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Química OrgânicaExperimental I

Extração com Solventes

Discentes:

Guilherme A.D. Trevisan

Thomas Habeck

Ian Maluf FarhatDocente:

Prof. Dr. José Eduardo de Oliveira

Grupo 8 - Guilherme, Ian, Thomas 2

Princípios básicos

• O que é extração ?É a transferência de um soluto de um solvente para outro.

• Qual a Finalidade ?Isolar determinados compostos orgânicos de soluções ou suspensões aquosas onde se encontram.


Princípios básicos

• Exemplo PráticoExtração de produtosnaturais de tecidosvegetais e animais

Cafeína de uma soluçãoaquosa de chá.


Materiais Usados• Frasco cônico:

Utilizado para volumes menores que 4 mL.

• Tubo centrífugos:Utilizado para volumes até 10 mL.

• Funil de separação:Utilizado para maiores volumes.

Frasco cônico Tubo centrífugo Funil de separação


Propriedadesdos Solventes

Imiscível;Formar duas Fases;

Não reagir Quimicamente; com o Soluto;

A Substância Orgânica aser extraída deve ser mais solúvel no segundo solvente;

Volátil;Não ser inflamável ou tóxico.


Solventes mais Utilizados

Tabela 1:Constantes físicas de alguns solventes


Tipos de Extração

Extração Simples

Extração Múltipla

Extração Quimicamente Ativa


Definições

• Extração Simples e a extração que é realizada apenasem uma etapa ou seja, determinamos o volume de solvente extrator e realizamos a extração com todo essevolume de uma única vez.

• Extração Múltipla envolve duas ou mais extraçõessimples.

• Extração Quimicamente Ativa tem como objetivo alterarquimicamente um composto a fim de mudar suaconstante de distribuição.



É utilizada quando desejamos separar dois compostos orgânicos que são ambos solúveis no mesmo solvente. Assim fazemos uma reação para mudar quimicamente o composto.

Baseia-se em uma reação ácido-base onde o produto (sal) ésolúvel na fase aquosa e insolúvel no solvente orgânico.

Exemplo: Ácido Carboxílico e Hidrocarboneto reagindo com Hidróxido de Sódio


Coeficiente de distribuição

Durante a agitação o soluto se dissolve nas duas fases. A quantidade do soluto dissolvido em uma das fases depende da sua solubilidade naquele solvente.

A

B

solventenoilidadeSosolventenoilidadeSoK

lublub

=



O coeficiente de distribuição desse composto orgânico A será dado pela razão da solubilidade nos solventes.

0.4

100/0.5100/20

lublub

=

=

=

K

mlgmlgK

águanailidadeSodietílicoéternailidadeSoK



• Conhecendo o coeficiente de distribuição do composto orgânico A, pode-se calcular a quantidade de soluto extraído em uma extração simples ou em uma extração múltipla.

• Supondo que temos uma solução contendo 50,0g do composto A em 100ml de água, quanto do soluto podemos extrair utilizando 100ml éter dietílico? (K = 4)


Exemplo Extração Simples

Utilizando uma extração simples vamos calcular a quantidade de soluto extraído empregando-se 100 ml de éter dietílico.

dietílicoéternogxxx

solvendomlgx

mlgxáguanaaoConcentracéternoaoConcentraçK

404200

:Re100/)50(

100/4

==−

−=

=


ExemploExtração Múltipla

Usando os dados anteriores vamos calcular a quantidade de solutoextraído empregando-se 3 adições de 33,3 ml de éter dietílico.

extraçãoprimeiranagx

xxsolvendo

mlgxmlgx

Extração

55,283,33100

4200:Re

100/)50(3,33/4

:ª1

=

=−

−=

extraçãosegundanagx

xxsolvendo

mlgxmlgx

Extração

10,113,33100

48,85:Re

100/)45,21(3,33/4

:ª2

=

=−

−=

extraçãoterceiranagx

xxsolvendo

mlgxmlgx

Extração

9,53,33100

44,41:Re

100/)35,10(3,33/4

:ª3

=

=−

−=


Eficiência

• Somando-se as quantidades de soluto extraído nas 3 extrações, têm-se que 45,50g do soluto será extraído utilizando-se a extração múltipla.

• Concluímos que é mais eficiente usar um solvente em três pequenas extrações do que em uma extração grande.


Métodos de Extração

• Para volumes menores que 4ml (micro)

Fase Inferior

Fase Superior- Método 1- Método 2

Frasco cônico


Fase inferior

A – solução aquosa contém a substância desejada.

B - Diclorometano é usado para extrair a fase aquosa.

C – A pipeta é colocado no frasco cônico.

D – A fase orgânica é removida e transferida para um recipiente seco. A fase aquosa permanece no frasco original.

Extração de uma solução aquosa utilizando o CH2Cl2 (d = 1,33g/ml)


Fase superior: 1º métodoExtração de uma solução aquosa utilizando o éter dietílico (d = 0,7174g/ml)

A - a solução aquosa contém a substancia desejada.

B – Éter é usado para extrair a fase aquosa.

C – A fase aquosa é removida e transferida para um recipiente. A fase que contém éter permanece no frasco original.

D - A camada etérea é transferida para um novo frasco. A camada aquosa é transferida de volta ao frasco original


Fase superior: 2º métodoExtração de uma solução aquosa utilizando o éter dietílico (d = 0,7174 g/ml)

A - Pressione o bulbo e coloque a pipeta no frasco

B - Colete ambas camadas

C - Coloque a camada aquosa inferior de volta ao frasco

D - Coloque a camada etérea em um recipiente seco


Métodos de extração

• Para volumes maiores que 10 mL (macro);

Fase superior

Fase inferior

Funil de separação


Fase Superior (Macro)A - A solução aquosa contém a substancia desejada.

B – Éter (d = 0,7471 g/ml) éusado para extrair a fase aquosa.

C – A fase aquosa é removida pela torneira do funil para um recipiente. A fase que contém éter permanece no funil de separação.

D - A camada etérea é transferida para um novo frasco através da abertura superior do funil, a fim de se evitar qualquer tipo de contaminação com traços da fase inferior que podem estar ainda aderidas a superfície do vidro.


Fase Inferior (Macro)

A – solução aquosa contém a substância desejada.

B - Diclorometano (d = 1,33 g/ml) é usado para extrair a fase aquosa.

C – A fase orgânica é removida pela torneira.

D – A fase aquosa pode ser removida pela abertura superior do funil ou pode-se adicionar mais diclorometano para uma segunda extração.


Etapas na extração1) Preparando o funil de

separação:

Apóia-se o funil em um anel metálico ou fixa-o a uma garra do suporte.

Cuidados:

Observa-se a ausência de vazamentos na tampa e na torneira do funil

Funil de separação


Etapas na extração

2) Adicionando os líquidos:

Antes de adicionar os líquidos tenha a certeza que a torneira está fechada. Não encha o funil mais do que ¾ da sua capacidade.

Video I – Adicionando Líquidos



3) Misturando os líquidos:

Antes de introduzir a rolha, gire a separação do funil calmamente. Coloque a rolha e a segure com uma mão e inverta o funil. Imediatamente abra a torneira para a ventilação de vapores de gases formados (Diminuir a pressão interna).

Video II – Misturando os Líquidos



4) Separando as camadas:

Antes de proceder, tenha a certeza que a rolha foi removida ( o vácuo criado dificulta a drenagem do líquido ). Abra pouco a torneira e a segure pelo outro lado para evitar que a torneira escorregue e sai do lugar.

