1

. (UFRGS 2013) Salvinorina A, cuja estrutura é mostrada abaixo,

é um dos mais potentes alucinógenos naturais que se conhece. Esse composto é encontrado na Salvia divinorum, uma planta rara do México.

A respeito da estrutura da Salvinorina A, considere as seguintes afirmações. I. Contém anéis heterocíclicos. II. Contém carbonos assimétricos. III. Não apresenta carbonos terciários. Quais estão corretas?

Apenas II. Apenas III. Apenas I e II. Apenas II e III. I, II e III.

. (UFRGS 2019) A produção industrial de antibióticos do tipo lactamaβ − está sofrendo uma enorme transformação pela

substituição de processos químicos estequiométricos convencionais por processos catalíticos que usam enzimas muito mais eficientes. Muitas dessas enzimas são obtidas pelo princípio da evolução dirigida, técnica que recebeu o reconhecimento pelo Prêmio Nobel de Química de 2018. As estruturas da Ampicilina e da Cefalexina, antibióticos que podem ser sintetizados com o uso de enzimas do tipo Penicilina Acilase, são mostradas abaixo.

Considere as afirmações abaixo, em relação à Ampicilina e à Cefalexina. I. Ambas apresentam o mesmo número de átomos de oxigênio,

nitrogênio, enxofre e carbono. II. Ambas contêm 1 anel de 4 membros. III. Ambas apresentam o mesmo número de carbonos assimétricos. Quais estão corretas?

Apenas I. Apenas III. Apenas I e II. Apenas II e III. I, II e III.

. (FAC. ALBERT EINSTEIN - MEDICIN 2019) Examine a

estrutura do glutamato monossódico, composto utilizado para realçar o sabor de alimentos.

O número de átomos de carbono quiral presente na estrutura do glutamato monossódico é

3. 2. 4. 5. 1.

. (UFJF-PISM 3 2018) Mentol, limoneno e citronelal são

substâncias de origem vegetal, amplamente empregados como matéria-prima para a produção de aromas e fragrâncias. Suas estruturas estão representadas a seguir:

2

Sobre essas moléculas, assinale o que for CORRETO: O mentol e o citronelal são isômeros de função. O limoneno possui apenas um (01) carbono quiral. O citronelal possui função orgânica cetona. O mentol e o limoneno são isômeros geométricos. O mentol apresenta um anel benzênico.

. (UERJ SIMULADO 2018) O ecstasy é uma droga cujo princípio

ativo apresenta a seguinte fórmula estrutural:

Esse composto corresponde a uma mistura racêmica com número de isômeros ópticos igual a:

1 2 3 4

. (ENEM PPL 2018) Várias características e propriedades de

moléculas orgânicas podem ser inferidas analisando sua fórmula estrutural. Na natureza, alguns compostos apresentam a mesma fórmula molecular e diferentes fórmulas estruturais. São os chamados isômeros, como ilustrado nas estruturas.

Entre as moléculas apresentadas, observa-se a ocorrência de isomeria

ótica. de função. de cadeia. geométrica. de compensação.

. (UERJ 2018) Um mesmo composto orgânico possui diferentes

isômeros ópticos, em função de seus átomos de carbono assimétrico. Considere as fórmulas estruturais planas de quatro compostos orgânicos, indicadas na tabela.

Composto Fórmula estrutural plana

I

II

III

IV

O composto que apresenta átomo de carbono assimétrico é:

I II III IV

. (UNIOESTE 2018) Os açúcares pertencentes à família dos

carboidratos são polidroxialdeídos ou polidroxicetonas, como ilustrado na figura abaixo. Estas estruturas apresentam carbonos quirais e podem ser encontradas na natureza nas mais diferentes formas isoméricas.

Considerando-se um açúcar com seis carbonos, ou seja, uma hexose, como representado na figura acima, o número máximo de estruturas estereoisoméricas possíveis de serem encontradas será de

2 4 6 8 16

. (UNISC 2017) Em relação à molécula do ácido 2-amino 3-

hidróxi propanoico, conhecido também por serina, pode-se afirmar que

apresenta um carbono assimétrico. constitui-se numa proteína essencial para o organismo humano.

