resumo reações orgânicas

Maceió, Colégio de São José

As reações fazem parte

do nosso dia-a-dia?

Fazer um cafezinho:

A água deve entrar em

ebulição... Parte dela passa

para o estado gasoso. Para

isso ela precisa absorver

energia!!! [REAÇÃO

ENDOTÉRMICA]

Para o carro andar devemos

colocar gasolina. Mas o que a

gasolina tem a ver com o

movimento do carro?

O octano, C8H18 é um dos

componentes da gasolina,

que ao reagir com o oxigênio

do ar produz (CO2), (H2O) e

libera energia que é utilizada

para fazer com que o carro

entre em movimento.

[REAÇÃO EXOTÉRMICA]

“É possível visualizar

uma reação

química.”

As reações que ocorrem no

laboratório são controladas e

medidas, mas as reações

naturais, algumas vezes são

imperceptíveis.

Reações Orgânicas (Livro texto: Usberco e Salvador). 3º Etapa – Química II – Professora Valéria Vilma

Reconhecendo Reações Químicas As reações químicas costumam ocorrer

acompanhadas de alguns efeitos que podem

dar uma dica de que elas estão

acontecendo.

Saída de gases.

Formação de Precipitado.

Mudança de cor.

Alterações de calor.

Tipos de Reações Químicas Substituição:

Halogenação

Nitração

Sulfonação

Alquilação

Acilação

Adição

Hidrogenação Catalítica

Halogenação

Adição de HX

Hidratação

Oxidação

Combustão

Oxidação de Alcenos

Oxidação de Alcinos

Oxidação de Álcool

Desidratação

Esterificação

Redução

As reações

químicas nos

rodeiam a todo o

momento, seja em

objetos que

utilizamos ou nosso

próprio organismo.


[Alcanos] Reações de Substituição

HALOGENAÇÃO [capítulo 16] Nessas reações ocorre a substituição de átomo(s) de hidrogênio por

átomo(s) de halogênio (F, Cℓ, Br, I).

1) Monocloração do metano

CH4 + Cℓ2 H3C–Cℓ + HCℓ

2) Monobromação do metilbutano

CH4 + 4 Cℓ2 CCℓ4 + 4 HCℓ

3) Monobromação do metilbutano

Flúor é explosivo

e Iodo é muito

lento.

Cterciário > Csecundário > Cprimário

Facilidade de saída do hidrogênio (H)


4) Mono-halogenação de cíclicos

5) Monocloração do propano

NITRAÇÃO

Essa reação ocorre com o ácido nítrico (HNO3 ou HO-NO2).

SULFONAÇÃO

Essa reação ocorre com o ácido sulfúrico (H2SO4 ou HO-SO3H).

ALQUILAÇÃO

É a substituição de um ou mais hidrogênios do anel aromático por um ou mais radicais derivados de alcanos.

O trinitrotolueno (TNT) é uma substância que pode ser obtida pela

nitração total do tolueno. O TNT é um dos mais importantes explosivos

de uso militar, sendo ativado pela explosão de uma espoleta.


Hidrogenação:

técnica muito usada

na indústria de

alimentos.

E-Mail:

valé[email protected]

Blog:

valeriavilma.blogspot.com

Lembre-se porque na

halogenação não

usamos, normalmente,

o iodo e o flúor.

[Alcenos e Alcinos]Reações de Adição

HIDROGENAÇÃO CATALÍTICA [REDUÇÃO]

1) Alceno [Capítulo 17] Hidrogenação catalítica (método de Sabatier – Senderens)

É a reação com H2, na presença de Ni, Pt ou Pd como catalisador. É uma adição em

que o ataque se dá ao mesmo tempo e de um mesmo lado (cis).