Video III – Separando as Camadas


Emulsões

• Definição:

Emulsão é a mistura entre dois líquidos imiscíveisem que um deles (a fase dispersa) encontra-se naforma de finos glóbulos no seio do outro líquido (a fase contínua).

Video IV - Emulsao


Emulsões

A) Dois líquidos imiscíveisseparados em duas fases.

B) Emulsão da fase I dispersana fase II.

C) Emulsão instável voltandoao estado inicial A.

D) Agente surfactante atuandona interface para estabilizara emulsão.


Exemplosde Emulsões

Manteiga: Emulsão constitunte de 80% de gordura (nata do leite), o restante e predominantemente água.

MargarinaMaionese

CosmeticosLocoes e Cremes

Café ExpressoAgua e Oleo


EmulsãoÁgua e Óleo


Como Evitar? Como Eliminar?

Se houver gomas, materiais viscosos ou poliméricos na solução, causará problemas na hora de separar.

Como Evitar :

Evitar agitação vigorosa, (emulsão é termodinamicamenteinstável, energia é necessário parasua formação)

Remoção, se presentes, de agentes emulsivos que possamaumentar a estabilidade daemulsão. Esses agentes ficamadsorvidos e evitam a união dasgotículas diminuindo a velocidadeda floculação.

Como Eliminar :

Filtrar

Deixar em Repouso

Centrifugar

Adicionar uma solução de NaClsaturada

(Video V – Eliminando Emulsão)


Efeito Salting Out

Se o coeficiente de partição (k) for muito menor que 1, a extração simples não será eficiente. Pode-se, em alguns casos aumentar esse coeficiente por adição de sais, como cloreto de sódio, sulfato de sódio ou cloreto de amônio, à solução aquosa.

A adição de sais diminui consideravelmente a solubilidade da maior parte dos compostos orgânicos em água.


ExtraçãoLíquido-Líquido

Na extração líquido-líquido contínua, o solvente orgânico passa continuamentesobre a solução contendo o soluto, levando parte deste consigo, até o balãode aquecimento. Como o solvente estásendo destilado, o soluto vai se concentrando no balão de aquecimento.

É um processo útil para quando a diferença de solubilidade do soluto emambos os solventes não é muito grande(baixo valor de KD).


ExtraçãoSólido -Líquido

Esta técnica de extração é utilizada quando a solubilidade do composto orgânico na água ébaixa.

Quando o solvente condensado ultrapassa um certo volume, ele escoa de volta para o balão, onde é aquecido, e novamente evaporado. Os solutos são concentrados no balão. O solvente, quando entra em contato com a fase sólida, estásempre puro, pois vem de uma destilação!

Equipamento: Extrator de Soxhlet


PráticaExtração Simples

1. Dissolver pequena quantidade de cristal violeta em 2 a 3 gotas de etanol e adicionar 30 mL de água. Dividir a solução em duas porções iguais (15 mL) A e B.

2. Transferir a porção A para um funil de separação de 100 mL (testar previamente vazamento) e adicionar 15 mL de clorofórmio.

3. Efetuar a extração obedecendo a técnica correta para o uso do funil de separação.

4. Colocar o funil na posição vertical, aguardar a separação das fases e recolher a fase orgânica e aquosa em tubos de ensaio (Etiquetar os tubos anotando as fases em cada um).


PráticaExtração Múltipla

1. Transferir a porção B para um funil de separação de 100 mL e efetuar a extração com 5 mL de clorofórmio.

2. Recolher a fase orgânica em um tubo de ensaio e reextrair a faseaquosa com 5 mL de clorofórmio. Recolher a fase orgânica no mesmo tubo de ensaio.

3. Repetir a extração da fase aquosa com 5 mL de clorofórmio e proceder como descrito no item anterior.

4. Transferir a fase aquosa para um tubo de ensaio (fase aquosa 2) através da boca do funil de separação.

5. Comparar a intensidade das cores das soluções A e B nos dois tipos de extração e discutir os resultados.



1. Dissolver em 100 mL de éter: 2 g de ácido benzóico e 2 g de p-diclorobenzeno.

2. Calcular o volume de solução de hidróxido de sódio 5%, necessário para reagir com ácido. (15ml)

3. Extrair a solução éterea superior duas vezes com a solução básica, usando em cada extração o volume calculado.

4. Recolher as fases aquosas em um béquer de 250 mL.

5. Lavar a fase éterea com 10 ml de água e transferir o extrato aquoso para o béquer.

6. Transferir a fase etérea para um erlenmeyer de 250 mL e adicionar cerca de 1g de cloreto de cálcio com agitação ocasional.

7. Eliminar o agente secante por filtração em papel pregueado (ou por decantação), recolhendo a fase orgânica em um béquer previamente pesado.

8. Eliminar o éter, pesar o resíduo e determinar o ponto de fusão.

9. Elaborar um procedimento para recuperação do ácido benzóico.


Fórmulas Estruturais

Cristal Violeta(Cloreto de Hexametilpararosanilina)

Eter(eter dietilico)

Cloroformio(triclorometano)


Agentes Secantes

• A solução orgânica pode ser lavada para se retirar alguns traços de água.

• Para isso utiliza-se agentes secantes como o cloreto de cálcio.


Agentes Secantes

Agente secante

Capacidade Velocidade Aplicação

Alta Médio Hidrocarbonetos

Baixo Rápido Geralmente utilizado

Alto Rápido Não utilizado em meios ácidos

Médio Médio Não utilizados para compostos

ácidosAlto Devagar Geralmente

utilizado

2CaCl

4CaSO

4MgSO

32COK

42SONa

Tabela 2 : Características de alguns agentes secantes


Purificação

Quando da obtenção de um composto orgânico pelo processo de extração, impurezas tais como o solvente orgânico podem ficaradsorvidas na superfície do sólido, assim a purificação é umaimportante etapa na obtenção de compostos orgânicos com alto grau de pureza.

Lava-se o composto orgânico geralmente com água, ácidos 5% e bases 5%.


Filtração a Vácuo

A sucção acelera a filtração, especialmente paraprecipitados gelatinosos

Materiais Usados:- Funil de Buchner- Kitassato- Bomba de Vacuo


ToxicidadeNome Toxicidade Solubilidade Outras

Etanol Inflamável Solúvel em solventes polares

Incolor

Clorofórmio TóxicoCANCERÍGENO

Sol. em álcool e acetona

Volátil. Odor característico

Ac.Benzóico Tóxico Água = 4.2 g/L Irritante para pele, olhos e mucosas

p-diclobenzenoo Tóxico Sol. Álcool, éter e acetona

Hidróxido de sódio Corrosivo Sol. água Higroscópico

Éter etílico Irritante Insol. em água, Sol. em benzeno e etanol

Odor característico


Resíduos

• DESCARTE 1 – extrato aquoso com resíduos de benzoato de sódio, de água e de hidróxido de sódio: Pode ser descartado na pia, pois o benzoato de sódio é um sal solúvel em água.

• RESÍDUO SÓLIDO - agente secante, água e impurezas solúveis em água: Como no caso, nosso agente secante é CaCl2, não se deve jogar na pia, pois o mesmo é insolúvel em água, portanto, pode-se descartar no lixo.

• Os solventes orgânicos clorados, como por exemplo, o clorofórmio, deve ser descartado num recipiente adequado para os mesmos, para posteriormente, ser incinerado.


