... 54

TESTES ................................................................................................................................... 56 REAÇÕES ORGÂNICAS.................................................................................. 56

REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO....................................................................................................... 56 HALOGENAÇÃO............................................................................................................................ 56 NITRAÇÃO................................................................................................................................... 57 SULFONAÇÃO .............................................................................................................................. 57 ALQUILAÇÃO E ACILAÇÃO........................................................................................................... 57 DE FRIEDEL-CRAFTS ................................................................................................................... 57 REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO DE HOLOGÊNIO.............................................................................. 58

REAÇÕES DE ELIMINAÇÃO ........................................................................... 58 DESIDRATAÇÃO DE ÁLCOOIS ...................................................................................................... 58 ELIMINAÇÃO DE HX DE HALETOS ORGÂNICOS............................................................................ 58 DIIHALETO VICINAL ................................................................................................................... 58 ELIMINAÇÃO DE ÁTOMO DE HALOGÊNIO .................................................................................... 58 DESIDRATAÇÃO DE SAIS DE AMÔNIO E AMIDAS......................................................................... 59

REAÇÕES DE ÓXI-REDUÇÃO ......................................................................... 59 OXIDAÇÕES................................................................................................................................. 59 OXIDAÇÃO BRANDA .................................................................................................................... 60 OZONÓLISE DE ALCENOS ............................................................................................................ 61 RESUMO DAS REAÇÕES DE OXIDAÇÃO ENVOLVENDO ALCANOS.................................................. 61

TESTES ................................................................................................................................... 61 GLOSSÁRIO.................................................................................................. 63 CONSIDERAÇÕES FINAIS ............................................................................. 64



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INTRODUÇÃO

Você esta recebendo o módulo de Química relativo ao Ensino Médio. Você terá contato

com teorias importantes que vão proporcionar um desempenho eficiente durante o seu Curso.

Este material didático foi produzido pela Equipe do Colégio Polivalente, como uma

contribuição que orientará a Educação de Jovens e Adultos, terceiro segmento, constituídos de 1ª, 2ª

e 3ª séries do Ensino Médio.

Nossa linha de trabalho abre um caminho atraente e seguro pelas seqüências das

atividades – leitura, interpretação, reflexão – e por fazer com que o aluno aprenda aliando a teoria à

pratica. Nessa busca temos aprendido que desenvolvemos competências quando vamos além daquilo que

é esperado de um aluno, quando fazemos, mais do que apenas cumprir com o nosso dever.

Foi assim que nos tornamos pioneiros com iniciativas como a “Educação a Distância”,

alternativa que aparece como solução para aqueles que buscam conhecimento acadêmico, não tiveram

acesso à educação na época certa, e têm pouca disponibilidade de tempo.

Para viabilizar iniciativas como essa não bastou uma decisão do Polivalente. Contamos

com a colaboração de muitos profissionais, trazendo informações, visões, experiências, tecnologias, todos

com o objetivo em comum: a coragem de mudar na busca de um ensino de qualidade.

A coordenação e Tutores/Professores irá acompanhá-lo em todo o seu percurso de

estudo, onde as suas dúvidas serão sanadas, bastando para isso acessar o nosso site:

www.colegiopolivalente.com.br.

Equipe Polivalente



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INTRODUÇÃO A QUÍMICA ORGÂNICA

Química Orgânica é a química que estuda

os compostos que contêm carbono; chamados de compostos orgânicos, proposto por Kekule em 1858.

Desde os primórdios tempos até aproximadamente metade do séc. XIX, orgânica dizia respeito ao estudo dos compostos produzidos por organismos vivos. Nessa época os compostos químicos eram divididos em dois grandes grupos: aqueles provenientes do mundo mineral e os provenientes dos organismos vivos.

Acreditava-se que os compostos orgânicos só poderiam ser provenientes dos organismos vivos. Teoria da força vital. Essa teoria foi proposta por Berzelius e, segundo ele, não era possível sintetizar, em laboratório, um composto orgânico.

Em 1828, Friedrich Wohrer (químico alemão), conseguiu sintetizar uréia no laboratório. A partir daí, a Teoria da Força Vital, foi derrubada; prevalecendo a idéia de Kekule.

A seguir a síntese de obtenção da uréia.

Cianato de amônio uréia (Inorgânico).........................(orgânico)

PROPRIEDADES GERAIS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS

• Os compostos orgânicos são combustíveis. • Apresentam baixos P.F e P.E, por tratar de

substâncias moleculares. • Em geral se decompõem pela ação do calor. • Em sua maioria, apresentam isômeros. • Podem formar polímeros. Polímeros são

macro-moléculas resultantes da união de pequenas moléculas. Ex.: plástico, naylon, borracha, etc.

• Poucos elementos (C, H, O, N) formam milhares de compostos orgânicos. COMPOSTOS ORGÂNICOS COMUNS NO

SEU DIA-A-DIA.

O álcool usado como desinfetante,

combustível ou em bebidas alcoólicas apresentam

em suas moléculas dois átomos de C ligados entre si.

A borracha natural é constituída de

macromoléculas (C5 H8)n, formadas de cadeias

carbônicas contendo alguns milhares de átomos de carbono.

A acetona utilizada para remover o esmalte

das unhas apresenta sua molécula uma cadeia de três átomos de carbono.

COLÉGIO INTEGRADO POLIVALENTE “Qualidade na Arte de Ensinar”



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O gás do bujão é uma mistura de propano e butano.

COMPARANDO COMPOSTOS ORGÂNICOS E INORGÂNICOS

COMPOSTOS ORGÂNICOS ELEMENTOS Propono (C3H9) Butano (C4H10) Octano (C8H12) Naftalina (C10H8)

C. H

Álcool etílico (C2H6O) Álcool acético (C2H4O2) Acetona (C3H6O) Glicerina (C3H8O3) Glicose (C8H12O6) Hidratos de carbono em geral Lipídeos em geral

C, H, O

Proteínas C, H, O, N

COMPOSTOS INORGÂNICOS

ELEMENTOS

Belitre (NaNO3) Na. N, O Fosforita (Ca2(PO4)2) Ca, P, O Bauxita (Al2O3) Al, O Pinta (FeS2) Fe, S Sal-gema (NaCl) Na, Cl Quarzo (SiO2) Si, O Pirolusita (MnO2) Mn, O Cassiterita (SnO2) Sn,O

PRINCIPAIS ELEMENTOS PRESENTES NOS COMPOSTOS ORGÂNICOS E SUAS VALÊNCIA

Os principais são: H, O, N, P, S, CI, Br, I e

F. Esses elementos junto com o C são

denominados organógenos por se tratarem dos principais constituintes dos compostos orgânicos.

Observe a valência e como poderão ligar-se. ELEMENTO VALÊNCIA REPRESENTAÇÃO

H 1 H - F, Cl, Br, t 1 F- Cl- Br- I-

O e S 2 O= O S= S / \ / \

N e P 3 N= -N= N / \

C 4 | \ C C= =C= C=

/|\ /

organógenos – diz-se das rochas formadas de substâncias

orgânicas.

CONTRIBUIÇÕES DE KEKULE (1859)

POSTULADOS DE KEKULE 1º) O Átomo de Carbono é

Tetravalente Nos compostos orgânicos, o carbono é

sempre tetra valente, ou seja, efetua quatro ligações (cada uma delas representada por um traço).

O C situa-se no grupo 4A na tabela periódica atual.

Apresenta Z = 6 e 4 elétrons na última camada. Ao se ligar, estabelece 4 ligações; é tetravalente. Essas ligações podem ser feitas da seguinte maneira:

- 4 ligações simples

(4 ligações σ )

- ligação dupla e 2 simples

(3 ligações σ e uma π )

- 1 ligação tripla e 1 simples

(2 ligações σ e 2 π )

- 2 ligações duplas

= C = (2 ligações σ e 2 π )

Por essa razão, o C pode apresentar geometria tetraédrica, trigonal e linear, dependendo do tipo de ligação estabelecida.

Veja o esquema a seguir:

GEOMETRIA REPRESENTAÇÃO

(TIPO DE LIGAÇÃO)

ÂNGULO DE LIGAÇÃO

EXEMPLO

Tetraédrica

Trigonal

Linear ou Diagonal

2º) As quatro valências do carbono

são idênticas



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Todas as representações anteriores são equivalentes, representando o cloro — metano, CH3CI. Quer dizer, a posição assumida pelo CI é indiferente.

3º) Os átomos de carbono podem

ligar-se entre si formando cadeias carbônicas Cadeia carbônica é uma seqüência de

carbonos. Exemplo: - Cadeias Abertas

- Cadeias Fechadas

ALGUMAS CURIOSIDADES

O que dá o sabor azedo do vinagre são as moléculas de ácido acético (ácido etanóico) de fórmula C2H4O2.

O politetrafluoretileno, conhecido por teflon, é formado por macromoléculas de fórmula (C2F4)n e é utilizado no revestimento antiaderente de panelas e frigideiras.

EXERCÍCIOS

01. Escreva o conceito de Q.O. segundo Kekule. ______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

02. Qual foi o fato que a partir dele foi possível derrubar a teoria da força vital?

____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________ 03. Enumere as principais propriedades gerais dos

compostos orgânicos. ____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________ 04. Mencione 3 diferenças entre compostos

orgânicos e inorgânicos. ______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________ 05. Mencione os elementos considerados

organógenos e suas respectivas valências. _____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________ 06. Explique o significado da expressão “o C é

tetravalente”. ____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________ 07. Explique o significado da expressão “as 4

valências do C são iguais”. _____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________ 08. Observe os exemplos a seguir, nos quais as seqüências estão em negrito.



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a) Quais têm somente ligações simples entre os

carbonos? b) Em quais há um átomo diferente de C (o

héteroatomo) entre os C,s? c) Quantas ligações sigma e quantas ligações pi

existe nos compostos 1, 3, 6 e 7?

CLASSIFICAÇÃO DO CARBONO

- Carbono primário é o carbono ligado a 1 só C. Exemplo:

- Carbono secundário é o carbono ligado a 2 C. Exemplo:

- Carbono terciário é o carbono ligado a 3 C. Exemplo:

- Carbono quaternário é o carbono ligado a 4 C. Exemplo:

REPRESENTAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS FÓRMULA ESTRUTURAL DE KEKULE Todas as ligações são representadas por

traços, obedecendo o n° de ligações que cada átomo pode estabelecer.

Exemplo: Composto formado por 3 C e 8 H.

A mesma molécula com visão tridimensional.

Fórmula molecular: C3H8

Outro exemplo: Montar a formula

estrutural para o composto de fórmula molecular C3H6

Tridimensional:

Outro exemplo: Montar a fórmula

estrutural para o composto de fórmula molecular: C4H6

Tridimensional:



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FÓRMULA CONDENSADA Não indicamos todas as ligações, através

de traços, usamos uma representação mais simplificada.

Exemplos: - Condensação de estrutura:

- Retiramos os traços que representam as ligações carbono-hidrogênio.

H3C – CH2 – CH3

- Retiramos os traços que representam as

ligações C – C.

H3C CH2 CH3 - Podemos também separar a estrutura sem escrever os símbolos dos elementos. Para isso, fazemos um desenho e em cada vértice e cada extremidade livre representa 1 C.

- Condensação da estrutura

ou H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

ou

H3C CH2 CH2 CH2 CH3

Como existem 3 grupos CH2: H3C (CH2)3 CH3

ou

- Condensação da estrutura

ou

ou

ou

H2C = CH CH (CH3) CH (CH3)2

ou

EXERCÍCIOS

01. Faça a montagem pelo menos de duas formulas

estruturais para: a) Cadeia aberta com 4 C, 8 H e 1 O. b) Cadeia fechada com 3 C, 7 H e 1 N. c) Cadeia aberta com 5 C e 10 H. d) Cadeia fechada com 4 C, 6 H e 2 O. e) Cadeia aberta com 6 C, 1 O, 1 N e 13 H. 02. Escreva as fórmulas estruturais condensadas

para as estruturas representadas no exercício anterior.

03. Escreva as fórmulas moleculares para as

estruturas do exercício anterior.

O Senhor nos dá mais do que pedimos



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04. Classifique os C indicados abaixo em primário, secundário, terciário, quaternário e, em seguida, indique a geometria de cada um.

