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IMPORTNCIA ECOLGICA E EVOLUTIVA DOS PRINCIPAIS GRUPOS DE

METABLITOS SECUNDRIOS NAS ESPCIES VEGETAIS

Camila Aparecida Castelani Delbone

(USF CCHE- UENP/CJ)

Renata Lucas Lando

(Orientadora CCHE- UENP/CJ)

RESUMO

Diferente do metabolismo primrio, que responsvel pela formao das protenas, lipdios, cidos nuclicos e carboidratos, os produtos resultantes do metabolismo secundrio variam em quantidade e localizao nas plantas, porm desempenham papel fundamental na interao dos vegetais com o meio ambiente. Distribuem-se de maneira especfica nos tecidos vegetais e originam-se de rotas bioqumicas variadas, tendo como matria base substncias produzidas no metabolismo primrio. As trs principais classes de metablitos secundrios so: alcalides, compostos fenlicos e terpenos. Tais classes so utilizadas pelas plantas para vrias funes, dentre elas: alelopatia, defesa qumica contra herbivoria e ataque de patgenos, atrao de organismos benficos (polinizadores, dispersores de sementes e microrganismos simbiontes), proteo contra mudanas de temperatura, nos nveis hdricos, na intensidade luminosa e na deficincia de nutrientes minerais, oferecendo, portanto, auxilio em relao a estresses abiticos e biticos, alm de ser usado como critrio taxonmico, como o caso dos glucosinolatos, que esto restritos a ordem Capparales. Do ponto de vista evolutivo, os compostos do metabolismo secundrio, juntamente com outras adaptaes morfo-anatmicas, proporcionam condies para as plantas permanecerem com diversos tipos de organismos e em variados habitats. Deste modo, o presente trabalho tem por objetivo caracterizar a importncia dos metablitos secundrios nas espcies vegetais, destacando seu papel biolgico e evolutivo. Palavras-chave: Metablitos secundrios. Alcalides. Compostos Fenlicos. Terpenos.

ABSTRACT

Unlike the primary metabolism, which is responsible for the formation of proteins, lipids, nucleic acids and carbohydrates, the products of secondary metabolism vary in amount and localization in plants, but play a fundamental role in the interaction of plants with the environment. Are distributed in a specific manner in plant tissues and originate from different biochemical pathways, taking as base material substances produced in the primary metabolism. The three main classes of secondary metabolites are alkaloids, phenolics compounds and terpenes. These classes are used by plants for various functions, among them: allelopathy, chemical defense against herbivores and pathogen attacks, attracting beneficial organisms (pollinators, seed dispersers and micro-symbionts), protection against temperature changes, in water levels, in light intensity and mineral nutrient deficiency, thus providing assistance in relation to biotic and abiotic stresses, besides being used as a taxonomic criterion, as is the case of glucosinolates, which are restricted to Capparales order. From the evolutionary point of view, the compounds of secondary metabolism, together with other morphological and anatomical adaptations, provide conditions for the plants remain with several types of organisms and

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in different habitats. Thus, this work aims to characterize the importance of secondary metabolites in plant species, highlighting their biological role and evolution.

Keywords: Secondary metabolites. Alkaloids. Phenolic Compounds. Terpenes.

INTRODUO

Metabolismo definido como a soma das reaes anablicas e catablicas das

estruturas celulares, ou seja, o total de modificaes das molculas orgnicas nas clulas

vivas, sendo tais modificaes catalisadas por enzimas (NELSON & COX, 2002). O

metabolismo vegetal convencionalmente dividido em primrio e secundrio. Porm,

para Salgado (2009) no h uma diviso exata entre metabolismo primrio e secundrio,

pois qualquer mudana no metabolismo primrio afeta diretamente o secundrio, no

devendo o metabolismo da planta ser estudado de forma separada.

O metabolismo primrio vegetal forma elementos chamados de metablitos

primrios, indispensveis vida celular, como por exemplo, carboidratos, protenas,

lipdeos, aminocidos e cidos nuclicos, cuja formao se d diretamente das vias

fotossintticas e respiratrias (FVERO & PAVAN, 1997).

O metabolismo secundrio vegetal, atravs de rotas metablicas diversas e a

partir de substncias formadas no metabolismo primrio, forma uma grande variedade

de compostos orgnicos, os quais recebem o nome de metablitos secundrios. Sua

presena nas plantas esta relacionada com vrias funes ecolgicas, entre elas: defesa

contra ataque de herbvoros e de patgenos, atrativo (odor, cor e sabor) para animais

polinizadores, dispersores de sementes e microrganismos simbiontes, alelopatia, funo

estrutural, princpio ativo para medicamentos e proteo contra estresses biticos

(radiao solar, mudanas de temperaturas, deficincia de nutrientes minerais). As

principais classes de metablitos secundrios encontrados nas espcies vegetais so:

alcalides ou compostos nitrogenados, compostos fenlicos ou fenis e terpenos ou

terpenides.

Segundo Ferreira & Aquila (2000) todas as plantas produzem metablitos

secundrios, os quais variam em quantidade, qualidade e local de produo de uma

espcie para outra, sendo sua sntese desencadeada por eventuais mudanas a que as

plantas esto sujeitas no meio em que se encontram.

