Profª: Alda Ernestina

Exercícios de Química Orgânica

Acidez e basicidade na Química Orgânica

01. (UFRGS-RS) Para a reação apresentada abaixo, quais as espécies que podem ser consideradas bases, segundo o conceito de Bronsted-Lowry?

a) apenas CH3COO- c) CH3COO- e CH3COOH

b) apenas F- d) CH3COO- e F-

02. Aponte os ácidos e bases de Bronsted-Lowry, nas reações a seguir:

03. (UERJ) Os ácidos orgânicos, comparando aos inorgânicos, são bem mais fracos. No entanto, a presença de grupo substituinte, ligado ao átomo de carbono, provoca um efeito sobre a acidez da substância, devido a uma maior ou menor ionização. Considere uma substância representada pela estrutura abaixo:

Essa substância estará mais ionizada (será um ácido mais forte) quando X representar o seguinte substituinte:

a) H c)F

b)I d)CH3

04. (UFSM-RS) Considerando que, nos ácidos carboxílicos, o efeito indutivo positivo (presença de grupos elétron-doadores) diminui a força do ácido, enquanto o efeito indutivo negativo (presença de grupos elétron puxadores) aumenta essa força, o ácido de maior acidez é o:

a) acético c) fórmico

b) dicloroacético d) propanóico

05. (PUC-MG - adaptada) Considere os ácidos I-V.

Pode-se afirmar que o mais fraco e o mais forte são, respectivamente:

a) I e III c) IV e V

b) I e V d) IV e III

06. (Cesgranrio-RJ) Considere a tabela de valores de Ka das substâncias abaixo:

Com base nesses valores a ordem crescente de acidez é:

a) água < álcool < fenol < ácido carboxílico

b) álcool < ácido carboxílico < água < fenol

c) álcool < água < fenol < ácido carboxílico

d) água < álcool < ácido carboxílico < fenol

07. (FMTM-MG) Considere os seguintes compostos:

I- ácido etanóico IV- fenol

II- água V- metano

III- etanol

A ordem crescente de acidez desses compostos é:

a) V < III < II < IV < I c) V < IV < III < II < I

b) II < IV < V < III < I d) II < V < III < IV < I

OH

O

Cl OH

O

Cl

ClOH

O

Cl

ClCl

OH

OOH

O

F

FF

I II III

IV V

08. (Fesp-SP) Seja um ácido orgânico de fórmula geral XCH2COOH, onde X poderá ser substituído por H, F, Cl ou Br . Pergunta-se: em qual dos casos o ácido será mais facilmente dissociado em solução aquosa, ou seja, qual será o ácido mais forte?

a) X = H c) X = Cl

b) X = F d) X = Br

09. (ITA-SP) Considere os seguintes ácidos:

I. CH3COOH IV. CHCl2CH2COOH

II. CH3CH2COOH V. CCl3CH2COOH

III. CH2ClCH2COOH

Identifique a opção que contém a sequência correta para a ordem crescente de caráter ácido:

a) I < II < III < IV < V c) II < I < V < IV < III

b) II < I < III < IV < V d) III < IV < V < II < I

10. (UFPE-PE) Ácido acético e ácido trifluoroacético apresentam as seguintes fórmulas estruturais:

Ambos os ácidos são solúveis em água. Sobre esses compostos estão correta (s) a (s) afirmativa (s):

a) ambos liberam íons em solução aquosa

b) o grau de dissociação iônica do ácido acético é 100%

c) o ácido acético é mais forte que o trifluoroacético

d) o grupo CF3 influencia na acidez do ácido carboxílico

e) o ácido trifluoroacético tem massa molar superior à do ácido acético

11. (UFMG-MG) Que alternativa apresenta uma substância orgânica de comportamento básico em água?

a) HCOOH c) CH3NH2

b) CH4 d) CH3OH

12. Aponte os ácidos e bases de Lewis, nas seguintes reações:

a)

b)