05. Faça a condensação da estrutura presente no

exercício 4. 06. Escreva a estrutura que apresente 1 carbono

secundário e 2 Carbonos terciários. 07 (ITA-SP) A(s) ligação(ões) C ⎯ H existente(s) na

molécula de metano, CH4pode(m) ser interpretada(s) como sendo formada(s) pela interpenetração frontal dos orbitais atômicos s dos átomos de hidrogênio com os seguintes orbitais atômicos do átomo de carbono:

a) 1 orbital s e 3 orbitais p. b) 1 orbital hibridizado sp3. c) 4 orbitais p. d) 1 orbital p e 3 orbitais sp². e) 4 orbitais hobridizados sp³. 08. (Vunesp-SP) Em composto orgânico, a

hibridização sp do carbono dá origem a: a) ligações simples (uma σ) e moléculas com

configuração tetraédrica. b) Ligações triplas (uma σ e duas π) e moléculas

com configuração tetraédrica. c) Ligações duplas (uma σ e uma π) e moléculas

com configuração hexagonal. d) Ligações simples e moléculas com configuração

linear. e) Ligações triplas e moléculas com configuração

linear. 09. (Mack-SP) O metanol, H3C ⎯ OH, apresenta: a) Só uma ligação σp-sp. b) Uma ligação σs-p. c) Duas ligações π d) Quatro ligações σs-sp

3. e) Ângulo de 120º entre os hidrogênios.

10. Escreva a fórmula estrutural de um composto orgânico sabendo que ele possui: Fórmula molecular C7H16, 1 carbono quaternário, 1 carbono terciário e os demais carbonos primários. 11. Observe as imagens, leia as legendas e faça as atividades:

No modelo acima, cada bolinha de cor clara representa um átomo de hidrogênio e a bolinha azul representa um átomo de nitrogênio.

No modelo acima, cada bolinha vermelha representa um átomo de oxigênio e a bolinha preta representa um átomo de carbono. Responda:

a) Escreva as fórmulas moleculares das duas substâncias.

b) Desenhe as fórmulas eletrônicas das duas substâncias.

Generoso Deus, ensina-nos a doarmo-nos de modo que reflitamos o Seu amor em tudo aquilo que fizermos.



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CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS

As classificações das cadeias carbônicas podem ser resumidas no seguinte quadro geral:

Quanto à disposição dos átomos

Normais Ramificadas

Quanto aos tipos de ligação

Saturadas Insaturadas

Abertas, Acíclicas ou Alifáticas

Quanto à natureza dos átomos

Homogêneas Heterogêneas

Quanto à disposição dos átomos

Normais Ramificadas

Quanto aos tipos de ligação

Saturadas Insaturadas

Alicíclicas

Quanto à natureza dos átomos

Homocíclicas Heterocíclicas

Mononucleares

C

AD

EIA

S

CA

RB

ÔN

ICA

S

Fechadas ou Cíclicas

Aromáticas

Polinucleares

Com núcleos isolados Com núcleos condensados

Mistas Com todas essas variações possíveis, cremos que o aluno já percebeu por que existem milhões de

compostos orgânicos diferentes.

TIPOS DE CADEIAS CARBÔNICAS

QUANTO AO FECHAMENTO DA CADEIA

- CADEIA ABERTA OU ACÍCLICA Quando o encadeamento dos átomos não

sofre nenhum fechamento.

- CADEIA FECHADA OU CÍCLICA Quando há um fechamento na cadeia,

formando-se um ciclo, núcleo ou anel.

QUANTO À DISPOSIÇÃO DOS ÁTOMOS

DE CARBONO - CADEIA NORMAL, RETA OU LINEAR

É a cadeia aberta que apresenta somente duas extremidades, ou seja, todos os átomos que compõem a cadeia estão em uma única seqüência.

ESSAS MESMAS CADEIAS PODEM SER

REPRESENTADAS DE OUTRAS FORMAS, TAIS COMO:



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- CADEIA RAMIFICADA

É a cadeia aberta que apresenta no mínimo 3 extremidades. Seus átomos não estão dispostos numa única seqüência, isto é, apresentam ramificações. Exemplos:

QUANTO AO TIPO DE LIGAÇÃO ENTRE OS ÁTMOS DE CARBONO

-CADEIA SATURADA É aquela que apresenta somente ligações simples entre os átomos de carbono. Exemplos:

- CADEIA INSATURADA Apresenta pelo menos 1 ligação dupla ou tripla entre os átomos de carbono. Exemplo:

QUANTO Á NATUREZA DOS ÁTOMOS QUE COMPÕEM A CADEIA

- CADEIA HOMOGÊNEA Não apresenta heteroátomo. Heteroátomo: elemento diferente de C

situado entre os carbonos.

Exemplo:

- Cadeia Heterogênea Apresenta heteroátomo. Exemplo:

. EXEMPLO DA CLASSIFICAÇÃO GE-RAL

- Cadeia Aberta

- Cadeia aberta ou alifática: - Disposição de C: normal; - Tipos de ligação entre C: insaturada; - Natureza dos átomos: heterogênea

- Cadeia aberta ou alifática: - Disposição de C: ramificada; - Tipos de ligação entre C: saturada; - Natureza dos átomos: homogênea.

- CADEIA FECHADA OU CÍCLICA Estão divididos em 2 grupos: alicíclicas (não

aromáticas) e aromáticas. A palavra aromático é derivado de aroma

que significa odor agradável e forte, característico das substâncias que apresentam anel formado por 6 átomos de C ligados entre si através de ligações duplas e simples alternadas. O mais simples desses compostos é o C6H6 (benzeno).



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Representação do modelo “pau e bola”

- Composto aromáticos que apresentam 1 só anel benzênico são mononucleares

Exemplo:

- Compostos aromáticos que apresentam mais de um anel benzênico são polinucleares. Os polinucleares podem ser: - Isolados: quando os anéis benzênicos estão separados, ou seja, não apresentam carbonos comuns nos anéis.

- Condensados: quando os anéis

apresentam átomos de C em comum.

- COMPOSTOS QUE NÃO APRESENTAM ANEL BENZÊNICO Para classificar esse tipo de cadeia, utilizam-

se os seguintes critérios. - Tipo de ligação entre os átomos do carbono

do ciclo.

saturada saturada insaturada

- Natureza dos átomos que compõem a cadeia:

Homogênea: sem heteroátomo no ciclo.

Exemplo:

Heterogênea: com heteroátomo no ciclo. Exemplo:

- Cadeias Mistas Uma cadeia recebe essa classificação,

quando possui ao mesmo tempo uma parte aberta e outra fechada.

Exemplo:

PARA CLASSIFICAR UMA CADEIA MISTA, DEVEMOS CLASSIFICAR A PARTE ABERTA E A PARTE FECHADA SEPARADAMENTE:

Parte fechada: homocíclica, saturada e monocíclica, Parte aberta: normal, insaturada, heterogênea. IMPORTANTE

As cadeias carbônicas também podem ser classificadas em aromáticas ou alifáticas .

Detergentes biodegradáveis de uso doméstico são aqueles cujo princípio ativo apresenta cadeia normal.

alifático – diz-se dos hidrocarbonetos que só possuem

cadeia aberta; o mesmo que acíclico.

Não esqueça: você tem valor para Deus.



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RESUMO



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EXERCÍCIOS 01 - Classifique as cadeias dos seguintes compostos:



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02. Que tipo de ligação (simples, dupla ou tripla) se estabelece entre os carbonos dos compostos abaixo?

a) H3C CH2 CH3 b) H3C CH CH2 c) H2C C CH2 d) H3C C CH e) HC C CH CH2 f) H2C C CH CH3 03. A acrilonitrila, material-prima na obtenção de

fibras têxteis, tem cadeia carbônica:

H2C ═ C ⎯ CN H a) Acíclica e ramificada b) Cíclica e insaturada c) Cíclica e ramificada d) Aberta e homogênea e) Aberta e saturada. 04. (UFSC) Quanto à classificação de cadeias carbônicas pode-se afirmar que (coloque V para verdadeiro e F para falso).

a.( ) Uma cadeira saturada contêm ligações duplas entre carbono e carbono.

b.( ) Uma cadeia heterogênea apresenta um átomo diferente de átomo ligado pelo menos a dois carbonos.

c.( ) Uma cadeia normal apresenta cadeias laterais ou ramificações.

d.( ) Uma cadeia aromática mononuclear pode possuir mis de um grupo aromático.

e.( ) Uma cadeia aromática polinuclear não pode ser dita saturada.

f.( ) As cadeiras carbônicas cíclicas que não possuem núcleo aromático e classificam-se do mesmo modo que as cadeias acíclicas.

g.( ) Uma cadeia homocíclica é ramificada se possui pelo menos um carbono terciário ou quaternário.

h.( ) Quanto ao tipo de carbono, a cadeia homocíclica pode ser normal ou ramificada.

i.( ) As cadeias carbônicas que possuem um aparte acíclica e uma parte cíclica são ditas cadeias misturadas.

j.( ) Cadeia heterocíclica possui heteroátomos. k.( ) Uma cadeia carbônica aromática é

polinuclear quando possui um núcleo aromático.

TESTES 01. A cadeia:

a) Aberta, heterogênea, saturada e normal. b) Acíclica, monogênia, insaturada e normal. c) Acíclica, homogênea, insaturada e ramificada. d) Alifática, heterogênea, ramificada e insaturada. e) Cíclica, aromática. 02. Composto de fórmula:

Apresenta quantos carbonos primários, secundários, terciários e quartenários respectivamente:

a) 5, 5, 2, 1 b) 5, 4, 3, 1 c) 7, 4, 1, 1 d) 6, 4, 1, 2 e) 7, 3, 2, 1 03. O inseticida dicloro-difenil-tricloroetano (DDT),

cuja fórmula estrutural é

Apresenta: a) Um carbono quaternário. b) Três carbonos terciários. c) Somente carbonos secundários. d) Somente um carbono terciário. e) Somente carbonos primários.

04. (U. TAUBATÉ-SP) Uma cadeia carbônica alifática, homogênea, saturada, apresenta um átomo de carbono secundário, dois átomos de carbono quaternário e um átomo de carbono terciário. Essa cadeia apresenta:

a) 7 átomos de C. b) 8 átomos de C. c) 9 átomos de C. d) 10 átomos de C. e) 11 átomos de C. 05. (UNISINOS-RS) Uma cadeia carbônica, para ser

classificada como insaturada, deverá conter: a) Um carbono secundário. b) Pelo menos uma ligação pi entre carbonos. c) Um carbono terciário. d) Pelos menos uma ramificação. e) Um heteroátomo.



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06. (FAFEOD-MG) — Identifique a cadeia carbônica ramificada, homogênea, saturada:

a) CH3 – O – CH2 CH(CH3)2 b) - HC3

c) d)

e) CH3 (CH2)3 CH3

(PUCCAMP-SP) – Instruções: as questões de número 7 e 8 relacionam-se com o composto de cadeia carbônica:

07. Os carbonos 2 e 3 são, respectivamente: a) Primário e terciário. b) Secundário e terciário. c) Terciário e secundário. d) Quaternário e primário. e) Quaternário e secundário. 08. O hidrocarboneto em questão tem cadeia: a) Aberta e ramificada. b) Homogênea e normal. c) Cíclica e homogênea. d) Cíclica e saturada. e) Acíclica e saturada. f) Acíclica e heterogênea. 09. (MACKENZIE-SP) O composto

apresenta:

a) Cadeia carbônica insaturada. b) Somente carbonos primários. c) Um carbono quaternário. d) Três carbonos primários e um terciário. e) Cadeia carbônica heterogênea.

10. (FCM-MG) — A cafeína, um estimulante bastante comum no café, chá, guaraná etc., tem a seguinte fórmula estrutural, indicada abaixo.

Podemos afirmar corretamente que a fórmula molecular da cafeína é:

a) C5H9N4O2 b) C6H10N4O2 c) C6H9N4O2 d) C3H9N4O2 e) C8H10N4O2 11. (Mack-SP) A cadeia carbônica a seguir classifica-se como:

a) Cíclica, saturada, heterogênea, ramificada. b) Aberta, saturada, heterogênea, normal. c) Aberta, saturada, heterogênea, ramificada. d) Acíclica, insaturada, homogênea, ramificada. e) Aberta, insaturada, homogênea, normal. 12. (UFRGS-RS) O citral, composto de fórmula:

tem forte sabor de limão e é empregado em alimentos para dar sabor e aroma cítricos. Sua cadeia carbônica é classificada como:

a) Homogênea, insaturada e ramificada. b) Homogênea, saturada e normal. c) Homogênea, insaturada e aromática. d) Heterogênea, insaturada e ramificada e) Heterogênea, saturada e aromática.

