Introdução à Química Orgânica

O que é Química Orgânica? Acreditava-se, antigamente, que a química orgânica estudava os compostos extraídos de organismos vivos,na qual esses compostos orgânicos precisariam de uma força maior para serem sintetizados, essa força seria a vida. Porém, um cientista chamado Friedrich Wöhler derrubou essa teoria ao sintetizar um composto orgânico a partir de um composto Inorgânico:

Dessa maneira, a definição aceita atualmente para Química Orgânica, proposto pelo Químico alemão Kekulé, é :

Química orgânica é a parte da Química que estuda praticamente todos os compostos do elemento

carbono.

Postulados do Carbono. • 1º Postulado:

O carbono é tetravalente em todos os compostos orgânicos

• 2º Postulado:

As quatro ligações do carbono são equivalentes

• 3º Postulado:

Os átomos de carbono podem ligar-se entre si, formando cadeias

Hibridização do carbono

A hibridização de orbitais é uma forma de rearranjo de orbitais de um mesmo átomo produzindo novos orbitais equivalentes, com maior

estabilidade que os originais que consiste na passagem de um elétron do orbital 2s para orbital 2pz que está vazio.

• Hibridização sp3

Na hibridização sp3 um elétron “s” é promovido para o orbital “p” vazio, originando o carbono no estado ativado (intermediário).

Hibridização do carbono

• Hibridização sp3

Em seguida, há “fusão” entre o orbital “s” e os três obtitais “p”.

Daí, hibridização sp3.

Obs: Na hibridização sp3, o carbono forma 4 ligações sigmas com outros átomos.

Hibridização do carbono

• Hibridização sp2

Na hibridização sp2 um elétron “s” é também promovido para o orbital “p” vazio, originando o carbono no estado ativado (intermediário).

Entretanto, a “fusão” de orbitais ocorre entre o orbital “s” e dois “p”. Daí, hibridização sp2.

Obs: Nas ligações com outros átomos, forma três ligações “sigma” e uma “pi”.

Hibridização do carbono

• Hibridização sp

De forma semelhante, na hibridização sp um elétron “s” é também

promovido para o orbital “p” vazio, originando o carbono no estado ativado

(intermediário). Agora, a “fusão” de orbitais ocorre entre

o orbital “s” e um “p”, permanecendo dois orbitais “p” puros.

Daí, hibridização sp.

Obs: Nas ligações com outros átomos, forma duas ligações “sigma” e duas “pi”.

Classificação do átomo de carbono.

• Carbono primário É o carbono que se liga a no MÁXIMO um outro átomo de carbono.

• Carbono secundário É o carbono que se liga a dois outros átomos de carbono.

• Carbono terciário É o carbono que se liga a três outros átomos de carbono. • Carbono quaternário É o carbono que se liga a quatro outros átomos de carbono.

Sigma (σ) e Pi (π)

Ligações Sigma (σ)

São ligações extremamente fortes.São as primeiras a ocorrer. Só ocorre uma vez em cada dois átomos. São conhecidas como ligações simples.

Ligações Pi (π)

São ligações fracas. Facilmente são rompidas . Elas são conhecidas como duplas ou triplas ligações.

Tipos de ligações do carbono

• Ligação simples Compartilhamento de apenas 1 elétron com outro átomo de carbono ou outro elemento. (Ligação σ)

• Ligação dupla Compartilhamento de 2 elétrons com outro átomo de carbono ou outro elemento. (Ligação π + Ligação σ)

Exemplo:

Tipos de ligações do carbono

• Ligação tripla Compartilhamento de 3 elétron com outro átomo de carbono ou outro elemento. (Ligação σ + 2 Ligações π)

Ligações Hibridização Geometria Ângulo

sp3

Tetraédrica

109°28’

sp2

Trigonal Plana

120°

sp

Linear 180°

C

C

C

C

Exercícios

Exercícios

Classificação da cadeia carbônica

• Cadeia aberta, acíclica ou alifática: Uma cadeia aberta é aquela que possui pelo menos duas extremidades ou pontas, não há nenhum encadeamento, fechamento, ciclo ou anel nela.