Bibliografia

D.L. PAVIA, G.M. LAMPMAN and G.S. KRIZ JR. – lndroduction to Organic Laboratory Techniques,2nd ed., Saunders, 1995, pag 685-704

Goncalves, D., Wal, E. & Almeida, R. R. – Quimica OrganicaExperimental, ed. McGraw-Hill, 1998, pag 75-80

http://labjeduardo.iq.unesp.br/orgexp1/extracaocomsolventes.htm

Merck Index

EXTRAÇÃO POR SOLVENTE

Extração consiste na separação de um componente de uma mistura por meio de um solvente. Os solventes devem ser imiscíveis e formar duas fases ou camadas separadas. A substância de interesse deve ser mais solúvel no segundo solvente. A técnica de separação por solvente frequentemente é atraente nas circunstâncias em que a destilação for inadequada. Figura 1 (slide1) - Extração de uma solução aquosa usando um solvente menos denso que a água: éter. 1ª opção: Etapas: A - A solução aquosa contém o produto desejado B - Éter é usado para extrair a fase aquosa C - A camada aquosa é removida e transferida para um recipiente. A fase etérea permanece no frasco original D - A camada etérea é transferida para um novo frasco. A camada aquosa é transferida de volta ao frasco original Etapas: 2ªopção A - Pressione o bulbo e coloque a pipeta no frasco B - Colete ambas camadas C - Coloque a camada aquosa inferior de volta ao frasco D - Coloque a camada etérea em um recipiente seco - Extração de uma solução aquosa usando um solvente mais denso que a água: CH2Cl2. Etapas: A - A solução aquosa contém o produto desejado B - Diclorometano é usado para extrair a fase aquosa C - A pipeta de Pasteur é colocada no frasco cônico D - A fase orgânica é removida e transferida para um recipiente seco. A fase aquosa permanece no frasco original A extração é usada em química orgânica para:

- separar: afastar o que estava junto ou ligado; - isolar: deixar só; - remover impurezas (este processo é conhecido como lavagem): purificação. A escolha do solvente

A maioria das extrações consiste de uma fase aquosa e uma fase orgânica. Para extrair uma substância de uma fase aquosa, deve ser usado um solvente orgânico e imiscível com água.

Escolha do método de extração

Três tipos diferentes de aparelhos são utilizados para extrações: frasco cônico, tubos centrífugos e funis de separação. Os frascos cônicos podem ser utilizados com volumes menores que 4 mL, enquanto os volumes até 10 mL podem ser manuseados nos tubos centrífugos. O funil de separação é empregado em reações onde são utilizados maiores volumes.

Tipos de extração

–Descontínua –Contínua – Sólido-Líquido – Líquido-Líquido

• Quimicamente ativa • Efeito salting-out • Simples • Múltipla

Extração descontínua (Maior solubilidade em solvente orgânico do que em água)

A extração líquido-líquido pode ser contínua ou descontínua. Na extração descontínua utiliza-se um funil de separação, onde ambos os solventes são adicionados. Com a agitação do funil de separação, o soluto passa a fase na qual está o solvente com maior afinidade. A separação é feita, então, sendo que a fase mais densa é recolhida antes.

A extração líquido-líquido descontínua é indicada quando existe uma grande diferença de solubilidade do soluto nos dois solventes (grande KD). Extração contínua (Maior solubilidade do composto orgânico na água) Na extração líquido-líquido contínua, o solvente orgânico passa continuamente sobre a solução contendo o soluto, levando parte deste consigo, até o balão de aquecimento. Como o solvente está sendo destilado, o soluto vai se concentrando no balão de aquecimento. É um processo útil para quando a diferença de solubilidade do soluto em ambos os solventes não é muito grande (baixo valor de KD). Extração Sólido-Líquido

Quando preparamos um chá, um café, ou mesmo um chimarrão, estamos fazendo uma extração sólido-líquido (Pode ser citado como exemplo: OPCIONAL).

Nestes casos, componentes que estavam na fase sólida (no pó de café ou nas ervas) passam para a fase líquida (água). Em todos os exemplos, a extração é descontínua; isto é possível porque a solubilidade dos componentes extraídos em água é grande. Porém, nos casos onde a solubilidade do soluto é pequena, ou quando quisermos maximizar a extração do soluto, utiliza-se a técnica da extração contínua.

Um aparelho muito utilizado para este fim é o Extrator de Soxhlet (para solventes de baixo ponto de ebulição).

- Extrator de Soxhlet: O sólido é colocado em um cartucho apropriado de celulose na câmara do extrator. O solvente colocado no balão é aquecido e os vapores condensam-se na câmara do extrator, caindo sobre o material a extrair. Quando o nível do destilado na câmara de extração atingir o nível do sifão, a solução retornará ao balão. Isto torna a operação automática e menos laboriosa, além de empregar uma quantidade bem menor de solvente. O processo de extração em Soxhlet é rotineiramente utilizado para extração de produtos naturais de plantas, por exemplo. OBS: A manta é utilizada para homogeneizar a transferência de calor para o balão. (Vídeo-extrator demonstração) Extração Líquido-Líquido -Extração por líquidos menos densos

O solvente orgânico passa continuamente sobre a solução contendo o soluto, levando parte deste consigo, até o balão de aquecimento. Como o solvente está sendo destilado, o soluto vai se concentrando no balão de aquecimento. -Extração por líquido mais denso

A diferença em relação à aparelhagem anterior é que, neste caso, o solvente cai através da solução, ao invés de subir, e volta à retorta pelo princípio dos vasos comunicantes, através do braço de vidro inferior, convenientemente dobrado. Extração quimicamente ativa

Neste tipo de extração, um composto é alterado quimicamente a fim de mudarmos o coeficiente de distribuição nos dois solventes. Para demonstrar como esta técnica é feita, vamos considerar o seguinte exemplo: consideremos uma mistura de dois compostos, A e B. Considera-se que A e B são solúveis em éter etílico e insolúveis em água. Esses dois compostos não poderiam ser separados um do outro por uma extração passiva. Entretanto, se as características de B puderem ser mudadas (de modo que B seja solúvel em água, mas insolúvel em éter etílico), então nós poderíamos separar B (fase aquosa) e A (fase orgânica – éter etílico). Por exemplo, se B é uma base e A é neutro, nós podemos tratar a mistura com um ácido para mudarmos as solubilidades relativas de A e B.

Muitos compostos orgânicos são neutros, as maiores exceções são os ácidos carboxílicos e fenóis, que são ácidos fracos, e as aminas, que são bases fracas. Compostos pertencentes a estas classes freqüentemente podem ser separados de outros compostos por solvente quimicamente ativo (ácido-base).

Ácidos carboxílicos e fenóis (mas não álcoois, ROH) são ácidos fortes suficientemente ácidos para reagir com uma base forte diluída como, por exemplo, NaOH, produzindo um sal solúvel em água.

Efeito Salting-out ou dessolubilização

Se o coeficiente de distribuição for muito menor do que 1 a extração simples não será eficiente. Pode-se, em alguns casos, aumentar o coeficiente de distribuição por adição de sais, como cloreto de sódio, sulfato de sódio, cloreto de amônio, à solução aquosa. A adição de sais diminui consideravelmente a solubilidade da maior parte dos compostos orgânicos em água.

Se um componente é mais solúvel em água do que no solvente orgânico, uma ou mais extrações simples não removerão o soluto da água. Neste caso basta dissolver cloreto de sódio na água, o que fará a solubilidade do soluto nesta diminuir, aumentando assim a concentração do soluto no solvente orgânico.

Extração Simples

Fundamenta-se no fato de que as substâncias orgânicas são, em geral, solúveis em solventes orgânicos e muito pouco solúveis em água, de modo que, ao se formar duas fases pela adição do solvente, após agitação, a substância passa em maior parte da fase aquosa para o solvente.

