CIBALENA 1) Introduo

Neste experimento realizou-se a separao dos princpios ativos presentes na Cibalena, um analgsico composto por: cido acetilsaliclico, paracetamol e cafena. O cido acetilsaliclico pertence ao grupo de substncias antiinflamatrias no-esterides, eficazes no alvio de dor, febre e inflamao. , em estado puro, um p cristalino branco ou cristais incolores. J o Paracetamol ou acetaminofenol, um frmaco com propriedades analgsicas, mas sem propriedades antiinflamatrias clinicamente significativas. um p cristalino branco ligeiramente solvel na gua. A origem das palavras acetaminofenol e paracetamol tem a ver com a nomenclatura usada em qumica orgnica: N-acetil-para-aminofenol e para-acetil-aminofenol. Por fim, a cafena, um composto qumico classificado como alcalide, apresenta-se sob a forma de um p branco ou pequenas agulhas. extremamente solvel em gua quente, no tem cheiro e apresenta sabor amargo. encontrado em certas plantas e usado para o consumo em bebidas, como estimulante. Os medicamentos, na sua grande maioria, so formados por associaes de princpios ativos alm dos excipientes (substncias utilizadas para dissolver ou apenas aumentar o volume de um medicamento, quando este est em quantidade muito pequena, difcil de ser manipulado), constituindo misturas cuja composio intencionalmente diferente das misturas naturais. Para a separao dos princpios ativos da Cibalena, utilizou-se a chamada extrao atravs de reaes cido-base, que se baseiam nas diferenas de solubilidade em meio cido e meio bsico dos componentes a serem separados. Descrevendo de maneira simplificada, podemos dizer que a separao trata de isolar um ou mais componentes de uma mistura, utilizando alguma propriedade diferente que as substncias presentes na mistura possuem entre si.

1.1) Objetivo: Isolar os princpios ativos da Cibalena, atravs de extrao cido-base. 2) Experimental

2.1) Dados fsico-qumicos dos reagentes

Substncia Acetona Diclorometano cido clordrico Sulfato de Sdio Hidrxido de sdio

Frmula Molecular CH3COCH3CH 2 Cl2

P.F 94.9 C -95 C -70 C 884 C

P.E 56.53 C 40C 53 C

Solubilidad e Miscvel 116g/100 mL Miscvel

Densidade 0.78 g/cm 1.33g/cm 1,19 g/cm3 2.68 g/cm

HCl Na2SO4

NaOH

323 C

1388 C

111 g/100 mL de gua

2,13 g/cm3

2.2) Fluxograma do experimento

Pesou-se os dois comprimidos de Cibalena, e em seguida os comprimidos foram pulverizados

Transferiu 800 mg para um bquer de 50 mL, adicionou 15 mL de acetona e agitou por trs minutos com o auxlio de um basto

Filtrou a suspenso com um funil de vidro com um pedao de algodo, recolheu o filtrado em um bquer tarado

Os cristais (paracetamol) e o filtrado foram guardados para a prxima prtica

O resduo slido foi tratado com 10 mL de diclometano e filtrado vcuo O filtrado foi transferido para um funil de decantao

Separou algumas gotas do filtrado (mistura original) em um tubo de ensaio, e o restante foi

Extraiu-se a fase orgnica por trs vezes, sendo a primeira com 4 mL de HCl 5% e as outras duas vezes foram com 4 mL de diclorometano, e a fase aquosa tambm foi separada A fase aquosa foi tratada com NaOH 10% at o pH ficar entre 9 e 10 Foi extrado em um funil de separao trs vezes com 4 mL de diclorometano A fase orgnica foi tratada com sulfato de sdio anidro, filtrada em algodo e deixada evaporar (cafena)

A fase orgnica foi tratada com sulfato de anidro, filtrada em algodo e deixada evaporar (aspirina) temperatura ambiente

Foi realizado a cromatografia com a mistura original, soluo com paracetamol, soluo com aspirina e 2.3) Materiais e reagentes soluo com cafena

Comprimido de Cibalena; Acetona; Diclorometano; Sulfato de sdio; Soluo de HCl 5%; Soluo de hidrxido de sdio 10%; Bquer de 50 mL; Papel de pH; Basto de vidro; Funil de vidro; Funil de Buchner; Algodo; Vidros pequenos; Pipeta de Pasteur; Etiqueta de papel.

