aulas 1 2 hist msec 2007
Post on 27-Oct-2014
55 Views
Preview:
TRANSCRIPT
Plantas
Medicinais
step.hampshire.edu/images/
DEPART. BOTÂNICA
INSTITUTO DE BIOCIÊNCIAS
UNIVERSIDADE DE SÃO PAULO
PROF. ANTONIO SALATINO
PLANTAS MEDICINAIS
POR QUÊ O INTERESSE TÃO GRANDE EM TORNO DO TEMA?
INTERESSE DOS GRANDES LABORATÓRIOS FARMACÊUTICOS
A PRODUÇÃO DE CERTOS FÁRMACOS ORIUNDOS DIRETA OU INDIRETAMENTE DE PLANTAS CONFIGURA-SE COMO UMA DAS MAIS IMPORTANTES ATIVIDADES DA ECONOMIA MUNDIAL.
AS PLANTAS MEDICINAIS FIGURAM ENTRE OS ARGUMENTOS MAIS FREQÜENTEMENTE USADOS PARA REALÇAR A IMPORTÂNCIA DA PRESERVAÇÃO DE ECOSSISTEMAS.
O TEMA “PLANTAS MEDICINAIS” É UM DOS MAIS IMPORTANTES ITENS QUE GERAM CONFLITOS ORIENTADOS SEGUNDO O EIXO NORTE-SUL : PAÍSES DO HEM. NORTE - DETENTORES DE TECNOLOGIA, DESPROVIDOS DE BIODIVERSIDADE; PAÍSES DO HEM. SUL - DESPROVIDOS DE TECNOLOGIA, DETENTORES DE BIODIVERSIDADE.
QUAL O PAPEL DAS PLANTAS MEDICINAIS NA SOCIEDADE E NA ECONOMIA?
PARA MUITOS, AS PLANTAS MEDICINAIS SÃO UM DOS ITENS QUE, EM CONJUNTO, SÃO DESIGNADOS MEDICINA ALTERNATIVA
GRANDE PARTE DA POPULAÇÃO JULGA AS PLANTAS COMO UM RECURSO BARATO, MAS POUCO EFICAZ, PARA CUIDAR DOS PROBLEMAS DE SAÚDE
OUTRAS PESSOAS TÊM UMA APRECIAÇÃO MAIS POSITIVA DAS PLANTAS MEDICINAIS E PREFEM TRATAR-SE PRINCIPALMENTE COM ESSES RECURSOS NATURAIS; ACREDITAM QUE CORREM MENOR RISCO DE SEREM VÍTIMAS DE EFEITOS COLATERAIS
BOA PARTE DA POPULAÇÃO, CONSCIENTE OU INCONSCIENTEMENTE, ASSOCIA PLANTAS MEDICINAIS COM FONTES NATURAIS, OU SEJA, RECURSOS PERFEITOS E EMANADOS DA VONTADE DIVINA. OS MEDICAMENTOS DE LABORATÓRIO, EM SEU JULGAMENTO, SÃO ARTIFICIAIS, DE ORIGEM HUMANA E IMPERFEITOS.
POR ESSA RAZÃO, TÊM RECEIO EM EM USÁ-LOS.
DADA A GRANDE
ACEITAÇÃO PELO
POVO, HÁ UM ATIVO
COMÉRCIO DE
PLANTAS MEDICINAIS
EM QUASE TODO
O MUNDO.
NO ENTANTO, AS PLANTAS MEDICINAIS SÃO MUITO MAIS DO QUE MEROS RECURSOS ALTERNATIVOS AOS MEDICAMENTOS DE ALTO VALOR AGREGADO DOS PODEROSOS LABORATÓRIOS FARMACÊUTICOS.
RELATIVAMENTE POUCAS PESSOAS SABEM QUE CERTOS MEDICAMENTOS, FREQÜENTEMENTE MUITO CAROS, TÊM EM SUA FÓRMULA SUBSTÂNCIAS ISOLADAS DE PLANTAS E INCORPORADAS NA FÓRMULA.
EXEMPLO:
VINCRISTINA
1 GRAMA - U$ 12.000,00
CATHARANTHUS ROSEUS
VINCA, MARIA-SEM-VERGONHA
FONTE DE VINCRISTINA
POR ISSO, NÃO SÓ A POPULAÇÃO DESCRENTE DOS
MEDICAMENTOS DOS GRANDES LABORATÓRIOS
DESEJA CONHECER E USAR AS PLANTAS
MEDICINAIS.
A INDÚSTRIA FARMACÊUTICA TEM GRANDE
INTERESSE PELAS PLANTAS, POIS ELAS
FREQÜENTEMENTE SE MOSTRAM PROVEDORAS DE
SUBSTÂNCIAS DE ALTO VALOR MEDICINAL
(LEMBRAR O EXEMPLO DA VINCA)
OUTRO EXEMPLO - BUSCOPAN
ATROPA BELLADONA – PLANTA MEDICINAL DE TODAS AS FARMACOPÉIAS
A BELADONA CONTÉM OS ALCALÓIDES HIOSCINA E ATROPINA.
SÃO SUBSTÂNCIAS QUE RELAXAM A MUSCULATURA LISA E ACELERAM OS BATIMENTOS CARDÍACOS.
ELAS INIBEM O SISTEMA NERVOSO PARASSIMPÁTICO.
