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Os Lipídios
Conceito
São um grupo heterogêneo de substâncias, amplamente distribuídas em animais e vegetais,
cuja característica comum:
•Insolúvel ou pouco solúvel em água; •Solúvel em solventes orgânicos (álcool, éter, tetracloreto de carbono, clorofórmio-CHCl3); •Contêm C, H, O e às vezes N e P; •Maioria: hidrólise AG; •Metabolismo vegetal e animal.
Importância dos Lipídios
Lipídios
Função Energética
Estrutural
(membranas celulares)
Coagulação
Sangüínea
Proliferação e
Diferenciação
Celular
Antioxidante
Hormonal
Transdução
de Sinal
Termogênese
Metabolismo
do Cálcio
Isolamento
Térmico
Surfactante
Algumas Funções Desempenhadas por Lipídios
Importância Biológica • Membranas celulares (fosfolipídios e glicolipídios)
• Reservas energéticas: 9Kcal/g (triacilgliceróis)
• Hormonal (esteróides anabólicos)
• Impermebilizantes (ceras)
• Anti-oxidantes (Vitaminas A e E)
• Isolante térmico (triacilgliceróis)
• Isolante elétrico (Mielina)
• Digestivas (sais biliares)
Lipídios
Um indivíduo adulto ingere em média de 60-150g de lipídios/dia.
O total de lipídios da dieta não deve ultrapassar os 30%.
A presença de gordura na dieta aumenta a palatabilidade do alimento e a
sensação de saciedade, sendo também requerida para a absorção de
vitaminas lipossolúveis.
58%
12%
10%
10%10% Glicídio
Proteína
Poliinsat
Monoinsat
Saturado
Aspectos Nutricionais Lipídios
São ricas em ácidos
graxos saturados,
exceto o peixe.
Fornecem o colesterol
(seu consumo não deve
ultrapassar de
300mg/dia).
Gorduras de Origem Animal
Aspectos Nutricionais Lipídios
São ricas em ácidos graxos
insaturados, exceto os óleos
de côco e de palma.
Fornecem os ácidos graxos
essenciais: os ácidos
linoléico e linolênico
Gorduras de Origem Vegetal
Classificação dos Lipídios: 1. Simples
• Ceras = AG + álcool (ex. carnaúba, espermacete, abelhas, linolina)
• Triacilgliceróis = glicerol + AG (ex. gorduras e óleos)
2. Complexos • Fosfolipídios = AG + álcool + ác. Fosfórico + composto nitrogenado
(ex. fosfatidilserina)
• Glicolipídios = AG + Carboidrato + esfingosina (álcool nitrogenado) ex. lecitinas – fosfatidilcolinas: metabolismo de gorduras pelo fígado
3. Precursores e Derivados • Eicosanóides (Prostaglandinas)
• Isoprenóides (Terpenos; Esteróides fitosteróis e colesterol)
Principais Lipídios da Dieta
Os triacilgliceróis correspondem a
90% ou mais dos lipídios da dieta
Colesterol
Principais Lipídios da Dieta
Vitaminas
Fosfolipídios
Ácidos Graxos
Composição dos 10% restantes dos lipídios
São ácidos monocarboxílicos, que se classificam de acordo com:
•sua cadeia lateral, •com o seu número de carbonos e •necessidade na dieta alimentar.
Os Ácidos Graxos
Classificação Grau de saturação da cadeia lateral: - saturados - insaturados monoinsaturados polinsaturados Tipo de cadeia lateral: - linear - ramificada - cíclica - hidroxilada Número de carbonos: Necessidade na dieta : - essenciais (ex. linoléico mono-
insaturado) - não essenciais
-par (mais abundantes) -ímpar
-cadeia curta (2-8C) -cadeia média (8-14C) -cadeia longa (>14C)
Grupo Carboxila ( Região Polar)
Cadeia hidrocarbonada (Região Apolar)
Ácidos Graxos Saturados e Insaturados
Ácido Graxo Saturado
Ácido Graxo Insaturado
Cadeia hidrocarbonada (Região Apolar)
Grupo Carboxila (Região Polar)
Cis - Trans
Ácidos Graxos Saturados de Ocorrência Natural
Ácido N° de Carbonos Fórmula
Láurico 12 CH3(CH2)10CO2H
Mirístico 14 CH3(CH2)12CO2H
Palmítico 16 CH3(CH2)14CO2H
Esteárico 18 CH3(CH2)16CO2H
Araquídico 20 CH3(CH2)18CO2H
Loureiro
Óleo de côco
Toucinho
Gordura animal e
vegetal,
Óleo de amendoim,
Ácidos Graxos Insaturados de Ocorrência Natural
Ácido N° de
Carbonos
Grau de
Insaturação
Fórmula
Palmítico 16 16:1(
CH3(CH2) 5CH=CH(CH2) 7CO2H