3

contém 1 carbono hibridizado 2sp e 2 carbonos hibridizados sp.

apresenta isomeria espacial geométrica. tem fórmula molécula 3 6 3C H NO e 3 carbonos primários.

. (UFRGS 2017) Um trabalho publicado em 2016, na revista

Nature, mostrou que o composto PMZ21, quando testado em camundongos, apresenta um efeito analgésico tão potente quanto o da morfina, com a vantagem de não causar alguns dos efeitos colaterais observados para a morfina.

O número de estereoisômeros possíveis do PMZ21 é

0. 1. 2. 3. 4.

. (ENEM (LIBRAS) 2017) A figura representa a estrutura

química do principal antiviral usado na pandemia de gripe antiviral usado na pandemia de gripe H1N1, que se iniciou em 2009.

Qual é o número de enantiômeros possíveis para esse antiviral?

1 2 6 8 16

. (UNIOESTE 2017) O cheiro de “terra molhada” que

sentimos logo após uma chuva deve-se à presença de uma substância conhecida como geosmina, cuja estrutura é mostrada abaixo. Esta substância é liberada na atmosfera por bactérias que vivem no solo conhecidas como Actinomicetos. O olfato humano possui alta sensibilidade para geosmina, por isso consegue captar sua presença

no meio na concentração de 15 ngL .−

De acordo com a estrutura da geosmina, representada acima, quantos possíveis estereoisômeros esta molécula pode formar, teoricamente, tendo como base o número de carbonos assimétricos?

2 4 5 6 8

. (PUCRJ 2014)

Sobre as substâncias I, II, III e IV, tem-se que:

I e IV são substâncias iguais. I e IV são isômeros espaciais. II e III são substâncias iguais. II e III são isômeros geométricos. II e IV são isômeros funcionais.

. (CEFET MG 2014) Considere que as substâncias e misturas

equimolares seguintes foram analisadas em um polarímetro.

NÃO apresenta desvio do plano da luz polarizada igual a zero, a substância/mistura

I. II. III. IV. V.

. (UNIFOR 2014) A alanina (ácido 2-amino-propanoico) é um

aminoácido que faz parte da estrutura das proteínas. Em relação à ocorrência de estereoisomeria, pode-se afirmar que alanina apresenta um número de estereoisômeros igual:

4

0 2 4 6 8

. (PUCRJ 2014) Abaixo estão representadas as estruturas da

tirosina e da tiramina.

Considerando essas substâncias, pode-se afirmar que:

são tautômeros. são opticamente ativas. são isômeros funcionais. a tirosina possui um carbono assimétrico. a tiramina possui um carbono assimétrico.

TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: Em todos os jogos olímpicos há sempre uma grande preocupação do Comitê Olímpico em relação ao doping. Entre as classes de substâncias dopantes, os betabloqueadores atuam no organismo como diminuidores dos batimentos cardíacos e como antiansiolíticos. O propranolol foi um dos primeiros betabloqueadores de sucesso desenvolvidos e é uma substância proibida em jogos olímpicos.

. (UNESP 2014) Com base nas informações contidas no texto e na fórmula estrutural apresentada, é correto afirmar que o propranolol apresenta

isomeria óptica devido à presença de carbono quiral e é proibido porque pode tornar os atletas mais sonolentos. isomeria geométrica por possuir carbonos insaturados e é proibido porque pode aumentar a potência e a velocidade dos atletas.

isomeria geométrica por possuir carbonos insaturados e é proibido porque pode diminuir os batimentos cardíacos e aumentar a precisão dos atletas. isomeria óptica devido à presença de carbonos insaturados e é proibido porque pode aumentar a potência e a velocidade dos atletas. isomeria óptica devido à presença de carbono quiral e é proibido porque pode diminuir os batimentos cardíacos e aumentar a precisão dos atletas.

. (IME 2020) A azitromicina é um potente antibiótico comercial. Sua estrutura molecular está mostrada abaixo:

Considerando a estrutura acima, são feitas as seguintes afirmações:

I. Existem 2 átomos com hibridização 2sp .

II. A molécula possui 18 carbonos quirais. III. Éster, amina e éter são funções orgânicas encontradas na molécula. Com base na análise das afirmações acima, assinale a opção correta:

Há apenas uma afirmação verdadeira. Apenas as afirmações I e II são verdadeiras. Apenas as afirmações I e III são verdadeiras. Apenas as afirmações II e III são verdadeiras. Todas as afirmações são verdadeiras.