ESTRUTURA DA HIOSCINA
A INDÚSTRIA QUÍMICO-FARMACÊUTICA SINTETIZA O BUSCOPAN A PARTIR DA HIOSCINA
METIL-BROMETO DE HIOSCINA
HISTÓRICO SOBRE O USO DE PLANTAS MEDICINAIS
ATÉ ÉPOCA RELATIVAMENTE RECENTE, AS PLANTAS ERAM AS PRINCIPAIS FONTES DE RECURSOS MEDICINAIS.A PRIMEIRA GRANDE AUTORIDADE EM PLANTAS MEDICINAIS FOI DIOSCÓRIDES, MÉDICO GREGO CONTEMPORÂNEO DO IMPERADOR NERO. DIOSCÓRIDES ACOMPANHAVA O EXÉRCITO ROMANO EM SUAS INCURSÕES.
SUA IMPORTÂNCIA PARA A MEDICINA É AQUILITADA COMO EQUIVALENTE À DE HIPÓCRATES.
weblog.bezembinder.nl/361-375/ DIOSCÓRIDES
DIOSCÓRIDES PRODUZIU O PRIMEIRO GRANDE TRATADO SOBRE PLANTAS E MEDICINA
DE MATERIA MEDICA
www.healthsystem.virginia.edu/
APENAS A BÍBLIA FOI MAIS LIDA DURANTE A IDADE MÉDIA DO QUE O DIOSCORIDES
vitruvio.imss.fi.it/
ANDREA CESALPINO
(1519-1603)
FOI UM IMPORTANTE HERBALISTA
EM SUA HOMENAGEM, EXISTEM MUITAS PLANTAS QUE LEVAM O SEU NOME.
EXEMPLO: CAESALPINIA ECHINATA.
É O NOME CIENTÍFICO DO
PAU-BRASIL
OUTROS HERBALISTAS IMPORTANTES: BAUHIN (BAUHINIA), TURNER (TURNERA, TURNERACEAE)
ATÉ ALGUNS SÉCULAS ATRÁS (PARA MUITA GENTE, ATÉ OS DIAS ATUAIS) AS PROPRIEDADES MEDICINAIS DAS PLANTAS ERAM DEDUZIDAS A PARTIR DE CERTOS CARACTERES MORFOLÓGICOS.
POR EXEMPLO, SE UMA PARTE DA PLANTA SE ASSEMELHA COM ALGUM CARÁTER ANATÔMICO HUMANO OU O SINTOMA DE ALGUMA DOENÇA, ENTÃO ELA DEVE SER ÚTIL PARA A SAÚDE DAQUELE ÓRGÃO OU PARA O TRATAMENTO DAQUELA DOENÇA.
Echium sp. - Frutos USADOS EM CASOS DE PICADA DE COBRA
Juglans sp. Semente
USADA PARA PROBLEMAS DO CÉREBRO
Caule de Rosa canina - MORDIDAS DE CÃESRAIVOSOS Hipantos de Rosa - CÁLCULOS RENAIS
ATÉ O INÍCIO DO SÉC. XX, A BOTÂNICA ERA UMA DISCIPLINA CURSADA POR ESTUDANTES DE MEDICINA.
DEPOIS DESSA ÉPOCA, ELA FOI EXCLUÍDA DO CURRÍCULO MÉDICO, MAS PERMANECEU NO NOS CURSOS DE FARMÁCIA, EM CUJO CURRÍCULO PERSISTE ATÉ HOJE.
COM O PROGRESSO DA QUÍMICA, PRINCIPALMENTE DA QUÍMICA ORGÂNICA DE SÍNTESE NA PRIMEIRA METADE DO SÉCULO PASSADO, FÁRMACOS COMEÇARAM A SER PRODUZIDOS EM LABORATÓRIO.
ISSO MARCOU UM PERÍODO DE DECLÍNIO NOS ESTUDOS DE PLANTAS MEDICINAIS.
APÓS A DÉCADA DE 1970, O INTERESSE PELAS PLANTAS MEDICINAIS RETORNOU COM GRANDE ÍMPETO.
VIVEMOS ATUALMENTE ESSA FASE DA HISTÓRIA DOS ESTUDOS DE PLANTAS MEDICINAIS.
CERTAS PLANTAS TIVERAM IMPORTÂNCIA EXTRAORDINÁRIA NA HISTÓRIA DA MEDICINA E DA PRÓPRIA CIVILIZAÇÃO.
UM NOTÁVEL EXEMPLO: A QUINA
A QUINA FOI O PRIMEIRO MEDICAMENTO EFICAZ PARA A CURA DA MALÁRIA.
NA EUROPA DO SÉCULO XVII, A MALÁRIA ERA UM PROBLEMA DE SAÚDE PÚBLICA EXTREMAMENTE GRAVE.
EM ROMA, MORRIAM PESSOAS DE TODAS AS CLASSES SOCIAIS.
ATÉ MESMO ALTOS PRELADOS DO CLERO CAÍAM VÍTIMAS DE MALÁRIA.
EM ÉPOCAS DE ESCOLHA DE UM NOVO PAPA, HAVIA CARDEAIS QUE SE RECUSAVAM A IR A ROMA, RECEOSOS DE CONTRAIR MALÁRIA.
OS PRIMEIROS EUROPEUS A TER CONHECIMENTO DAS PROPRIEDADES DA QUINA FORAM OS JESUÍTAS, DEVIDO AO CONTATO COM OS INDÍGENAS DA AMÉRICA DO SUL.