Quando andamos com Deus, todas as coisas tornam-se novas.



18

RADICAIS ORGÂNICOS

CONCEITO

Radical é o conjunto de átomos ligados entre si e que apresenta um ou mais elétrons livres (valências livres). Observe:

ATENÇÃO Não confunda com íon, pois, radicais são estruturas neutras e os íons são carregados eletricamente.

CLASSIFICAÇÃO DOS RADICAIS

MONOVALENTES Apresentam um elétron livre em átomo de C.

ALQUILAS OU ALCOÍLAS O elétron livre pertence ao C saturado (só apresenta ligação simples).

ALQUELINAS OU ALCELINAS

O elétron livre pertence ao C que apresenta ligação dupla.

ALQUINILAS OU ALCINILAS O elétron livre pertence ao C que apresenta ligação tripla. Ex.: HC ≡ C ⎯

ARILAS O elétron livre pertence ao C do núcleo benzênico.

Ex.:

BIVALENTES

Apresentam 2 elétrons livres pertencentes ao mesmo carbono ou a carbonos diferentes.

ALQUILENOS OU ALCOILENOS Os elétrons livres pertencem a carbonos diferentes e saturados.

ALQUILIDENOS OU ALCOILIDENOS Os elétrons livres pertencem ao mesmo átomo de C saturado.

ARILINOS Os elétrons livres pertencem ao C do núcleo benzênico. Ex.:

NOMENCLATURA Primeiramente utilizamos um prefixo indicativo da quantidade de átomo de C. A. esse prefixo acrescentamos a terminação que depende da classe a que pertence o radical. Observe o quadro abaixo:



19

Quantidade de átomo

de carbono

1

2

3

4

5

6

7

8

9

10

Prefixo met

et prop

but pent

hex hept

oct non dec

As terminações utilizadas, de acordo com a classe dos radicais:

ALQUILA Prefixo da quantidade de C + il ou ila Exemplos:

H3C – CH2 ⇒ etil ou etila Prefixo para 2 C: et Terminação il ou ila

Existem 2 propilas diferentes entre si. Temos de ter alguma maneira para diferenciar a posição da valência livre. H 3C – CH2 – CH2 – ⇒ n-propil(a) Valência livre no C da extremidade = normal (n) Prefixo: prop Terminação: il ou ila H3 – CH – CH3 – ⇒ isopropil(a) Valência livre no C central = iso Prefixo: prop Terminação: il(a) Com 4 C existem 4 radicais diferentes. H3C – CH2 – CH 2 – CH 2 – ⇒ n-butil(a) Posição da valência C da extremidade = normal (n) Prefixo: but Terminação: il(a) H3C – CH 2 – CH – CH3 – ⇒ sec-butil(a) ⏐ Posição: C secundário Prefixo: but Terminação: il(a) ⏐ H3C – C – CH3 ⇒ terc-butil(a) ⏐ CH3

Posição: C terciário Prefixo: but Terminação: il(a) H3C – CH – CH2 isobutil(a) ⏐ CH3

Posição: C da extremidade de cadeia ramificada(iso) Prefixo: but Terminação: il(a)

Quando o radical é cíclico: acrescentar a palavra ciclo no nome. CH2 H2C – CH2

⏐ ⏐ H2C CH - H2C – CH - ciclopropil(a) ciclobutila(a)

ALCENILAS Neste caso o nome é dado da seguinte forma: Prefixo (nº de C) + infixo en indicativo de dupla ligação + terminação il(a) H2C = CH – ⇒ etenil(a) Prefixo: et Infixo: en Terminação: il(a) H 3 – CH = CH – ⇒ n-propenil(a) H3C– C = CH2 ⇒ isopropenil(a)

ALCINILAS Neste caso o nome é dado da seguinte forma: Prefixo + infixo in indicativo de tripla ligação + terminação il(a) HC C – ⇒ etnil(a) H3C – C ≡ C - ⇒ propinil(a) Não existe isopropinil porque o C é tetavalente e não pentavalente.

ARILAS Não existe regra para a nomenclatura desses radicais.

Para indicar a posição de dois ligantes ou elétrons livres no núcleo benzênico, usamos os seguintes termos: orto, meta e para. Assim:

Então, temos ainda as seguintes arilas:



20

ALQUILENOS Terminação: ileno Quando necessário, especificar a posição das valências livres. H2C – CH2 etileno ⏐ ⏐

RADICAL ALQUILENO COM 3 C Neste caso, temos duas possibilidades e numeramos os C da cadeia para indicar, através de nº, localização dos e- livres:

ALQUILIDENOS Terminação: ilideno

⏐ H3C – CH - H3 C - CH2 – CH - H3 C - C – CH3 – ⏐ ⏐ ⏐ etilideno n-propilideno isopropilideno

ARILENOS A nomenclatura destes radicais não segue nenhuma regra. No entanto, você precisa saber os nomes dos seguintes arilenos.

EXERCÍCIOS 01. Conforme o esquema de classificação apresentado, classifique os seguintes radicais: a) H3C – b) H3C – CH2 – CH2 – c) H3C – C = CH2 –

⏐

d) H2C = CH – CH2 – e) H2C – CH2 – CH2 – ⏐ ⏐ f)

g)

h) i)



21

j) H3C – C ≡ C – | k) H3C – C – CH – | l)

02. Escreva a fórmula do radical: a) Cicloeptil(a) b) 1,2 – butileno c) 1,3-butileno d) n-heptil(a) 03. Classifique a cadeia carbônica obtida pela associação dos radicais: a) Sec-butil e metil. b) Isopropenil e metil. c) Etileno e etileno. d) Terc-butil e metil.

e) Isopropil e etil.

TESTES 01. Associando, através dos elétrons livres, os radicais isobutil e etenil, obtemos uma estrutura que apresenta. a) Um carbono quaternário. b) Quatro carbonos primários. c) Um carbono terciário. d) Três carbonos secundários. 02. Associe as duas colunas: Coluna I 1) H2C = CH – 2) 3) H3C – CH2 – CH2 – 4) Coluna II

( ) n-propril ( ) fenil ( ) benzil ( ) etenil Você obteve na coluna II, de cima para baixo, o numeral: a) 1234 b) 2143 c) 4321 d) 3421 e) 4213

Agradecerei a Deus por tudo, todos os dias da minha vida.



22

FUNÇÕES ORGÂNICAS E SUAS NOMENCLATURAS

HIDROCARBONETOS Alcanos, alcenos, alcinos, alcadienos, ciclanos, ciclenos e aromáticos. São compostos orgânicos constituídos exclusivamente de H e C.

Tipos de Hidrocarbonetos

Fórmula Geral Exemplos

Alcanos ou parafinas CnH2n + 2 CH4

metano H3C – CH3

etano Alcenos ou olefinas CnH2n H2C = CH2

eteno ou acetileno H2C = CH – CH3

propeno Alcinos CnH2n - 2 HC ≡ CH

Atino ou acetileno HC ≡ C – CH2 – CH3

1 – butino Dienos CnH2n - 2 H2C = C = CH2

propadieno H2C = CH – CH = CH

1,3 – butadiene Cicloalcanos CnH2n

ciclo-propano

H2C – CH2 | |

H2C – CH2

ciclo-butano

Ciclenos CnH2n - 2 HC = CH | |

H2C – CH2

ciclo-buteno

ciclo-penteno

Hidrocarbonetos aromáticos

Dos benzênicos CnH2n - 6

benzeno: C6H6

tolueno: C7H8

PARAFINAS OU ALCANOS São HC de cadeia aberta e saturada. Nomenclatura: prefixo + infixo an (indicativo de ligações simples apenas) + terminação o (indicativo de HC). Ex.: H4C CH3 – CH3 H3C(CH2)4CH3 metano etano hexano Fórmula geral dos alcanos: CnH2n+2

ALCANOS RAMIFICADOS 1º). Escolher a cadeia carbônica mais

longa (nem sempre os átomos da cadeia principal aparecem representados numa mesma linha).

2º). Numerar a cadeia principal nos dois

sentidos e escolher a menor numeração da posição desses radicais. O nome completo de um alcano ramificado deverá apresentar, nessa ordem:

1º). As posições numéricas ocupadas pelos radicais.

2º). Os nomes respectivos desses radicais.

3º). A nomenclatura da cadeia principal.

Ex.: Regra 1 ⇒ escolher a cadeia principal. H3C – CH2 – CH2 – CH – CH2 – CH3

| CH3

• cadeia principal: 6 carbonos = hexano

• cadeia principal: 7 carbonos = heptano



23

Regra 2 ⇒ reconhecer os radicais e dar nomes a eles.

Regra 3 ⇒ numerar a cadeia principal de modo a obter os menores números possíveis para indicar as posições dos radicais. Esses números são obtidos numerando-se a cadeia principal nos dois sentidos.

O menor número indica que a posição do radical metil é o 3 (da direita para a esquerda).

3-metil-hexano

Os menores números que indicam as posições dos radicais são: metil=3 e etil=4 (de baixo para cima)

4-etil-3-metil-heptano Os radicais deverão seguir a ordem alfabética de acordo com a IUPAC. Mas... aceita-se a

ordem de complexidade dos radicais. Quando existem radicais iguais, os nomes deverão ser precedidos de prefixos que indicam suas quantidades: di, tri, tetra, etc. Ex.:

cadeia principal = hexano radicais = metal, metal, metal = trimetil metil = 2 posições dos radicais metil = 2 metil = 3 prefixo que indica a quantidade de radicais

2,2,3 - trimetil-hexano

nº dos carbonos nome do radical onde estão ligados os radicais

Para a ordem alfabética só deve ser levado em conta o nome dos radicais.

4,4-dietil-2,2-dimetil-hexano ALCENOS OU OLEFINAS

São HC que apresentam uma dupla ligação. Fórmula geral: CnH2n Nomenclatura: prefixo + em + o (especificar a posição da dupla, quando for o caso). Ex.: H2C = CH2 ⇒ eteno H2C = CH – CH3 ⇒ propeno 1 2 3 4 H2C = CH – CH2 – CH3 ⇒ 1-buteno A numeração deverá iniciar no carbono mais próximo da dupla. 1 e 2 no nome, coloca-se o menor número.

ALCENOS OU OLEFINA DE CADEIA RAMIFICADA 1º). Encontrar a cadeia carbônica

principal que deverá ser a mais longa e que contenha a dupla.



24

2º). Numerar a cadeia carbônica, começando pelo C mais próximo da dupla.

cadeia principal = hepteno posição da dupla ligação = 2 radicais metil, metil, metil = trimetil terc-butil metil = 4 posição dos radicais metil = 5 metil = 5 terc-butil = 3

4,5,5,-trimetil-3-terc-butil-2-hepteno ou

3-terc-butil,-4,5,5-trimetil-2-hepteno

ALCINOS São HC que apresentam 1 ligação tripla. Fórmula geral: CnH2n-2 Nomenclatura: prefixo + in + o (especificar a posição da tripla, quando for o caso) Ex.: HC ≡ CH HC ≡ C – CH3 etino propino H3C – C ≡ C – CH2 – CH3 2-pentino

ALCINOS DE CADEIA RAMIFICADA A cadeia principal deve conter a tripla ligação e apresentar o maior número de átomos de carbono.

cadeia principal = hexino

posição da tripla ligação = 1 radicais = metil e etil posições dos radicais metil = 4 etil = 3

4-metil-3etil-1hexino ou

3-etil-4-metil-1-hexino

ALCADIENOS OU DIENOS São HC insaturados por duplas ligações. Fórmula geral: CnH2n-2 Nomenclatura: quando for o caso, especificar a posição das 2 duplas. fórmulas estruturais fórmula molecular H – C = C = C – H ⇒ H2C = C = CH2 ⇒ C3H4 | | H H prefixo: nº de carbonos = 3 prop intermediário: ligações características = 2 duplas

dien sufixo: função = hidrocarboneto o

PROPADIENO

OBSERVAÇÃO: Repare que entre o prefixo prop- e o intermediário dien- foi acrescido a vogal a para que a palavra se tomasse foneticamente correta. Esse procedimento será utilizado sempre que necessário.