.ENEM PPL 2019) O ácido ricinoleico, um ácido graxo funcionalizado, cuja nomenclatura oficial é ácido D-(–)-12-hidroxioctadec-cis-9-enoico, é obtido da hidrólise ácida do óleo de mamona. As aplicações do ácido ricinoleico na indústria são inúmeras, podendo ser empregado desde a fabricação de cosméticos até a síntese de alguns polímeros. Para uma amostra de solução desse ácido, o uso de um polarímetro permite determinar o ângulo de

refração. reflexão. difração. giro levógiro. giro destrógiro.

5

. (UFJF-PISM 3 2017) O óxido de propileno mostrado abaixo é amplamente utilizado na fabricação de polietileno. Recentemente, esta molécula foi detectada na nuvem interestelar gasosa, localizada a

32,8 10 anos-luz do nosso planeta, próximo ao centro da Via Láctea.

Analise a estrutura do óxido de propileno e assinale a alternativa que melhor representa os tipos de isomeria que ela pode apresentar.

Isomeria geométrica e óptica. Isomeria de função e geométrica. Isomeria óptica e de função. Isomeria de cadeia e de posição. Isomeria de posição e tautomeria.

. (MACKENZIE 2017) A isomeria é um fenômeno que ocorre em diversos compostos orgânicos. Assim, assinale a alternativa, que possui uma molécula orgânica capaz de apresentar simultaneamente isomeria geométrica e óptica.

. (FAC. PEQUENO PRÍNCIPE - MEDICI 2016) A cortisona é um hormônio que atua no combate a inflamações. Em situações extremas, a produção desse hormônio não é suficiente para frear a inflamação e medicações preparadas à base de cortisona são necessárias. A estrutura da cortisona é apresentada a seguir.

Ao analisar a estrutura desse hormônio, observamos que a substância

apresenta as funções orgânicas fenol e cetona e pode se apresentar até como 6 isômeros opticamente ativos. apresenta as funções orgânicas álcool e cetona e pode se apresentar até como 64 isômeros opticamente ativos. apresenta as funções orgânicas álcool e éster e pode se apresentar até como 6 isômeros opticamente ativos. apresenta as funções orgânicas álcool e cetona e pode se apresentar até como 32 isômeros opticamente ativos. apresenta as funções orgânicas álcool e éster e pode se apresentar até como 32 isômeros opticamente ativos.

. (UEL 2015) Leia o texto a seguir. A atividade óptica foi um mistério fundamental da matéria durante a maior parte do século XIX. O físico francês, Jean Baptist Biot, em 1815, descobriu que certos minerais eram opticamente ativos, ou seja, desviavam o plano de luz polarizada. Em 1848, Louis Pasteur foi além e, usando um polarímetro, percebeu que o fenômeno está associado à presença de dois tipos de substâncias opticamente ativas: as dextrógiras (desvio do plano de luz para a direita e as levógiras (desvio do plano de luz para a esquerda. As observações de Pasteur começaram a se conectar com outras anteriores, como as de Schelle que, em 1770, isolou o ácido lático (Figura 4) opticamente inativo do leite fermentado e Berzelius que, em 1807, isolou a mesma substância de músculos, porém com atividade óptica. Adaptado de: GREENBERD, A. Uma Breve História da Química da Alquimia às Ciências Moleculares Modernas. Trad. de Henrique Eisi Toma, Paola Corio e Viktoria Klara Lakatos Osório. São Paulo: Edgard Blücher Ltda., 2009. p.297-299.

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Com base no texto e nos conhecimentos sobre isomeria óptica, assinale a alternativa correta.

Os isômeros ópticos do ácido lático possuem propriedades físico-químicas diferentes, como pontos de fusão e ebulição. O ácido lático isolado do músculo por Berzelius era opticamente ativo porque possuía plano de simetria. O ácido lático possui dois carbonos quirais e dois isômeros ópticos que são diastereoisômeros. O ácido lático, do leite fermentado, isolado por Schelle, pode formar até duas misturas racêmicas. O ácido lático, do leite fermentado, isolado por Schelle, tinha os dois enantiômeros em quantidades iguais, a mistura racêmica.