PADRE ANTONIO VIEIRA
MISSIONÁRIO PORTUGUÊS
www.faculty.fairfield.edu
COMPANHIA DE JESUS
ORDEM FUNDADA PELO PADRE ESPANHOL INÁCIO DE LOYOLA
QUINA
CINCHONA
FAMÍLIA DAS RUBIÁCEAS
www.swsbm.com
CINCHONA CALISAYA
MALÁRIA = MAL + AR (ITALIANO) – NA VERDADE, A DOENÇA É TRANSMITIDA PELA PICADA DE UM MOSQUITO (ANOPHELES)
OS JESUÍTAS COMEÇARAM A ENVIAR À EUROPA A CASCA DE QUINA, RECOMENDANDO O SEU USO PARA O TRATAMENTO DA MALÁRIA.
O MATERIAL FICOU CONHECIDO COMO PÓ-DOS-JESUÍTAS.
EM PRATICAMENTE TODA A EUROPA, A CLASSE MÉDICA REJEITOU O PRODUTO.
NA INGLATERRA, A REJEIÇÃO FOI MUITO MAIS FORTE, DEVIDO À ANIMOSIDADE ENTRE CATÓLICOS E A CLASSE SOCIALMENTE HEGEMÔNICA, TODA ELA PROTESTANTE.
PROPALOU-SE A IDÉIA DE QUE OS JESÚITAS QUERIAM ENVENENAR AS PESSOAS IMPORTANTES DO PAÍS.
OS JESUÍTAS PASSARAM A SER PERSEGUIDOS E PRESOS. VÁRIOS DELES MORRERAM NA PRISÃO, ALGUNS VÍTIMAS DA PESTE BUBÔNICA.
JESUÍTAS MORTOS NA INGLATERRA POR DEFENDER O USO DA QUINA
www.companymagazine.org
NESSA ÉPOCA, NOTABILIZOU-SE NA INGLATERRA UM EX-AUXILIAR DE BOTICÁRIO, CHAMADO ROBERT TALBOR.
ELE SE DIZIA ESPECIALISTA NA CURA DA FEBRE E APLICAVA UM PRODUTO QUE PASSOU A CURAR MUITOS PACIENTES DE MALÁRIA.
GARANTIA QUE O SEU PRODUTO NADA TINHA A VER COM O PÓ-DOS-JESUÍTAS.
A CLASSE MÉDICA NÃO LHE DAVA CRÉDITO, MAS AS PESSOAS SIMPLES COMEÇARAM A ACEITAR O PRODUTO EM ESCALA CRESCENTE.
POR ESSA ÉPOCA, CHARLES II ERA O REI DA INGLATERRA
CHARLES II (1660-1685)
www.hinchhouse.org.uk
O REI CARLOS II CAIU DOENTE DE MALÁRIA.
POR INSISTÊNCIA DA ESPOSA, O REI CONCORDOU EM SUBMETER-SE AO TRATAMENTO POR TALBOR.
O REI CUROU-SE.
TALBOR FOI HOMENAGEADO PELO REI.
PASSOU A CHAMAR-SE SIR RICHARD TALBOR.
ALGUNS ANOS APÓS, O HERDEIRO DO TRONO FRANCÊS CONTRAIU MALÁRIA.
NA ÉPOCA, REINAVA NA FRANÇA
LUIS XIV, REI MUITO PODEROSO E VAIDOSO,
QUE PASSOU PARA A HISTÓRIA COMO
O REI SOL.
CONSTRUIU O MAGNÍFICO PALÁCIO DE VERSAILLES, COM OS SEUS SUNTUOSOS JARDINS.
www.louis-xiv.de/images
arch.ou.edu
O PALÁCIO DE VERSAILLES – CONSTRUÍDO POR LUIS XIV
www.standardtrees.co.uk
JARDINS DO PALÁCIO DE VERSAILLES
O FILHO DE LUIS XIV CUROU-SE. TALBOR FOI HOMENAGEADO NA FRANÇA, PASSANDO A CHAMAR-SE TAMBÉM CHEVALIER TALBOT.
A FAMA DE SIR TALBOR ESPALHOU-SE PELA NOBREZA EUROPÉIA.
ELE TEVE AOPORTUNIDADE DE TRATAR DE NOBRES TAMBÉM NA ESPANHA E ÁUSTRIA.
LUIS XIV QUERIA CONHECER A FÓRMULA DO PRODUTO DE SIR TALBOR, QUE SE RECUSAVA A DIVULGAR.
SIR TALBOR VENDEU A FÓRMULA A LUIS XIV POR 48.000 LIBRAS, MAIS UMA PENSÃO VITALÍCIA, COM UMA CONDIÇÃO: A FÓRMULA PERMANECERIA SECRETA ATÉ A SUA MORTE, APÓS O QUE O SEU CONTEÚDO PODERIA VIR A PÚBLICO.
APÓS MORTE DE SIR TALBOR, AS AUTORIDADES MÉDICAS TIVERAM QUE DIVULGAR QUE O ÚNICO INGREDIENTE ATIVO NÓ MEDICAMENTO DE SIR TALBOR ERA O PÓ-DOS-JESUÍTAS.
MAS POR ESSA ÉPOCA, A QUINA JÁ ERA BEM
TOLERADA EM TODA A EUROPA.
MUITAS PESSOAS, PRINCIPALMENTE RELIGIOSOS CATÓLICOS, TRABALHARAM MUITO DURANTE TODO O PERÍODO DESDE A INTRODUÇÃO DA QUINA PARA CONVENCER AS PESSOAS E AUTORIDADES DA IMPORTÂNCIA DE SE EMPREGÁ-LA PARA O TRATAMENTO E PREVENÇÃO DA MALÁRIA.