13. (UFSM-RS) A serotonina, substância que atua no sistema nervoso e é responsável pelo controle da temperatura corporal e pelo sono, tem a fórmula estrutural:

Quanto aos grupos funcionais assinalados na estrutura, pode-se afirmar que:

a) I, II e III são básicos

b) I é básico, II e III são ácidos

c) I é ácido, II e III são básicos

d) I e II são básicos e III é ácido

14. (Unicamp-SP) A metilamina, CH3-NH2, proveniente da decomposição de certas proteínas, responsável pelo desagradável cheiro de peixe, é uma substância gasosa, solúvel em água. Em soluções aquosas de metilamina ocorre o equilíbrio:

a) O pH de uma solução aquosa de metilamina será maior, menor ou igual a 7? Explique

b) Por que o limão ou o vinagre (ácido acético) diminuem o cheiro de peixe?

15. (UFU-MG) Dados os seguintes compostos orgânicos derivados da amônia:

Metilamina e dimetilamina são responsáveis pelo desagradável cheiro de peixe podre. A fenilamina ou anilina é uma amina aromática largamente empregada na síntese de corantes e medicamentos.

Pede-se:

a) Explique por que esses compostos são denominados bases orgânicas.

b) Dê a ordem de basicidade dos compostos acima e justifique.

OH

O

OH

O

F

FF

Reações orgânicas - Reações de Adição

16. (UFCE-CE) São apresentados, abaixo, quatro compostos pertencentes a diferentes funções orgânicas

Qual alternativa que corresponde a dois compostos capazes de sofrer reações de adição?

a) metanol e metilamina c) ciclo-hexeno e metanol

b) metilamina e eteno d) eteno e ciclo-hexeno

17. (Fuvest-SP) Hidrocarbonetos que apresentam ligação dupla podem sofrer reação de adição. Quando a reação é feita com um haleto de hidrogênio (HX), o átomo de halogênio adiciona-se ao carbono insaturado menos hidrogenado, conforme observou Markownikoff. Usando essa regra, dê a fórmula e o nome do produto que se forma na adição de:

18. (PUC-MG) Na reação do metilpropeno com HCl, há formação de:

a) 1- buteno c) 1-cloro-metilpropano

b) 2-cloro-metilpropano d) 1-cloro-metilpropeno

19. (UFRN-RN) A adição de HBr ao 3,4-dimetil-pent-2-eno produz o seguinte composto:

a) 2-bromo-3,4-dimetil-pentano

b) 2-bromo-3,4-dimetil-pent-2-eno

c) 2,3-dibromo-3,4-dimetil-pentano

d) 3-bromo-2,3-dimetil-pentano

20. (Mackenzie-SP) Na equação abaixo, X corresponde a:

a) propano

b) 1-propanol

c) 2-propanol

d) propanona

21. (FMTM-MG) O produto resultante da reação do metil-but-2-eno com HCl é:

a) 2-cloro-3-metil-butano

b) 1-cloro-2-metil-butano

c) 3-cloro-2-metil-butano

d) 2-cloro-2-metil-butano

22. (UFMS-MS) Dois compostos A e B, quando submetidos a uma reação com HBr na presença de luz e peróxido orgânico, dão origem a 2-bromo-3-metil-pentano e 1-bromo-2-metil-propano, respectivamente:

Identifique a(s) alternativa(s) que indique(m) quais são os compostos de partida, A e B.

a) A é o 3-metil-pent-1-eno

b) A é o 3-metil-pent-2-eno

c) B é o 2-metil-propino

d) B é o metil-propeno

23. (UFRN-RN) O produto da reação entre 2 mols de HBr e 1 mol de 1-butino em meio aquoso é:

a) 2-bromo-but-1-eno

b) 1-bromo-but-1-eno

c) 2,2-dibromo-butano

d) 1,2-dibromo-butano

24. (Uespi-PI) A adição de uma molécula de água a um alcino forma sempre um enol e um outro composto que, dependendo da posição da insaturação na cadeia, pode ser:

a) aldeído ou cetona c) álcool ou alcano

b) álcool ou cetona d) álcool ou aldeído

25. (FEI-SP) Qual das substâncias abaixo é produzida pela hidratação do acetileno?

