lista de exercícios de alquenos

Universidade do Grande Rio - Professor José de Souza Herdy

LISTA DE EXERCÍCIOS DE QUÍMICA ORGÂNICA III

Exercícios sobre reações de adição eletrofílica em alquenos e alquinos.

1) Quais os produtos formados nas reações listadas abaixo? Indique o produto majoritário em cada reação, justificando a sua resposta utilizando as estruturas dos carbocátions correspondentes.

Qual o alqueno utilizado na reação ao lado?

2) Quais os alquenos que podem ser utilizados para preparar os seguintes haletos?

3) Qual entre os 2 alquenos abaixo deve apresentar a maior regiosseletividade, na reação com HBr? Justifique, claramente, sua resposta.

4) Proponha um mecanismo para a reação descrita abaixo:

5) Escreva os produtos formados nas reações abaixo:

6) Indique como os produtos abaixo podem ser obtidos utilizando alquenos como produto de partida.

7) Escreva a estrutura dos produtos formados nas reações abaixo. Quais os produtos majoritários em cada reação? Justifique sua resposta.

8) Proponha um mecanismo para as reações descritas abaixo:

ICEN Professor: João Mafra

a)HBr

b)

c)

d)HBr

HBr

HBr

HBr Br

a) b) c) d)Br Br

BrBr

OU

H+OH

+O

a)

b)

c)

d)

H+HBr

H3O+HCl

a) b) c) d)O

OHO OCH3

a) b)

c) d)

isopropanol

H+

HBr

H3O+

HCl

CH3OH / H +

HI

e) f)

a)+ Cl2 + CH3OH

Cl

OCH3


9) Dois produtos podem ser formados em cada uma das reações abaixo. Identifique estes produtos e indique o produto majoritário.

10)Qual será o produto de adição de ICl ao 1-buteno?

11)Qual será o produto majoritário obtido na reação de Br2 com 1-buteno, caso a reação seja efetuada em:

a) CCl4 b) H2O c) etanol d) metanol e) cicloexanol

12)Como cada um dos compostos abaixo pode ser preparado a partir de um alqueno?

13)Quais os produtos obtidos na hidroboração/oxidação dos seguintes alquenos?

a) 2-metil-2-buteno b) 1-metilcicloexeno

14)Quais os estereoisômeros formados em cada uma das reações abaixo?

i) 1-buteno + HCl j) 1-buteno + HBr

l) 3-metil-3-hexeno + HBr + H2O2 m) cis-3-hepteno + Br2 (CCl4) n) Trans-3-hepteno + Br2 (H2O) o) Trans-3-hexeno + Br2 (CCl4)

p) 2-buteno + HBr + H2O2 q) Cis-3-hexeno + HBr


b)+ Br2 + NaCl Br

Cl

a) b)

c)d)HCl / H 2O

Cl2 / CH3OH+ 2 NaI + HBr

HBr / CH 3OH

a) b) c) d)OH O OCH3 OH

a) b)HCl

H3O+

c) d)HBr HBr

e) f)HBr / H 2O2 H2 / Pd/C

g) h)HBr

OH

H HBr


r) Cis-3-metil-2-penteno + HBr s) Cis-3-metil-2-penteno + HBr + H2O2

t) Cis-2-penteno + Br2 (CCl4) u) 1-hexeno + Br2 (H2O)

v) 1-etil-2-metilciclopenteno + H2/Pt x) 1,2-dimetilciclopenteno + Br2 (CCl4)

15)Quais os produtos obtidos na adição de Br2 em cicloexeno caso o solvente seja H2O em lugar de CCl4? Escreva um mecanismo para esta reação.

16)Qual é o produto majoritário obtido na reação entre propeno e Br2 em excesso de Cl-? Justifique sua resposta.

17)Com seus conhecimentos sobre estereoquímica de reações de alquenos, indique a configuração dos produtos que podem ser formados na reação entre o 2-butino com:

a) 1 equivalente de Br2 em CCl4b) 1 equivalente de HBr + H2O2 c) 1 equivalente de H2 / Pt

18)Que alquinos são os melhores reagentes para preparar cada uma das seguintes cetonas?

a) propanona b) 3-hexanona c) cicloexilmetilcetona

19) Indique os produtos formados quando os seguintes reagentes são submetidos a hidroboração/oxidação, seguida por adição de H2O catalisada por Hg+2.

a) 1-butino b) 2-butino c) 2-pentino

20) Indique o alquino e outros reagentes necessários para sintetizar os seguintes produtos:

a) pentano b) Cis-2-buteno c) Trans-2-penteno d) 1-hexeno

21)Quais os reagentes necessários para efetuarmos as seguintes transformações?


Br

Br Br

Br

Br

O O

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