A CASCA DE QUINA PASSOU A SER USADA COMO MEDIDA PROFILÁTICA PARA PREVENÇÃO DA MALÁRIA.
A INDÚSTRIA DE BEBIDAS APROVEITOU A OPORTUNIDADE E PASSOU A OFERECER PRODUTOS CONTENDO QUINA.
CRIARAM-SE ASSIM O VINHO QUINADO E A ÁGUA TÔNICA DE QUININO.
COM O TEMPO, ESSES PRODUTOS POPULARIZARAM-SE E PASSARAM A SER ANUNCIADOS COMO BEBIDAS TÔNICAS, ISTO É, CAPAZES DE PROMOVER BEM-ESTAR EM GERAL.
COMO SÃO AMARGAS, PASSARAM A SER USADAS TAMBÉM COMO APERIENTES.
www.worcestercitymuseums.org.uk
en.wikipedia.org/wiki/Quinine
ÁGUA TÔNICA
www.dpsu.com www.perustore.com
EM 1820, OS FRANCESES ISOLARAM A QUININA, O PRINCIPAL COMPONENTE DA QUINA, RESPONSÁVEL PELA ATIVIDADE ANTIMALÁRICA.
QUININA
O LONGO USO DA QUINA E DA QUININA PARA O TRATAMENTO E PROFILAXIA DA MALÁRIA LEVOU À SELEÇÃO DE LINHAGENS DE PLASMODIUM RESISTENTES À DROGA.
NO SÉCULO PASSADO, OS LABORATÓRIOS PASSARAM A PESQUISAR SUBSTÂNCIAS PARECIDAS COM A QUININA, E QUE TIVESSEM EFEITO CONTRA A MALÁRIA.
PRODUZIRAM ENTÃO A CLOROQUINA.
CLOROQUINA
ATUALMENTE, TAMBÉM A CLOROQUINA NÃO TEM EFEITO CONTRA A MALÁRIA.
A MALÁRIA INCLUI-SE ENTRE AS CHAMADAS DOENÇAS NEGLIGENCIADAS, OU SEJA, DOENÇAS GRAVES QUE DEVERIAM MERECER MAIS INVESTIMENTOS PÚBLICOS E PRIVADOS EM PESQUISAS.
TODAS ESSAS DOENÇAS AFETAM ATUALMENTE AS REGIÕES MAIS POBRES DO MUNDO.
www.anlis.gov.ar/images/malaria
HÁ GRANDE INTERESSE POR PLANTAS MEDICINAIS TAMBÉM PARA PRODUÇÃO DE BEBIDAS
- INDÚSTRIA CERVEJEIRA - Humulus lupulus
- CAFÉ
- CHÁ
- INDÚSTRIA DE REFRIGERANTES:
LIMÃO, LARANJA
QUINA - Água tônica e vinho quinadoCOCA-COLA E SIMILARES - Erythroxylum coca e Cola nitida
- ABSINTO E PERNOT
ORIGEM DO TERMO PRINCÍPIOS ATIVOS
O QUE É PRINCÍPIO ATIVO?
- CONJUNTO DAS SUBSTÂNCIAS, EM GERAL DE UMA ÚNICA CLASSE DE METABÓLITOS SECUNDÁRIOS, RESPONSÁVEL PELA AÇÃO FARMACOLÓGICA ATRIBUÍDA À PLANTA.
A CADA SUBSTÂNCIA ISOLADAMENTE, PRESENTE NO PRINCÍPIO ATIVO, DÁ-SE O NOME “FÁRMACO”.
EXEMPLO: o conjunto dos alcalóides da beladona é o seu princípio ativo.
A hiosciamina é um fármaco presente na beladona.
A CLASSE MAIS IMPORTANTE DE PRINCÍPIOS ATIVOS MEDICINAIS É A DOS ALCALÓIDES.
OS ALCALÓIDES SÃO SUBSTÂNCIAS NITROGENADAS.
A MAIORIA POSSUI O ÁTOMO DE NITROGÊNIO EM ANEL HETEROCÍCLICO, É PRODUZIDA POR PLANTAS E POSSUI ATIVIDADE FARMACOLÓGICA.
RESERPINA – ALCALÓIDE DE RAUVOLFIA SERPENTINA
(APOCYNACEAE)
GRANDE PARTE DOS PRINCÍPIOS ATIVOS OBTIDOS DE PLANTAS SÃO ALCALÓIDES
OUTRA CLASSE IMPORTANTE DE PRINCÍPIOS ATIVOS MEDICINAIS É A DAS SUBSTÂNCIAS FENÓLICAS.
ENTRE AS SUBSTÂNCIAS FENÓLICAS COMUNS EM PLANTAS, INCLUEM-SE OS FLAVONÓIDES E OS TANINOS.
AS ANTOCIANINAS SÃO FLAVONÓIDES MUITO VALORIZADOS ATUALMENTE. ESTÃO PRESENTES NO MORANGO, NA AMORA E NO VINHO TINTO.
OS TANINOS SÃO PRINCÍPIOS ATIVOS DE PLANTAS MEDICINAIS MUITO USADAS NO PASSADO E QUE VOLTARAM HOJE A SER VALORIZADAS, COMO A HAMAMELIS E A CÁSCARA SAGRADA.
A TERCEIRA GRANDE CLASSE DE PRINCÍPIOS ATIVOS É A DOS TERPENÓIDES.