ALCADIENOS RAMIFICADOS

A cadeia principal deve conter as duas ligações e apresentar o maior possível de átomos de

carbono. cadeia principal = pentadieno posições das duplas ligações = 1 e 3 radical = butil ou n-butil posição do radical butil = 3

3-butil-1,3-pentadieno



25

CICLANOS São HC cíclicos saturados. Fórmula geral: CnH2n-2 Nomenclatura: segue as mesmas regras para alcanos, sendo precedida pela palavra ciclo para indicar a cadeia fechada.

ciclopropreno ciclobuteno

CICLANOS COM UM RADICAL Não há necessidade de indicar a posição do radical.

metil-ciclopropano

CICLANOS COM MAIS DE UM RADICAL Numerar os C do ciclo começando pelo C que apresenta maior nº de radicais mais simples, de modo a se obter os menores nº possíveis para os C nos quais existam outros radicais.

1,1-dimetil-3-etil-ciclopentano

ou 3-etil-1,1-dimetil-ciclopentano

CICLENOS OU CICLOLEFINAS

São HC cíclicos insaturados por 1 dupla ligação.

Fórmula geral: CnH2n-2 Nomenclatura: segue-se as mesmas regara de nomenclatura dos alcenos com a palavra ciclo iniciando o nome. Se não tiver ramificação, não precisa especificar a posição da dupla.

CICLENOS RAMIFICADOS Nos ciclenos ramificados a numeração deve ser iniciada sempre por um dos C da dupla ligação, de modo que ela fique localizada entre os C de nº 1 e 2. A numeração deve prosseguir ao longo do anel, de forma a se obterem os números possíveis para os radicais.

Veja o exemplo a seguir:

3-metil-ciclopenteno Se a numeração tivesse sido feita em sentido oposto, a nomenclatura estaria errada:

5-metil-ciclopenteno este não seria o menor

número possível

OBSERVAÇÃO: Como os carbonos da dupla devem ser

sempre indicados pelos números 1 e 2, não é necessário indicar a posição dessa dupla ligação no nome composto.

AROMÁTICOS

São HC que apresentam pelo menos 1 anel benzênico. Fórmula geral: CnH2n-6 Nomenclatura: esses compostos não seguem regras de nomenclatura. Os principais hidrocarbonetos aromáticos não-ramificados são:



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COM UM RADICAL A nomenclatura é derivada do benzeno.

COM DOIS RADICAIS A numeração deverá começar por um dos C ramificados e prosseguir de tal forma que os radicais restantes estejam situados nos C de menor número possível. Exemplos.:

Existe outra maneira de indicar as posições dos dois radicais, usando prefixos de acordo com a tabela a seguir:

Prefixos Posições dos Radicais

orto 1 e 2 meta 1 e 3 para 1 e 4

Tornando-se os mesmos exemplos e

substituindo-se os números pelos prefixos, obtêm-se:

OBSERVAÇÕES Caso os dois radicais sejam diferentes, será considerado como carbono número 1 aquele que apresentar o radial mais simples. Se houver mais de dois radicais, a numeração deve ser iniciada pelo radical mais simples e prosseguir de modo a se obterem os menores números possíveis para os outros radicais.

CURIOSIDADE

NOMENCLATURA USUAL DE ALGUNS HC

Hidrocarboneto IUPAC Usual

CH4

metano

• gás dos pântanos

• biogás • gás do

lixo

H2C = CH2 eteno • etileno

HC ≡ Etino • acetileno

H3C – CH – CH3 | CH3

Metil-

propano

• isobutano

Metil-benzeno

• tolueno

H2C = CH – CH = CH2

1,3-butadieno

• eritreno

H2C = CH – CH = CH2

2-metil- 1,3-

butadieno

• isopreno

SUBGRUPO CARACTERISTICA EXEMPLO FORMULA GERAL

Alcanos Cadeia aberta ligações simples H3C – CH2 – CH2 – CH3 CnH2n+2

Alcenos, alquenos ou olefinas

Cadeira aberta 1 ligação dupla H2C = CH – CH2 – CH3 CnH2n

Alcinos ou alquinos Cadeia aberta 1 ligação tripla HC ≡ C – CH2 – CH3 CnH2n-2

Alcadienos ou dienos

Cadeia aberta 2 ligações duplas H2C = CH – CH = CH2 CnH2n-2

Ciclanos

Cadeia fechada ligação simples

CnH2n

Ciclenos

Cadeia fechada 1 ligação dupla

CnH2n-2

Aromáticos Contém anel benzênico

-



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EXERCÍCIOS

01. Dê o nome dos seguintes compostos, segundo a IUPAC: a) H3C – CH3 b) H2C = CH2 c) HC ≡ CH d) H3C – CH2 – CH2 – CH3 e) H2C = CH2 – CH3 f) H3C – CH = CH - CH2 – CH3 g) HC ≡ C– CH2 – CH2 – CH3 h) H3C –CH2 – CH2 – CH2 – C ≡ C – CH3

a) H2C = CH - CH = CH2 02. Escreva a formula estrutural simplificada dos seguintes compostos: a) Metano b) Hexano c) Propeno d) 1-buteno e) 2-buteno f) 2-pentino g) ciclo-hexano h) ciclo-hexeno

03. Que são HC ____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________ 04. Classifique os HC _____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________ 05. Dadas as F.M.: C3H6, C4H10, C7H14, C5H10, C2H6, CH4, C10H22. Quais correspondem a alcanos e parafinas ____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________ 06. Escreva o nome para os compostos.



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TESTES 01. (PUC-MG) Analise o composto:

São radicais encontrados no carbono terciário alifático:

a) Alil, terc-butil,fenil. b) Isopropil, isobutil,benzil. c) N-propil, n-butil, benzil. d) Alil, isopropil, fenil. e) Propil, fenol, benzeno. 02. (PUC-MG) Os radicais são, respectivamente:

a) β-naftil e α-naftil b) m-toluil e benzil. c) m-toluil e fenil. d) o-toluil e fenil. e) p-toluil e β-naftil.

03. Diante da fórmula estrutural de um determinado alcano, um aluno escreveu seguinte nomenclatura incorreta:

2-metil-3-etil-butano

Escolha a alternativa abaixo cuja nomenclatura seja correta:

a) 3-metil-2etil-butano. b) 2,3,3-trimetila-butano. c) 2,3-dimetil-pentano. d) 3,4-dimetil-pentano. e) Isopropil-butano. 04. (FCMMG) – O nome da estrutura

[(CH3)2CH]2 C = C(CH3)2, de acordo com a IUPAC é:

a) 2,4-dimetil-2-isopropil-3-hexeno. b) 2,4-dimetil-3-isopropil-3-penteno. c) 1,2-disopropil-2-metil-propeno. d) 1,1,3-trimetil-2-isopropil-1-buteno. e) 2,4-dimetil-3-isopropil-2-penteno. 05. (PUC-MG)- É exemplo de cadeia cíclica,

insaturada, homogênea e ramificada: a) ciclobuteno. b) cicloexano. c) etilbenzeno. d) metilciclopentano. e) naftaleno. 06. O nome correto (IUPAC) do composto é:

a) 1-isopropil-ciclopentano. b) 2-isopropil-ciclopenteno. c) 3-isopropil-ciclopenteno. d) 1-n-propil-isopropil. e) 3-n-propil-ciclopenteno. 07. (VUNESP-SP) – O número de ligações σ (sigma)

e de ligações π (pi) na molécula de ciclopenteno são, respectivamente:

a) 5 e 1 b) 4 e 2 c) 10 e 2 d) 13 e 1 e) 12 e 2 08. (FEI-SP) – Classifique a cadeia da molécula do

3-metil-1-butino: a) Acíclica, ramificada, insaturada, homogênea b) Acíclica, normal, saturada, heterogênea. c) Acíclica, ramificada, saturada, homogênea. d) Cíclica, ramificada, insaturada, heterogênea e) Cíclica, normal, saturada, homogênea.



29

OUTRAS FUNÇÕES ORGÂNICAS São grupos de compostos que têm estrutura química semelhante e, conseqüentemente, apresentam comportamento químico semelhante. As principais funções orgânicas são: • Hidrocarbonetos • Cetona • Aminas • Fenóis • Éteres • Ésteres • Amidas

• Álcoois • Ácido carboxílico • Derivados

hologenados • Nitrilos • Aldeídos • Sal orgânico

NOMENCLATURA

Na nomenclatura oficial estabelecida pela IUAPC utilizamos prefixos, infixos e sufixos para dar nome às substâncias. O prefixo identifica o nº de C, o infixo identifica o tipo de ligação entre C e sufixo caracteriza a função a qual pertence a substância. Os quadros a seguir trazem um resumo desses prefixos, infixos e sufixos. Prefix

o met

et

prop

but

pent

hex

hept

oct

non

dec

N° de C

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10

Infixo Tipo de ligações químicas entre carbonos

an Apenas ligações simples en Uma ligação dupla in Uma ligação tripla

SUFIXOS FUNÇÕES ORGÂNICAS

FÓRMULA GERAL GRUPO FUNCIONAL

ol Álcool R – OH ⎯ OH ligado ao carbono saturado

ol Fenol Ar – OH ⎯ oh ligado direto ao anel benzênico

ico Éter R – O – R’ ⎯ O ⎯ al Aldeído

ona Cetona

óico Ácido

carboxílico

⎯⎯ Ésteres

amina Amina

amida Amida

⎯⎯ Nitrilo

(cianeto) R – CN ⎯ CN (⎯ C ≡ N)

⎯⎯ Haletos orgánicos

R - X ⎯ X (F, Cl, Br, I)

⎯⎯ Sal orgânico



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OBSERVAÇÃO Quando a substância apresentar um C, o infixo an será mantido.

Identificando a cadeia principal, numerando e dando nome às substâncias. 1º). Identificar a cadeia principal. 2º). Dar nome oficial aos compostos. Em alguns casos, será necessária a numeração da cadeia carbônica para identificar a posição de grupos funcionais, de radicais e insaturações.

As cadeias principais das substâncias orgânicas pertencentes a essas funções devem conter os C aos quais estão ligados os grupos funcionais. Depois de identificados esses C, seguimos como se estivéssemos marcando a cadeia principal de um HC.

Depois de marcada a cadeia carbônica principal, devemos iniciar a numeração a partir da extremidade mais próxima do grupo funcional, caso seja necessário. Ex.: Álcool

Nos exemplos acima, não existe necessidade de numerar a cadeia principal.

O grupo OH está no carbono 2. Indicar o nº do C do grupo funcional (OH) + o nome da cadeia principal (prefixo, infixo, sufixo), teremos o nome do álcool: 2-butenol.

ÁLCOOIS São compostos que possuem um ou mais grupos hidroxila – OH, ligados ao C saturado.

4-metil-3-hexanol

NOMENCLATURA No caso de diálcoois, triálcoois, etc., acrescenta-se a terminação diol, triol, etc., ao nome do HC de origem. Ex.:

CLASSIFICAÇÃO Classificação de álcoois conforme grupo funcional estão ligados a um C primário, C secundário ou C terciário. Ex.:

FENÓIS São compostos que possuem um ou mais grupos OH ligados diretamente ao anel benzênico.

Senhor, ajuda-me a não colocar nada em minha vida antes de Ti. Amém. (O que está em primeiro lugar em sua vida e seus sentimentos?



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ÉSTERES São compostos derivados dos HC pela substituição de um ou mais átomos de H por radicais alcoxi ou aroxi. • Radical alcoxi ou aroxi

Os radicais alcoxi ou aroxi são derivados dos álcoois e fenóis, respectivamente, pela eliminação do H do grupo – OH.

NOMENCLATURA O nome dos éteres é formado antepondo-se o nome do radical alcoxi ou aroxi ao nome do HC de origem. O HC de origem é o primeiro de maior cadeia carbônica.

O nome dos éteres pode ser formado à partir dos nomes dos radicais ligados ao átomo de O; esta nomenclatura é muito usada, mas não é da IUPAC.

Exemplo:

ALDEÍDOS

São compostos que apresentam o grupo funcional



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NOMENCLATURA Emprega-se terminação al.