Extração múltipla

A solução aquosa original que já foi extraída uma vez é colocada novamente dentro do funil de separação com uma nova porção do solvente orgânico para uma segunda extração. Lei de distribuição O processo de extração: A) O solvente 1 contém uma mistura de moléculas (brancas e pretas). Deseja-se separar as moléculas brancas por extração. Um segundo solvente (sombreado), que é imiscível com o primeiro e menos denso, é adicionado e ambos são agitados dentro do funil. B) Após a separação das fases, a maioria das moléculas brancas, mas nem todas, foram extraídas para o novo solvente. C) Com a separação das duas camadas, as moléculas brancas e pretas, foram parcialmente separadas. Coeficiente de distribuição

Quando uma solução (soluto A em solvente 1) é agitada com um segundo solvente (solvente 2) com o qual é imiscível, o soluto A se distribui entre as duas fases líquidas. Quando as duas fases se separarem novamente em duas camadas de solvente distintas, um equilíbrio será alcançado de tal forma que a razão das concentrações do soluto em cada solvente C1 e C2 define uma constante. A constante chamada de coeficiente de distribuição (ou coeficiente de partição) K, é definida por: K = C2 / C1, onde C1 e C2 são as concentrações no equilíbrio, em g/L ou mg/mL, do soluto A no solvente 1 e no solvente 2, respectivamente. O coeficiente de distribuição tem um valor constante para cada soluto considerado e depende da natureza dos solventes usados em cada caso. É evidente que nem todo soluto A será transferido para o solvente 2 numa

extração simples a não ser que K seja muito grande. Normalmente são necessárias várias extrações para remover todo soluto A do solvente 1. Na extração do soluto de uma solução, é sempre melhor usar diversas porções pequenas do segundo solvente do que fazer uma extração simples com uma porção grande. Quando a constante K é muito pequena, não se recomenda a extração simples por causa do gasto excessivo de solvente. Prefere-se, neste caso, o método de extração contínua, que utiliza um volume bem menor de solvente. Exemplo: A extração de 6g de um composto orgânico A originalmente dissolvido em 100mL de água, com volume total de 100mL de benzeno. Se a 20°C o coeficiente de partição entre a água e o benzeno é 3 então:

• Para uma extração única 100mL de benzeno:

gmmLm

mLmb

b

b 5,4100/)6(

100/3 =⇒−

=báguaágua

b mgémondemLm

mlmK −== 6,3100/

100/

Este resultado nos diz que, após uma extração com 100mL de benzeno, obtém-se 4,5g de A (75% do total) como rendimento da extração, restando ainda 1,5g de A na fase aquosa.

• Para uma extração com duas porções iguais 50mL de benzeno

Primeira extração:

gmmLm

mLmb

b

b 6,3100/)6(

50/3 =⇒−

=

Remove 3,6g de A, restando 2,4g de A em solução aquosa.

Segunda extração:

gmmLm

mLmb

b

b 44,1'100/)'4,2(

50/'3 =⇒−

=

Consegue-se mais 1,44g de A, ou seja, um total de 5,04g do composto A. Restam ainda 0,96g de A na fase aquosa. Comparando a extração simples com a múltipla Massa extração única: 4,5g Massa extração múltipla (2 porções): 5,04g Conclusão: Extração múltipla é mais eficiente do que a extração simples

Filtração a vácuo: A sucção acelera a filtração, especialmente para precipitados gelatinosos (aparelhagem) Emulsão O que é? É a suspensão coloidal de um líquido em outro intimamente disperso sob a forma de gotículas cujo diâmetro, em geral, excede 0,1µm.

Porque forma? Uma das causas da formação de emulsão esta relacionada com diferenças muito pequenas de densidades entre as duas fases.

A adição de uma substancia capaz de aumentar a diferença de densidade contribui para quebrar a emulsão. Emulsões podem ocorrer também em extrações envolvendo soluções básicas. Isso ocorre por que o sal orgânico formado tem muitas vezes características emulsificantes. A adição de algumas gotas de acido acético resolve este problema.

Tais sistemas apresentam um mínimo de estabilidade. Uma emulsão estável é composta de três componentes:

• Dois líquidos imiscíveis • Um agente estabilizante

Muitos outros componentes podem estar presentes neste sistema. Teremos, assim, que a fase que se apresenta dividida constitui a fase interna, dispersa ou descontínua, ao passo que o líquido que rodeia as gotículas da fase dispersa recebe o nome de fase externa, dispersante ou contínua. Além disso, em quase todas as emulsões figuram um terceiro componente, denominado agente emulsivo, o qual concorre para tornar a emulsão mais estável, pois se interpõe entre as fases dispersa e dispersante, retardando, assim, a sua separação e que constitui a interfase. Podemos dizer que a obtenção de uma emulsão envolve sempre a agitação dos dois líquidos a emulsionar depois de previamente adicionados um ou vários emulgentes.

Como evitar? Fazer uma agitação com cuidado da mistura no funil,

durante um tempo maior, além de analisar se há presença de material viscoso ou algum tipo de goma na solução. Como quebrar?

a) Deixar o funil de separação em descanso em um anel de ferro e sob a ação da gravidade por algum tempo (Para que as partículas se acomodem em suas relativas fases)

b) Adicionar cloreto de sódio ao sistema, pois esse diminui a solubilidade da água no solvente orgânico e vice-e-versa (Será melhor explicado no efeito salting-out)

c) Adicionar água ao sistema; com isso há uma desestabilização da emulsão. d) Filtrar a mistura à vácuo. Nessa filtração irão ser removidas as partículas sólidas

que ajudam a estabilizar a emulsão e em seguida proceder com a separação. e) Colocar a mistura dentro de um frasco apropriado (ex: erlenmeyer) e deixar em

repouso durante uma noite ou até o próximo período de laboratório. f) Submeter o sistema a uma força centrífuga ou a temperaturas muito baixas. g) Desproporcionalizar o volume das fases

Manuseio do funil: Adição da solução e do solvente/ Agitação e alívio da pressão/ Separação de fases

O processo de extração simples é normalmente efetuado em um funil de separação, por agitação da solução a ser extraída com o solvente de extração. A capacidade do funil deve ser tal que o volume ocupado não exceda ¾ do volume total do funil. Após a agitação, deixa-se em repouso até a separação completa das fases. No caso de solventes muito voláteis, como éter etílico, a pressão interna do sistema deve ser constantemente aliviada durante a agitação, sob perigo de explosão. Para tanto, inverte-se o funil, firmando a rolha com a palma da mão, e abre-se a torneira cuidadosamente. A mesma precaução deve ser tomada na extração de ácidos com soluções de carbonato ou bicarbonato, devido ao aumento da pressão interna ocasionada pela evolução do dióxido de carbono. Para separar as camadas basta colocar o funil na posição vertical, deixá-lo descansar imperturbado até que as camadas estejam separadas claramente. A camada superior corresponderá ao solvente menos denso e a inferior ao mais denso. Após o descanso, abrir cuidadosamente a torneira até que a camada inferior alcance a interfase.

OBS: para melhor entendimento da técnica de manipulação do funil, olhar as figuras e os vídeos. Para encher o funil de separação, costuma-se apoiá-lo num anel metálico preso em um suporte metálico. Devem ser cortados pedaços de tubo de borracha e encaixados no anel metálico para amortecer o funil de separação. Isso protege o funil de possíveis danos. Ao iniciar uma extração, o primeiro passo é verificar a ausência de vazamentos na tampa e torneira do funil, o segundo é fechar a torneira do funil. (vídeos-demonstração do manuseio do funil) Lavagem - Purificação e métodos de separação

As extrações podem ser agrupadas em 3 categorias, dependendo da natureza da impureza designada a remover.