Oléico 18 18:1(
CH3(CH2) 7CH=CH(CH2) 7CO2H
Linoléico 18 18:2(
CH3(CH2) 4CH=CH(CH2)CH=CH(CH2) 7CO2H
Linolênico 18 18:3(
CH3(CH2CH=CH) 3(CH2) 7CO2H
Araquidônico 20 20:4(
CH3(CH2) 4(CH=CHCH2) 4(CH) 2 CO2H
Óleo de oliva
Linhaça, óleo de soja,
amendoim => síntese de
prostaglandinas
Linhaça
Tecidos animais, óleo de
milho e óleo de linhaça
Exemplo Saturados
(g)
Monoinsaturados
(g)
Polinsaturados
(g)
Óleo de
côco
13 0,7 0,3
Óleo de
oliva
1,9 10,3 1,3
Óleo de
canola
1 8,2 4,1
Óleo de
girassol
1,3 1,7 10,4
Banha 5,1 5,9 1,51
Composição Lipídica de Alguns Alimentos
Os Triacilgliceróis
São ésteres de ácidos graxos com o álcool glicerol
Ácidos graxos
Ácidos graxos
Ácidos graxos
Glicerol
Nº de Carbonos
1-Monoacilglicerol 2-Monoacilglicerol
Triacilglicerol Diacilglicerol
• Homoglicerídios: Formado por 3 ácidos graxos iguais. Ex: triesteroilglicerol (3 ácidos esteáricos)
• Heteroglicerídios: Formado por 3 ácidos graxos diferentes. Ex: 1,3-palmitoil-2-oleil-glicerol (2 ácidos plamíticos e 1 ácido oléico)
Classificação dos Triacilgliceróis
Função de Reserva
Energética
Função de Isolamento Térmico e de Proteção
Mecânica
Alguns valores de referência
Idade Homens
(mg/dL)
Mulheres
(mg/dL)
10-19 37-125 44-112
20-29 50-171 42-137
30-39 57-250 45-170
40-49 69-218 51-180
50-59 75-210 58-229
60-69 65-227 66-221
227
Hipertrigliceridemias
Podem ter causa: • Genética: hiperlipidemias • Secundária: diabetes, obesidade, alcoolismo, terapia por estrogênios, enfermidade hepática, pancreatite e estresse
Risco para doença cardiovascular
As Ceras
Ácido graxo de cadeia longa
São ésteres de ácidos graxos de cadeia longa com álcoois de cadeia longa.
Possuem função de proteção e lubrificação.
Álcool de cadeia longa
Os Esteróides
• São tetracíclicos de alta massa molecular contendo um ou mais –OH e nenhum grupo C=O. • Compreendem o colesterol, fitosteróis, hormônios sexuais.
Os Esteróides
São derivados cíclicos do isopreno, sendo o Ciclopentanoperidrofenantreno a estrutura
fundamental dos esteróides
OH em C3
Liga dupla Anel B
O Colesterol é o esterol precursor dos demais esteróides
• Tecidos animais • Membranas celulares • Auxilia absorção de AG no ID (sais biliares) • Precursor de hormônios esteróides • Parte deriva de carboidratos e proteínas • Parte dieta
• ex. manteiga (1 colher chá = 30 mg; frango sem pele (84g) = 75mg e bife de fígado (84g) = 375mg) • LDL = lipoproteínas de baixa densidade • HDL = lipoproteínas de alta densidade • colesterol total = 200-220mg/dL sangue
Colesterol
Esterificado com Ácido Graxo
No organismo, o Colesterol pode apresenta-se na forma esterificada
Colesterol
Colesterol
Densidade núcleo lipídico: Proporcional à quantidade de
lipídeos apolares (insolúveis)
O Colesterol é transportado
para os tecidos por lipoproteínas
plasmáticas, entre elas a LDL
Idade Homens
(mg/dL)
Mulheres
(mg/dL)
10-19 132-183 131-198
20-29 126-223 132-217
30-39 152-248 141-233
40-49 161-258 156-256
50-59 168-260 171-278
60-69 170-275 186-286
Valores de Referência para Colesterol Total Plasmático
(Motta, V. Bioquímica Clínica, 1989)
O Colesterol estabiliza o arranjo linear dos ácidos graxos saturados das membranas, por interações
fracas
Colesterol
1% ptn TAG
intestino -> tecidos
Fígado TAG, colesterol
e P-lip
BOM Colesterol 50% ptn Fígado:
Degradação das Anteriores e
remove excesso colesterol dos
tecidos
Mau colesterol
Os Ácidos Biliares são derivados do colesterol que atuam na digestão de lipídios
OH emC3
OH em C12
OH em C7
Carboxila na cadeia
lateral
Os Eicosanóides
• São derivados cíclicos de certos ácidos graxos, sendo o ácido araquidônico o maior precursor e este é derivado do ácido linoléico (essencial) • Compreendem as prostaglandinas, as tromboxanas e os leucotrienos.