CETONAS São compostos cujas moléculas apresentam o

grupo carbonila intercalado entre de C.

NOMENCLATURA

IUAPAC: emprega-se a terminação ona. A nomenclatura não-oficial pode ser feita pelos nomes dos radicais ligados ao grupo carbonila.

ÁCIDO CARBOXÍLICO Ácido carboxílico ou carboxiliácidos são

compostos com o grupo O grupo carboxila, assim como o grupamento funcional dos aldeídos, está sempre na extremidade da cadeia. Ele pode estar ligado a radicais alquila (R), arila (Ar) e a H.

NOMENCLATURA IUPAC: terminação óico e antepõe a palavra ácido. Além dessa denominação estabelecida pela IUPAC, são empregados alguns nomes usuais.



33

ÉSTERES São compostos resultantes da substituição parcial ou total dos átomos de H ionizáveis da molécula dos ácidos (orgânicos e minerais) por radicais derivados de hidrocarbonetos.

NOMENCLATURA Nome do ácido – ico + ato + de + nome do

radical

Existe uma infinidade de compostos orgânicos usados como aromatizantes naturais e artificiais. Dentre eles, destacam-se os pertencentes ao grupo dos ésteres. Vários sabores de frutas



34

podem ser bem imitados com baixos custos usando-se um ou, no máximo, dois desses compostos.

AMINAS São compostos derivados da molécula do NH3 pela substituição parcial ou total de seus átomos de H por radicais monovalentes:

NOMENCLATURA Nome dos radicais ligados ao N, seguidos da palavra amina. Ex.:

O odor de peixe deve-se às aminas, principalmente à trimetilamina.

NOMENCLATURA Nome do ácido – ico + amina

NITRILOS São compostos que apresentam o grupo funcional – C ≡ N da molécula.



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NOMENCLATURA

IUPAC: o nome dos nitrilos é formado acrescentando-se a terminação nitrilo ao nome do hidrocarboneto com igual cadeia carbônica. O nome dos nitrilos pode também ser formado pelo radical ligado ao grupo – C N, antecedido da locução cianeto de; esse nome é não-oficial. O nome usual dos nitrilos é derivado do nome usual dos ácidos carboxílicos com igual cadeia carbônica. H3C– C ≡ N H3C– CH2 - C ≡ N etanonitrilo(IUPAC) propanonitrilo(IUPAC) acetonitrilo(usual) propionitrilo(usual) cianeto de metila cianeto de etila

propenonitrilo(IUPAC) benzonitrilo(IUPAC) acrilnitrilo(usual) cianeto de fenila cianeto de vinila

DERIVADOS HALOGENADOS Derivados halogenados de hidrocarbonetos, como o nome diz, são compostos resultantes dos hidrocabonetos pela substituição de um ou mais átomos de H por átomos de halogênios.

NOMENCLATURA IUPAC: é dada como se os derivados halogenados fossem hidrocarbonetos e os átomos de halogênios fossem ramificações da cadeia principal. Na nomenclatura IUPAC, os átomos de halogênios não são considerados grupos funcionais para efeito da numeração da cadeia principal. A nomenclatura não-oficial dos derivados halogenados é feito antepondo-se a locução haleto de ao nome do radical correspondente. H3C –CH2 – l Cl – CH2 – CH2 – Cl Iodoetano(IUPAC) 1,2-dicloetano(IUPAC) Iodeto de etila cloreto de etileno Cl l H3C - C - Cl H2C = CH - Cl l H 1,1-dicloroetano(IUPAC) cloroetileno(IUPAC) cloreto de etilideno cloreto de vinila H3C – Cl H3 – CH – CH3 l l

cloro-metano(IUPAC) 2-iodo-propano (IUPAC) cloreto de metila iodeto de isopropila

DDT (dicloro-difenil-tricloro-etano)

Esses compostos são inseticidas que têm sido largamente empregados. O DDT, durante a Segunda Guerra Mundial, evitou epidemias de tifo e malária; atualmente tem sido empregado no combate às pragas da lavoura.

Seu uso indiscriminado vem sendo questionado, entre outras razões por efeito cumulativo na cadeia alimentar.

SAIS ORGÂNICOS

São compostos obtidos da reação entre um ácido orgânico e uma base.



36

NOMENCLATURA Nome do ácido – ico + ato + de + nome do

metal. Exemplo:

EXERCÍCIOS 01. (UnB-DF)Analise o seguinte gráfico e julgue os

itens em verdadeiros ou falsos. Justifique sua resposta.

a.( ) O hexano é liquido à temperatura ambiente. b.( ) Os hidrocarbonetos com números pares de

átomos de carbono são gases à temperatura ambiente.

c.( ) Pode-se afirmar com certeza que o ponto de ebulição dos alcanos aumenta com o aumento de suas massas molares, mantendo-se constante a pressão.

d.( ) O ponto de ebulição do heptano fica em torno de 100ºC, quando a pressão é de 1 atm.

e.( ) O butano é um gás à temperatura ambiente, sob pressão de 1 atm.

02. (Unip-SP) A fórmula mínima genérica (CH2)n

pode representar o: a) Butano b) 1,3-hexadieno c) 2-butino d) ciclopentano e) benzeno 03. (Osec-SP) Quantos carbonos existem no ciclano

de menor massa molecular? a) 3 b) 4 c) 5 d) 6 e) 7 04. (Unifor-CE) Qual é a série dos hidrocarbonetos

que têm fórmula mínima CH2? a) Alcanos b) Alcinos c) Alcadienos d) Ciclanos e) Ciclenos. 05. (Mark-SP) Quantas estruturas diferentes podem

ser obtidas quando se substituiu 1 átomo de hidrogênio do naftaleno por 1 radical metila?

a) 2 b) 4 c) 6 d) 8 e) 10

Deus tem dádivas para trazer ao mundo, através de nós.



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NOMES TRIVIAIS DE ALGUNS COMPOSTOS IMPORTANTES

Os nomes triviais dos ácidos carboxílicos são origem aos nomes triviais dos respectivos aldeídos, amidas, nitrilos, ésteres, etc.



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RESUMO



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FUNÇÕES MISTAS Quando tratamos com compostos de função mista, uma das funções é considerada a principal. Assim, a cadeia principal é o maior e que contém o grupo funcional dessa função. Os demais grupos funcionais são considerados ramificações. Segundo a nomenclatura IUPAC, a ordem de preferência da função principal e a denominação dos grupos funcionais, considerados ramificações, são dadas de acordo com o seguinte esquema:

EXERCÍCIOS a) Segundo a IUPAC, escreva a fórmula estrutural de: a) 2,3-dibromo-butano b) cloro-benzeno

c) álcool metílico d) ciclo-propanol e) metoxi-benzeno f) Éter-metil-etílico g) Etilamina h) Anilina i) Etanamida j) Acetona k) 2-pentanona l) Fenol comum m) Ácido acético n) Ácido propanóico o) Ácido 2-hidróxi-butanóico



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p) Etano-nitrilo q) Cianeto de fenila r) Propanol s) N-propeno t) Acetato de sódio u) Metanoato de cálcio

TESTES 1. (UNIFOR-CE) Quando se substitui um H do

metano pelo radical hidroxila, -OH, e outro hidrogênio por radical etil, -C2H5, obtém-se a fórmula estrutural de um:

a) Ácido carboxílico com 4 átomos de carbono. b) Aldeído com 3 átomos de carbono. c) Álcool com 4 átomos de carbono. d) Aldeído com 4 átomos de carbono. e) Álcool com 3 átomos de carbono.

2. (UFSC-SC) O radical carbonila, existe em:

a) Álcoois b) Aminas c) Aldeídos d) Álcool secundário e) Alceno 3. (FUVEST) O bactericida fomecin A, cuja fórmula

estrutural é:

apresenta funções:

a) Ácido carboxílico e fenol b) Álcool, fenol e éter. c) Álcool, fenol e aldeído d) Éter, álcool e aldeído e) Cetona, fenol e hidrocarboneto 4. (UFSE) Quantos átomos de carbonos secundários

há na cadeia carbônica do 2-pentanol? a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5 5. (ITA-SP) Considere: I. H2C = CH – CH2OH II. H3C – CO – CH = CH2 III. H3C – O - CH2 – CH = CH2

Os compostos I, II e III são, respectivamente, exemplos de:

a) Hidrocarbonetos, éter, cetona b) Álcool, cetona, éter c) Hidrocarboneto, cetona, éster d) Álcool, éster, hidrocarboneto e) Hidrocarboneto, éster, éter 6. (U.ESTÁCIO DE SÁ-RJ) Ao se fazer a substituição

do hidrogênio da hidroxila do etanol pelo radical etila, resulta:

a) Aldeído b) Cetona c) Éter d) Éster e) Ácido 7. (UEBA) De acordo com a IUPAC, o nome do

composto que apresenta a fórmula estrutural é:

a) 5-metil-2-heptanol b) 2-etil-2-hexanol c) 5-etil-2-hexanol d) 2-etil-5-hexanol e) 3-metil-5-heptanol 8. (UNIFOR-CE) Cetonas são formadas por átomos

de carbono, hidrogênio e: a) Oxigênio b) Nitrogênio c) Halogênio d) Enxofre e) Metais alcalinos



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9. (PUC-Campinas-SP) Na manteiga rançosa encontra-se a substância CH3 – CH2 – CH2 – COOH. O nome dessa substância é:

a) Butanol b) Butanona c) Ácido butanóico d) Butanoato de metila e) Butanal 10. (PUC-MG) O composto CH3CH2CH2COOH2CH3,

usado na fabricação de doces, balas e refrescos, tem nome comum de essência de morango. Ele pertence à função:

a) Ácido carboxílico b) Aldeído c) Álcool d) Éster e) Éter

ISOMERIA É a denominação dada ao fenômeno de ocorrência de duas ou mais substâncias diferentes que possuem a mesma fórmula molecular.

CLASSIFICAÇÃO

ISOMERIA PLANA

Compare os dois compostos a seguir:

1-butanol

H3C - CH2 - CH2 - CH2 - OH

Fórmula molecular: C4H10O Massa molar: 74 g/mol Ponto de fusão: - 90ºC Ponto de ebulição: 118ºC Densidade (20ºC): 0,81 g/cm3

Éter etílico

H3C – CH2 – O – CH2 – CH3

Fórmula molecular: C4H10O Massa molar: 74 g/mol Ponto de fusão: - 116ºC Ponto de ebulição: 35ºC Densidade (20ºC): 0,71 g/cm3 Observe que os compostos são diferentes. Possuem nomes, fórmulas estruturais, ponto de fusão, ebulição e densidade. Mas, no entanto, apresentam a mesma fórmula molecular. Dizemos que eles são isômeros.

As misericórdias do Senhor são as causas de não sermos consumidos, porque as suas misericórdias não têm fim. Lamentações 3.22 A bondade de Deus para conosco é mais duradoura que os problemas que enfrentamos hoje



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Compostos Isômeros: são aqueles que possuem a mesma fórmula molecular, diferindo na disposição espacial de seus átomos, ou seja, em sua fórmula estrutural. Isomeria cadeia: é o caso de isomeria plana em que os compostos isômeros pertencem à mesma função química, mas apresentam cadeias carbônicas diferentes. No caso de compostos cíclicos, a isomeria de cadeia pode ser chamada de isomeria de núcleo. Exemplos: H3C – CH2 – CH2 – CH3 C4H10 H3C – CH – CH3 l CH3 butano metil-butano PF: - 135ºC PF: -145ºC PE: - 1ºC PE: -10ºC Função: hidrocarboneto hidrocarboneto Cadeia: alifática, normal alifática, ramificada saturada,homogênea saturada, homogênea

Função: hidrocarboneto hidrocarboneto Cadeia: cíclica, saturada, alifática, normal, homogênea insaturada, homogênea

ISOMERIA DE POSIÇÃO Os isômeros pertencem à mesma função e tem o mesmo tipo de cadeia, mas apresentam diferença na posição de um grupo funcional, de uma ramificação ou insaturação. Exemplos: OH OH | l H3C – CH2 – CH2 C3H8O H3C – CH – CH3 1-propanol 2-propanol PF: - 126ºC PF: -86ºC PE: 96ºC PE: 82,5ºC

Função: álcool álcool Cadeia: alifática, normal alifática, normal saturação,homogênea saturada, homogênea Posição: O grupo funcional (OH) O grupo funcional (OH) Está no carbono 1. está no carbono 2. HC ≡ C – CH2 – CH3 C4H6 H3C – C ≡ C - CH3 1-butino 2-butino Reage com sódio metálico Não reage com sódio metálico. Função: hidrocarboneto hidrocarboneto Cadeia: alifática, normal alifática, normal insaturada,homogênea insaturada, homogênea Posição: A tripla ligação está A tripla ligação está entre os carbonos 1 e 2. entre os carbonos 2 e 3.

