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Ácidos Graxos Trans em Alimentos: Uma Visão

GlobalJane Mara Block

UFSC/CCA/CAL

Laboratório de Óleos e Gorduras

[email protected]

09/08/2006

Forma cis e transNa natureza, a maioria dos ácidos graxos insaturados estão presentes na forma cis, significando que os átomos de hidrogênio estão do mesmo lado da dupla ligação de carbono.

Nos ácidos graxos trans, os dois átomos de hidrogênio estão de lados opostos da dupla ligação.

PONTO DE FUSÃO DE ÁCIDOS GRAXOS E SEUS ISÔMEROS

-119C,12C,15C-18:318

29,59T,12T,15T-18:318

28,59T,12T-18:218

-59C,12C-18:218

449T-18:118

13,29C-18:118

69,618:018

62,716:016

44,212:012

Ponto de fusão °C

Ácido graxoTam.cadeia

Ácidos Graxos Trans:

• Alimentosindustrializados formulados com gorduras hidrogenadascomo biscoitos, pães, bolos, sorvetes, chocolates, snacks...

Ácidos Graxos Trans:

Alimentos de origem animal como a carne, leitee gorduras de animais ruminantes - pequenasquantidades dessas gorduras.resultantes da biohidrogenação dos ácidosgraxos poliinsaturados por bactérias do rúmen

Ácido Linoléico Conjugado - CLA

Hidrogenação

Foi desenvolvida como necessidade de converter óleos líquidos para semi-sólidos

Estabilidade oxidativa

Versatilidade

Modifica estruturacomposição e consistência

Hidrogenação

Inventor:

Dr. Wilhelm Normann 1901

Patente Americana: 1903

Primeira planta hidrogenação

industrial: 1907 - Inglaterra

Primeira fábrica margarina: 1911 –

Holanda

HidrogenaçãoHidrogenação

Aumento da saturação ⇒ ↑ ponto de Fusão

CC H2cat.

C C

H HEx. Ex. ÁÁcido Olcido Olééico ico

PF = 13PF = 13ooCCEx. Ex. ÁÁcido Estecido Esteáárico rico

PF = 72 PF = 72 ooCC

http://people.uis.edu/gtram1/organic/alkenes/hydrogenation.gif

HidrogenaçãoProcesso no qual o hidrogênio é adicionado diretamente aos pontos de insaturação dos ácidos graxos.

Modificações ocorrem na molécula :

a dupla ligação pode ser modificada para uma ligação simples (hidrogenação)

a localização da dupla ligação pode se movimentar ao longo da molécula (isomerização)

a configuração cis da dupla ligação poderá passar para uma configuração trans

J. PASQUOTTO, 1999

C C

H

C

H

H

C

H H

C C

H

H

C C

HHCCC C

H

H

H

H HH HH H8

9 1011

127

Ni

Mecanismo de Hidrogenação

• Ni

Complexo Níquel – ácido graxo

Ácido oléico

J. PASQUOTTO, 1999

C C

HHCCC C

H

H

H

H HH HH H8

9 1011

127

Ni

Ni

HH HH HC

C

H

C

CC

C

*

Estado de meia hidrogenação

J. PASQUOTTO, 1999

Estado de meia hidrogenação

FormaFormaçção dos isômero transão dos isômero transElaElaíídicodico

Ni

H HH HC

C

H

C

CC

C

*

Ni

C C C C C CH

H

C C C C C

FormaFormaçção do AG saturadoão do AG saturadoEsteEsteááricorico

Em geral : Ácidos Graxos Saturados

Ácidos Graxos Poliinsaturados

Ácidos Graxos Monoinsaturados

http://www.medicine.uiowa.edu/pa/sresrch/Hamner/Hamner/sld001.htm

Hidrogenação

Ácidos Graxos Trans

Ácidos Graxos Trans

Ponto fusão

Teor de sólidos (SFC)

Cristalização β’

Formas polimórficasα β’ β

Isômeros trans adequados do ponto de vista tecnológico e inadequados do ponto de vista nutricional

Aspecto nutricionalabsorçãoCOMO ISOMEROS CIS IGUALMENTE DIGERIDOS, ABSORVIDOS E INCORPORADOS EM:

TRIGLICERÍDEOS DO SANGUEÉSTERES DE COLESTEROLFOSFOLIPÍDIOSLIPOPROTEINASTECIDO ADIPOSOINCORPORADOS NA PLACENTA E TECIDO FETALNÃO SÃO INCORPORADOS NO TECIDO CEREBRAL

Aspecto nutricionalelevam as concentrações de LDL num grau semelhante aos ácidos graxos saturados

diminuem as concentrações de HDL

competem com os ácidos graxos essenciais, inibindo as enzimas envolvidas nas síntese de ácidos graxos polinsaturados de cadeia longa - se a ingestão de ácidos graxos essenciais for adequada, os trans não alteram perfil no sangueaumentam a Lpa e os níveis de triglicerídios plasmáticos, associados com o aumento do risco de doenças cardiovasculares

www.hsph.harvard.edu/reviews/transfats.htm

O efeito negativoefeito negativo da ação dos trans nas proporções de LDL e HDL colesterol é maiormaior que dos saturados

Razão LDL/HDL colesterol na ingestão de tipos específicos de gorduras

0

0,5

1

1,5

2

2,5

3

1

LDL/

HDL

trans saturado monoinsaturado

(LETH et al, 2006)

• DINAMARCA2003 - Limite de 0,2% de trans em qualquer ingrediente alimentar.

REGULAMENTAÇÃO TRANS NO MUNDO


CANADÁ

< 0,2g por porção = 0 trans

2006 Junho Recomendação de HealthCanada e Heart and Stroke Foundation: limite de 5% de trans da gordura total em alimentos.

