química q. orgânica propriedades físicas e tipos de reação (resumo vestibular)
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Propriedades Físicas - Atração Iônica: alto PE e PF, sólido, cristalino, insolúvel em solvente orgânico e solvente em água
Ex.: compostos polares, como os sais.
- Pontes de Hidrogênio: ocorre em compostos que apresentam hidrogênio ligado diretamente a dois elementos eletronegativos como o Flúor (F), o Oxigênio (O) e o Nitrogênio (N). Altos PE e PF. Ex.: AMIDAS > ÁCIDOS > FENÓIS > ÁLCOOL > AMINA Obs.: pontes com OH > pontes NH2
- Atração Polar: existe apenas em moléculas polarizadas Ex.: CETONAS > ALDEÍDO > ÉSTER > DER. HALOGENADO > ÉTER
- Forças de Van der Waals: existe em qualquer composto, predominante nos apolares. É a mais fraca. Ex.: Hidrocarbonetos a) Massa molecular – quanto maior a massa molecular, maior será a força de atração entre as moléculas b) Superfície de contato – quanto menos ramificada uma cadeia, maior é a sua superfície de contato e,
quanto maior a sua superfície, maior será a Van de Waals. * Solubilidade: + polar dissolve polar - apolar dissolve apolar + Semelhança entre soluto e solução (semelhante dissolve semelhante) + Massas moleculares devem ser aproximadas. + Quando as funções são parecidas a solubilidade é mais fácil + Quanto menor a cadeia (considerando compostos de mesma função) maior será a solubilidade na água, pois à medida que aumentamos a cadeia diminuimos a polaridade.
Tipos de Reação
- Oxidação Branda ou de Bayer (diferencia alceno de ciclanos) – detecta presença de dupla(s) ou tripla(s) ligações ALCENO + [O] DIÁLCOOL => indicador: KMnO4
- Oxidação Forte ou Enérgica
a) Alcanos ALCANO + [O] ÁCIDO + ÁGUA => indicador: KMnO4 / H2SO4
b) Ciclanos CICLANO + [O] ÁCIDO DICARBOXÍLICO + ÁGUA => indicador: KMnO4 / H2SO4
c) Alcenos * Carbono de dupla ramificado ALCENO + [O] ÁCIDO + ÁCIDO => indicador: KMnO4 / H2SO4 * Carbono de dupla não-ramificado ALCENO + [O] CETONA + CETONA => indicador: KMnO4 / H2SO4 * Carbono de dupla na extremidade ALCENO + [O] H2O + CO2 + CETONA => indicador: KMnO4 / H2SO4
d) Alcinos ALCINO + [O] H2O + CO2 + CETONA => indicador: KMnO4 / H2SO4
e) Aromáticos * Oxidação catalítica: AROMÁTICO + O2 2CO2 + H2O + ANIDRIDO => indicador: N2O5
- Ozonólize ALCENO + O3 CETONA + ALDEÍDO + H2O2 ÁCIDO + H2O + CETONA CETONA + ADEÍDO + H2O2 + Zn ZnO + H2O + ALDEÍDO + CETONA ALCINO + O3 ÁCIDO + ÁCIDO
- Combustão
ALCANO
=> CnH2n+2 + (3n+1)/2 O2 .nCO2 + (n+1)H2O + Energia
ALCENO
=> CnH2n + 3n/2 O2 .nCO2 + .nH2O + Energia
ALCINO
=> CnH2n-2 + (3n-1)/2 O2 .nCO2 + (n-1)H2O + Energia
AROM.
=> CnH2n-6 + (3n-3)/2 O2 .nCO2 + (n-3)H2O + energia
- Polimerização
Etileno polietileno acetileno benzeno * Borracha natural isopreno poli-isopreno * Borracha sintética
a) Buna => butadieno-1,3 buna - indicador: Na (adição 1,4) b) Buna-S => eritreno + estireno buna-S - copolimerização c) Buna-N => acrilonitrila + eritreno buna-N - copolimerização d) Neopreno => 2-cloro butadieno neopreno (roupas de borracha)
- Métodos de Obtenção Método Reação
Indicador
Sabatier-Sanders
ALCINO + H2 ALCENO Ni, Pd. Pt
Berthelot
ÁLCOOL + HI ALCANO + I2 HI
Grignard
R-MgCl + H2O MgClOH + R-H R-MgCl + Cl-R1 MgCl2 + R-R1
Presença do Mg
Kolbe 2 CH3-COONa + 2H2O CH3-CH3 + H2 + 2NaOH + 2CO2 Eletrólise
Moissan Al4C3 + 12 H2O 4 Al(OH)3 + 3 CH4
Al4C3
Dumas CH3CH2-COONa + NaOH CH3CH3 + Na2CO3 Sal de ácido base alcano sal
NaOH + CaO
Wurtz 2 CH3CH2-Cl + 2 Na 2 NaCl + CH3CH2-CH2CH3 cloreto de etila sal butano
Presença de Na
Potassa Alcólica CH3CH2CH2-Cl + KOH CH2=CH2 + KCl + H2O Halogenado alceno
KOH
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