Síntese do Ácido acetil salicílico; salicilato de metilo

1. Introdução

Uma das sínteses mais importantes e difundidas no mundo todo é a da aspirina (Ácido Acetilsalicílico, nome IUPAC: ácido 2-acetoxibenzóico).

O Ácido Acetilsalicílico (AAS), também conhecido como Aspirina, é um dos medicamentos mais populares mundialmente. Este fármaco de estrutura relativamente simples actua no corpo humano como um poderoso analgésico, antipirético e antinflamatório.

Como a aspirina também inibe a agregação de plaquetas e a coagulação do sangue, é também usada em doses baixas, para tratar doentes em risco de ataque cardíaco.

A reacção envolvida na síntese do AAS usa o anidrido acético para provocar uma acetilação. Este método requer o uso de um catalisador, o ácido sulfúrico (catálise ácida).

Ilustração 1 Reacção global da sintese do ácido acetilsalicílico

Outra síntese que utiliza como composto de partida o acido salicílico é a síntese do salicilato de metilo. Esta síntese em comparação à síntese do AAS difere no outro composto que reage com o acido salicílico, que neste caso é o metanol.

O salicilato de metilo é um analgésico tópico obtido das folhas de Gautheria Procumbens e da casca da Bétula lenta, ou obtido por síntese. Aplicado na pele, tem acção irritante e rubefaciente, além de acções analgésicas e antinflamatórias característica dos salicilatos.

Ilustração 2 Reacção global da síntese do salicilato de metilo

Universidade da Beira Interior

Química Orgânica Farmacêutica

Ciências FarmacêuticasPL1 Grupo 1

2. Material

- Erlenmeyer;

- Pipeta;

- Papel de Filtro;

- Funil de Büchner;

- Kitassato;

- copos de vidro;

- vareta;

- Capilares;

- Aparelho para determinação do ponto de fusão;

- espátula;

- recipiente para gelo;

- caixa de petri;

- reguladores de ebulição;

- placa de sílica;

- câmara de eluição;

- câmara de luz UV;

- balão de fundo redondo;

- manta de aquecimento;

- condensador de bolas;

- ampola de decantação;

- suporte universal;

- argolas;

- evaporador rotativo;

3. Reagentes

Síntese de ácido acetilsalicílico

- acido salicílico;

- ácido sulfúrico;

- anidrido acético;

- água destilada;

- etanol;

- acetona;

Sintese de salicilato de metilo

- ácido salicílico;

- ácido sulfúrico;

- metanol;

- água destilada;

- bicarbonato de sódio;

- sulfato de etilo;

- sulfato de sódio anidro;

4. Procedimento Experimental

Síntese do Ácido Acetilsalicílico

1. Pesar 5g de ác. Salicílico e medir 10ml de anidrido acético, num Erlenmeyer de 250 ml.2. Medir 1 ml de ác. Sulfúrico e colocar no Erlenmeyer de 250 ml.3. Medir 1 ml de ác. Sulfúrico4. Adicionar 50 ml de água destilada gelada5. Colocar o Erlenmeyer no banho de gelo. Aguardar a precipitação dos cristais.6. Filtrar a vácuo a mistura7. Lavar com água destilada e deixar secar ao ar.8. Preparar uma solução de 1:1 etanol / água para recristalizar a mistura.9. Determinar a massa do resíduo sólido, medir o ponto de fusão e traçar o espectro de

IV10. Determinar a quantidade de ac. Acetilsalicílico do composto obtido através de uma

cromatografia em camada fina.

Ilustração 3 Esquema da execução do ponto 10.

Síntese do salicilato de metilo

1. Num balão de fundo redondo de 100 ml adicionar 5g de ácido salicílico e 15 ml de metanol;

2. Agitar o balão, aquecendo em banho maria por 2min (dissolução do ac. Salicílico);3. Arrefecer a solução em água fria e adicionar lentamente 5 ml de ácido sulfúrico;4. Adicionar reguladores de ebulição, adaptar o balão ao condensador de bolas e colocar

a solução em refluxo durante 45min;5. Arrefecer a solução à temperatura ambiente e adicionar 15 ml de água destilada; 6. Transferir a solução para uma ampola de decantação e proceder à separação da fase

orgânica da aquosa. Fazer uma extracção múltipla com acetato de etilo (2 x 15 ml), reunir as fases orgânicas e adicionar 25 ml de bicarbonato de sódio. Lavar a fase orgânica com 15 ml de água destilada;

7. Secar a fase orgânica com sulfato de sódio anidro;8. Filtrar a mistura resultante para um balão de fundo redondo de 100 ml, previamente

tarado, e evaporar o solvente até a secura no evaporador rotativo;

9. Determinar a massa do resíduo sólido, medir o ponto de fusão e traçar o espectro de IV;

10. Determinar a quantidade de salicilato de metilo do composto obtido através de uma cromatografia em camada fina.

5. Bibliografia

http://www.ebah.com.br/content/ABAAABQw8AD/sintese-acido-acetilsalicilico Acedido em 20/02/13

http://www.ebah.pt/content/ABAAABNYQAJ/sintese-salicilato-metila Acedido em 20/02/13

http://www.ebah.com.br/content/ABAAAAru4AG/sintese-salicilato-metila Acedido em 20/02/13

http://nebm.ist.utl.pt/repositorio/download/22/4 Acedido em 20/02/13