ÓLEOS ESSENCIAIS:

Determinação química e importância terapêutica

Miriam Anders Apel

Itajaí, outubro de 2016

Indústria de óleos essenciais no Brasil

1855

eucalipto no Brasil: E. globulus e E. citriodora (São Paulo)

1927

óleo essencial de pau-rosa (Aniba rosaeodora)

Segunda Guerra Mundial

sassafrás, menta, laranja e eucalipto

1938

primeira destilação brasileira: óleo essencial de sassafrás - Canela-sassafrás (Ocotea sp.) Lauraceae - Santa Catarina

Indústria de óleos essenciais

1930 Primeira extração de óleo essencial: laranja-doce (Citrus

sinensis) - São Paulo solvente biodegradável

1936 Mentha arvensis (Paraná)

mentol

óleo desmentolado

•Melhoramento genético

•Bancos de germoplasma

•Biotecnologia

Uso dos óleos essenciais

• Aromaterapia

• Inalação, absorção pela pele ou ingestão

Propriedades farmacológicas

antisséptica: timol, citral, geraniol, linalol

rubefaciente: terebintina

secretolítica: eucalipto, anis-estrelado

diurética: zimbro

espasmolítica e carminativa: camomila, funcho, erva-doce, menta

neurosedativa: melissa, capim-limão, lavanda

estimulante do SNC: cânfora

anti-inflamatória: camomila

anestésica local: cravo-da-índia

Toxicidade

Reações cutâneas

irritação: mostarda

sensibilização: canela, funcho, alho, terebintina

Reações no SNC

efeitos convulsivantes: losna, sálvia, funcho, mangericão

efeitos psicotrópicos: noz-moscada

ÓLEOS ESSENCIAIS

penetram nas camadas da pele e atingem a circulação sanguínea com grande

facilidade

“facilitadores” do transporte de medicamentos

1,8-cineol

aumento de 95% na capacidade de penetração cutânea de

alguns fármacos

Sistemas de Liberação Sustentada

Nanopartículas poliméricas

Nanopartículas lipídicas sólidas

Lipossomas

Nanotecnologia

Propriedades farmacológicas

• Fracionamento

• Isolamento

• Mecanismo de ação • Ensaios in vitro • Ensaios in vivo

Sinergismo

compostos majoritários X compostos minoritários

Ex.: atividade anti-bacteriana

timol < óleo essencial tomilho (Thymus vulgaris)

Definição de óleo essencial... Organização Internacional de Normalização de Óleos Essenciais (ISO 9235: 2013)

• óleo essencial é o produto obtido a partir de matéria-prima de origem vegetal, por destilação com vapor de água, destilação seca ou processos mecânicos (expressão) a partir do pericarpo de frutos cítricos, após separação da fase aquosa por processos físicos, como filtração e centrifugação.

• Esta definição exclui outros produtos aromáticos/voláteis obtidos por diferentes técnicas extrativas, como a extração com solventes (concretos, absolutos), extração com fluido supercrítico e extração assistida por micro-ondas.

Métodos de extração

Hidrodestilação

Prensagem

Enfleurage

Solvente

CO2 Supercrítico

Métodos de extração

Destilação por arraste de vapor

Métodos de extração

Prensagem

Métodos de extração

Enfleurage

Métodos de extração

Solvente Impurezas como ceras, gorduras

CO2 Supercrítico Outros compostos podem ser extraídos

Localização

Lavandula angustifolia - Lavanda

Tricomas glandulares

Caryophyllus aromaticus L. - Cravo-da-índia

Localização

Estruturas secretoras

Glândulas secretoras e tricomas não secretores Estruturas secretoras

Glândulas secretoras Canais secretores

PADRONIZAÇÃO

Controle de Qualidade

• Da droga vegetal:

identificação

pesquisa de princípio ativo e doseamento

• Do óleo essencial:

métodos físicos (densidade relativa, desvio polarimétrico,

índice de refração)

métodos cromatográficos

Caracterização e análise quantitativa • Cromatógrafo a gás (separação por volatilidade)

• Injetor (quente)

• Coluna

• Dentro de um forno com temperatura variável

• Coluna capilar com sílica modificada como fase estacionária

• Caracterização e análise quantitativa

• Gás inerte como eluente (He, N2, H2)