a) etileno c) acetaldeído

b) etanol d) propanona

Br

A + HBr peróxido

B + HBr peróxido Br

26. (PUC-SP) Identifique entre os processos abaixo o que não se refere a uma reação de adição:

a) ciclobuteno + HCl c) pentano + Cl2

b) metil-propeno + H2O d) etino + HBr

27. (UEPG-PR) O propino quando sofre hidratação em meio ácido, produz:

a) ácido acético c) propanaldeído

b) propanona d) 2-propanol

28. (PUC-RS) O exame da equação a seguir:

permite afirmar que:

a) representa a reação de hidratação de um alceno

b) a água é adicionada a um composto saturado

c) há formação de um enol e um ácido carboxílico

d) há formação de enol que tautomeriza em aldeído

29. (ITA-SP) Na reação do 2-metil-propeno com HBr, forma-se:

a) 2-bromo-2-metil-propano

b) 1-bromo-2-metil-propano

c) 1-bromo-2-metil-propeno

d) isobutano

30. Dê o nome dos produtos obtidos nas reações abaixo

a)

b)

c)

31. (UEPG-PR) O composto 2-pentino sofre hidratação em meio ácido, produzindo:

a) 2,2-propanodiol c) pentanona

b) pentanaldeído d) 2-pentanol

32. A reação total do etino com HCl produz:

a) 1-cloro-etano c) 1,1-dicloro-etano

b) 1,2-dicloroetano d) 2,2-dicloroetano

33. Complete as reações:

34. Qual o produto obtido na reação do ciclopropano com:

a) H2

b) Br2

c) HBr

35. (UERJ) Tanto o ciclopropano como o etileno reagem com o HBr. Os derivados resultantes devem ser, respectivamente:

36. (UFMG-MG) Uma substância apresentou as

seguintes características:

I- descora solução de água de bromo em CCl4

II- absorve apenas 1 mol de H2 quando submetida à

hidrogenação catalítica

III- apresenta dois carbonos terciários

Uma fórmula estrutural possível para essa substância é:

GABARITO

01. D

02. a) ácidos: H2SO4 e (C2H5)2OH+; bases: C2H5-O-C2H5 e

HSO4- b) ácidos: H2O e CH3NH3

+; bases: CH3NH2 e OH-

03. C

04. B

05. C

06. C

07. A

08. B

09. B

10. A, D e E

11. C

12. a) ácido: BF3; base: NH3 b) ácido: Fe+2; base: CN-

13. C

14. a) o pH da solução será básico (pH > 7), pois a

metilamina atua como uma base, desprotonando a

água, levando à produção de OH-.

b) metilamina é uma base e desta forma pode reagir

com um ácido acético ou limão, produzindo água e um

sal que é inodoro.

15. a) as aminas são compostos orgânicos que atuam

como bases pois são capazes de aceitar H+ , o que se

deve à presença do par de elétrons livres do nitrogênio.

b) ordem de basicidade das aminas: dimetilamina >

metilamina > fenilamina. aminas secundárias são mais

básicas que as primárias, que por sua vez são mais

básicas que as aromáticas.

16. D

17. a) 2-iodo-propano; b) 1-cloro-1-metil-ciclohexano

18. B

19. D

20. C

21. D

22. são corretas as alternativas B e D

23. C

24. A

25. C

26. C

27. B

28. D

29. A

30. a) 2,6-dicloro-2,6-dimetil-heptano

b) 2-bromo-2-metil-propano

c) 1-bromo-2-metil-propano

31. C

32. C

33. I- 2-bromo-but-2-eno

II- propano

III- 1,1,2,2-tetracloro-butano

34. a) propano

b) 1,3-dibromo-propano

c) 1-bromo-propano

35. E

36. C