A primeira categoria envolve extração ou "lavagem" numa mistura orgânica com água.

As lavagens com água são utilizadas para remover materiais altamente polares como sais orgânicos, ácidos ou bases fortes, e moléculas de pequeno peso molecular, substâncias polares incluindo álcoois, ácidos carboxílicos e aminas. Muitos compostos orgânicos contendo menos que cinco carbonos são solúveis em água.

A segunda categoria de extração de uma mistura orgânica importante é feita com um ácido diluído, geralmente 5% ou 10% de ácido clorídrico. As extrações ácidas pretendem remover impurezas básicas, em particular, aminas orgânicas. As bases são convertidas em seu correspondente cátion acompanhado do ânion do ácido usado na extração.

Cátions provenientes de bases orgânicas são usualmente solúveis em solução aquosa, e eles são deste modo extraídos da fase orgânica. Uma extração com água

pode ser utilizada imediatamente em seguida a uma extração com solução de ácido para assegurar que todos os traços do ácido tenham sido removidos do material orgânico.

A terceira categoria é a extração de uma mistura orgânica com uma base diluída, geralmente 5% carbonato de sódio; extrações com NaOH diluído pode também ser usadas. Nas extrações básicas, impurezas ácidas (como ácidos orgânicos), são convertidas em seus respectivos ânions. Por exemplo, na preparação de um éster, uma extração com bicarbonato de sódio pode ser usado para remover qualquer excesso de ácido carboxílico presente, sob a forma de carboxilato:

RCOOH + NaHCO3 RCOO-Na+ + H2O + CO2

Os carboxilatos, sendo altamente polares, são solúveis na fase aquosa. Como resultado, essas impurezas ácidas são extraídas da fase orgânica pela solução básica. Uma extração com água pode ser utilizada depois da extração básica para assegurar que toda base tenha sido removida do material orgânico.

Materiais que tenham sido extraídos podem ser regenerados neutralizando o reagente de extração. Se o material ácido for extraído com uma base aquosa, o material pode ser regenerado acidificando o extrato até que a solução torne-se ácida (torne vermelho o papel de tornassol azul). O material se separará de uma solução ácida. Material básico pode ser recuperado de um extrato ácido por adição de base a esse extrato. Essas substâncias podem então ser removidas de uma solução aquosa neutralizada por extração com um solvente orgânico como éter etílico. Depois a fase do éter é secada com agente secante. A evaporação do éter resulta nos compostos isolados. Procedimento experimental Propriedades Físico-Quuímcas

Solvente Massa Molar

Densidade (g/ mL)

p.f./ºC p.e./ºC Solubilidade

Água 18 0,997 0 100 ___________

Etanol 46,07 0,794 -117,3 78,5 Água, acetona, benzeno, éter

Clorofórmio 119,39 1,484 -63,5 62 Álcool, éter, benzeno

Éter 79,12 0,713 -116,3 34,61 Benzeno, acetona, clorofórmio, álcool

Ác. benzóico 122,12 1,321 122,4 249,2 Álcool, éter, acetona, benzeno, clorofórmio

O-diclorobenzeno 147 1,311 53,5 174,12 Clorofórmio, benzeno, éter, álcool

Hidróxido de Sódio

40,11 2,131 318 1390 Glicerina, álcool, água

Cloreto de Cálcio 110,99 2,152 782 >1600 Ácido acético, acetona, álcool, água

Benzoato de Sódio

144,11 1,248 53,1 174,5 Benzeno, acetona, álcool

Constantes Físicas dos solventes mais usados

Solvente Massa Molar

Densidade Polaridade p.f./ºC p.e./ºC

Metanol 32,04 0,791 6,6 -98 64,7 Acetato de

Etila 88,11 0,902 4,3 -84 76,5 - 77,5

Diclorometano 84,93 1,325 3,4 -97 40 Hexano 86 0,66 0 -100 69

Tetra Cloreto de Carbono

154 1,5 1,7 ____ 77

Tolueno 92,14 0,865 2,3 -93 110,6 Benzeno 78,11 0,874 3 5,5 80

N-butanol 74,12 0,081 3,9 -90 117,7 Acetona 58,08 0,791 5,4 -94 56 Etanol 46,07 0,794 5,2 -117,3 78,5 Água 18 0,997 9 0 100

Toxicidade dos solventes mais usados na química orgânica

Solvente Toxicidade

Etanol Causa náuseas, vômitos, depressão, sonolência, falta de coordenação, coma e pode causar morte.

Clorofórmio A inalação em grandes doses pode causar hipotensão, depressão respiratória, morte e pode atuar como sonífero. É cancerígeno.

Éter etílico Suavemente irritante para a pele, olhos e membranas mucosas. Potente anestésico, podendo provocar paradas cardíacas.

p-diclorobenzeno Vapores causam irritação à pele, garganta e olhos.

Hidróxido de sódio Corrosivo para todos os tecidos. A inalação do pó ou da mistura concentrada pode causar lesões no trato respiratório.

Ácido benzóico Causa irritação na pele, nos olhos e nas membranas mucosas

Diclorometano Potencial de sintoma ao expor demasiado ao cansaço, fraqueza, sonolência, náusea, irritação nos olhos e na pele.

Benzeno irritação aguda das membranas mucosas,(por ingestão ou inalação), inquietação, convulsões, depressão. Dificuldade respiratória.

Hexano Potencial de sintoma ao expor demasiadamente à luz, nervosismo, náusea, dor de cabeça, fraqueza nos músculos, irritação nos olhos e

nariz, pneumonia química.

Produtos tóxicos - Trabalhar somente na capela -Não descarte na pia os resíduos de produtos tóxicos

-Não descarte no lixo material contaminado com produtos tóxicos (papel de filtro, papel

toalha, etc.)

-Use luvas -Interrompa o trabalho imediatamente, caso sinta algum sintoma, como dor de cabeça, náuseas, etc. Agentes Secantes

Nome Hidratado Capacidade Velocidade Uso

Cloreto de cálcio

CaCl CaCl2 . 2H2O CaCl2 . 6H2O

elevado média Hidrocarbonetos e haletos

sulfato de cálcio

Absorção de água limitada, forma hemi-hidrato

baixo Rápida Em quase todos os líquidos orgânicos

Sulfato de sódio

NaSO4.7H2O NaSO4.10H2O

elevado Lenta Compostos sensíveis como ácidos, aldeídos, cetonas e halogenetos

Carbonato de potássio

K2CO3.2H2O média média Bases orgânicas

sulfato do magnésio

MgSO4 MgSO4.7H2O

elevado rápida Maioria dos composto orgânicos

- Cloreto de cálcio: Usado para secagens preliminares. Tem grande capacidade de absorção de água, mas não é muito rápido. Absorve água para formar mono, di e hexa-hidrato. Não é usado para secar álcoois ou aminas porque reage com estes compostos. Também não é recomendado na secagem de fenóis, ésteres e ácidos porque o dessecante pode conter pequena porção de hidróxido de cálcio.