ALGUNS TERPENÓIDES SÃO VOLÁTEIS, ENTRANDO NA COMPOSIÇÃO DOS ÓLEOS VOLÁTEIS (ÓLEOS ESSENCIAIS). O MENTOL, A CÂNFORA E O GERANIOL SÃO EXEMPLOS DE TERPENOS DA HORTELÃ, DA CANFOREIRA E DO GERÂNIO, RESPECTIVAMENTE.
AS PLANTAS DE DIGITALIS CONTÊM SUBSTÂNCIAS DE GRANDE IMPORTÂNCIA MEDICINAL PARA O TRATAMENTO DE PROBLEMAS CARDÍACOS, QUE POSSUEM EM SUA COMPOSIÇÃO ESTERÓIDES, SUBSTÂNCIAS PERTENCENTES À CLASSE DOS TERPENÓIDES. EXEMPLO: DIGITOXINA.
METABOLISMO PRIMÁRIO - conjunto das transformações bioquímicas essenciais para produção de protoplasma e geração de energia para as células. Carboidratos, proteínas, lipídios, ácidos nucleicos.
METABOLISMO SECUNDÁRIO - transformações bioquímicas não diretamente ligadas a processos essenciais para formar novas células e gerar energia. Em geral, têm distribuição restrita. Alcalóides, taninos, flavonóides, terpenóides, etc.
GRANDE PARTE DOS PRINCÍPIOS ATIVOS VEGETAIS SÃO PRODUTOS DO METABOLISMO SECUNDÁRIO
METABÓLITOS PRIMÁRIOSPARTICIPAM DIRETAMENTE DOS PROCESSOS DE FORMAÇÃO DE PROTOPLASTO E GERAÇÃO DE ENERGIA. SÃO UNIVERSAIS.
CARBOIDRATOS – PROTEÍNAS – GLICERÍDEOS – ÁCIDOS NUCLÉICOS
METABÓLITOS SECUNDÁRIOSNÃO PARTICIPAM DOS PROCESSOS DE FORMAÇÃO DE PROTOPLASTO E GERAÇÃO DE ENERGIA. MUITOS SÃO MEDIADORES EM PROCESSOS DE INTERAÇÃO DAS PLANTAS COM O AMBIENTE. NÃO OCORREM UNIVERSALMENTE NAS PLANTAS. APRESENTAM AMPLA DIVERSIDADE ESTRUTURAL.
TANINOS, FLAVONÓIDES, ALCALÓIDES, GLICOSINOLATOS, PIGMENTOS, CERAS,
METABOLISMO SECUNDÁRIO
Eritrose-4-fosfato
SUBSTÂNCIAS AROMÁTICAS
Fosfoenol-piruvatoFlavo-nóides
fotossíntese
CO2 + H2O
Frutose-6-fosfato
GLUCOSE-6-FOSFATO
piruvato
glicólise
ACETIL-CoA
CICLO DE KREBS
ácido mevalônico
ISOPRENÓIDES
malonil-CoAácidos graxos
GRAXASPOLICETÍDIOS
ácidos nucleicos
sacarose
POLISSACARÍDIOS
monossacarídios
GLICOSÍDIOSCHIQUIMATO
ACETATOMALONATO
ACETATOMEVALONATO
BIOSSÍNTESE DEMETABÓLITOSNITROGENADOS
ÁCIDOS AMINADOS
proteínas
ALCALÓIDESGLICOSINOLATOS
GLICODÍDIOSCIANOGÊNICOS
1
CH3-CO-SCoA + HOOC-CH2-COO-CoA
VIA DO ACETATO-MALONATO
CH3-COO- HOOC-CH2-COO-
Acetil-CoA Malonil-CoA
CH3-CO-CH2-COO-CoA
CH3-CH2-CH2-COO-CoA +
HOOC-CH2-COO-CoA CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-COO-CoAC4 C6
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-COO-CoA + 6 HOOC-CH2-COO-CoA
Ácido esteárico C18CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH2-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH
Ácido linoléicoC18:2
C18:0
2
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH2-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH
Ácido linoléico
C C CC CCCH3 CH2CH CH2 CH2CH2 CH2 COOHCH2 CH2 CH2
ÁCIDO POLIACETILÊNICO
CC CCCC CH3
FENIL-HEPTATRIINA
Bidens pilosus (Asteraceae)
CCCH2
OÓXIDO CARLINA
Carlina acaulis L. (Asteraceae)
CCCC CCCH3
SC C CH CH2
POLIACETILENO SULFURADO
Asteraceae
3
C SCoACH3
O
+ 7 C
COOH
C
O
SCoA
Acetil-CoA Malonil-CoA
CADEIA POLICETÍDICA
O
O O O
COOH
CH3
•
• •
• •
•
•
•
•
•
••
••
•
•
O
O
OH OH
COOH
CH3HO
DERIVADO DE ANTRAQUINONA
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH3
O
O
O
O
O
O
O
O
SCoA
HIDROXILAS OU ÁT. DE OXIGÊNIO EM ÁTOMOS DE C ALTERNADOS
4
VIA DO ACETATO-MALONATO
ORIGINA
1. SUBSTÂNCIAS ALIFÁTICAS DE CADEIA LINEAR
CCCC CCCH3
SC C CH CH2
EXEMPLO: POLIACETILENOS
2. POLICETÍDEOS - SUBSTÂNCIAS FENÓLICAS COM HIDROXILAS EM ÁTOMOS DE CARBONO ALTERNADOS
COOH
HO
OH
CH3
EXEMPLO: ÁC. ORSELÍNICO
5
Eritrose-4-fosfato
SUBSTÂNCIAS AROMÁTICAS
Fosfoenol-piruvatoFlavo-nóides
fotossíntese
CO2 + H2O
Frutose-6-fosfato
GLUCOSE-6-FOSFATO
piruvato
glicólise
ACETIL-CoA
CICLO DE KREBS
ácido mevalônico
ISOPRENÓIDES
malonil-CoAácidos graxos
GRAXASPOLICETÍDIOS
ácidos nucleicos
sacarose
POLISSACARÍDIOS
monossacarídios
GLICOSÍDIOSCHIQUIMATO
ACETATOMALONATO
ACETATOMEVALONATO
BIOSSÍNTESE DEMETABÓLITOSNITROGENADOS
ÁCIDOS AMINADOS
proteínas
ALCALÓIDESGLICOSINOLATOS
GLICODÍDIOSCIANOGÊNICOS
1
VIA DO ACETATO-MEVALONATO
C
O
CH3 SCoA3
Acetil-CoA
UNIDADES BIOGÊNICAS DO ISOPRENO
Ác. mevalônico
CH3
OHHOOC OH
6
Ác. mevalônico
CH3
OHHOOC OH
OPPISOPENTENIL-DIFOSFATO
OPP DIMETILALIL-DIFOSFATO
ESTA ROTA É A “CLÁSSICA”
NA SÍNTESE DE TERPENÓIDES.