• Cadeia fechada , cíclica ou alicíclicas: Não possui nenhuma extremidade ou ponta, seus átomos são unidos, fechando a cadeia e formando um encadeamento, ciclo, núcleo ou anel não aromático.

Classificação da cadeia carbônica

• Cadeia mista: Apresenta tanto uma parte da cadeia fechada quanto uma parte da aberta.

• Cadeia normal, reta ou linear: Ocorre quando só existem carbonos primários e secundários na cadeia. Estando em uma única sequência, geram apenas duas extremidades ou pontas.

Classificação da cadeia carbônica

• Cadeia ramificada: São aquelas que possuem três ou mais extremidades, com carbonos terciários ou quaternários.

• Cadeia saturada: Classificação dada para aquelas cadeias que possuem somente ligações simples entre os carbonos.

Classificação da cadeia carbônica

• Cadeia insaturada: Cadeias que possuem pelo menos uma ligação dupla ou tripla entre os carbonos.

• Cadeia homogênea: São aquelas que não possuem nenhum heteroátomo entre os carbonos, ou seja, essas cadeias são constituídas somente por carbonos.

Classificação da cadeia carbônica

• Cadeia heterogênea: Nesse caso há algum heteroátomo entre os carbonos, que normalmente são o oxigênio (O), o nitrogênio (N), o fósforo (P) e o enxofre (S).

• Cadeia aromática: São as que apresentam em sua estrutura pelo menos um anel benzênico, também denominado anel aromático (C6H6).

Compostos aromáticos

• Também chamados de arenos, os Compostos Aromáticos são hidrocarbonetos que possuem um ou mais anéis benzênicos.

Compostos aromáticos

• Condições de aromaticidade: Ser uma molécula plana Ter duplas ligações conjugadas Respeitar a regra de Hückel que diz que o número de elétrons π deve ser

igual a expressão 4n + 2, onde n deve ser inteiro. Exemplos:

3 duplas ligações = 6 elétrons π 4n + 2 = 6 n = 1 Como n é número inteiro, essa cadeia cíclica é aromática.

2 duplas ligações = 4 elétrons π 4n + 2 = 4 n = 0,5 Como n não é um número inteiro, essa cadeia cíclica não é aromática.

HIDROCARBONETOS

Os hidrocarbonetos são substâncias orgânicas que contêm apenas átomos de carbono e hidrogênio em suas cadeias.

CH3 CH2 CH3 CH3 C

O

CH3É hidrocarboneto.

É hidrocarboneto. Não é

hidrocarboneto.

O número de átomos de carbono é definido pelos prefixos e o tipo de ligação pelos infixos.

Prefixo Número de carbonos

Met 1

Et 2

Prop 3

But 4

Pent 5

Hex 6

Hept 7

Oct 8

Non 9

Dec 10

Infixo Tipo de ligação

AN Simples

EN Duplas

DIEN Duas duplas

TRIEN Três duplas

IN Tripla

DIIN Duas triplas

Para dar nomes aos hidrocarbonetos, é necessário utilizar a nomenclatura definida pela IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry).

Alcanos são hidrocarbonetos que possuem apenas ligações simples entre carbonos. Considerando seus números de carbonos: a) até quatro carbonos: alcanos gasosos; b) cinco a dezesseis carbonos: alcanos líquidos; c) acima de dezessete carbonos: alcanos sólidos. São compostos pouco reativos e apolares, também chamados de parafinas.

ALCANOS

A fórmula geral dos alcanos é CnH2n+2. Para nomear os alcanos, basta observar o número de carbonos, acrescentar o prefixo AN e o sufixo O (característico para hidrocarbonetos).