2.4) Descrio do experimento

Parte I Primeiramente pesaram-se dois comprimidos de Cibalena, 972 mg, e pulverizou-os com um grau e pistilo; Tranferiu-se cerca de 800 mg do p para um bquer de 50 mL e adicionou-se 15 mL de acetona, agitando por 3 minutos com o auxlio de um basto de vidro; Em seguida, filtrou-se a suspenso utilizando um funil de vidro com algodo; Colocou-se o filtrado em um bquer tarado e recolheu-se algumas gotas da soluo em um tubo de ensaio, o qual foi chamado de mistura original; Evaporou-se o filtrado e pesou-se o produto, tendo 465 mg;

Feito isso, tratou-se o resduo slido com 10 mL de diclorometano e logo em seguida, filtrou-se a soluo vcuo, os cristais obtidos aps a filtrao eram o acetaminofenol, foi obtido 29 mg de acetaminofenol; Guardou-se o filtrado e os cristais de acetaminofenol para a prxima prtica.

Parte II A princpio, transferiu-se o filtrado obtido na prtica anterior para um funil de decantao; Em seguida, extraiu-se a fase orgnica com 4 ml de soluo aquosa de HCl 5%; Extraiu-se a fase orgnica outras duas vezes mais, utilizando 4 ml de diclorometano em cada extrao; As fases orgnica e aquosa foram separadas, cada uma em um recipiente, sendo que na fase orgnica se encontra a aspirina e na fase aquosa se encontra a cafena; Secou-se a fase orgnica com sulfato de sdio anidro, filtrou-a em um funil de vidro com algodo e deixou-se a aspirina evaporar temperatura ambiente, obtendo 34 mg de cido acetilsaliclico (aspirina). Tratou-se a fase aquosa com NaOH 10% at atingir o pH entre 9-10 e extraiu-a trs vezes, com 4 mL de diclorometano cada vez; Secou-se a fase orgnica com sulfato de sdio anidro, filtrou-a em um funil com algodo e deixou-se evaporar a cafena temperatura ambiente, obtendo 8 mg de cafena.

3) Discusso e concluso O isolamento da mistura slida dos princpios ativos teve um bom rendimento, 70,6 %. Mas o rendimento do isolamento de cada princpio ativo no foi satisfatrio, obtendo valores muito baixos. Talvez tenha ocorrido alguma falha na extrao dos princpios, pois a separao entre a fase orgnica e a fase aquosa no estava muito ntida no balo, podendo ter passado um pouco sem que percebssemos.

4) Referncias bibliogrfica http://www.tiosam.net/enciclopedia/?q=Aspirinal, em 03 de junho de 2010. http://www.tiosam.net/enciclopedia/?q=Paracetamol, em 03 de junho de 2010. http://www.tiosam.net/enciclopedia/?q=Cafe%C3%ADna, em 03 de junho de 2010.

Questes 1

Substncia cido acetilsaliclico Paracetamol Cafena

Frmula Molecular C9H8O4

P.F 135 C

P.E 140 C

Solubilidad e Solvel

Densidade 1,39 g/cm3

C8H9NO2

168 a 172 C238 C 178 C

12,75 mg/mL

1,29 g/cm3

C8H10N4O2

2.17 g/100 ml

1,23 g/cm3

Tabela com as propriedades fsicas do cido acetilsaliclico, paracetamol e cafena.

2-

Cafena bsica. pH = 14,0 Paracetamol bsica. pH = 9,5 cido acetilsaliclico cido. pH = 3,5

3 Sim, pois o cido acetilsaliclico reagiria com o NaOH, pois um cido e uma base reagem facilmente. Enquanto o acetaminofenol no reagiria, devido ao de ser uma base, assim como o NaOH.

4-

O N mais bsico o que est em destaque na figura. Isso ocorre pelo fato de encontrarmos ali uma amina secundria. Alm disso, no est to prximo ao O, que acaba puxando os eltrons para perto de si, o que torna os nitrognios vizinhos mais presos a ele e por isso menos bsicos. Temos na molcula uma outra amina, porm mais impedida (terciria) e por isso menos bsica.

5 - 2 comprimidos pesam 972 mg. 972 mg -------------- 400 mg de cido acetilsaliclico (aspirina) 800 mg -------------- X X = 329,2 mg de cido acetilsaliclico

972 mg -------------- 300 mg de acetaminofenol (paracetamol) 800 mg -------------- Y Y = 246,9 mg de acetaminofenol

972 mg -------------- 100 mg de cafena 800 mg -------------- Z Z = 82,3 mg de cafena

6 A soma das massas dos princpios ativos 658,4 mg. Depois da evaporao da acetona a massa da mistura de slido obtida foi de 465 mg. 658,4 mg ------------ 100% 465 mg ------------ K K = 70,6 % Foi eficiente sim, obtendo um rendimento pouco superior a 70%.

7 cido acetilsaliclico (aspirina) 329,2 mg ------------ 100% 34 mg ------------ A A = 10,3 % Acetaminofenol (paracetamol) 246,9 mg ------------ 100% 29 mg ------------ P P = 11,7 % Cafena 82,3 mg ------------ 100% 8 mg ------------ C C = 9,7 %