2) Alcino [Capítulo 17]

São mais reativos que os alcenos, pois tem maior densidade eletrônica, podendo

ocorrer apenas uma adição ou duas.

a) Hidrogenação parcial

b) Hidrogenação total

3) Dienos [Capítulo 17]

4) Ciclanos [Capítulo 17]

Os ciclanos com 3, 4 e 5 átomos

de carbono no ciclo dão reação de

adição na presença de níquel e

temperatura. Os demais ciclanos,

reação de substituição.

mailto:valé[email protected]


Observação:

As reações de hidrogenação são denominadas reações de redução, pois o Nox do carbono envolvido na reação

diminui:

HALOGENAÇÃO

1) Halogenação em alcenos [Capítulo 17] Essa reação envolve os halogênios, sendo o cloro (Cl2) e o bromo (Br2) os mais utilizados.

Observação:

O teste mais comum para verificar se uma cadeia alifática é insaturada, à temperatura ambiente, consiste na reação

com água de bromo [Br2(aq)] ou uma solução de bromo em tetracloreto de carbono (Br2/CCl4).

2) Halogenidretos H-X [Capítulo 17]

Aos alcenos são adicionam halogenidretos (HCℓ, HBr, HI, HF), formando haletos de alquila.

E quando existe mais de 2 carbonos?

1) Regra de Markovnikov

O hidrogênio do HX adiciona-se ao carbono, da dupla ou tripla, mais hidrogenado.


2) Regra de Karash

Na presença de peróxido ocorre inversão da regra de Markovnikov (o halogenidreto usado deve ser o brometo de

hidrogênio HBr).

HIDRATAÇÃO

Essas reações consistem na adição de água (H2O ou H-OH), na presença de catalisadores e em meio ácido.

1) Alcino falso

2) Alcino verdadeiro

Acetileno

Processo industrializado extremamente usado, pois pode ser oxidado a ácido acético.

As reações do

acetileno são usadas

para facilitar a nossa

vida moderna.


[Capítulos 18 – 19] Oxidação

NÚMERO DE OXIDAÇÃO (NOX)

Regras para a determinação do Nox

1. O Nox de cada átomo em uma substância simples é sempre zero.

2. O Nox de um íon monoatômico é sempre igual à sua própria carga.

3. Existem elementos que apresentam Nox fixo em seus compostos.

4. O Nox do elemento hidrogênio (H) nas substâncias compostas é geralmente +1.

Quando o hidrogênio estiver ligado a metal, formando hidretos metálicos, seu Nox

é -1.

5. O Nox do elemento oxigênio (O), na maioria dos seus compostos, é -2.

No composto fluoreto de oxigênio (OF2), como o flúor é mais eletronegativo, o Nox

do oxigênio é +2.

Nos peróxidos (O2)2–, o Nox do oxigênio é -1.

Nos superóxidos (O4)2–, o Nox do oxigênio é -½.

6. Os halogênios apresentam Nox = -1 quando formam compostos binários (2

elementos), nos quais são mais eletronegativos.

7. A soma dos Nox de todos os átomos constituintes de um composto iônico ou

molecular é sempre zero.

8. Num íon composto, o somatório dos Nox é igual à carga do íon.

A oxidação está

presente no nosso dia-

a-dia e nem

percebemos: vinagre,

bafômetro, alimentos.

Observações:

1. O Nox deve ser

determinado para cada

átomo, isoladamente.

2. Nos compostos iônicos, o

Nox é a própria carga de

cada íon.

3. Nos compostos

moleculares, o Nox é uma

carga imaginária, e o Nox

negativo é atribuído ao

átomo de maior

eletronegatividade.


COMBUSTÃO [Capítulo 18] É a queima de um composto (combustível) na presença do gás oxigênio (comburente).

Combustão Completa: suprimento de oxigênio suficiente ou número de átomo de carbono pequeno na molécula do

combustível.

Combustão Incompleta: suprimento de oxigênio insuficiente ou número de átomo de carbono grande na molécula do

combustível.

