QUÍMICA

Profa. Giselle Blois

Química OrgânicaIsomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica

Parte 3

Isomeria Espacial: Isomeria Geométrica (cis-trans) e Isomeria Óptica

ISOMERIA ÓPTICA COM CARBONO ASSIMÉTRICO

- Compostos com um carbono assimétrico;

- Compostos com dois carbonos assimétricos diferentes;

- Compostos com vários carbonos assimétricos

diferentes;

- Compostos com dois carbonos assimétricos iguais.

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Compostos com um carbono assimétrico: nas

substâncias orgânicas a atividade óptica decorre da

assimetria molecular, sendo a mais comum a presença de

carbono assimétrico.

Carbono assimétrico (ou quiral): é o carbono que está

ligado a quatro grupos (ligantes) diferentes entre si.

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Carbono quiral

R1 ≠ R2 ≠ R3 ≠ R4

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Ácido lático

(ácido-2-hidroxi-propanóico)

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H H

CH3 – C – COOH HOOC – C – CH3

OH OH

São pares de enantiomorfos ou

antípodas ópticos.

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Estas são moléculas diferentes: uma representa o ácido

lático dextrogiro e a outra o levogiro.

ácido lático dextrogiro = ácido d-lático = ácido (+) lático

ácido lático levogiro = ácido l-lático = ácido (-) lático

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Os dois ácidos possuem todas as propriedades físicas

(ponto de fusão, densidade, etc) iguais, exceto o desvio

do plano da luz polarizada.

• Poder rotatório específico: α

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Poder rotatório específico (α) depende:

- Concentração (C) da solução (g/mL);

- Comprimento (d) do tubo contendo a solução

(decímetros);

- Temperatura da solução (20°C);

- Comprimento de onda da luz utilizada (normalmente é

usada a luz amarela que corresponde a raia D emitida

pelo sódio).

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°=

É o desvio verificado quando a luz atravessa 1 dm

de solução de concentração igual a 1 g/mL. O poder

rotatório específico de uma substância opticamente

ativa é uma constante física.

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Fonte: Colégio Web.

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Mistura racêmica: é a mistura dos isômeros dextrogiro e

levogiro, na proporção de 50% de cada um.

IMPORTANTE:

- A mistura racêmica NÃO desvia o plano da luz polarizada,

logo não possui atividade óptica (opticamente inativo).

- O racêmico apresenta propriedades físicas diferentes das

dos enantiomorfos.

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OBS:

Se a diferença entre os radicais ligados ao carbono

assimétrico for muito pequena, o desvio do plano da luz

polarizada terá um valor muito baixo (possivelmente não

conseguirá ser medido no polarímetro).