Síntese de prostaglandinas a partir de ácido araquidônico
Os Hormônios Esteróides desempenham diversas funções
Cadeia curta
Grupo oxo
Liga dupla C4-C5
Principais Funções das Prostaglandinas, tromboxanas e leucotrienos
• Controle da pressão arterial; • Estimulação da contração da musculatura lisa; • Indução da resposta inflamatória; • Inibição da agregação plaquetária; •Indução da agregação plaquetária; •Indução da resposta alérgica; • Indução da resposta inflamatória.
Inibidores da síntese de leucotrienos
(como a prednisona) são usados no
tratamento da Asma
Propriedades
Físicas: 1. Isomeria geométrica
2. Solubilidade 3. Pontos de fusão e ebulição Químicas: Associadas à carboxila
1. caráter ácido 2. detergência 3. formação de ésteres Associadas à cadeia carbonada 1. oxidação 2. hidrogenação 3. halogenação
Propriedade Física: 1. Isomeria Geométrica
Ácido Esteárico
Ácido Graxo Cis Ácido Oléico
Ácido Graxo Trans Ácido Elaídico
Ácido Graxo Cis Ácido Linolênico
Propriedade Física: 2. Solubilidade dos Lipídios em Solução Aquosa
Número de Carbonos
So
lub
ilid
ad
e
Ácidos Graxos Saturados
Mistura de Ácidos Graxos Saturados e Insaturados
Propriedade Física: 3. Pontos de Fusão e Ebulição
Maior interação entre as
moléculas
Menor interação entre as
moléculas
Nome Nº de Carbonos Ponto de Fusão
(°C)
Láurico 12 43,9
Mirístico 14 54,1
Palmítico 16 62,7
Esteárico 18 69,9
Araquídico 20 75,4
Pontos de Fusão de Ácidos Graxos Saturados
Sólidos à temperatura ambiente: baixo grau de iodo
Pontos de Fusão de Ácidos Graxos Insaturados
Nome Nº de
Carbonos
Nº de Ligas
Duplas
Ponto de
Fusão (°C)
Palmitoléico 16 1 0,5
Oléico 18 1 13,4
Linoléico 18 2 -5,0
Linolênico 18 3 -10,0
Araquidônico 20 4 -49,5
Líquidos à temperatura ambiente: alto grau de iodo
Propriedades Químicas Associadas à Carboxila: 1. Hidrólise
Atividade enzimática Ácidos ou bases
AG + glicerol (purificação)
Propriedades Químicas Associadas à Carboxila: 2. Saponificação:
ex. sais biliares emulsificantes e surfactantes R-COOH + NaOH R-COONa + H2O R-COONa + H2O R-COO- + Na+ + H2O
O2
Propriedades Químicas Associadas à Cadeia Carbonada:
1. Rancidez: Oxidação ranço oxidativo produção de aldeídos ou ácidos de odor desagradável
Ou Hidrólise: manteiga à tºC ambiente => AG (butírico) + glicerol
Propriedades Químicas Associadas à Cadeia Carbonada: 2. Hidrogenação
Ex. produção de margarinas + cremosas hidrogenação parcial
•Os ácidos graxos trans se formam durante e hidrogenação de óleos vegetais durante por
exemplo, na fabricação da margarina.
•elevam o colesterol plasmático Forma natural (cis)
Propriedades Químicas Associadas à Cadeia Carbonada:
3. Halogenação
Qto maior nº Iodo mais insaturada (óleos vegetais) Qto menor nº Iodo mais saturada (gorduras
animais)
Importância dos Lipídios
Lipídios
Função Energética
Estrutural
(membranas celulares)
Coagulação
Sangüínea
Proliferação e
Diferenciação
Celular
Antioxidante
Hormonal
Transdução
de Sinal
Termogênese
Metabolismo
do Cálcio
Isolamento
Térmico
Surfactante
Algumas Funções Desempenhadas por Lipídios
Lipídios
Um indivíduo adulto ingere em média de 60-150g de lipídios/dia.
O total de lipídios da dieta não deve ultrapassar os 30%.
A presença de gordura na dieta aumenta a palatabilidade do alimento e a
sensação de saciedade, sendo também requerida para a absorção de
vitaminas lipossolúveis.
58%
12%
10%
10%10% Glicídio
Proteína
Poliinsat
Monoinsat
Saturado
Aspectos Nutricionais Lipídios
São ricas em ácidos
graxos saturados,
exceto o peixe.
Fornecem o colesterol
(seu consumo não deve
ultrapassar de
300mg/dia).
Gorduras de Origem Animal
Aspectos Nutricionais Lipídios
São ricas em ácidos graxos
insaturados, exceto os óleos
de côco e de palma.
Fornecem os ácidos graxos
essenciais: os ácidos
linoléico e linolênico
Gorduras de Origem Vegetal
Principais Lipídios da Dieta
Os triacilgliceróis correspondem a
90% ou mais dos lipídios da dieta
Colesterol
Principais Lipídios da Dieta
Vitaminas
Fosfolipídios
Ácidos Graxos
Composição dos 10% restantes dos lipídios