A anfetamina possui uma ação estimulante poderosa sobre o SNC (sistema nervoso central).

anfetamina

CH2 CH CH3

NH2

• Dois fabricantes vendem o medicamento anfetamina com nomes comerciais diferentes: dexedrina e benzedrina;

• A dose diária recomendada da dexedrina como antidepressor é de 5mg, ao passo que se o paciente utilizar a benzedrina para obter o mesmo efeito, terá que ingerir 10mg.

Se a fórmula estrutural plana é a mesma, por que a dosagem é diferente?

ISOMERIA ÓPTICAISOMERIA ÓPTICA

1. Imagens no espelho

• As duas imagens apresentadas possuem plano de simetria;

• Plano de Simetria – plano que divide um objeto em duas metades simétricas.

E quanto a ...

• Sua mão;• Um sapato;• Uma cadeira sem braço;• Uma cadeira com braço.

Quando um objeto possui plano de simetria, sua imagem especular é sobreponível ao objeto.

E em relação às moléculas, como fica a

situação? Por meio de modelos veremos as

seguintes estruturas:

- CH4;

- CH3Cl;

- CH2Cl2;

- CH2ClBr

E agora ....

• Bromo-cloro-iodo-metano;• 2-butanol;• Ácido lático.

Quando temos um átomo de carbono que se encontra ligado a quatro grupos diferentes, temos uma molécula assimétrica.

O átomo de carbono é chamado de carbono assimétrico, carbono quiral ou ainda de centro quiral ou centro estereoisomérico.

A molécula que possui carbono quiral é chamada de molécula assimétrica.

2. Polarização da luz

• Luz – possui componentes elétricas e magnéticas

• Luz polarizada – luz que vibra em apenas um plano.

• Para que isto ocorra, é necessário o uso de uma lente especial chamada de lente polarizadora.

Com polarizador ...

Luz não-polarizada Polarimetro Luz

polarizada

3. Luz polarizada e moléculas assimétricas

• Se atingirmos uma molécula assimétrica a uma fonte de luz polarizada, observa-se que ocorre um desvio da luz polarizada.

Como podemos ter duas moléculas assimétricas, cada molécula desvia o plano da luz polarizada para um sentido: horário ou anti-horário, sendo que:

• A que desvia o plano da luz polarizada no sentido horário é chamada de dextrógira (+);

• A que desvia o plano da luz polarizada no sentido horário é chamada de levógira (-).

• Os compostos que possuem carbono assimétrico possuem esta característica e são chamados de enanciômeros.

Nos isômeros ópticos as propriedades físicas dos compostos são as mesmas. O que irá modificar é a forma com que cada composto desvia o plano da luz polarizada.

• Quando temos um composto que possui atividade óptica, onde aparece 50% de cada isômero, temos uma mistura racêmica ou racemato.

E agora, você já consegue E agora, você já consegue responder ao responder ao

questionamento inicial?questionamento inicial?

4. Efeitos fisiológicos dos enanciômeros

• Adrenalina

HO

HO

C

OH

H

CH2 NH CH3