ISOMERIA DE FUNÇÃO Ou funcional, ou química: é o caso de isomeria plana em que os isômeros pertencem a funções químicas diferentes. Os principais casos de isomeria funcional são:

ÁLCOOL E ÉTER C2H6O

H3C – CH2 – OH H3C – O – CH3 álcool etílico éter metílico

ÁLCOOL AROMÁTICO, FENOL E ÉTER C7H8O

ALDEÍDO E CETONA C3H6O



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ÁCIDO CARBOXÍLICO E ÉSTER C3H6O

ISOMERIA DE COMPENSAÇÃO Ou metameria: é o caso de isomeria plana em que os isômeros apresentam cadeia carbônica heterogênea e diferem entre si pela posição do heteroátomo na cadeia. Exemplos:

C4H10O H3C – CH2 – O – CH2 – CH3 H3C – CH2 – O – CH2 – CH3 Etóxi-etano(éter comum) metóxi-propano Utilizado como Utilizado em sínteses anestésico comum. industriais. Função: éter éter Cadeia: alifática, normal alifática, normal saturada, homogênea saturada, homogênea

Posição: O heteroátomo está O heteroátomo está situado entre os situado entre os carbonos 2 e 3. carbonos 1 e 2.

Função: éster éster Cadeia: alifática, normal alifática, normal saturada, homogênea saturada, homogênea Posição: O heteroátomo está O heteroátomo está situado entre os situado entre os carbonos 1 e 2. carbonos 2 e 3.

ISOMERIA DINÂMICA OU TAUTOMERIA Esse é um caso particular de isomeria de função, onde os isômeros coexistem em equilíbrio dinâmico em solução. Um dos casos mais comuns de tautomeria é o do enol-ap-ldeído e do enol-cetona. O composto para apresentar tautomeria deve apresentar: 1º). C = O (carbonila) 2º). H no C vizinho da carbonila. Exemplo:

E o Senhor... fartará a tua alma até em lugares secos... e serás como um jardim regado. Isaías 58.11 Aquele que tem sede busca beber da água que Cristo dá.



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TESTES 1. (MACK –SP) Entre as substâncias:

H3C – CH2 – CH2 – OH e

H3C – O – CH2 – CH3 Ocorre isomeria de: a) Cadeia b) Função c) Posição d) Metameria e) Tautomeria 2. (PUC –SP) Os compostos H3C – CH2 – CH2 – OH e H3C – CH – CH3 l OH São isômeros porque: a) São de mesma função. b) Possuem a mesma fórmula molecular. c) Possuem os mesmos elementos. d) Ambos possuem o grupo funcional OH. e) Ambos são compostos orgânicos. 3. (FAFEOD-MG) Associe a coluna da esquerda à

coluna da direita e identifique a alternativa correspondente:

A - Posição B - Cadeia C - Compensação D - Função a) IC, IIA,IIID b) IB,IIA,IIID c) IB,IIC,IIIC d) IC,IIB,IIIA e) IA,IIB,IIIC 4.(FEI-SP) Entre os compostos: H3C – C – CH3 e H2C = C – CH3 ll l O OH Ocorre isomeria: a) De posição b) De cadeia c) Cis-trans d) Tautomeria e) Óptica

5.(FURRN) Os compostos

Apresentam isomeria de: a) Função b) Posição c) Cadeia d) Metameria e) Tautomeria 6. Os compostos:

Apresentam isomeria de: a) Função b) Posição c) Cadeia d) Metameria e) Tautomeria 7. (MACK-SP) Entre os compostos:

ocorre isomeria de: a) Metameria b) Posição c) Função d) Cadeia e) Tautomeria 08. (ITA-SP) Um alcano pode ser um isômero de: a) um alceno com o mesmo numero de átomos de

carbono. b) Um cicloalcano com a mesma fórmula

estrutural. c) Outro alcano de mesma fórmula molecular. d) Um Alcino com apenas uma ligação tripla. e) Um alcadieno com o mesmo número de átomos

de hidrogênio.

O que Deus tem reservado para nós é mais maravilhosos do que qualquer coisa que possamos imaginar.



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ISOMERIA GEOMÉTRICA É um caso de isomeria espacial que ocorre em compostos que apresentam ligações duplas e em compostos cíclicas. Compare os seguintes compostos:

Fórmula molecular: C2H2Cl2 Massa molar: 97 g/mol Ponto de ebulição: 60ºC Densidade(20ºC): 1,26 g/cm3

Fórmula molecular: C2H2Cl2 Massa molar: 97 g/mol Ponto de ebulição: 48ºC Densidade(20ºC): 1,28 g/cm3

Percebe-se que há uma diferença entre os dois compostos na disposição geométrica dos grupos ligados aos carbonos da dupla. A isso chamamos de isomeria geométrica. Os isômeros são diferenciados usando-se os prefixos cis e trans.

Estrutura mostrando a geometria dos isômeros.

Para que uma dada fórmula estrutural plana permita a existência de isômeros geométricos, é necessário, além da presença de uma ligação dupla,

que cada um dos carbonos da dupla possua dois ligantes diferentes entre si.

ISOMERIA GEOMÉTRICA EM COMPOSTOS CÍCLICOS

O anel, assim como a dupla, divide o espaço em duas regiões, o que torna possível deixar, ou não ligantes iguais ou da mesma complexidade de um mesmo lado (forma cis) ou em lados diferentes (forma trans).

Esse tipo de isomeria, também chamada baeyeriana, é possível em compostos cíclicos em que haja dois C com ligantes diferentes.

OBSERVAÇÃO Na isomeria geométrica, observa-se que o isômero trans é o mais estável. Isso ocorre porque no isômero trans os grupos maiores se encontram mais distanciados.

EXERCÍCIOS 1. (PUC-BA) Considere as estruturas:

Elas representam: a) Sais inorgânicos b) Isômeros cis-trans c) Hidrocarbonetos aromáticos d) Haletos saturados e) A mesma substância

O que parece ser a destruição pode ser a semente de um novo começo.



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2. (UC-MG) O composto que não apresenta isomeria cis-trans:

a) H3C – CH = CH – CH3 b) H3C – CH = C – CH2 – CH3 l CH3 c) H3C – CH = CH –CHO d) H3C – C = CH – CH2 – CH3 l CH3 e) H3C – CH = CH – CH2 – CH3 3. (FCC) O nome mais adequado para o composto a

seguir é:

4. (UNICENTRO) Apresenta isomeria cis-trans: a) 1-buteno b) 2-metil-2-buteno c) 2,3-dimetil-2-buteno d) 1,1-dimetil-ciclobutano e) 1,2-dimetil-ciclobutano 5. (UEPG-PR) Os compostos:

representam isômeros: a) De cadeia b) De função c) De posição d) De compensação e) Geométricos

ISOMERIA ÓPTICA

Essa expressão Isomeria óptica, advém do fato de que uma das propriedades desses isômeros é o sentido em que atual na luz polarizada, que deve ser medido num polarímetro. A medida pode indicar que o efeito do isômero é de girar o plano da luz polarizada para a direita (d ou +), chamado dextrógiro, ou para a esquerda (l ou -) chamado levógiro. Com as formas d e l gira o plano da luz polarizada de um mesmo valor só que em sentidos opostos, considera-se a forma obtida pela mistura de partes iguais de d e l uma terceira forma, óptica inativa a mistura racêmica. Substâncias opticamente ativas são as que têm a propriedade de desviar o plano de vibração da luz polarizada.

A condição necessária para um C ser

assimétrico é ele ser saturado. C com ligação dupla ou tripla nunca poderá ter C assimétrico ou quiral.

Carbono assimétrico é aquele que possui 4 ligantes diferentes entre si.

Observe o exemplo:

A orientação de Deus está à nossa disposição se a aceitarmos.



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O composto assimétrico e sua imagem no espelho

não se superpõem. Nesse caso, há um carbono assimétrico; conseqüentemente, temos duas formas opticamente ativas, (+) 1-hidroxi-cloro-etano e (-) 1-hidroxi-cloro-etano, e uma inativa, a racêmica, (±) 1-hidroxi-cloro-etano. Quando há mais carbonos assimétricos, cresce o número de isômeros ópticos. Assim, o 2,3-dicloro-pentano, que tem dois carbonos assimétricos diferentes, apresenta quatro formas opticamente ativas e dois racemados. Generalizando, possui 2n formas opticamente ativas, sendo n o número de carbonos assimétricos.

TESTES 01. (PUC-RJ) Observe os compostos, cujas fórmulas

estruturais são mostradas abaixo:

Aquela que representa isômeros ópticos é somente a:

a) I b) II c) III d) IV e) V 02. (UFRN-RN) Entre os compostos cujas fórmulas

possuirão atividade óptica: a) II e I b) II e IV c) II e III d) I e III e) II, III e IV 03. (FCMMG) Assinale a alternativa CORRETA. Na

estrutura do 3-metil-2,4-pentabodiol, os dois carbonos assimétricos que existem, são os de números:

a) 1 e 2 b) 2 e 4 c) 2 e 3 d) 3 e 4 e) 1 e 3 04. (FPF-VALADARES) O alcano mais simples que

apresenta isomeria óptica é: a) Etano b) 2,2-dimetil-propano c) 3-metil-hexano d) Butano e) Nenhum alcano pode apresentar isomeria

óptica. 05. (UFRS) Entre os compostos abaixo:

I. CH2= CH – CH3 II. CH3 – CH2 – CHOH – CH3 III. CH3 – CH2 – CHOH – C2H5

possuirá(ão) atividade óptica:

a) I b) I e II c) II d) I e III e) III



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06. (CESGRANRIO-RJ) O composto 2,4-dimetil-hexanol-3 apresenta, em sua cadeia:

a) Um carbono assimétrico. b) Dois carbonos assimétricos c) Três carbonos assimétricos e três carbonos

terciários. d) Nenhum carbono assimétrico e três carbonos

secundários. e) Nenhum carbono assimétrico e três carbonos

primários. 07. (UFRS) Considerando as substâncias:

vemos que os números de carbonos assimétricos são, respectivamente: a) 1 e 1 b) 2 e 2 c) 1 e 2 d) 2 e 1 e) 3 e 3 08. (Unimep-SP) O 1,3-diclorociclobutano: a) apresenta isomeria espacial somente óptica. b) apresenta isomeria espacial somente cis-trans. c) Não apresenta isomeria espacial. d) Não apresenta isomeria óptica. e) Apreenta isomeria espacial cis-trans e óptica. 09. O haleto orgânico 2,3,5-tricloro-4-metil-hexano

apresenta: a) 4 carbonos assimétricos e 8 isômeros ópticos

ativos. b) Isômero meso inativo por compensação interna. c) 4 carbonos assimétricos e 16 misturas

racêmicas. d) 4 carbonos assimétricos e 8 misturas racêmicas. e) 3 carbonos assimétricos e 9 isômeros ópticos

ativos. 10. Em relação ao composto pent-2,3-dieno é

incorreto afirmar que: a) É um alcadieno acumulado. b) Possui um carbono assimétrico e dois isômeros

ópticos ativos. c) Apresenta dois isômeros ópticos, o pent—2,3-

dieno dextrogiro e o pent-2,3-dieno levogiro. d) Apresenta isomeria geométrica. e) Apresenta isomeria de posição.

PETRÓLEO E CARVÃO MINERAL

PETRÓLEO

Como se formou? Há milhares de anos teve início quando restos de animais e vegetais mortos se depositaram no fundo dos mares. Esses restos foram sendo cobertos por sedimentos (pó de calcário e areia) que se transformaram em rochas, com o passar dos anos. Essas rochas foram denominadas de rochas sedimentares. Abaixo da superfície, sob efeito de alta temperatura e pressão, existentes nessa localidade, os restos orgânicos dos animais e vegetais sofreram transformações químicas, formando o petróleo. O petróleo (“óleo de pedra”) é um líquido oleoso, insolúvel em água e mais leve do que ela.