. (UPE 2015) A imagem a seguir indica a sequência de uma

simulação computacional sobre a análise de uma propriedade física exibida por um fármaco.

Entre os fármacos indicados abaixo, qual(is) exibe(m) resposta similar ao observado nessa simulação?

Captopril Ibuprofeno Paracetamol

Captopril e ibuprofeno Todos os fármacos apresentados

. (UCS 2015) A talidomida, cuja estrutura química encontra-se

representada abaixo, foi comercializada pela primeira vez na Alemanha em 1957. A indústria farmacêutica que a desenvolveu acreditou que a mesma era tão segura que a prescreveu para mulheres grávidas para combater enjoos matinais. Infelizmente, várias gestantes que a utilizaram tiveram bebês com mãos, braços, pés e pernas atrofiadas (efeito teratogênico). Posteriormente, verificou-se que a talidomida apresentava quiralidade e que apenas a ( )−

talidomida era teratogênica, enquanto a ( )+ talidomida é que minimizava o enjoo matinal.

A ( )− talidomida e a ( )+ talidomida são

isômeros de cadeia. tautômeros. isômeros de função. enantiômeros. isômeros de compensação.

. (UFRGS 2014) Em um cenário de ficção científica, um cientista chamado Dr S. Cooper constrói uma máquina de teletransporte, na qual todas as ligações químicas dos compostos presentes na cabine A são quebradas, e os átomos são transportados para a cabine B, na qual as ligações são refeitas. Para o teste de teletransporte, foi escolhido o composto uísque lactona (I), presente no carvalho e um dos responsáveis pelo sabor do uísque. A figura abaixo mostra um teste hipotético, em que, colocando o composto I na cabine A, após o teletransporte, foi observado o composto II na cabine B.

Assinale a alternativa correta sobre esse experimento.

O experimento foi um sucesso, pois o composto II é exatamente a mesma molécula que o composto I. O experimento foi um sucesso, pois, embora os compostos I e II sejam enantiômeros, eles apresentam propriedades físicas e químicas iguais. O experimento não foi um sucesso total, pois os compostos I e II

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têm propriedades diferentes, sendo isômeros de função. O experimento não foi um sucesso total, pois os compostos I e II têm propriedades diferentes, sendo isômeros geométricos (trans e cis). O experimento não foi um sucesso total, pois os compostos I e II têm propriedades diferentes, sendo isômeros de posição.

. (UFPR 2011) Os dois compostos abaixo representados são conhecidos como (+) Limoneno e (-) Limoneno. Ambos os compostos apresentam os mesmos valores de temperatura de fusão (PF = -74 ºC, de ebulição (PE = 175-176 ºC e de densidade (d = 0,84 g.mL-1). Todavia, apresentam odores bastante diferentes e característicos. O (+) Limoneno é responsável pelo odor da laranja e outras frutas cítricas. Já o (-) Limoneno tem um odor parecido com o do pinho. Com relação às propriedades físicas, eles diferem somente no desvio do plano da luz polarizada. Enquanto um deles desvia o plano da luz para a direita, o outro desvia o plano com mesmo ângulo, porém em sentido contrário, ou seja, para a esquerda.

Com relação aos compostos que apresentam tais características, considere as seguintes afirmativas: 1. Compostos que difiram nas suas propriedades físicas apenas com

relação ao desvio do plano da luz polarizada não podem ser separados.

2. Os compostos apresentados são denominados de isômeros geométricos e só podem ser identificados pelo desvio do plano da luz polarizada, o que pode ser feito com o auxílio de um densímetro.

3. Os compostos apresentados são estereoisômeros e podem ser identificados utilizando-se polarímetro, instrumento que identifica o sentido e a magnitude do desvio do plano da luz polarizada.

4. Os compostos apresentados são denominados enantiômeros, que sempre apresentam rotações óticas antagônicas entre si.

5. Convencionou-se distinguir, entre os enantiômeros, o levógiro, quando a rotação ótica observada é para a esquerda, e o dextrógiro, quando a rotação ótica observada é para a direita.

Assinale a alternativa correta.