OCORRE NO CITOSOL. ISOPRENO
ROTA ALTERNATIVA PARA A SÍNTESE DE ISOPENTENIL-DIFOSFATO
O
OO -
PIRUVATO
OH
OP
O
GLICERALDEÍDO-FOSFATO
+
2x
4x
8x
MONOTERPENOS
DITERPENOS
TETRATERPENOS
(CAROTENÓIDES)
OH OH
OPHO
2-C-METIL-ERITRITOL-4-FOSFATO
OPP
ISOPENTENIL-DIFOSFATOIPP (UM COMPOSTO C5)
ESTA ROTA É OPERANTE NOS PLASTÍDEOS.
OCORRE TAMBÉM EM EUBACTÉRIAS E ALGAS VERDES
REGRA DO ISOPRENOSUBSTÂNCIAS DERIVADAS DA VIA DO ACETATO-MEVALONATO POSSUEM ESQUELETO CARBÔNICO FORMADO POR UNIDADES DE ISOPRENO.
Em geral, desconsideram-se aspectos como duplas ligações e oxigenações.
OH
Mentol“Regra canina”
Quantos bichinhos há no esqueleto carbônico?
OH
Geraniol
UM MONOTERPENO: C10
DUAS UNIDADES DE ISOPRENO
7
VIA DO ACETATO-MEVALONATO
OPERANTE NO CITOSOL – PARECE SER A RESPONSÁVEL PELA SÍNTESE DE SESQUITERPENOS (3 IPP, C15), TRITERPENOS (6 IPP, C30) E POLITERPENOS (n IPP).
VIA DO PIRUVATO-GLICERALDEÍDO-FOSFATO
OPERANTE NOS PLASTÍDEOS – PARECE SER A RESPONSÁVEL PELA SÍNTESE DE MONOTERPENOS (2 x IPP, C10), DITERPENOS (4 IPP, C20) E TETRAPERPENOS (8 IPP, C40)
O
HO
H3COOC
OGlicose
Loganina
OH3COOC
OGlicose
COH
Secologanina
IRIDÓIDES: MONOTERPENÓIDES GLICOSILADOS E ALTAMENTE OXIDADOS
UM SECOIRIDÓIDE - NÃO POSSUI ANEL CARBOCÍCLICO
UM IRIDÓIDE CARBOCÍCLICO
NÃO SATISFAZ A REGRA DO ISOPRENO
8
Ácido abscísico
COOHO
OH
HOOC
Ácido abiético
UM SESQUITERPENO UM DITERPENO
OH
OC
COOH
OHOÁCIDO GIBERÉLICO
UMA GIBERELINA (GA3)
UM DITERPENO COM 19 C
HO
Lupeol
6 unidades de isopreno
6 x 5 C = 30 C
UM TRITERPERNÓIDE
HOCicloartenol
UM TRITERPENÓIDE ESTEROIDAL
ESTERÓIDES: ISOPRENÓIDES COM NÚCLEO CICLOPENTANO-PERIDROFENANTRENO
9
O2 + NADPH
O
EPÓXIDO DE ESQUALENO
ESQUALENO
O MOLÉCULA DO ESQUALENO
DOBRADA
HO CICLOARTENOL
CICLOARTENOL
ESTERÓIDES C29
COLESTEROL
SAPOGENINAS C27
ALCALÓIDES C27
ESTERÓIDES C21
FITOECDISONAS
CARDENOLÍDEOS C23
BUFADIENOLÍDEOS C24
HOCICLOARTENOL
OHOHESTIGMASTEROL SITOSTEROL
OS ESTERÓIDES MAIS FREQÜENTES EM PLANTAS
Digitoxigenina
OH
HO
O
O
OH
HO
O O
Silarenina
CARDENOLÍDIOS E BUFADIENOLÍDIOS: COMPONENTES DE GLICOSÍDIOS CARDIOATIVOS
CARDENOLÍDIO BUFADIENOLÍDIO
10
CICLOARTENOL
OH
OH
OH
O
OH
O
BRASSINOLÍDEO, O MAIS ATIVO REGULADOR DE DESENVOLVIMENTO DENTRE OS BRASSINOSTERÓIDES.
