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Prof. Prof. NelsonNelson

Resumo de química Resumo de química OrgânicaOrgânica

Você é o resultado das suas escolhas.Você é o resultado das suas escolhas.

O número 1 em aprovaçãoO número 1 em aprovação

ELEMENTOS ORGANÓGENOS

C H O N X SX = halogênio

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Propriedades dos Compostos Orgânicos:

•Formam cadeias carbônicas;

•São compostos moleculares (covalentes);

•Possuem baixos P.F. e P.E.;

•Na sua grande maioria, são APOLARES;

•Apresentam ISOMERIA.

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C

C

C

C

sp3

sp2

sp

Tetraédrica

(109º28’)

Trigonal

(120º)

Linear

(180º)

HIBRIDIZAÇÃO

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Classificação dos Carbonos:

C C C C C

C

C

C

C C primários

C C secundário

C C terciário

C C quaternário

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CH3

CH CHOH

OCCH2

Classificação de cadeias

•Aberta (Alifática);Aberta (Alifática);

•Ramificada;Ramificada;

•Insaturada;Insaturada;

•Homogênea.Homogênea.

CH2 OCH3 CH3

•Aberta (Alifática);Aberta (Alifática);

•Normal;Normal;

•Saturada;Saturada;

•Heterogênea.Heterogênea.

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CH2

CH2CH2

CH CH3

•Fechada (cíclica);Fechada (cíclica);

•Alicíclica;Alicíclica;

•Ramificada;Ramificada;

•Saturada;Saturada;

•Homocíclica.Homocíclica.

CH3

•Fechada (cíclica);Fechada (cíclica);

•Aromática;Aromática;

•RamificadaRamificada

•Mononuclear;Mononuclear;

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Nomenclatura Orgânica:

prefixo + infixo + sufixo

1C - MET

2C - ET

3C - PROP

4C - BUT

5C - PENT

6C - HEX

LIGA SIMPLES - AN

LIGA DUPLA - EN

LIGA TRIPLA - IN

2 LIGAS DUPLAS- DIEN

Hidroc.= O

Álcool = OL

Aldeído = AL

Cetona = ONA

Ácidos = ÓICO

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NomenclaturaNomenclaturaPrefixoPrefixo(Nº “C”)(Nº “C”)

AfixoAfixoSaturaçãoSaturação

SufixoSufixoFunçãoFunção

1 “C” = MET1 “C” = MET2 “C” = ET2 “C” = ET3 “C” = PROP3 “C” = PROP4 “C” = BUT4 “C” = BUT5 “C” = PENT5 “C” = PENT6 “C” = HEX6 “C” = HEX7 “C” = HEPT7 “C” = HEPT8 “C” = OCT8 “C” = OCT9 “C” = NON9 “C” = NON

ANAN

ENEN

ININDIENDIEN

++

HC = OHC = OÁlcool = OLÁlcool = OLAldeído = AlAldeído = AlCetona = ONACetona = ONAAmina = AMINAAmina = AMINAÁc.Carb. = ÓICOÁc.Carb. = ÓICOÉter = OXI + ANOÉter = OXI + ANOÉster= ICO+ ATOÉster= ICO+ ATOEnol = ENOLEnol = ENOL

++

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FunçõesFunçõesOrgânicas Orgânicas

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HidrocarbonetosHidrocarbonetosSão compostos formados somente por

carbonos e hidrogênios.

• AlcanosAlcanos

• AlcenosAlcenos

• AlcinosAlcinos

• AlcadienosAlcadienos

• AromáticosAromáticos

• AlicíclicosAlicíclicos

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Alcanos ou Parafinas:Alcanos ou Parafinas:

F.G.= CF.G.= CnnHH2n + 22n + 2Lig. SimplesLig. Simples

CHCH4 4 Metano Metano (Biogás)(Biogás)

CC22HH6 6 Etano Etano (Gás Natural)(Gás Natural)

CC33HH8 8 Propano Propano (GLP)(GLP)

CC44HH1010 Butano Butano (GLP)(GLP)

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CH3

CH C CH2CH3 H

CH3

CH3C

CH3

CH3

CH2

1º Encontrar a cadeia principal;1º Encontrar a cadeia principal;

2º Numerar os carbonos(pela extremidade de 2º Numerar os carbonos(pela extremidade de menor ordem alfabetica);menor ordem alfabetica);

3º Dar o nome em ordem alfabetica.3º Dar o nome em ordem alfabetica.