Reações envolvidas Extrações Simples e Múltipla : não há reações Extrações com Solventes Quimicamente Ativos:

+ NaOH + OH2

O

OH

O

O-Na

+ +

Cálculos envolvidos C

Volume necessário de solução de NaOH 5%(m/v) Descarte de resíduos

0,6550gxx2g 39,9969g1224

OH NaCOHC NaOH HCOH 2(aq)256(aq)(s)256

=⇒

→+

g

+

122,

mLyygsoluçãodemLNaOHg

vmNaOH

10,136550,01005

:)/%(5

=⇒−−

Extrato aquoso com resíduos de benzoato de sódio e de hidróxido de sódio, podem ser descartado na pia, pois o benzoato de sódio é um sal solúvel em água. Agente secante (no caso o CaCl2), não deve ser jogado na pia, pois o mesmo é insolúvel em água, podendo ser descartado no lixo. Os solventes orgânicos clorados, como por exemplo, o clorofórmio, devem ser descartados num recipiente adequado para os mesmos, para posteriormente, ser incinerado.

INSTITUTO DE QUÍMICA – UNESP / ARARAQUARA

Kamila Ericka dos Santos

Karina Almeida Rancan

Rafael Miguel Sábio

Agosto / 2007

Química Orgânica Experimental

Prof. José Eduardo de Oliveira

Técnica de extração

Consiste na separação de um componente de uma mistura por meio de um solvente.

Mistura ou contato

Separação de fases

Coleta das fases separadas

Separação – Isolamento

Como escolher o solvente

• Os solventes devem ser imiscíveis

• A substância de interesse deve ser mais solúvel no segundo solvente

• Fase mais densa fica na parte inferior do funil

Escolha do método de extração

• Frasco cônico (Volumes menores que 4mL)

• Tubo centrífugo (volumes até10mL)

• Funil de separação ( volumes maiores que 10mL)

Tipos de extração

- Descontínuo- Contínuo

- Sólido-líquido- Líquido-líquido

- Extração com solventes quimicamente ativos- Efeito Salting-Out- Extração Múltipla - Extração simples

Extração descontínua

Maior solubilidade em solvente orgânico do que na água

Extração contínua

Maior solubilidade do composto orgânico na água

Extração Sólido-Líquido

Extrator de Soxhet

Extrator de Soxhet (solventes de baixo p.e.)

- O sólido é colocado em um cartucho apropriado de celulose na câmara do extrator

- O solvente, colocado no balão e aquecido

- Os vapores condensam-se na câmara do extrator, caindo sobre o material a extrair

- Quando o nível do destilado na câmara de extração atingir o nível do sifão, a solução retornará ao balão

Extração Líquido-Líquido Contínua

Extração por líquido menos denso

O solvente orgânico passa continuamente sobre a solução

contendo o soluto, levando parte deste consigo, até o balão de

aquecimento. Como o solvente estásendo destilado, o soluto vai se

concentrando no balão de aquecimento.

Extração Líquido-Líquido Contínua

Extração por líquido mais denso

A diferença em relação à aparelhagem anterior éque, neste caso, o solvente cai através da solução,

ao invés de subir, e volta à retorta pelo princípio dos vasos comunicantes, através do braço de vidro

inferior, convenientemente dobrado.


Neste tipo de extração, um composto é alterado quimicamente a fim de mudarmos o coeficiente de distribuição nos dois solventes.

Nesta extração utiliza-se uma substância que reage quimicamente com a substância a ser extraída. É um método facilmente executado no caso de substância ácida ou

básica.

C6H5CO2H (s) + NaOH (aq) →C6H5CO2Na (aq) + H2OÁcido benzóico Benzoato de sódio

C6H5CO2Na (aq) + HCldiluído (aq) → C6H5CO2H (s) + NaCl

Exemplos de Reações

Efeito salting-out

Se o coeficiente de distribuição for muito menor do que 1 a extração simples não será eficiente. Pode-se, em alguns casos, aumentar o

coeficiente de distribuição por adição de sais. A adição de sais diminui consideravelmente a solubilidade da maior parte dos

compostos orgânicos em água.

Extração Simples

Fundamenta-se no fato de que as substâncias orgânicas são, em geral, solúveis em

solventes orgânicos e muito pouco solúveis em água, de modo que, ao se formar duas fases pela adição do solvente, após agitação, a substância

passa em maior parte da fase aquosa para o solvente.


A solução aquosa original que já foi extraída uma vez é colocada novamente dentro do funil de separação com uma nova porção do

solvente orgânico para uma segunda extração.

Lei de distribuição

• Coeficiente de distribuição (ou partição)

K = C2C1

Exemplo:

A extração de 6g de um composto orgânico A originalmente dissolvido em 100mL de água, com volume total de 100mL de benzeno. Se a 20°C o coeficiente de partição entre a água e o benzeno é 3 então:

• Para uma extração única 100mL de benzeno:

báguaágua

b mgémondemLm

mlmK −== 6,3100/

100/

gmmLm

mLmb

b

b 5,4100/)6(

100/3 =⇒−

=

Este resultado nos diz que, após uma extração com 100mL de benzeno, obtém-se 4,5g de A (75% do total) como rendimento da extração, restando ainda 1,5g de A na fase aquosa.

• Para uma extração com duas porções iguais 50mL de benzeno

Primeira extração:

Remove 3,6g de A, restando 2,4g de A em solução aquosa.

Segunda extração:

gmmLm

mLmb

b

b 6,3100/)6(

50/3 =⇒

−=

gmmLm

mLmb

b

b 44,1'100/)'4,2(

50/'3 =⇒−

=

Consegue-se mais 1,44g de A, ou seja, um total de 5,04g do composto A. Restam ainda 0,96g de A na fase aquosa.

Observação:

• Quanto maior for o coeficiente de distribuição menor será o número de extrações sucessivas necessárias para separar o soluto com eficiência.

• Se K for muito pequeno, a extração simples não é recomendada devido ao gasto excessivo de solvente.

Comparando a extração simples com a múltipla

Massa extração única: 4,5g

Massa extração múltipla (2 porções): 5,04g

Conclusão: Extração múltipla é mais eficiente do que a extração simples

Filtração a vácuo

A sucção acelera a filtração, especialmente para precipitados gelatinosos

Emulsão

É a suspensão coloidal de um líquido em outro intimamente disperso sob a forma de gotículas cujo diâmetro, em geral, excede 0,1µm.

• Para quebrar a emulsão:

- Deixar a mistura em repouso- Adicionar NaCl (salting-out)- Adição de água- Filtração a vácuo- Centrifugação ou diminuição da temperatura- Desproporcionalização do volume das fases

• Para evitar:

- Evitar agitação vigorosa

Adição da solução e do solvente

Agitação e alívio da pressão

Agitação e alívio da pressão: Continuação

Separação de fases

Vídeo 1: Misturando as fases no funil de separação

Vídeo 2: Separando as fases

Vídeo 3: Separando as fases

Vídeo 4: Importância do alívio da pressão

Separação de fases: Continuação

Purificação (Lavagem)

- Lavagem de uma mistura orgânica com água

- Lavagem de uma mistura orgânica feita com ácido diluído

- Lavagem de uma mistura orgânica feita com base diluída

Procedimento

Experimental

Propriedades Físico-QuímicasSolvente Massa

MolarDensidade

(g/ mL)p.f./ºC p.e./ºC Solubilidade

Água 18 0,997 0 100 ___________

Etanol 46,07 0,794 -117,3 78,5 Água, acetona, benzeno, éter

Clorofórmio 119,39 1,484 -63,5 62 Álcool, éter, benzeno

Éter 79,12 0,713 -116,3 34,61 Benzeno, acetona, clorofórmio, álcool

Ác. benzóico 122,12 1,321 122,4 249,2 Álcool, éter, acetona, benzeno, clorofórmio