Somente as afirmativas 1, 2 e 4 são verdadeiras. Somente as afirmativas 3, 4 e 5 são verdadeiras. Somente as afirmativas 2 e 3 são verdadeiras. Somente as afirmativas 1, 4 e 5 são verdadeiras. As afirmativas 1, 2, 3, 4 e 5 são verdadeiras.

.(IME 2010) Assinale a alternativa que indica o número de isômeros ópticos e o número de racematos (misturas racêmicas) do 2-cloro-5-vinilciclopent-3-en-1-ol.

16 isômeros ópticos e 8 racematos. 16 isômeros ópticos e 16 racematos. 4 isômeros ópticos e 2 racematos. 8 isômeros ópticos e 4 racematos. 8 isômeros ópticos e 8 racematos.

Resposta da questão 1: [C] Teremos:

Resposta da questão 2: [C] [I] Correta. Ambas apresentam o mesmo número de átomos de

oxigênio (4), nitrogênio (3), enxofre (1) e carbono (16), porém o número de átomos de hidrogênio é diferente.

8

[II] Correta. Ambas contêm 1 anel de 4 membros.

[III] Incorreta. A ampicilina possui quatro átomos de carbono

assimétrico e a Cefalexina possui três átomos de carbono assimétrico.

Resposta da questão 3: [E] O glutamato monossódico apresenta um carbono quiral ou assimétrico (carbono ligado a quatro ligantes diferentes entre si).

Resposta da questão 4: [B] O limoneno possui apenas um carbono quiral ou assimétrico (átomo de carbono ligado a quatro ligantes diferentes entre si).

Resposta da questão 5: [B] A estrutura possui um carbono quiral ou assimétrico (*), logo apresenta dois isômeros ópticos.

Resposta da questão 6: [A] Entre as moléculas apresentadas, observa-se a ocorrência de isomeria ótica devido à presença de carbono quiral ou assimétrico.

9

Resposta da questão 7: [A] O composto I apresenta átomo de carbono assimétrico ou quiral (*) :

Resposta da questão 8: [E]

n : número de carbonos assimétricos n 42 2 16= =

Observação teórica:

Resposta da questão 9: [A] [A] Correta. A molécula da serina apresenta um carbono quiral ou assimétrico.

[B] Incorreta. A serina constitui um aminoácido essencial para o

organismo humano. [C] Incorreta. A molécula de serina não apresenta carbono com

hibridização do tipo sp, ou seja, carbono com ligação tripla, ou duas duplas.

[D] Incorreta. A molécula de serina não apresenta isomeria do tipo cis-trans.

[E] Incorreta. Apresenta fórmula molecular 3 7 3C H NO e 2 carbonos primários. Resposta da questão 10: [E] O PMZ21 possui dois carbonos quirais ou assimétricos, então:

10

(número de carbonos quirais)

2

Número de estereoisômeros 2

Número de estereoisômeros 2 4

=

= =

Resposta da questão 11: [D]

A molécula representada apresenta 3 carbonos quirais ou assimétricos (*) :

( ) ( )Número de carbonos quirais 3Número de enantiômeros 2 2 8= = =

Resposta da questão 12: [E] A geosmina apresenta três carbonos assimétricos ou quirais:

Para o cálculo do número de estereoisômeros pode-se utilizar a

relação matemática n2 . n : número de carbonos assimétricos

Número de estereoisômeros opticamente ativos: n2 n 3=

Número de estereoisômeros opticamente ativos: 32 8= Resposta da questão 13: [B] I e IV são isômeros espaciais:

Resposta da questão 14: [E] Nesse caso como a molécula, não apresenta desvio igual a zero, ela desvia o plano da luz, tratando-se, de uma molécula que possui carbono assimétrico, no caso dessa molécula, o carbono marcado com asterisco é assimétrico.

Resposta da questão 15: [B] A alanina apresenta um carbono quiral ou assimétrico (*), logo possui dois estereoisômeros opticamente ativos (destrogiro e levogiro).

Resposta da questão 16: [D] A tirosina possui um carbono assimétrico (*):

Resposta da questão 17: [E] O carbono em vermelho é o carbono quiral, ou seja, está ligado a 4 ligantes diferentes, apresentando portanto isomeria óptica. É proibido porque diminui os batimentos cardíacos, aumentando a precisão dos atletas.