1 2 3 4 5 1 2 3 4 5 66

6 5 4 3 2 6 5 4 3 2 11

3 – Etil-3 – Etil- 2,3,5 – Trimetil- Hexano2,3,5 – Trimetil- Hexano

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Alcenos ou Oleofinas:Alcenos ou Oleofinas:

F.G.= CF.G.= CnnHH2n 2n 1Lig. Dupla1Lig. Dupla

CC22HH4 4 Eteno Eteno (Etileno)(Etileno)

CC33HH6 6 Propeno Propeno (Propileno)(Propileno)

CHCH22CHCH33 CHCH22 CHCH4 3 2 14 3 2 1

1- Buteno1- Buteno

CHCH33CHCH33 CHCH CHCH1 2 3 41 2 3 4

2- Buteno2- Buteno

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Para cadeias Ramificadas:Para cadeias Ramificadas:

6 5 4 3 2 16 5 4 3 2 1

3 – Etil-3 – Etil-5,5 – Dimetil - - 2- Hexeno5,5 – Dimetil - - 2- Hexeno

CH3

C CH2 CCH3 H CH3C

CH3

CH3

CH2

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Alcinos ou Acetilênicos:Alcinos ou Acetilênicos:

F.G.= CF.G.= CnnHH2n - 22n - 21Lig. Tripla1Lig. Tripla

CC22HH2 2 Etino Etino (Acetileno)(Acetileno)

CC33HH4 4 PropinoPropino4 3 2 14 3 2 1

1- Butino1- Butino1 2 3 41 2 3 4

2- Butino2- Butino

CHCHCHCH33 CHCH22 CC

CHCH33CHCH33 CC CC

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7 6 5 4 3 2 17 6 5 4 3 2 1

5- Etil –5- Etil – 3,5 – Dimetil - 1 - Heptino3,5 – Dimetil - 1 - Heptino

CH3

C CH2 CHCH3 CHC

CH3

CH3

CH2

CH2

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Alcadienos:Alcadienos:

F.G.= CF.G.= CnnHH2n - 22n - 22Lig. Duplas2Lig. Duplas

PropPropaadienodieno

1 2 3 41 2 3 4

1,2 - But1,2 - Butaadienodieno

CHCH22CHCH22 CC

CHCHCHCH22 CC CHCH33

CHCHCHCH22 CHCH CHCH22

1 2 3 41 2 3 4

1,3 - But1,3 - Butaadienodieno

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2 – Metil - 3- Propil – 1,4 - Pentadieno2 – Metil - 3- Propil – 1,4 - Pentadieno

CH2 CHCH3 CHC

CH3

CH3

CH

CH2

3 2 13 2 1

55

44

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Funções Orgânicas HidrocarbonetosCHCH4 4 MetMetanoano (Biogás)(Biogás)

CC22HH6 6 EtEtanoano (Gás Natural)(Gás Natural)

CC33HH8 8 PropPropanoano (GLP)(GLP)

CC44HH10 10 ButButanoano (GLP)(GLP)

CHCH CH CH EtEtinoino (Acetileno)(Acetileno)

CHCH2 2 = CH= CH22 EtEtenoeno (Etileno)(Etileno)

ALCANOS

(só ligas simples)

ALCENOS

(uma liga dupla)

ALCINOS

(uma liga tripla)

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CHCH2 2 = C = CH= C = CH22 PropaPropadienodieno

Benzeno

Naftaleno

CH3

Tolueno (metil-benzeno)

ALCADIENOS

(2 ligas duplas)

HIDROC.