O-diclorobenzeno

147 1,311 53,5 174,12 Clorofórmio, benzeno, éter, álcool

Hidróxido de Sódio

40,11 2,131 318 1390 Glicerina, álcool, água

Cloreto de Cálcio

110,99 2,152 782 >1600 Ácido acético, acetona, álcool, água

Benzoato de Sódio

144,11 1,248 53,1 174,5 Benzeno, acetona, álcool

Solvente Massa Molar Densidade Polaridade p.f./ºC p.e./ºC

Metanol 32,04 0,791 6,6 -98 64,7

Acetato de Etila

88,11 0,902 4,3 -84 76,5 - 77,5

Diclorometano 84,93 1,325 3,4 -97 40

Hexano 86 0,66 0 -100 69

Tetra Cloreto de Carbono

154 1,5 1,7 ____ 77

Tolueno 92,14 0,865 2,3 -93 110,6

Benzeno 78,11 0,874 3 5,5 80

N-butanol 74,12 0,081 3,9 -90 117,7

Acetona 58,08 0,791 5,4 -94 56

Etanol 46,07 0,794 5,2 -117,3 78,5

Água 18 0,997 9 0 100

Constantes Físicas dos solventes mais usados

Toxicidade dos solventes mais usados na química orgânica

Solvente Toxicidade

EtanolCausa náuseas, vômitos, depressão, sonolência, falta de coordenação, coma e pode

causar morte.

ClorofórmioA inalação em grandes doses pode causar hipotensão, depressão respiratória, morte e

pode atuar como sonífero. É cancerígeno.

Éter etílicoSuavemente irritante para a pele, olhos e membranas mucosas. Potente anestésico,

podendo provocar paradas cardíacas.

p-diclorobenzenoVapores causam irritação à pele, garganta e olhos.

Hidróxido de sódio

Corrosivo para todos os tecidos. A inalação do pó ou da mistura concentrada pode causar lesões no trato respiratório.

Ácido benzóicoCausa irritação na pele, nos olhos e nas membranas mucosas

Diclorometano Potencial de sintoma ao expor demasiado ao cansaço, fraqueza, sonolência, náusea, irritação nos olhos e na pele.

BenzenoIrritação aguda das membranas mucosas,(por ingestão ou inalação), inquietação,

convulsões, depressão. Dificuldade respiratória.

Hexano Potencial de sintoma ao expor demasiadamente à luz, nervosismo, náusea, dor de cabeça, fraqueza nos músculos, irritação nos olhos e nariz, pneumonia química.

Nome Hidratado Capacidade Velocidade Uso

Cloreto de cálcio

CaClCaCl2 . 2H2OCaCl2 . 6H2O

elevado média Hidrocarbonetos e haletos

sulfato de cálcio

Absorção de água limitada, forma

hemi-hidrato

baixo Rápida Em quase todos os líquidos orgânicos

Sulfato de sódio

NaSO4.7H2ONaSO4.10H2O

elevado Lenta Compostos sensíveis como ácidos, aldeídos, cetonas e

halogenetos

Carbonato de potássio

K2CO3.2H2O média média Bases orgânicas

sulfato do magnésio

MgSO4MgSO4.7H2O

elevado rápida Maioria dos composto orgânicos

Agentes secantes

Outros agentes secantes: Ácido sulfúrico, pentóxido de fósforo, óxido de cálcio, hidróxido de potássio, sílica gel, sódio, peneira molecular.

Extração por solventes

Extração Simples

Extração com solventes quimicamente ativos

+ NaOH + OH2

O

OH

O

O-Na

+ +

Reações envolvidas

Extrações Simples e Múltipla : não há reações

Extrações com Solventes Quimicamente Ativos:

0,6550gxx2g 39,9969g1224122,

OH NaCOHC NaOH HCOHC 2(aq)256(aq)(s)256

=⇒

+→+

g

mLyygsoluçãodemLNaOHg

vmNaOH

10,136550,01005

:)/%(5

=⇒−−

Cálculos envolvidos

- Volume necessário de solução de NaOH 5%(m/v)

Descarte

Extrato aquoso com resíduos de benzoato de sódio e de hidróxido de sódio, podem ser descartado na pia, pois o benzoato de

sódio é um sal solúvel em água.

Agente secante (no caso o CaCl2), não deve ser jogado na pia, pois o mesmo é insolúvel em água, podendo ser descartado no

lixo.

Os solventes orgânicos clorados, como por exemplo, o clorofórmio, devem ser descartados num recipiente adequado para os

mesmos, para posteriormente, ser incinerado.

Bibliografia

Soares, B.G; Souza, N.A; Pires, D.X- Química Orgânica, Rio de Janeiro, Editora Guanabara, 1988, pg. 62 a 65, 75 e 76.

The Merck Index: 8.ed. USA: Merck & Co, 1968.

Pavia, D.L.; Lampman, G.M; Jr.Kriz,G.S.- Introduction to Laboratory Tecniques, 2nd edition,Philadelphia, Saunders College Publising, 1995

www.qmc.ufsc.br acessado em 13/08/2007

www.geocities.com acessado em 13/08/2007

www.sorocaba.unesp.br acessado em 02/08/2007

Extração com solventes quimicamente ativos 100mL de éter + 2g de ácido benzóico + 2g de p-diclorobenzeno -Dissolver

-Adicionar *15mL de solução aquosa de NaOH 5% (volume calculado anteriormente) -Agitar -Deixar em repouso para separar as fases -Efetuar a extração

-Repetir a extração com solução de NaOH

-Transferir para um béquer de 250 mL - Lavar com 10 mL de água Descartar -Transferir para erlenmeyer de 250 mL -Adicionar 1g CaCl2 e agitar ocasionalmente. -Filtrar em papel pregueado (para eliminar o agente secante) -Recolher a fase orgânica em béquer previamente pesado.

Resíduo sólido: CaCl2, água e impurezas

solúveis em água.

Filtrado: Fase orgânica, com

solução de p-diclorobenzeno e éter

etílico.

Fase Orgânica (superior): Éter, p-diclorobenzeno,

traços de água, benzoato de sódio e NaOH





Fase aquosa em béquer 250mL

Fases aquosas 1 e 2: benzoato de sódio,

NaOH, traços de éter

e p-diclorobenzeno

-Eliminar o éter em banho-maria e pesar o resíduo

-Determinar o ponto de fusão

Extração de solventes

Pequena quantidade cristal violeta + 2 a 3 gotas de etanol num béquer.

-Dissolver o cristal.

-Adicionar 30 mL de água Solução hidroalcoólica de cristal violeta

-Medir duas porções iguais (A e B) de 15mL, utilizando uma proveta. -Transferir as soluções diretamente pra dois funis de separação de 100mL (testar previamente vazamento).

Porção A Porção B

Extração Simples

Funil com 15mL da solução hidroalcoólica de cristal violeta (porção A)

-Adicionar 15mL de Clorofórmio -Agitar 30 segundos (observar técnica correta). -Deixar em repouso para separação das fases. -Efetuar a extração.

Fase Orgânica (Inferior): Fase Aquosa (Superior): Clorofórmio (CHCl3), cristal traços de cristal violeta,

violeta, traços de água. Clorofórmio (CHCl3) e etanol

-Transferir para um tubo de ensaio -Transferir para um -Rotular tubo de ensaio -Rotular

Tubo 1 Tubo 2 Fase Orgânica 1 Fase aquosa 1


Funil com 15mL da solução hidroalcoólica de cristal violeta (porção B)

-Adicionar 5mL de CHCl3. -Agitar (observar técnica correta) -Deixar em repouso para separar as fases. -Efetuar a extração

Fase Aquosa (Superior): Água e traços de cristal violeta, CHCl3 e etanol -Adicionar + 5 mL CHCl3 -Agitar e deixar separar as fases -Recolher a fase orgânica no tubo rotulado: fase orgânica 2.

