QUÍMICA

Prof °. Giselle Blois

Química Orgânica

Tipos de Reações Orgânicas:

Oxidação, Redução e Polimerização

Tipos de Reações Orgânicas: Oxidação, Redução e Polimerização

REAÇÕES DE OXIDAÇÃO

São reações nas quais ocorre adição de oxigênio na

molécula orgânica ou há liberação de hidrogênio na

mesma.

Tipos de Reações Orgânicas:

Oxidação, Redução e Polimerização

As reações de oxidação das substâncias orgânicas devem ser

catalisadas por um agente oxidantes. São simbolizados por [O]

e podem ser o permanganato de potássio (KMnO4), dicromato

de potássio (K2Cr2O7).

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Oxidação, Redução e Polimerização

As reações mais importantes de oxidação são:

- oxidação energética dos alcenos

- oxidação do metanol

- oxidação de álcool primário

- oxidação de álcool secundário

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Oxidação, Redução e Polimerização

Oxidação Energética dos Alcenos

Ocorre em alcenos que entram em contato com um agente

oxidante em solução aquosa, concentrada e ácida

(geralmente em ácido sulfúrico).

OBS: Esta reação serve como teste de insaturação de alceno,

ou seja, para identificar que tipo de alceno se tem.

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Oxidação, Redução e Polimerização

No meio ácido, existem íons H3O+ causando a decomposição

do KMnO4 e liberando 5 átomos de oxigênio nascente [O]

para cada 2 KMnO4.

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Oxidação, Redução e Polimerização

O oxigênio nascente liberado reage

com o alceno o oxidando.

Porém, o produto final depende de

quais são os tipos de carbono que

estão realizando a ligação dupla, ou

seja, se eles são primários,

secundários ou terciários:

Fonte: Brasil Escola.

Tipos de Reações Orgânicas:

Oxidação, Redução e Polimerização

- Carbono primário:

* Se a insaturação estiver entre dois carbonos primários, os

produtos formados serão dois ácidos carbônicos (H2CO3).

* Se apenas um dos carbonos da dupla ligação for primário,

apenas uma das moléculas formadas será um ácido

carbônico.

OBS: Vale lembrar que o ácido carbônico é instável e se

decompõe rapidamente em água e dióxido de carbono.

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Oxidação, Redução e Polimerização

- Carbono secundário:

* Se a insaturação estiver entre dois carbonos secundários,

os dois produtos formados serão ácidos carboxílicos.

* Se apenas um dos carbonos for secundário, ele dará

origem a uma molécula de ácido carboxílico, enquanto que

a outra dependerá do tipo do outro carbono.

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Oxidação, Redução e Polimerização

- Carbono terciário:

* Dá origem a uma cetona.

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Fonte: Brasil Escola.

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Oxidação, Redução e Polimerização

Fonte: Mundo Educação.

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Oxidação, Redução e Polimerização

Oxidação de álcool:

O oxigênio nascente formado ataca o carbono ligado a

hidroxila, formando um composto instável (diol gêmino), que

possui duas hidroxilas ligadas a um mesmo carbono,

liberando água e dando origem a um novo produto.

* Esse produto irá depender do tipo de álcool que foi

oxidado, se é primário, secundário, terciário ou metanol.

OBS: Não existe álcool quaternário!

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Fonte: Brasil Escola

Metanol:

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Fonte: Brasil Escola

Álcool primário:

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Oxidação, Redução e Polimerização

Curiosidade: Teste de bafômetro. Dentro do aparelho há uma

mistura sólida de dicromato de potássio e sílica em meio ácido, na

qual pode ocorrer a seguinte reação:

K2Cr2O7(aq) + 4H2SO4(aq) + 3 CH3CH2OH(g) → Cr2(SO4)3(aq) + 7H2O(l) + 3 CH3CHO(g) + K2SO4(aq)

Alaranjado etanol (incolor) verde etanal (incolor)

A mudança da cor indicará que a pessoa está com álcool no

sangue acima do permitido.

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Fonte: Brasil Escola

Álcool secundário:

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Álcool terciário:

Como um álcool terciário não faz ligações com

hidrogênios, não há nenhum ponto na molécula que

possa ser atacado por um oxigênio nascente, logo, os

álcoois terciários não sofrem oxidação.

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Fonte: Brasil Escola