• Detector

• DIC: detector de ionização em chama

• EM: Espectrômetro de massas

Quimiotipos

Hesperozygis ringens – Lamiaceae

• Medicina popular: antiparasitário

• Óleo volátil: 4% • Pulegona: 86%

• manjerona-do-campo

• Uso popular: • diaforético,

• Antitussígeno,

• Tratamento da bronquite e laringite - infecção viral

• Anti-dermatofítico

Sérgio A. L. Bordignon

Sérgio A. L. Bordignon

Análise química e atividades antioxidante e citotóxica de óleo volátil de folhas e flores de Tagetes ostenii Hicken

Tagetes ostenii (Photo: S. Bordignon, 2014)

Instituto Federal de Educação, Ciência e Tecnologia do

Rio Grande do Sul- Campus –Porto Alegre (IFRS-POA)

Óleo folhas Óleo flores

Extração Extração

24h 24h

48h 48h

7 dias 7 dias

Composição percentual dos óleos voláteis obtidos de folhas de T. ostenii

Folhas Flores

IR Compostos Extração 24h 48h 7 dias Extração 24h 48h 7 dias

Monoterpenos hidrocarbonetos

1026 Limoneno 3 3,1 3,7 3,4 2,4 2,4 2,8 5,1

1036 (Z)-β-ocimeno 4,1 4,1 4,4 3,4 26,1 26 28 56,3

Monoterpenos oxigenados

1051 Dihidro-tagetona 64,2 64 63 65,3 4,2 4,3 7,4

1144 (E)-tagetona 3,9 3,5 4,5 4,2 1,5 1,5 1,9

1152 (Z)-tagetona 15,9 16 17 14,9 4,6 4,6 8,3

1230 (Z)-ocimenona 17,5 18 19 26,8

1239 (E)-ocimenona 39,9 40 32 11,8

Sesquiterpenos hidrocarbonetos

1478 Biciclogermacreno 1,4 1,4 0,9 0,7 2,4 2,4 1,3

1504 δ-cadineno 1,3 1,3 1,2 1,3

1565 Copaen-4-α-ol 0,3 0,3 0,5 0,3

Sesquiterpenos oxigenados

1572 epi-globulol 0,3 0,3 0,3

Espatulenol 2,9 0,9

1631 epi-α-cubenol 2,4 1,7 1,2

1644 Cubenol 3,6 3,6 2,7 3,5

Composição percentual dos óleos voláteis obtidos de folhas de T. ostenii

Folhas

Flores

dihydro-tagetone

(Z)-tagetone

Flores

Flores

(Z)-β-ocimene (E)-ocimenone (Z)-ocimenone

Composição percentual dos óleos voláteis obtidos de folhas de T. ostenii

Ensaio MTT– células de câncer cervical humano (SiHa)

• O tratamento com as diferentes concentrações dos óleos inibiram significantemente a viabilidade das células de câncer de colo uterino nos diferentes tempos utilizados

(acima de 95%).

Figura 17. Effect of different concentrations of essential oils from T. ostenii leaf and flower as compared to control (culture medium) and solvent ( propylene glycol) on the viability of tumor cell line SiHa after 24 hours of treatment. The data show the mean and standard deviation of three independent experiments performed in duplicate . * P < 0.05 ( one-way ANOVA followed by Tukey test).

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Oils (µg/mL)

Celu

lar

via

bilit

y

Flowers oil of T. ostenii

Leaves oil of T. ostenii

Control - veichle

Figure 18. Effect of different concentrations of essential oils from T. ostenii leaf and flower as compared to control ( culture medium) and solvent ( propylene glycol) on the viability of non- tumor cell line Hacat after 24 hours of treatment. The data show the mean and standard deviation of three independent experiments performed in duplicate . * P < 0.05 ( one-way ANOVA followed by Tukey test ) .

Ensaio MTT – células não tumorais (Hacat)

• Concentrações dos óleos entre 10 e 20 µg/mL, não induziram efeitos significativos sobre a viabilidade da linhagem não tumoral.

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Ce

lula

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Oils (µg/mL)

Flowers oil of T. ostenii

Leaves oil of T. ostenii

Control - veichle

Agradecimentos

Obrigada!!