Sua coloração varia entre pardo-escuro e negro e é encontrado em jazidas no subsolo da crosta terrestre. As maiores jazidas petrolíferas conhecidas e exploradas localizam-se principalmente nos Estados Unidos, México, Venezuela, Rússia (Cáucaso), Malásia (Bornéu) e particularmente no Oriente Médio (Arábia Saudita, Irã, Iraque e Kuwait). O petróleo é um mistura complexa de inúmeros compostos orgânicos, com predominância quase absoluta de hidrocarbonetos. Sua composição química varia de acordo com sua procedência. Quando se perfura um poço petrolífero, o petróleo jorra espontaneamente para o exterior, devido à forte pressão exercida por seus gases. Depois de algum tempo, a pressão torna-se insuficiente para fazê-lo chegar à superfície e sua extração passa a ser realizada por meio de bombas. Do local de sua extração, o petróleo bruto é transportado para as refinarias, onde é feita a purificação e a separação dos seus componentes. O principal processo da refinaria é a destilação fracionada.

FRACIONAMENTO DO PETRÓLEO Extraído do interior da Terra, esse líquido xaroposo e escuro, após a eliminação de areia e água, é transportado para uma fornalha, onde é aquecido a alta temperatura. Da fornalha é levado à torre de fracionamento, onde, então, ocorre a separação das

Cada dia traz muitas razões para se agradecer a Deus.



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várias frações, de acordo com os pontos de ebulição.

TORRE DE FRACIONAMENTO

Terminada essa etapa, ainda resta algum resíduo, que pode ser submetido a uma pirólise ou craqueamento (craking). Esse processo consiste na quebra de moléculas de cadeias longas, obtendo moléculas menores.



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Plataforma marítima para extração do petróleo

Prospecção de petróleo

Tanques utilizados para armazenagem de gás natural liquefeito (GNL), basicamente metano e etano.

XISTO BETUMINOSO

É constituído por rochas sedimentares impregnadas de um material oleoso muito parecido com o petróleo. É bastante abundante na natureza. A grande dificuldade, contudo, é a extração do óleo do xisto; a rocha deve ser escavada, moída e aquecida a cerca de 500°C para liberar o óleo bruto; a seguir o óleo bruto deve ser refinado, como acontece com o petróleo; tudo isso encarece muito o produto obtido. A usina construída pela Petrobrás em São Mateus do Sul pode processar 112 t de minério por dia, resultando daí 52.000 barris de óleo, 890 t de enxofre, 480 t de gás liquefeito de



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petróleo (GLP) e 1,86 milhão de m³ de gás combustível leve (CH4 e C2H6).

CARVÃO MINERAL OU HULHA

Usina de beneficiamento de carvão mineral Antracito , hulha , linhito e turfa são algumas das diversas variedades do carvão mineral, com diferentes teores de C, sendo a hulha a mais importante delas. O carvão mineral formou-se a partir da decomposição de vegetais soterrados há milhões de anos, durante o período do carbonífero. O alcatrão de hulha representa a fonte natural mais importante para a obtenção de compostos aromáticos. Já foram identificados centenas de compostos no alcatrão de hulha, predominando nitidamente os aromáticos. Por destilação fracionada do alcatrão de hulha, obtêm-se várias frações, das quais são extraídos inúmeros compostos pela indústria. Na destilação fracionada do alcatrão de hulha, obtêm-se 60% de piche como resíduo. Portanto, mais da metade do alcatrão de hulha é constituída pelo piche . O coque tem largo emprego em siderurgia e em outros processos metalúrgicos. É matéria-

antracito – o mais denso dos carvões fósseis, negro, de

brilho vítreo, paupérrimo em substâncias voláteis e de grande poder calorífico, empregado como combustível nos fornos de cal ou vidraria

hulha – Carvão fóssil, muito empregado na indústria com o nome de carvão-de-pedra; coque; é derivado de restos vegetais alterados em seus constituintes voláteis peça pressão, movimentos geológicos e diversos processos químicos.

linhito – carvão fóssil da era terciária ou secundária, com vestígios de organização vegetal.

turfa – espécie de carvão fóssil, resultante da fermentação de musgos e plantas aquáticas no seio de águas claras, lentas e de temperatura relativamente baixa; constitui a primeira fase da formação dos carvões minerais.

piche – substância negra, resinosa, muito pegajosa, produto da destilação do alcatrão ou da terebentina; pez.

coque – carvão de pedra.

prima usada pela industria dos compostos de carbono.

O Piche é muito usado na pavimentação de vias públicas, na impermeabilização de paredes de edifícios, na pintura de madeira e de postes, etc.

MADEIRA A madeira apresenta uma percentagem de carbono em torno de 40%. Seus principais constituintes são a celulose e a lignina. Acredita-se que a lignina atua nos tecidos vegetais como um aglutinante plástico que segura as fibras de celulose. É utilizada entre outras coisas como estabilizante de asfalto e aglutinante de cerâmica. No processo de fabricação do papel, procura-se eliminar a lignina da celulose, o que pode ser feito, por exemplo, dissolvendo-se a madeira em bissulfito de cálcio. Ca(HSO3)2(aq), ou em outras soluções alcalinas.

Preparação da madeira para obtenção de celulose. A madeira contém ainda resinas, água e matéria inorgânica, que surge nas cinzas após a sua queima.

O recurso mais importante que temos para enfrentarmos a vida é a nossa fé em Deus.



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TESTE

01. (UFRS) O cracking das frações médias da

destilação do petróleo é, hoje, um processo empregado na maioria das refinarias porque:

a) Aumenta o rendimento em óleo lubrificantes. b) Economiza energia térmica no processo de

destilação. c) Permite a utilização de equipamento mais

compacto. d) Facilita a destilação do petróleo. e) Aumenta o rendimento em frações leves. 02. (CESCEM-SP) Moléculas de n-butano, ao serem

submetidas ao cracking, podem originar uma série de novas moléculas. Quando são obtidas apenas duas sendo uma delas e eteno, a outra será:

a) Etano b) Eteno c) Etino d) Metano e) Dióxido de carbono.

03. (FCMS-SP) O gás engarrafado de uso doméstico é uma mistura de:

a) CH4 a C2H6 b) C5H12 a C7H16 c) C6H14 a C12H26 d) C12H26 a C15H32 e) C3H8 a C4H10 04 (UFJF-MG) A decomposição de uma substância

pelo calor chama-se: a) Eletrólise b) Pirolise c) Hidrolise d) Fotolise e) Catalise. 05. (UNICENTRO) Uma fonte industrial importante

de hidrocarbonetos saturados é: a) Alcatrão da madeira b) Óleo vegetal c) Alcatrão da hulha d) Petróleo e) Eletrólise da água marinha.



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06. (VUNESP-SP) O octano é um dos principias constituintes da gasolina, que é uma mistura de hidrocarbonetos. A fórmula molecular do octano é:

a) C8H18 b) C8H16 c) C8H14 d) C12H24 e) C18H38 07. (UnB-DF) Atualmente, uma das maiores fontes

de energia utilizada pelo homem é o petróleo. Dele se extraem pela destilação fracionaria vários componentes. A gasolina, importante combustível, é uma mistura de materiais chamados de hidrocarbonetos. Em relação à gasolina, julgue os itens a seguir em verdadeiro ou falso.

a.( ) O nome oficial do iso-octano é 2,4,4-trimetil-pentano.

b.( ) O n-heptano apresenta cadeia ramificada e saturada.

c.( ) A adição do composto Pb(C2H5)4 à gasolina melhora a qualidade desse combustível.

d.( ) O isoctano pertence ao grupo dos ciclanos. e.( ) O n-heptano apresenta menor ponto de

ebulição que o isoctano. 08. (PUC-RS) O receio de que a adição de gasolina

ao álcool carburante, CH3CH2OH, possa aumentar a poluição nos centros urbanos justifica-se pela:

a) Necessidade de menor quantidade de oxigênio para queimar completamente o combustível.

b) Imiscibilidade entre álcool e gasolina. c) Produção de compostos diferentes na

combustão completa dos dois combustíveis. d) Diminuição da volatilidade da mistura em

relação ao álcool hidratado. e) Combustão incompleta em motores não

adaptados para a nova mistura combustível.

REAÇÕES ORGÂNICAS

TIPOS DE REAÇÕES

• Adição • Substituição • Eliminação • Óxido-redução

REAÇÃO DE ADIÇÃO

Nas reações de adição, substância insaturada transforma-se em substância saturada. Genericamente temos:

HIDROGENAÇÃO CATALÍTICA Permite a transformação de duplas e triplas em ligações saturadas. Constitui o método de Sabatier e Senderens de obtenção de alcanos e alcenos.

Por hidrogenação de óleo vegetal, produz-se margarina, graças à reação:

Deus tem o poder para transformar as situações mais comuns em algo muito bonito. Senhor, quando meus olhos se tornarem cegos às tuas maravilhas, ajuda-me a ver os arco-íris que tu crias a cada dia. Amém.



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ADIÇÃO DE HALOGÊNIOS (X2)

OBSERVAÇÃO Observa-se portanto que cada mol de halogênio é capaz de reagir com 1 mol de ligações pi. Se quisermos acabar com todas as insaturações de um alquino, para cada mol de alquino devemos usar 2 mols de X2.

ADIÇÃO DE HX Ordem decrescente de reatividade:

Hl > HBr < HCl

A adição se dá de acordo com a regra de Markovnikov:

O H adiciona-se preferencialmente ao C mais hidrogenado.

Observa-se portanto, que cada mol de HX é capaz de reagir com 1 mol de ligações pi. Se quisermos acabar com todas as insaturações de um alquino, para cada mol de alquino devemos usar 2 mols de HX. Em 1933, M.S. Kharasch e F.W. Mayo, na Universidade de Chicago, verificaram que um alcno, na presença de peróxido (BaO2, Na2O2, etc.), adiciona HBr, contrariando a regra de Markovnikov. Veja:

HIDRATAÇÃO: ADIÇÃO DE H2O

Adição de água, o Alcino gera um enol que é um composto instável. O enol por tautomeria gera um aldeído ou uma cetona. Se o Alcino for etino, formar-se-á o etanal.



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Se o Alcino for outro qualquer, teremos como produto final uma cetina.

TESTES 01. Escreva os produtos principias das reações

abaixo: REAÇÕES ORGÂNICAS

REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO

Alguns HC (alcanos, ciclanos, aromáticos) podem sofrer reações de substituição. A estrutura carbônica é mantida, havendo saída de H que será substituído por outro elemento.

HALOGENAÇÃO Decrescente de reatividade

Cl2 > Br2 > l2

DOS ALCANOS Condições exigidas: aquecimento de 250ºC a 400 °C e luz ultravioleta. A cloração pode prosseguir:

H3CCl + Cl2 H2CCl2 + HCl cloro-metano dicloro-metano Além do derivado dissubstituído, podemos obter o HCCl3 (o tricloro-metano ou clorofórmio) e o CCl4 (tetracloro-metano). Em compostos com vários hidrogênios substituíveis, acabam ocorrendo várias reações de modo que se obtem mistura de compostos. A facilidade de substituição é:

H terciário > H secundário > H primário Quer dizer, o C mais pobre em H é o que preferencialmente perde H. Assim:

DOS CICLOS-ALCANOS Ciclo-alcanos com 5 ou mais carbonos no

anel dão reações de substituição. CICLANOS ADIÇÃO OU SUBSTITUIÇÃO?

Anéis com até 4 carbonos: adição Anéis com 5 ou mais carbonos: substituição.



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HC AROMÁTICOS E SEUS DERIVADOS

Ocorre o predomínio do derivado orto em relação ao para e, praticamente não se forma o composto meta clorado. Grupos ligados ao anel benzênico influem nas substituições aromáticas. Eles orientam tais substituições, sendo orto-para dirigientes ou meta-para dirigentes.

ORTO PARA DIRIGENTES

META-DIRIGENTES(Y)

Observe que os meta dirigentes apresentam insaturação ou ligação dativa.

NITRAÇÃO É a reação com HNO3 concentrado, em que H é substituído por NO2.

