ORGÂNICA I

Prof. Marcus Liz

id6804312 pdfMachine by Broadgun Software - a great PDF writer! - a great PDF creator! - http://www.pdfmachine.com http://www.broadgun.com

Introdução à química orgânica. Funções Orgânicas: Fórmulas moleculares e

estruturais, nomenclatura, obtenção, propriedades físicas e químicas. Conceitos

de ácidos e bases. Estereoquímica. Estruturas, reatividade e mecanismos de

reações. Energia e cinética de reações. Mecanismos e catálise ácido/base.

Reações de substituição nucleofílica e substituição eletrofílica em aromáticos.

EMENTA

BIBLIOGRAFIA

Básica:MCMURRY, J. ─ Química Orgânica. Vol. 1 e 2. Editora Thomson Pioneira, São Paulo,

2004MORRISON, R.T.; BOYD, R.N. Química orgânica. Lisboa: Fundação CalousteGulbenkian, 1996SOLOMONS, T. W. G. e FRYHLE, C. B. ─ Química Orgânica. Vol. 1 e 2. Editora Livros Técnicos e Científicos; Rio de Janeiro; 2005

Compostos de Carbono e Ligações Químicas

Há muito que os cientistas têm se preocupado com a questão de

como a vida começou na Terra, e se existe vida em algum lugar no

universo. Há alguma evidência de que no início da história da Terra

muitos compostos orgânicos necessários para o surgimento da vida

foram criados quando relâmpagos passavam pela atmosfera da Terra.

Outra evidência sugere que a vida começou nas profundezas do

oceano, onde saídas de jatos quentes poderiam ter suprido a energia

para as reações entre matérias-primas que levaram a moléculas de base

carbono. Há ainda uma outra evidência que sugere que sedimentos de

barro poderiam ter fornecido o ambiente no qual ocorreram reações que

resultaram nas moléculas orgânicas necessárias à vida.

Recentemente, a possibilidade de se encontrar molécula

orgânicas no espaço interestelar e em meteoritos de Marte trouxe uma

excitação mundial... Os tipos de moléculas orgânicas encontradas em

alguns meteoritos incluem aminoácidos, doas quais são feitas as

proteínas, e moléculas de lipídios, a partir das quais podem ser formados

os compartimentos moleculares chamados de vesículas. Certos

meteoritos continham em média 7% de matéria orgânica em peso...

O mais importante em todas essas teorias é a idéia de que s

moléculas orgânicas são o coração da vida � tanto a existência da vida na

Terra como a possibilidade de vida em algum outro lugar.

Não somos, em grande parte, constituídos apenas por compostos

orgânicos, não somos somente apenas derivados e alimentados por eles,

como também vivemos a Era da Química Orgânica. As roupas que

usamos, sejam de substância natural como a lã ou o algodão ou sintética

como o náilon ou o poliéster, são feitas de carbono... A gasolina que

move os automóveis, a borracha de seus pneus e o plástico de seus

interiores são todos orgânicos. A maioria dos medicamentos que nos

ajuda a curar as doenças e aliviar o sofrimento é orgânica.

Temos ainda, atraentes naturais de insetos (feromônios).

Reduzir, reutilizar e reciclar.

O Desenvolvimento da Química Orgânica como Ciência

Vitalismo (1780) compostos que poderiam ser obtidos a partir de organismos vivos

NH4+NCO- calor

H2N C

O

NH2

Cianato de amônio uréia

Friedrich Wöhler (1828)

Na ciência moderna, o estudo dos compostos a partir de organismos vivos échamada de química de produtos naturais

Teoria estrutural (~ 1860)

1. Os átomos dos elementos nos compostos orgânicos podem formar um número de

ligações fixas. A medida desta habilidade é chamada de valência. O carbono é

tetravalente, isto é, os átomos de carbono formam quatro ligações. O oxigênio é

divalente e o hidrogênio e (normalmente) os halogênios são monovalente

OC H Cl

2. Um átomo de carbono pode utilizar uma ou mais de suas valências para formar

ligações com outros átomos de carbono

C C C C C C

Isômeros

Tabela 1.1 Propriedades do álcool etílico e do éter dimetílico

Alcool etílico

C2H6O Éter dimetílico

C2H6O

Ponto de ebulição°C 78.5 �24.9

Ponto de Fusão°C �117.3 �138

Forma tetraédrica do metano

Ligações químicas: A regra do octeto

Ligações químicas: A regra do octeto

Lewis / Kössel (1916)

A ligação iônica (ou eletrovalente), formada pela transferência de um ou mais elétrons de um átomo para o outro para criar íons.

A ligação covalente, uma ligação eu resulta quando os átomos compartilham elétrons.

Ligação iônica

Li F+ F+Li+

Ligação iônica

Ligação covalente

double bond

formaldimineformaldehydeethylene

ororor

C CH

H

H

HC O

H

HC N

H

H

H

C C

H

H

H

H

C O

H

H

C N

H

H

H

Exceções a regra do octeto

Exercício: Escrever a estrutura de Lewis para cada um dos seguintes compostos:

a) HF b) F2 c) CH3F d) HNO2 e) HCN

Ressonância

C

O

O OC

O

O

OC

O O

O

1 2 3

C

O2/3

2/3O O2/3C

O

O OC

O

O

OC

O O

O

1 2 3

1s

2s

2p

Ground state

1s

2s

2p

Excited state

1s

4sp3

sp2-Hybridized state

Promotion of electron Hybridization

Hibridização sp3

Hibridização sp3

Hibridização

1s

2s

2p

Ground state

1s

2s

2p

Excited state

1s

4sp3

sp2-Hybridized state

Promotion of electron Hybridization

sp2

Hibridização sp2

Hibridização isomerismo cis-transsp2

Cl H

Cl H

Cl H

H Cl

Hibridização sp

Comprimento de ligação e ângulos para etano, eteno e etino

Representação de fórmulas estruturais

Modelo de bola e vareta

H C

H

H

C

H

H

C

H

H

O H

Fórmula de traço

CH3CH2CH2OH OH

Fórmula de linha de ligaçãoFórmula condensada

C

H

H

C C

H

H

HH

O

H

H

C

H

H

C C

H

H

HH

O

H

H

C

H

H

CH

C

O

H

H

HH

H

or or

Fórmulas estruturais condensadas

Fórmula de traço

Fórmulas condensadasFórmula de traço

Fórmulas condensadas

Compostos cíclicos

Linhas de ligação

CH2

H2C CH2= and =

H2C

H2C CH2

CH2

CH

CH3

CH2CHH3C CH3

= CH2=CHCH2OH OH=

Linhas de ligação

Fórmula de Linhas de ligação

Fórmulas tridimensionais

C

H

HCH

H

H

H

H HC

H

HHH C

H

H

Methane

orBr HC

H

HBrH C

H

H

Ethane

or

Bromomethane

Exercícios

1. Esboçar o esqueleto de carbono das fórmulas estruturais condensadas a seguir e depois escrever cada uma como uma fórmula de linha de ligação.

a) (CH3)2CHCH2CH3 b) (CH3)2CHCH2CH2OH

c) (CH3)2C=CHCH2CH3 d) CH3CH2CH(OH)CH2CH3

e) CH3CHClCH2CH(CH3)2

2. Escrever fórmulas de traços para cada uma das fórmulas de linha de ligação

seguintes.

Cl

O

OHa) b) c)