Embora vrias funes sejam relacionadas com metablitos secundrios, eles so

comumente ligados defesa vegetal, pois alm de estudos evidenciarem isto

(PASCHOLATI & LEITE, 1995; DEGOUSE et al., 1994; BALDWIN et al., 1990; THALER,

1999), a herbivoria a responsvel pelo maior impacto negativo no desenvolvimento e

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sobrevivncia das plantas, e os metablitos secundrios so representantes da defesa

induzida contra a ao de herbvoros (STANTON, 2008).

Como as plantas no dispem de um sistema locomotor para fugir de seus

predadores e de um sistema imunolgico como acontece em animais, elas lanam mo

de defesas estruturais, defesas qumicas e defesas biticas. As defesas estruturais

(ceras, cutcula, tricomas, parede celular espessa, acleos, espinhos) auxiliam

dificultando a entrada e colonizao de microrganismos patognicos, atuando, desta

forma, como barreiras fsicas (PASCHOLATI, 2006). A defesa qumica caracterizada por

substncias txicas, repelentes e deterrentes; e a defesa bitica, que tem como exemplo

a atrao de inimigos naturais de insetos fitfagos (STANTON, 2008). Salgado (2009)

resume o sistema de defesa da planta em resistncia constitutiva e resistncia induzida;

a constitutiva aparece mesmo sem a presena de agentes agressores, ao passo que a

induzida ativada por um agente bitico (ataque de praga ou patgeno) ou por um

agente abitico (radiao, temperatura, dficit hdrico). Do ponto de vista evolucionrio o

sistema de defesa induzida, o qual pode ser ativado, representa uma economia de

energia, ao contrrio do que ocorre com a resistncia constitutiva, que demanda custo

para a planta, por estar presente mesmo que no ocorra presena de patgeno (DI

PIERO et al., 2005; KUHN et al., 2006 apud PASCHOLATI, 2006).

Deste modo, o presente trabalho tem por objetivo caracterizar a importncia dos

principais grupos de metablitos secundrios encontrados nas espcies vegetais,

segundo reviso em literatura disponvel, destacando seu papel biolgico e evolutivo.

REVISO DE LITERATURA

Para Larcher (2000) metablitos secundrios tambm podem ser chamados de

substncias bioativas, os quais so produtos finais ou intermedirios do metabolismo

secundrio e so produzidos tendo como matria-prima compostos do metabolismo

primrio, atravs de complexas rotas bioqumicas (Figura 01). O grande nmero de

substncias classificadas como metablitos secundrios foram divididas em trs grupos, a

saber: alcalides, compostos fenlicos e terpenides.

Os alcalides so bases orgnicas nitrogenadas encontradas em plantas, e em

menor escala em microrganismos e animais (DEWICK, 2002 apud SILVA, 2009). H

aproximadamente 15.000 metablitos secundrios considerados alcalides, encontrados

em aproximadamente 20% das espcies vasculares (TAIZ & ZEIGER, 2009). A nica

similaridade entre estes compostos a presena de um tomo de nitrognio fazendo

parte do anel heterocclico (Figura 02). Em linhas gerais, os alcalides so sintetizados a

partir de aminocidos, sobretudo lisina, tirosina e triptofano. Segundo Peres (2004) a

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presena de nitrognio no anel carbnico indica que os alcalides so derivados de

aminocidos, por exemplo, a cocana um alcalide tropnico derivado de ornitina; a

nicotina um alcalide pirrolidnico derivado de lisina; a morfina um alcalide

isoquinolnicos derivado de tirosina; e

a cafena um alcalide purnico, derivada de aminocidos tais como glicina, cido L-

asprtico e L-glutamina. Os quatro alcalides supracitados (cocana, cafena, morfina e

nicotina), so considerados como representativos (Figura 02).

Muitas funes foram destinadas aos alcalides, como por exemplo, compostos

que armazenavam nitrognio; atualmente acredita-se que a maior parte dos alcalides

tem ao contra predadores, atuando especificamente contra mamferos herbvoros

(LARCHER, 2000).

No curso evolucionrio alguns herbvoros se tornaram adaptados a tolerar

compostos utilizados como defesa para as plantas.

Metaboloma: metablitos primrios metablitos secundrios Metabolismo primrio

Bioqumica (Proteoma) Qumica de Produtos Naturais

Metablitos Primrios Derivados de aminocidos Chiquimato Aminocidos Acetato Peptdeos Alifticos Protenas Carboidratos cido chiqumico Glicerdeos cidos Nuclicos cido Malnico cido Mevalnico Aminocidos Aromticos Metabolismo Secundrio Pirofosfato de Isoprenila CIDOS CINMICOS ALCALIDES POLICETDEOS TERPENIDES

Metablitos Secundrios

Substncias orgnicas produzidas pelos organismos vivos para viver, crescer e reproduzir (rotas biossintticas)

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CUMARINAS FLAVONIDES HEMITERPENOS (C5) CIDOS BENZICOS SIMPLES FLAVOLIGNANAS MONOTERPENOS (C10) LIGNANAS XANTONAS (IRIDIDES) LIGNINAS SESQUITERPENOS (C15) FENILPROPENOS DITERPENOS (C20) CIDOS BENZICOS DE C6C3 SESTERPENOS (C25) TRITERPENOS (C30) TETRAPERNOS (C40) ESTERIDES

Figura 01. Formao de metablitos secundrios e suas principais rotas bioqumicas e

bioreaes (Segundo Torssell, 1997; Dewick, 2001 apud Braz Filho, 2010).