OHCAMPESTEROL
-Caroteno
CAROTENÓIDES - 8 UNIDADES ISOPRÊNICAS - C40
Eritrose-4-fosfato
SUBSTÂNCIAS AROMÁTICAS
Fosfoenol-piruvatoFlavo-nóides
fotossíntese
CO2 + H2O
Frutose-6-fosfato
GLUCOSE-6-FOSFATO
piruvato
glicólise
ACETIL-CoA
CICLO DE KREBS
ácido mevalônico
ISOPRENÓIDES
malonil-CoAácidos graxos
GRAXASPOLICETÍDIOS
ácidos nucleicos
sacarose
POLISSACARÍDIOS
monossacarídios
GLICOSÍDIOSCHIQUIMATO
ACETATOMALONATO
ACETATOMEVALONATO
BIOSSÍNTESE DEMETABÓLITOSNITROGENADOS
ÁCIDOS AMINADOS
proteínas
ALCALÓIDESGLICOSINOLATOS
GLICODÍDIOSCIANOGÊNICOS
1
HCHO
COHH
COHH
CH2OP
COP
CH2
COOH
+
Eritrose-4-fosfato
Fosfoenolpiruvato
OH
OH
HO
COOH
Ác. chiquímico
COOH
OH
OH
OH
Ác. gálico
COOH
OHO COOH
CH2
Ác. corísmico
OH
CH2CH(NH2)COOH
Tirosina
N
CH2CH(NH2)COOH
H
Triptofano
CH2CH(NH2)COOH
Fenilalanina
HOOC CH2COCOOH
OHÁc. prefênico
COOH
NH2Ác. antranílico
VIA DO ÁCIDO CHIQUÍMICO11
VIA DO CHIQUIMATO A ORIGEM DOS FENILPROPANÓIDES
CH2CH(NH2)COOH
Fenilalanina
C6: FENILA C3: PROPENILA
COOHCOOHCOOHCOOH
HO
Ác. p-cumárico
COOHHO
HO
Ác. cafeico
COOHCH3O
HO
Ác. ferúlico
COOHCH3O
HO
OCH3
Ác. sinápico
geometria trans
NH3
Ác. cinâmico
COOH
12
Ác. ferúlico
COOHCH3O
HO
CH3O CH2OH
HO
Álcool coniferílico
UM LIGNÓIDE
C6C3
C6C3
Pinorresinol
O
O
OH
OCH3
HO
OCH3
O
O
OCH3
OCH3
O
O
lignina
lignina
SUBESTRUTURA DA LIGNINA
13
OH
OH
OMe
peroxidase
(lacase)
Álcool coniferílico
OMe
OH
O
.
O
CH3
OH
.
O
CH3
OH
.
.O
CH3
OH
RADICAIS LIVRES FORMADOS POR ENZIMAS OXIDATIVAS A PARTIR DO ÁLCOOL CONIFERÍLICO
COOH
HO
CH3O
Ác. ferúlico
COOH
HO
CH3O
HO
CH3O C
O
H
VanilinaMETABÓLITOS CHIQUÍMICOS: OXIGÊNIOS EM ÁTOMOS DE CARBONO VIZINHOS ESQUELETO C6C1
HOC
OHO
Ácido cis-cinâmico
Geometria cis
HOCOH
OHO HO OO
Uma cumarina simples
C6C3
OOO
H3C
HO
H3C
Marmesina - uma furanocumarina
Anel furânico
HO OO
OPP
Unidade isoprênica
oxidação
14
Cinamoil-CoAllO
CCoASCoAS
OO
CllO
CoAS CH2 COOH
OO
O O
O
OHHO
OH Uma chalcona
O
OH
HO
O
OH
OH
Luteolina
Uma flavona
C6C3:CHIQUIM.
3 ACETATOS
BIOSSÍNTESEMISTA
OO
SCoAO
15
O
OH
HO
O
OH
O
OH
HO
O
OH
ORIGEM DOS ISOFLAVONÓIDES
UMA ISOFLAVONA
16
Eritrose-4-fosfato
SUBSTÂNCIAS AROMÁTICAS
Fosfoenol-piruvatoFlavo-nóides
fotossíntese
CO2 + H2O
Frutose-6-fosfato
GLUCOSE-6-FOSFATO
piruvato
glicólise
ACETIL-CoA
CICLO DE KREBS
ácido mevalônico
ISOPRENÓIDES
malonil-CoAácidos graxos
GRAXASPOLICETÍDIOS
ácidos nucleicos
sacarose
POLISSACARÍDIOS
monossacarídios
GLICOSÍDIOSCHIQUIMATO
ACETATOMALONATO
ACETATOMEVALONATO
BIOSSÍNTESE DEMETABÓLITOSNITROGENADOS
ÁCIDOS AMINADOS
proteínas
ALCALÓIDESGLICOSINOLATOS
GLICODÍDIOSCIANOGÊNICOS
1
METABÓLITOS DERIVADOS DE ÁCIDOS AMINADOS
C
R1
R2
H
CH
NH2
COOH
NC
C
R1
R2
H
R2
R1
C
C N
OH
R2
R1
C
C N
O Glicose
GLICOSÍDIO CIANOGÊNICO
NOH
C
R1
R2
H
CSH
C
R1
R2
H
C
N
S Glicose
OSO3H
GLICOSINOLATO
CO2
CH
H
R2
R1
C
NOH
17
BIOSSÍNTESE DE ALCALÓIDES
N
OHHO
Retronecina
NCH3 O
COOCH3
CllO
Cocaína
ALCALÓIDES COM ANEL HETEROCÍCLICO FORMADO POR 4 ÁT. DE C
H2N H2N COOH
ORNITINA
ornitina
Ác. succínico
Ác. chiquímico
H2NH2N
LISINA
N
NH
Anabasina
Nicotiana spp.