Fase Aquosa (Superior): Água e traços de cristal violeta, CHCl3 e etanol -Adicionar + 5 mL CHCl3 -Agitar e deixar separar as fases -Recolher a fase orgânica no tubo rotulado: fase orgânica 2. Fase aquosa (Superior): Água e traços de cristal violeta, CHCl3 e etanol -Transferir para o tubo de ensaio, através da boca do funil de separação e rotular. Tubo 1 Tubo 2

Obs.: recolher a fase

orgânica de cada extração

em um tubo de ensaio

previamente rotulado.

Fase Orgânica 2: Fase Aquosa 2: CHCl3, cristal violeta, cristal violeta, traços de traços de água e etanol CHCl3 e etanol

Extração com solventes quimicamente ativos 100mL de éter + 2g de ácido benzóico + 2g de p-diclorobenzeno -Dissolver

-Adicionar *15mL de solução aquosa de NaOH 5% (volume calculado anteriormente) -Agitar -Deixar em repouso para separar as fases -Efetuar a extração

-Repetir a extração com solução de NaOH

-Transferir para um béquer de 250 mL - Lavar com 10 mL de água Descartar -Transferir para erlenmeyer de 250 mL -Adicionar 1g CaCl2 e agitar ocasionalmente. -Filtrar em papel pregueado (para eliminar o agente secante) -Recolher a fase orgânica em béquer previamente pesado.

Resíduo sólido: CaCl2, água e impurezas

solúveis em água.

Filtrado: Fase orgânica, com

solução de p-diclorobenzeno e éter

etílico.








Fases aquosas 1 e 2: benzoato de sódio,

NaOH, traços de éter

e p-diclorobenzeno

-Eliminar o éter em banho-maria e pesar o resíduo

-Determinar o ponto de fusão


Funil com 15mL da solução hidroalcoólica de cristal violeta (porção B)

-Adicionar 5mL de CHCl3. -Agitar (observar técnica correta) -Deixar em repouso para separar as fases. -Efetuar a extração

Fase Aquosa (Superior): Água e traços de cristal violeta, CHCl3 e etanol -Adicionar + 5 mL CHCl3 -Agitar e deixar separar as fases -Recolher a fase orgânica no tubo rotulado: fase orgânica 2.

Fase Aquosa (Superior): Água e traços de cristal violeta, CHCl3 e etanol -Adicionar + 5 mL CHCl3 -Agitar e deixar separar as fases -Recolher a fase orgânica no tubo rotulado: fase orgânica 2. Fase aquosa (Superior): Água e traços de cristal violeta, CHCl3 e etanol -Transferir para o tubo de ensaio, através da boca do funil de separação e rotular. Tubo 1 Tubo 2

Obs.: recolher a fase

orgânica de cada extração

em um tubo de ensaio

previamente rotulado.

Fase Orgânica 2: Fase Aquosa 2: CHCl3, cristal violeta, cristal violeta, traços de traços de água e etanol CHCl3 e etanol

PRATICA I – EXTRACAO SIMPLES E MULTIPLA

Extração de Solventes

Pequena quantidade cristal violeta

+ 2 a 3 gotas de etanol em béquer de 50mL

-Adicionar 30mL de água -Dissolver

Solução hidroalcoólica de cristal violeta

-Medir com uma proveta duas porções iguais (A e B) de 15mL. -Transferir para um béquer de 50mL.

Porção A Porção B

Extração Simples

15mL da solução hidroalcoólica de cristal violeta (porção A)

-Transferir para funil de separação de100mL (testar previamente vazamento). -Adicionar 15mL de Clorofórmio -Agitar 30 segundos (observar técnica correta). -Deixar em repouso para separação das fases.

Fase Orgânica (Inferior) Fase Aquosa (Superior) CHCl3, cristal violeta, traços de cristal violeta e traços de água e etanol de CHCl3 e etanol

-Transferir para -Transferir para tubo de ensaio tubo de ensaio

-etiquetar -etiquetar Tubo 1 Fase Aquosa 1

Fase Orgânica 1 água, cristal violeta, CHCl3, cristal violeta, traços de CHCl3

Traços de água e etanol e etanol

GRUPO 8 – GUILERME A.D TREVISAN, IAN MALUF FARHAT, THOMAS HABECK


Extração Múltipla 15mL da solução hidroalcoólica de cristal violeta (porção B)

-Transferir para funil de separação de 100mL (testar previamente vazamento). -Adicionar 5mL de CHCl3. -Agitar (observar técnica correta) e deixar em repouso para separar as fases.

Fase Orgânica (Inferior) Fase Aquosa (Superior) CHCl3, cristal violeta, traços de cristal violeta e traços de água e etanol de CHCl3 e etanol -Adicionar 5 mL CHCl3 -Agitar e deixar separar as fases -Recolher a fase orgânica no tubo etiquetado (fase orgânica 2)

Fase Orgânica (inferior): Fase aquosa (superior): CHCl3, cristal violeta, cristal violeta, traços traços de água e etanol de CHCl3 e etanol -Adicionar 5 mL CHCl3 -Agitar e deixar separar as fases -Recolher a fase orgânica no tubo etiquetado (fase orgânica 2) Fase Orgânica (inferior): Fase aquosa (superior): CHCl3, cristal violeta, cristal violeta, traços traços de água e etanol de CHCl3 e etanol -Transferir para o tubo de ensaio, através da boca do funil de sepa- ração e etiquetar TUBO 2 Fase aquosa 2: cristal Fase Orgânica 2: violeta, traços de CHCl3

CHCl3, cristal violeta, e etanol traços de água e etanol



Extração com Solventes Quimicamente Ativos

100mL de éter + 2g de ácido benzóico + 2g de p-diclorobenzeno

-Adicionar 15mL (excesso) de solução aquosa de NaOH 5% (volume calculado anteriormente) -Agitar -Deixar em repouso para separar as fases

Fase Orgânica (superior): Fase aquosa (inferior): Éter, p-diclorobenzeno, benzoato de sódio, NaOH, Traços de água, traços de traços de p-diclorobenzeno benzoato de sódio e traços e éter de NaOH

-Transferir para -Repetir a extração béquer de 250ml com solução de NaOH


Fase Orgânica (superior): Fase aquosa (inferior): eter, p-diclorobenzeno, benzoato de sódio, NaOH,

traços de água, benzoato traços de p-diclorobenzeno de sódio, água e traços e éter de NaOH - Transferir para -Lavar com béquer de 250ml 10 ml de água Fase aquosa em béquer 250mL Fase Orgânica (superior): Fase aquosa em béquer de 250mL éter, p-diclorobenzeno, traços de água, benzoato de sódio e traços de NaOH Descartar -Transferir para erlenmeyer de 250ml -Adicionar 1g CaCl2 (agente secante) e agitar -Filtrar em papel pregueado recolhendo a fase orgânica em béquer previamente tarado Filtrado: Fase sólida: Éter, p-diclorobenzeno, CaCl2, traços de éter Traços de CaCl2, água p-diclorobenzeno,água Benzoato de sódio e NaOH sal do ácido, ácido benzóico e NaOH -Aquecer para eliminar o éter -Pesar o residuo -Determinar o ponto de fusão Resíduo: p-diclorobenzeno, traços de éter, CaCl2, traços de água, benzoato de sódio.


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