No caso do propano, essa é a reação predominante (o C mais pobre perde H). Essa reação é importante para compostos aromáticos, devendo-se prestar atenção à orientação do ligante. Ela é feita na presença de H2SO4 concentrado. A nitração do tolueno conduz a uma mistura de, aproximadamente, duas partes de forma orto para uma do composto para-substituído. No entanto, é comum fazê-la prosseguir a quente, dada a importância do derivado tri-substituído, o TNT, importante explosivo.

Método de Hoffmann de obtenção de aminas: a

amonólise leva à mistura de compostos nitrogenados que devem ser separados.

SULFONAÇÃO É a reação de alcenos ou aromáticos com H2SO4, concentrado e quente. Genericamente:

ALQUILAÇÃO E ACILAÇÃO DE FRIEDEL-CRAFTS

Permite introduzir radicais alquila e acila em compostos aromáticos



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REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO DE HOLOGÊNIO Nessas reações, úteis processos de obtenção de substancias orgânicas, forma-se um haleto metálico.

REAÇÕES DE ELIMINAÇÃO Trata-se de reações até certo ponto inversas às adições a duplas, triplas e ciclo-alcanos. Elas consistem na retirada de 2 ou mais grupos ligados à cadeia saturada, levando à obtenção de insaturados ou ciclos. Nessas reações, vale o seguinte: preferencialmente, o C mais pobre em hidrogênio perde H.

DESIDRATAÇÃO DE ÁLCOOIS Essa reação é conseguida com o aquecimento de álcool em presença de desidratante.

OBSERVAÇÃO A desidratação dos álcoois também pode se dar pela retirada de água intermolecular, ou seja, 2 moléculas de álcool perdem uma de água, originando éter. H2SO4

2ROH ROR + H2O ∆ A desidratação do etanol a 180ºC produz etileno e,

a 140ºC, produz o éter etílico.

ELIMINAÇÃO DE HX DE HALETOS ORGÂNICOS

A eliminação dos átomos de H e X é conseguida com KOH em álcool.

DIIHALETO VICINAL Vicinal em carbonos vizinhos.

ELIMINAÇÃO DE ÁTOMO DE HALOGÊNIO Eliminação reação ocorre utilizando-se zinco em pó, em meio alcoólico.



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DESIDRATAÇÃO DE SAIS DE AMÔNIO E AMIDAS

REAÇÕES DE ÓXI-REDUÇÃO

OXIDAÇÕES

REAÇÕES DE COMBUSTÃO Essa reação de combustão ocorre quando reagimos a substância com oxigênio. Se a combustão do composto orgânico, possuindo carbono, hidrogênio e/ou oxigênio, for completa, os produtos serão gás carbônico e água. Exemplo: CH4(g) + 2 O2(g) CO2(g) + 2H2O(l) C2H5OH(l) + 3 O2(g) 2CO2(g) + 3H2O(l) C6H6(l) + 15/2 O2(g) 6CO2(g) + 3H2O(l) Se a combustão for incompleta, será produzido monóxido de carbono e em casos fuligem.

OXIDAÇÃO ENÉRGICA DE HIDROCARBONETOS

Os oxidantes mais utilizados são o permanganato de potássio, KMnO4 (que perde a cor violeta, passando a incolor, e o dicromato de potássio, K2Cr2O7 (de cor laranja, que forma sal de crômio verde), em soluções ácidas, concentradas e quentes. Essa reação provoca a quebra da cadeia carbônica, especialmente em duplas e triplas,

originando compostos oxigenados, o que está esquematizando a seguir:

QUEBRAS DE DUPLAS

OXIDAÇÃO E REDUÇÃO DE COMPOSTOS OXIGENADOS

Qualquer mudança no relacionamento com outras pessoas tem que começar em mim.



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OBSERVAÇÕES • É possível diferenciar os diversos tipos de

álcoois pela possibilidade ou não de oxidação do produto (cetona, no caso de secundário).

• A oxidação de aldeído acético ou de etanol é o processo utilizado na indústria para a obtenção de etanóico. Esse é o processo responsável pela transformação do vinho em vinagre, que muitas vezes temos a oportunidade de presenciar em nosso cotidiano, quando enzimas aceleram a fermentação do vinho.

• Há oxidantes fracos que permitem detectar se determinado composto complexo possui grupamento aldeído ou cetona. É o caso do reagente de Tollens, em que o íon Ag+, ao reduzir-se a prata, dá origem a um espelho metálico.

• O fato de a oxidação de um álcool primário ir até o ácido ou parar no aldeído depende essencialmente do oxidante empregado; em caso inverso, o redutor é que determina o produto final da redução de um ácido.

OXIDAÇÃO BRANDA

Como exemplo, considere uma amostra formada por uma substância pura de fórmula molecular C3H6, que pode ser:

Para descobrir qual dessas duas substâncias compõe a amostra, pode-se utilizar o relativo de Bayer, que é uma solução de cor violeta. Se a substância for propeno, haverá uma descoloração do reativo de Baeyer, o que indica a ocorrência de uma reação. No entanto, se a substância for o ciclo-propano, não haverá descoloração, não ocorrendo, assim, a reação. A oxidação branda ocorre com hidrocarbonetos insaturados e elemento oxigênio é obtido, geralmente, a partir do permanganato de potássio (KMnO4) em meio neutro ou ligeiramente básico, diluído e a frio. Nessas condições, o KMnO4 é o agente oxidante, denominado reativo de Bayer. A principal aplicação dessa reação consiste na diferenciação de alcenos e cicloalcanos, que são isômeros de cadeia, pois apenas os alcenos sofrerão esse tipo de reação, por apresentarem ligação em sua estrutura.



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OZONÓLISE DE ALCENOS A ozonólise utiliza ozônio (O3) na presença de água (H2O) e zinco (Zn). O ozônio adiciona-se à dupla ligação do alceno, originando um composto intermediário instável, denominado ozoneto ou ozonida:

que, por sua vez se hidrolisa, originando aldeídos e/ou cetonas. Como por exemplo, tome-se um alceno genérico:

Resumidamente, essa reação pode ser representada por:

A finalidade da utilização do zinco é evitar que o oxigênio, que pode ser produzido pela decomposição da água oxigenada, oxide o aldeído, transformando-o em ácido carboxílico. Veja alguns exemplos de ozonólise: 1º exemplo:

2º exemplo:

3° exemplo:

RESUMO DAS REAÇÕES DE OXIDAÇÃO ENVOLVENDO ALCANOS

TESTES 1. Indique o nome do(s) produto(s) orgânico(s) que

completa(m) corretamente as reações de ozonólise seguidas de hidrólise:



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2. Indique o nome do(s) produto(s) formado(s) que completa(m) corretamente as reações de oxidação energética.

3. (UFPA) O relativo de Baeyer é utilizado para

diferenciar cicloalcanos de: a) Alcano b) Alceno c) Ácido carboxílico d) Éter e) Éster 4. (FOC-SP) Identifique a alternativa que apresenta

uma substância em que o teste com o reativo de Baeyer resulta positivo:

a) Metano b) Etano c) Eteno d) Ciclopropano e) Benzeno 5. (PUC-MG) Um composto orgânico de fórmula

CnH2n exibe as seguintes características: • O teste de Bayer resulta positivo. • Por ozonólise produz um único aldeído.

Esse composto pode ser: a) 2-buteno b) Propeno c) 1-buteno d) Ciclobutano e) Ciclopropano 6. (MACK – SP) o alceno que por ozonólise produz

etanal e propanona é: a) 2-metil-1-buteno b) 2-metil-2-buteno c) 1-penteno d) 2-penteno e) 3-metil-1-buteno

7. (UFMG) – Determine o nome e as fórmulas estruturais das substâncias que completam corretamente as reações indicadas a seguir:

A seguir a Deus de perto me coloca no lugar mais seguro em que posso estar hoje.



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GLOSSÁRIO

alifático – diz-se dos hidrocarbonetos que só possuem cadeia aberta; o mesmo que acíclico.

ânodo – eletrodo positivo. aquosa – que contém água; da natureza da água;

semelhante à água. catalisadores – Substancia que acelera ou retarda uma

ação química; incentivador. átomo – A menor fração de um elemento capaz de entrar

em combinação, suposta outrora indivisível. cátodo – O pólo negativo de uma pilha elétrica ou de um

gerador elétrico. clorofilados – que tem clorofila – clorofila: substancia

existente nas células das plantas e que dá a estas a cor verde.

coloidal – tem a semelhança d cola.; corpo que não se cristaliza ou se o faz, é com muita dificuldade; a difusão em solução é muito lenta.

combustão – ação de queimar; estado de um corpo que arde, produzindo calor ou calor e luz.

condensação – aumento da densidade; transformação de um corpo do estado gasoso em estado líquido.

decantação – processo rápido de análise que permite separar dois líquidos não miscíveis; ou um sólido de um líquido.

desprezível – não dar importância, diminuir., menosprezar. dispersão – separar. ebulição – Fervura, exaltação; conversão rápida de líquido

em vapor pela violenta formação de borbulhas. eletrolise – separação dos íons de um electrólitico sob a

ação de um campo elétrico. emulsão – preparação farmacêutica de consistência

Feitosa ou gordurosa; suspensão coloidal de um líquido em outro (ex.: leite é emulsão).

fotossíntese – Combinação química produzida pela ação da luz; propriedades que tem as plantas verdes de, aproveitando a energia da luz solar, fazer a síntese da matéria orgânica.

heterogêneo – Misturado; de gênero ou espécie diferente. homogênea – diz-se de um corpo cujas partes todas são da

mesma natureza. inerte – imóvel; inativo, morto, desfalecido. isotérmica – que tem a mesma temperatura: o mesmo que

homotermal levigação – operação que consiste em reduzir uma

substancia a pó por moagem em água, seguida de sedimentação fracionada, a fim de separar as partículas mais finas das mais grosseiras.

liquefação – passagem de um corpo ao estado líquido. molaridade – molar – solução – aquela que contém em 1 litro

de solução a molécula-grama da substância dissolvida. moléstias – estado penoso; incomodo físico ou moral,

inquietação; mal-estar; doença. organógenos – diz-se das rochas formadas de substâncias

orgânicas. rançoso – alteração das substancias gordas em contato

com o ar, caracterizada por cheiro forte e sabor acre. suspensão – líquido que contém pequenas partículas sólidas

finamente divididas.

saturação – ato ou efeito de saturar: limite de capacidade de receber em solução; enchimento, enfartamento; impregnação ou embebido no mais alto grau; diz de uma solução que encerra à temperatura e pressão da experiência o peso máximo da substância dissolvida; farto, cheio; no limite.

voltímetro – aparelho de física destinado a medir a força eletromotriz de uma corrente elétrica

estável – firme; fixo; ´sólido; duradouro. Inalterável. cátions – íon carregado positivamente, isto é, átomo que

perdeu elétrons. ânion – íon carregado negativamente, isto é, átomo que

adquiriu um ou mais elétrons. anfótero – que reúne em si duas qualidades.opostas. retículo – pequena rede; estável – firme; fixo; ´sólido; duradouro. Inalterável. adstringente – apertar; unir; contrair; que aperta a mucosa

da boca.



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CONSIDERAÇÕES FINAIS Neste módulo, você encontrou conteúdos, textos e interpretações para apoiá-lo no seu Curso.

Aqui foi lançado um olhar diferenciado para a Educação de Jovens e Adultos, acolhendo seus

conhecimentos, motivações e interesses.

Não pretendemos de forma alguma ditar receitas infalíveis. Nosso desafio é possibilitar todos os

usos possíveis da palavra como elemento de conquista da competência comunicativa de auto-realização e

da cidadania. Mas esse desafio é um caminho a ser trilhado e trabalhado. Portanto, estudem

intensamente, pois o estudo é o ponto central da nossa vida. Todavia, todos advertimos que é uma

grande necessidade para competirmos no mercado em igualdade de oportunidades.

Agora, vamos ao seu desempenho. Estude os assuntos detalhadamente. Se tiver duvidas, ligue

por telefone (61 – 30378860), ou acesse o nosso site (www.colégiopolivalente.com.br) . O importante é

que você passe para o tema seguinte quando dominar bem o que constava do anterior.

O seu sucesso é o sucesso do CIP,

Afinal, o CIP é você!!!!!

apresentaÇÃo -...

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