• Alcanos: 1 CnH2n+2 +

O2 n CO2 + (n+1) H2O

• Alque os e ciclanos: 1 CnH2n +

O2 n CO2 + n H2O

• Alqui os e die os: 1 CnH2n-2 + -

O2 n CO2 + (n-1) H2O

• álcool alifático saturado: 1 CnH2n+2 +

O2 n CO2 + (n+1) H2O

1) Completa Hidrocarbonetos e alcoóis produzem dióxido de carbono (CO2) e água na forma de vapor.

CH4 + 2 O2 CO2 + 2 H2O

C2H2 + 5/2 O2 2 CO2 + H2O

C2H5OH + 3 O2 2 CO2 + 3 H2O

2) Incompleta Na combustão incompleta, além de água pode haver a formação de carbono ou monóxido de carbono.

CH4 + O2 C + 2 H2O

CH4 + 3/2 O2 CO + 2 H2O

ALCENO [Capítulo 18]

1) Oxidação Branda = Reativo de Baeyer Agente oxidante: permanganato de potássio (KMnO4) em meio neutro ou ligeiramente básico, diluído e a frio.

Nessas condições, o KMnO4 é o agente oxidante, denominado reativo de Baeyer, o qual apresenta coloração violeta.

A principal aplicação dessa reação consiste na diferenciação de alquenos e cicloalcanos, que são isômeros de

cadeia, pois apenas os alquenos sofrerão esse tipo de reação, por apresentarem ligação em sua estrutura.

A reação entre o alqueno e o reativo de Baeyer pode ser representada por:

Isto se deve à quantidade insuficiente de oxigênio molecular (O2) para

realizar a combustão total.


ou, simplesmente:

2) Ozonólise

Utiliza ozônio (O3) na presença de água e zinco, originando aldeídos e/ou cetonas.

Essa equação poderia ser escrita de maneira simplificada, omitindo-se o ozoneto.

Observação:

A finalidade da utilização do zinco é evitar que o oxigênio, que pode ser produzido

pela decomposição da água oxigenada, oxide o aldeído a ácido carboxílico.

3) Oxidação Enérgica

Agentes oxidantes: permanganato de potássio (KMnO4) e o dicromato de potássio

(K2Cr2O7) concentrados, em meio fortemente ácido (geralmente o H2SO4), a quente.

a) Alceno

1º exemplo:

O etileno glicol é usado

como anticongelante e na

fabricação de poliéster e

PET.

Observação:

O oxigénio nascente [O]

responsável pela oxidação

é proveniente do

permanganato de potássio

(KMnO4).

Nesse processo, o

permanganato (

) se

transforma em dióxido de

manganês (MnO2) e origina

o oxigénio nascente.

A reaçâo pode ser

representada pela

equação:

As reações de

combustão também

são reações de óxido-

redução.


2º exemplo:

3º exemplo:

Ou simplesmente:

b) Alcino

Na oxidação energética em alcinos há a ruptura da tripla-ligação, formando ácidos carboxílicos. Usa-se KMnO4

como oxidante em meio ácido. Quando o carbono estiver na extremidade da cadeia, haverá formação de ácido

carbônico, produzindo CO2 + H2O.

c) Ciclanos


1) Álcool [Capítulo 19]

a) Combustão do álcool

b) Oxidação de álcool primário

c) Oxidação de álcool secundário


d) Oxidação de álcool terciário

3) Desidratação de Álcoois [Capítulo 19]

a) Desidratação Intramolecular

Nessa reação ocorre a eliminação de uma molécula de água do interior de cada molécula de álcool:

b) Desidratação Intermolecular

Nessa reação ocorre a eliminação de uma molécula de água a partir de duas moléculas de álcool, pela interação

dos grupos OH, através das pontes de hidrogênio:

4) Esterificação [Capítulo 19]

Esta reação é utilizada na indústria para obtenção das essências de frutas (que são ésteres).

Dá-se o nome de dinamite ao trinitrato de glicerina (trinitroglicerina)

absorvido no material poroso.


Estude pelo livro, utilize este encarte apenas como guia nos estudos, faça os exercí cios e tire suas du vidas em sala de aula.

Bom Estudo!!

resumo reações orgânicas

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