BIOREAES

1. Reaes de alquilao Substituio nucleoflica (O-, N- e C-metilao) Adio eletroflica 2. Rearranjos Wagner-Meerwein 3. Reaes aldlicas e de Claisen 4. Base de Shiff e reao de Mannich 5. Transaminao 6. Reaes de carboxilao e descarboxilao 7. Reaes de oxidao (incluindo de Bayer-Villiger) 8. Acoplamento oxidativo fenlico 9. Reaes de glucolizao

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Figura 02. Estrutura qumica dos alcalides representativos (Segundo Peres, 2004).

Taiz & Zeiger (2009) citam o caso da mariposa Tyria jacobeae, a qual reconverte

o alcalide tercirio pirrolizidnico forma no txica, estocando-os, aps sua absoro,

em seus corpos como substncia de defesa contra seus prprios predadores. Segundo os

mesmos autores nem todos os alcalides utilizados pelas plantas so produzidos por elas,

muitas gramneas se associam simbioticamente com fungos endgenos que crescem no

apoplasto e fabricam grande variedade de alcalides, e na maioria das vezes estas

gramneas crescem mais rapidamente e so menos suscetveis ao ataque de predadores

quando comparada com aquelas que no apresentam este tipo de associao. Os

glucosinolatos tambm so compostos nitrogenados derivados de aminocidos

relacionados com a defesa vegetal, e por serem restritos ordem Capparales so

utilizados como marcadores sistemticos (LIMA, 2000).

Substncias vegetais que possuem um grupo fenol so classificadas como

compostos fenlicos. Estes, so o segundo maior grupo de substncias distribudas no

reino vegetal, sendo superados apenas pelos carboidratos (PRIDHAM, 1965). De acordo

com Ribreau-Gayon (1968) os compostos fenlicos podem ser classificados em pouco

distribudos na natureza, polmeros e largamente distribudos na natureza. Pertencem a

classe dos compostos fenlicos pouco distribudos os fenis simples, pirocatecol,

hidroquinona e resorcinol. A classe dos polmeros representada por taninos e ligninas.

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Fazem parte dos largamente distribudos na natureza dois grandes grupos: flavonides e

derivados e os cidos fenlicos e cumarinas (SOARES, 2002).

Estes grupos de compostos protegem as plantas contra raios UV, insetos, fungos,

vrus, bactrias, possuem ao aleloptica (cido cafico e cido ferlico) e so

sintetizados a partir da via do cido chiqumico e a via do cido mevalnico, que menos

significativa (PERES, 2004).

Os terpenides, tambm chamados de terpenos, derivam-se da unio de unidades

pentacarbonadas, as quais possuem um esqueleto de ramificado de isopentano (TAIZ &

ZEIGER, 2009). De acordo com as formas de ciclizao so classificados em

monoterpenos, sesquiterpenos, diterpenos e triterpenos, os quais possuem 10, 15, 20 e

30 tomos de carbono, respectivamente (LIMA, 2000). So formados a partir de

substncias do metabolismo primrio atravs de duas rotas diferentes: a rota do cido

mevalnico e a rota do metileritritol fostato (MEP).

De acordo com Heldt (2005) um grande nmero de terpenides encontrado em

resinas, ceras e leos; alguns atuam como antibiticos para proteger as plantas de

microrganismos patognicos e outros so formados somente em resposta a infeco

causada por bactrias ou fungos. O mesmo autor destaca que algumas plantas

sintetizam terpenides para inibir a germinao e desenvolvimento de plantas

competidoras e certas classes de terpenides so pigmentos e aromas presentes em

flores e frutas, atraindo insetos para distribuio de plen e semente.

CONSIDERAES FINAIS

As plantas desenvolveram um elaborado sistema para enfrentar a ao de

herbvoros, de patgenos e estresses fisiolgicos. Neste contexto os produtos do

metabolismo secundrio, juntamente com outras especializaes evolutivas, possuem

grande importncia na interao das plantas com o meio ambiente, proporcionando

condies favorveis para as plantas permanecerem com diversos tipos de organismos e

em variados ambientes, suportando as condies impostas por um meio seletivo e

competitivo.

REFERNCIAS

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DELBONE, Camila Aparecida Castelani. Importncia ecolgica e evolutiva dos principais grupos de metablitos secundrios nas espcies vegetais. In: X CONGRESSO DE EDUCAO DO NORTE PIONEIRO Jacarezinho. 2010. Anais. ..UENP Universidade Estadual do Norte do Paran Centro de Cincias Humanas e da Educao e Centro de Letras Comunicao e Artes. Jacarezinho, 2010. ISSN 18083579. p. 396 404.