AROMÁTICOS

(anel benzênico)

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Funções Orgânicas Oxigenadas

ÁLCOOIS EtanolEtanol CHCH33-CH-CH22 - OH- OH

Prefixo+an+ol

ÉTERES Etóxi - Etano Etóxi - Etano

CHCH3 3 – CH– CH2 2 -O--O-CHCH2 2 -- CHCH33

Prefixo+óxi-Pref+ano

FENÓIS

OH

FenolFenol Hidróxi-Benzeno

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ALDEÍDOS

Prefixo+an+al

CHCH33- C-H- C-H

OO

EtanalEtanal

CETONAS CHCH33- C- - C- CHCH33

OO

PropanonaPropanonaPrefixo+an+ona

ÁCIDOS

CARBOXÍLICOSCHCH33-C-OH-C-OH

OO

Ác. Etanóico Ác. Etanóico Ácido Pref.+an+óico

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ÉSTERES Pref.+an+oato

de radical+a

Etanoato Etanoato de metila de metila

CHCH33-COO--COO-CHCH33

Aplicações e Usos:Etanol (álcool etílico) – produto de

limpeza, combustível, bebidas alcoólicas. É obtido por fermentação e destilação do caldo de cana.

Éter comum (etóxi-etano) – já foi usado como anestésico. Bom solvente, inflamável.

Ácido Acético (etanóico) – tempero de alimentos. VINAGRE = sol. aq. de 4 a 10%.

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Funções Orgânicas Nitrogenadas

AMINASCHCH33- NH- NH22

MetilaminaMetilamina Radical+amina

AMIDASCHCH33-CH-CH22-C- NH-C- NH22

Propano amidaPropano amida

OO

Pref.+ano amida

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ISOMERIA PLANA

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Isomeria Plana

Cadeia

CC44HH1010

CHCH33- CH - CH- CH - CH33

CHCH33

CHCH33- CH- CH22- CH- CH22 - CH - CH33

Posição

CC33HH66OO

CHCH33- CH - CH- CH - CH33

OHOH

CHCH33- CH- CH22 - CH - CH22-OH-OH

(ramificada)

(normal)

(1-propanol)

(2-propanol)

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Isomeria Plana

Função

CC44HH1010OOCHCH33- CH- CH22- O- CH- O- CH22 - CH - CH33

Metameria

CC22HH66OOCHCH33- CH- CH22 - OH - OH

CHCH33- O - CH- O - CH33

CHCH33- O - CH- O - CH22 - CH - CH22 - CH - CH33

(álcool)

(éter)

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Isomeria Plana

Tautomeria

CHCH22 = CH = CH- OH- OH

EnolCHCH3 3 - C - H- C - H

OO

Aldeído

Enol Cetona

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ISOMERIA ESPACIAL

OU

ESTEREOISOMERIA

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É o caso de Isomeria em que os compostos apresentam a mesma

fórmula molecular e a mesma fórmula estrutural plana.

ISOMERIA ESPACIAL

GEOMÉTRICA OU CIS-TRANSÓPTICA

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GEOMÉTRICA OU CIS-TRANS

CONDIÇÕES:

C = CC = C

R4R4R2R2

R1R1 R3R3R1 R2

R3 R4

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Isomeria Geométrica

C = CC = CCHCH33

CHCH33

HH

HHC = CC = C

CHCH33CHCH33

HH HH

Cis Trans

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Em Compostos Cíclicos:

C C -- C CR4R4R2R2

R1R1 R3R3R1 R2

R3 R4

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1,2-dicloro-ciclopropano

C - C

C ClCl

HH

H2

Cis

C - C

C

Cl

Cl

H

H2

Trans

H

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ÓPTICAÉ o caso de isomeria em que uma

molécula é

a imagem especular da outra.

Uma substância é considerada Opticamente Ativa quando desvia o plano da luz polarizada para a esquerda (LEVÓGIRA-L) ou para a direita (DEXTRÓGIRA-D).

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Condições:

CR1

R2

R3

R4R1 R2 R3 R4

C = Carbono Assimétrico ou Quiral

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Exemplo:

HOOC- C - CHHOOC- C - CH33

OHOH

HH

CHCH33- C - COOH- C - COOH

OHOH

HH

Enantiômeros

Ou Antípodas Ópticos22nn

Isômeros Ativos

Isômeros Inativos

22n-1n-1

Dextrógiro - d Levógiro - l

1 você é o resultado das suas escolhas. o número 1 em aprovação elementos organÓgenos c h o n...

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