ESTADOS UNIDOS

Janeiro 2006: < 0,5% trans por porção = 0 trans*

* Prevenção de 600 a 1200 casos de Doenças Cardiovasculares

Dezembro 2006: Lei específica – NY proibição de trans em restaurantes e lanchonetes escolares.

Julho 2008: 12 Estados idem NY


• Austrália e InglaterraRedução voluntária

• BRASIL

JULHO 2006

JANEIRO 2007: < 0,2g por porção = 0 trans


OPAS – Organização Pan-Americana de Saúde

propõe em Junho 2007 a eliminação dagordura trans e redução de saturadas

Quantas gramas de trans são recomendadas por dia ? Quanto é muito ?

Dietary Guidelines for Americans (2005) e Dietary Reference Intakes (2002)- Gorduras Saturadas < 10% das calorias- Colesterol < 300mg/dia- Ácidos Graxos Trans menor consumo possível com dieta adequada

American Heart Association Junho 2006

- Gorduras Saturadas < 7% das calorias- Colesterol < 300mg/dia-Ácidos Graxos Trans < 1% das calorias (1800 cal/dia = 1% = 18 cal = 2g trans por dia)

Métodos disponíveis para a indústria reduzir Trans

Três alternativas:

1- Novas variedades de oleaginosas

2- Modificação da composição de ácidos graxos via processamento

3- Reformulação dos alimentos

1 - Novas variedades de oleaginosasPrincipais opções

Óleo de Girassol alto em Oléico Óleo de Girassol alto em Esteárico

Óleo de Canola alto em Oléico Óleo de Canola alto em Esteárico

Óleo de Soja alto em Oléico Óleo de Soja alto em Esteárico

ARGENTINA

USA , BRASIL

CANADÁ

2- Modificação da composição de ácidos graxos via processamento

ALTERNATIVAS

1 – HIDROGENAÇÃO

2 – FRACIONAMENTO

3 – INTERESTERIFICAÇÃO

4 - “BLENDING”

5 – USO DE GORDURAS SATURADAS NATURAIS OU SINTÉTICAS

HIDROGENAÇÃO

A tecnologia disponível atualmente, não permite produzir gorduras parcialmente hidrogenadas sem ácidos graxos trans.

Fracionamento

Tecnologia conhecida, eficiente e de fácil aplicação.REQUER matérias –primas que tenham TG

trisaturados ou disaturadosPalmaGordura do LeiteSebo BovinoGordura SuínaGordura AvesGorduras Laúricas

InteresterificaçãoReaReaçção quão quíímica ou enzimmica ou enzimáática que alteratica que altera

ponto de fusãoponto de fusãotipo de cristaltipo de cristalcomportamento tcomportamento téérmicormicocomposicomposiçção ão triglicertrigliceríídicadica

DependeDepende dasdas MP MP utilizadasutilizadasMenorMenor flexibilidadeflexibilidade

BLENDING

Tendo as matérias-primas adequadas, pode-se produzir gorduras sem trans.

Algumas dificuldades em formular gorduras de comportamento térmico definido.

Misturas de gorduras TOTALMENTE hidrogenadas e óleos líquidos, gorduras interesterificadas e/ou fracionadas

3- Reformulação dos alimentos

- Redução dos teores de gordura

- Substituição de Gorduras

Trans

Desafio

Trans sem saturados

Gorduras naturaisSubstitutos de GordurasAditivos: hidrocóloides, pectinas, caragenas, goma arábica, pectinas gelatinas, goma xantana

TRANS EM PRODUTOS REFORMULADOS

PROCESSOS E MATÉRIAS-PRIMAS ATUAIS

AUMENTO NO TEOR DE ÁCIDOS GRAXOS SATURADOS

SEM TRANS BAIXOS TEORES

SATURADOS

RICOS EM OMEGA 3

MONOINSATURADOS

OLEOS POLINSATURADOS

FUTURO DOS TRANS

Mais pesquisa sobre seus efeitosDesenvolvimento de processos e matérias-primas que eliminem TRANS e diminuam SATURADOSMais informação para os consumidoresDE MANEIRA QUE O CONSUMO DE TRANS, SATURADOS E DE GORDURAS DE UMA MANEIRA GERAL POSSA SER REDUZIDO PARA OS NÍVEIS RECOMENDADOS

BIBLIOGRAFIA

Barrera-Arellano, D. & Block, J.M.- Ácidos grasos trans em aceites hidrogenados : Implicaciones técnicas y nutricionales. Grasas y Aceites. 44(4-5): 1993.

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Block, J.M. – Comportamento térmico de gorduras técnicas produzidas no Brasil.- Tese de Mestrado, Departamento de Tecnologia de Alimentos, UFSC, 1992.

BRASIL. Ministério da Saúde, Agência Nacional de Vigilância Sanitária (ANVISA). Resolução RDC nº 360, de 23 de dezembro de 2003. Disponível em: <http://e-legis.anvisa.gov.br/leisref/public/showAct.php?id=9059&word=>.

Hillyer, C.D. Regulating trans fats: worldwide trends. Inform, may 2007,

HILLYER C.H. Regulating trans fats: worldwide trends. INFORM, 18(5): 356-357, 2007.

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Marcason, W. How many of trans-fat are recommended per day? J. Am. Diet. Assoc., september 2006, p. 1507. Pasquoto, J. – Workshop: Formulação e Controle de Qualidade de Gorduras Hidrogenadas. SBOG, Campinas, S.P., 29 –30/04/1999

Tarrano-Trani, M.T. et al. New and existing oils and fats used in products with reduced trans-fatty acid content. J. Am. Diet. Assoc. 106(6): 867-880, 2006.

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