PREFIXO + AN + O

ALCANOS

Exemplos:

CH4

CH3 CH3

CH3 CH2 CH3

CH3 CH2 CH2 CH3

CH3 CH2 CH2 CH2 CH3

Met + an + o = metano Et + an + o = etano Prop + an + o = propano But + an + o = butano Pent + an + o = pentano

ALCANOS

Para alcanos ramificados, devemos observar a presença de radicais ligados à cadeia principal.

CH3 CH CH3

CH3

Os radicais recebem nomes específicos e são chamados de grupos alquila (-R).

ALCANOS

Grupo Nome

CH3 – Metila

CH3 – CH2 – Etila

CH3 – CH2 – CH2 – Propila

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – Butila

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – Pentila

Principais radicais

ALCANOS

Maior sequência de carbonos que contenha as ligações

duplas e triplas (se existirem). Em caso de duas sequências

igualmente longas, é a mais ramificada. Os carbonos que

não fazem parte da cadeia principal pertencem às

ramificações.

.

Utilizados apenas quando um anel benzênico possuir dois grupos substituintes a ele ligados. orto indica posição 1,2 meta indica posição 1,3 para indica posição 1,4

Mononucleares ou monocíclicos:

Polinucleares com anéis isolados:

Polinucleares com anéis condensados:

Exemplo:

Como nomear a cadeia acima? 1) Identificar a cadeia principal e os radicais; 2) numerar os carbonos para dar ao radical metila

o menor número possível; 3) identificar a posição do radical (usar di e tri

quando necessário) e o nome completo da cadeia.

CH3 CH CH2

CH3

CH2 CH3

2–metil-pentano

ALCANOS

Agora nomeie as seguintes cadeias:

CH3 C CH2

CH3

CH3

CH3

CH3 CH CH

CH3

CH3

CH3

ALCANOS

Alcenos são hidrocarbonetos que possuem ligações duplas entre carbonos. Estes hidrocarbonetos que contêm um número menor do que o número máximo de átomos de hidrogênio são chamados de hidrocarbonetos insaturados, sendo a ligação dupla chamada de insaturação.

ALCENOS

CH2 CH2CH3 CH CH CH3

Os alcenos são raros de encontrar na natureza, sendo mais reativos que os alcanos por causa da presença de ligações duplas.

C C

H

H

H

H

ALCENOS

Para nomear os alcenos, é necessário numerar os átomos para indicar onde está a insaturação. O número deve ser colocado antes do infixo.

PREFIXO + número ligação + EN + O

Exemplo:

CH3 CH2 CH CH2

But-1-eno

CH3 CH CH CH3

But-2-eno

ALCENOS

Para nomear os alcenos ramificados, é preciso considerar como cadeia principal aquela que contém a maior sequência que inclui a insaturação. A numeração deve iniciar pela extremidade mais próxima da dupla ligação.

Exemplo:

6-metil-oct-3-eno

CH3 CH2 CH CH CH2 CH CH2CH3

CH3

ALCENOS

Agora nomeie as seguintes cadeias:

CH3 CH2

C

CH3

CH2

CH3 CH

CH3

CH2 CH CH2

CH3

C

CH3

C

H

CH3

ALCENOS

ALCINOS

Os alcinos são hidrocarbonetos que possuem tripla ligação entre átomos de carbono. São conhecidos também como hidrocarbonetos etínicos ou hidrocarbonetos acetilênicos. A fórmula geral dos alcinos é: CnH2n – 2, e o primeiro membro é o etino (C2H2).

De modo geral, podemos definir alcinos como hidrocarbonetos de cadeia carbônica acíclica, homogênea, insaturada com uma tripla ligação única.

ALCINOS

Os alcinos possuem características físicas como os alcanos e alcenos, ou seja, também apresentam pontos de fusão e ebulição crescentes com o aumento da cadeia carbônica (massa molecular).

Essa classe de compostos, os alcinos, não possui cor (incolor), nem cheiro (inodoro), apresentam insolubilidade em água, mas são solúveis em solventes orgânicos como o álcool, o éter e outros.