N
N
O
H
Citisina
Spartium junceum
Fabaceae
ALCALÓIDES COM ANEL HETEROCÍCLICO FORMADO POR 5 ÁTOMOS DE C
Ác. nicotínico
lisina
lisina
18
NH2
COOH
R
Tirosina - Fenilalanina
NH
HO
HO
OH
OH
Norlaudanosolina
Papaver spp.
NCH3
HO
HO
O
Morfina
C6C2N
C6C2N
C6C2N
C6C2N
C6C2N
ALCALÓIDES DERIVADOS DE TIROSINA OU FENILALANINA TÊM UNIDADES C6C2N EM SUA ESTRUTURA
19
HN
NH2
COOH
Triptofano
HN
NCH3H3C
N-dimetil-triptamina
HN
NCH3H3C
OHPsilocina
INDOL-C2N
FONTE: METIONINA
HN
COOH
H2N
INDOL-C2N
N NCH3 CH3
CH3OH3CNHC
Fisostigmina
INDOL-C2N
UNIDADE ISOPRÊNICA
N
CH2OHH3C
NHCH3
Canoclavina
ALCALÓIDES DERIVADOS DE TRIPTOFANO TÊM O GRUPO INDOL-C2N EM SUA ESTRUTURA
20
HN
NH2
COOH
OH3COOC
OGlc
CH2
HN
COOH
NH
Vincosídio
HN
N
CH3
COOCH3
Tabersonina
Origem: triptofano
Origem: secologanina(mevalonato)
O
CH3HO
H3COOC
OGlc
Loganina - um iridóide(origem: mevalonato)
C
OH3COOC
OGlc
CH2OH
Secologanina
21
NN
OC
H
C
O
OCH3
OCH3
OCH3
CH3O
ORAUMESCINA
O
H3C
HO
COOCH3
OGLC
LOGANINA
O
OH O
O-Ramnose-GLC
OH
OH
HO
RUTINA
C CN
O
H
Glicose
PRUNASINA
CH3 (CH3)6 CH CH CH2 (C C)2 C
O
CH2 CH3
FALCARINONA
OO O
BRAILINA
22
Poliacetileno: cadeia alifática não ramificada
Via acetato-malonatochiquimato
acetato
glicosídio cianogênico
C6C3
Unidade de isopreno
OHO
HO OH
O
O
OOCH3
OH
Silibina
O
HO
OH
O Glicose
Aucubina
NN
H
CH3O CO
O CO
OCH3
OCH3
OCH3
Raumescina
N
CH2 CS
N
Glicose
SO4
_
H
Glucobrassicina
CH3
CH3
H3C CH3
HO
CH3
CH3
H3C
CH3
NCH3O
CH3O
O
O
HO
CH3
Fumaricina
O
OOH
HO
OCH3
OHHomoeriodictiol
_SO4
Glicose
N
SCCH3 CH2 CH2 CH2
C CN
O
H
Glicose
Prunasina
OCH3
CH3O
OCH3
N
CH3O
CH3
Protostefanina
O
H3C
HO
COOCH3
OGLC
Loganina
OO O
Brailina
CHHO
CH3O
CH3O
CH CH2OH
Álcool sinapílico
O
OH O
O-Ramnose-GLC
OH
OH
HO
Rutina
CH
O
Poligodial
OO
O
CH2
Partenolídio
CH3 (CH3)6 CH CH CH2 (C C)2 C
O
CH2 CH3
Falcarinona
O
OH O
OCH3
OH
HO
Ramnetina
N
N
Esparteína
O
O
HO
OH
OH
OCH3
Pratenseína
CH3 CH CH C C CHO
O
Lactona Matricária
HO CH2 CS
N
glicose
SO4
_
Sinalbina
CH3 C
CH3
CN
O Glicose
Linamarina
O
O
OGlicose
O
Gentiopicrosídeo
O
OH
OOH
HO
O
O
OH
OH
HO
Amentoflavona
O
O
O
O
CH3OOCH3
OCH3
OH
Podofilotoxina
O
O
OGlicose
O
Gentiopicrosídeo
O
OH
O
O
Ramnose
Procilaridina
OH
OH
OHO
OH
HO
OH
+
Delfinidina
O
OGlicoseHO
COOH
Ácido gardenosídico
N
CH3O
CH3O
OCH3
OCH3
Papaverina
O
Piperitona
CH3 C CC CCS
C CH CH2
O
N
CH2 NCH3
CH3
H Gramina
N
N
COOCH3
H
Catarantina
CH2 C SGLC
N OSO3H
Glucotropeolina
N OCO
COOCH3
CH3
Cocaína
CH2 CH CH2 C SGLC
N OSO3H
Sinigrina
CCO
CH2
O
CH2
OH
CH2
O
O
CH2
OVernolepina
N
O
N H
Citisina
O
OH
Tetra-hidrocanabinol
N
CH3
NH
N
CH3O
HO
OCH3O Orientalinona
O
O
O O
Artemisinina
CH3(CH2)5CH CH(CH2)7
OH
HO2C
Ácido anacárdico
N
OH
CH3O
CH3O
CH3O
Eritradina
O
O
O
OOH
Helenalina
O
OOH
OH
OCH3
HO
Mangostina
OH
OCH3
OO
HO
CH3O
Curcumina
O
O
OH
O
OHCajaflavanona
top related