11

Resposta da questão 18: [E]

[I] Correta. Existem 2 átomos com hibridização 2sp . Observe o

grupo carbonila (C O),= nele tanto o carbono como o oxigênio

apresentam hibridização 2sp .

− −

2 2 2

C O C O

ligação (par isolado) (par isolado) ligação

psp sp sp

σ π

[II] Correta. A molécula possui 18 carbonos quirais ou assimétricos

(átomos de carbono ligados a quatro ligantes diferentes entre si).

[III] Correta. Éster, amina e éter são funções orgânicas encontradas na molécula.

Resposta da questão 19: [D] As substâncias que produzem desvio no plano da luz polarizada são denominadas de substâncias opticamente ativas. O aparelho utilizado para fazer a medição dos desvios é chamado polarímetro. O uso de um polarímetro permite determinar o ângulo de giro levógiro, já que o D-(–)-12-hidroxioctadec-cis-9-enoico é um composto opticamente ativo, o que é percebido pelo sinal negativo (–) no início do nome do composto, após a letra D. Resposta da questão 20: [C] Apresenta isomeria óptica, pois apresenta um carbono quiral:

E isomeria de função formando a função cetona, ambos com a fórmula molecular: 3 6C H O.

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Resposta da questão 21: [C] Dois exemplos:

Resposta da questão 22: [B] A substância apresenta as funções orgânicas álcool e cetona e pode se apresentar até como 64 isômeros opticamente ativos:

Seis carbonos assimétricos (*):

n 62 2 64 isômeros opticamente ativos.= =

Resposta da questão 23:

[E] [A] Incorreta. Isômeros ópticos possuem iguais pontos de fusão e

ebulição. [B] Incorreta, pois o ácido lático isolado por Berzelius era

opticamente ativo, por apresentar carbono quiral (não possui plano simetria.

[C] Incorreta. O ácido lático possui apenas um carbono quiral e 2 isômeros opticamente ativos.

[D] Incorreta. O ácido lático forma apenas uma mistura racêmica. [E] Correta. O ácido lático isolado do leite fermentado tinha os dois enantiômeros em quantidades iguais à mistura racêmica. Resposta da questão 24: [C] Na simulação verifica-se que a luz polarizada não sofre desvio, conclui-se que o fármaco analisado não apresenta carbono assimétrico ou quiral, ou seja, trata-se do paracetamol.

Resposta da questão 25: [D] A ( )− talidomida e a ( )+ talidomida são isômeros ópticos (possuem carbono quiral ou assimétrico) que formam um par de enantiômeros (destrógiro e levógiro).

Resposta da questão 26: [E] O experimento não foi um sucesso total, pois os compostos I e II têm propriedades diferentes, sendo isômeros de posição, ou seja, as posições dos radicais metil e butil são diferentes no composto da cabine A e da cabine B. Resposta da questão 27: [B] Análise das afirmativas:

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1. Falsa. Compostos que difiram nas suas propriedades físicas apenas com relação ao desvio do plano da luz polarizada podem ser separados por atividade biológica ou forma dos cristais.

2. Falsa. Os compostos apresentados são denominados de isômeros

ópticos e podem ser identificados pelo desvio do plano da luz polarizada, o que pode ser feito com o auxílio de um polarímetro. Na fórmula estrutural plana podemos localizar o carbono assimétrico ou quiral.

3. Verdadeira. Os compostos apresentados são estereoisômeros e

podem ser identificados utilizando-se polarímetro, instrumento que identifica o sentido e a magnitude do desvio do plano da luz polarizada.

4. Verdadeira. Os compostos apresentados são denominados

enantiômeros, que sempre apresentam rotações óticas antagônicas entre si.

5. Verdadeira. Convencionou-se distinguir, entre os enantiômeros, o levógiro, quando a rotação ótica observada é para a esquerda, e o dextrógiro, quando a rotação ótica observada é para a direita. Resposta da questão 28: [D] Teremos:

Isômeros ópticos ativos: n 32 2 8.= =

Racematos ou misturas racêmicas: n 1 3 1 22 2 2 4.− −= = =